DE1256645B - Verfahren zur Trennung von Carbonsaeureestergemischen in Bestandteile verschiedener Schmelzpunkte - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Carbonsaeureestergemischen in Bestandteile verschiedener Schmelzpunkte

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DE1256645B
DE1256645B DEH20338A DEH0020338A DE1256645B DE 1256645 B DE1256645 B DE 1256645B DE H20338 A DEH20338 A DE H20338A DE H0020338 A DEH0020338 A DE H0020338A DE 1256645 B DE1256645 B DE 1256645B
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carboxylic acid
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Dr Helmut Hartmann
Dr Werner Stein
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Henkel AG and Co KGaA
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    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/005Selection of auxiliary, e.g. for control of crystallisation nuclei, of crystal growth, of adherence to walls; Arrangements for introduction thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0091Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils non-solvents, e.g. water wherein the fat or oil is dispersed account a more washing out of fractions is not taken into

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Description

  • Verfahren zur Trennung von Carbonsäureestergemischen in Bestandteile verschiedener Schmelzpunkte Zusatz zum Patent: 977544 Gegenstand des deutschen Patents 977 544 ist ein Verfahren zum Trennen von Carbonsäureestergemischen in Bestandteile verschiedener Schmelzpunkte durch Trennen eines Gemisches aus festem und flüssigem Carbonsäureester in Gegenwart einer wäßrigen, oberflächenaktive Stoffe enthaltenden Phase mit Hilfe von Vollmantelzentrifugen in zwei Phasen verschiedener spezifischer Gewichte, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das zu trennende Carbonsäureestergemisch durch Behandeln mit der 0,5- bis Sfachen Menge einer wäßrigen Lösung oberflächenaktiver Stoffe, deren Gehalt an oberflächenaktivem Stoff 0,1 bis 5 Gewichtsprozent beträgt, in eine wäßrige Dispersion überführt und diese Dispersion kontinuierlich in einer Vollmantelzentrifuge in einen flüssigen Ester einerseits und in das wäßrige Medium mit den darin aufgeschlämmten Partikelchen der festen Ester andererseits trennt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man dieses Verfahren vorteilhaft abändert, wenn man solche Carbonsäureestergemische, welche die oberflächenaktiven Stoffe in der entsprechenden Menge bereits enthalten, in eine wäßrige Dispersion überführt und diese Dispersion in einer Vollmantelzentrifuge trennt.
  • Bei dieser Arbeitsweise entstehen beim Mischen der Carbonsäureester mit den wäßrigen Flüssigkeiten durch die in den Estern gelösten oberflächenaktiven Verbindungen Dispersionen der Estergemische in der wäßrigen Flüssigkeit.
  • Die Carbonsäureestergemische können als oberflächenaktive Verbindungen alle diejenigen Stoffe enthalten, die gemäß Patent 977 544 verwendet werden, vorausgesetzt, daß diese nicht mit dem Carbonsäureestergemisch oder mit Bestandteilen dieses Gemisches reagieren. Die zu verwendenden oberflächenaktiven Verbindungen können anionaktiv, kationaktiv und elektroneutral sein und müssen zum mindesten teilweise in dem zu verarbeitenden Carbonsäureestergemisch löslich sein.
  • Die verfahrensgemäß als Ausgangsmaterial dienenden Carbonsäureestergemische, die oberflächenaktive Stoffe enthalten, werden in an sich bekannter Weise erhalten.
  • Beim Zusetzen der oberflächenaktiven Verbindungen zu dem Carbonsäureestergemisch kann man verschiedene Methoden anwenden, je nachdem, ob die oberflächenaktiven Verbindungen in ihrer Anwendungsform fest, flüssig oder pastenförmig sind. Die meisten oberflächenaktiven Verbindungen lassen sich in Carbonsäureestergemischen, gegebenenfalls unter Erwärmen, auflösen oder darin verteilen. Man kann sie aber auch zunächst in vorzugsweise niedermole- kularen organischen Lösungsmitteln, die z. B. bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten, auflösen und in dieser Form dem Carbonsäureestergemisch zusetzen. Der Zusatz der oberflächenaktiven Verbindungen zum Carbonsäureestergemisch kann sowohl an dem vollständig verflüssigten Gemisch als auch an dem bereits abgekühlten und mit Partikeln fester Carbonsäureester durchsetzten Gemisch vorgenommen werden.
  • Die oberflächenaktiven Verbindungen lassen sich in den Carbonsäureestern auch auf verschiedenen Wegen erzeugen. Verarbeitet man Ester von Carbonsäuren, deren Molekulargewicht und Struktur derart beschaffen sind, daß ihre hydrophilen Derivate kapillaraktive Eigenschaften besitzen, dann können die oberflächenaktiven Verbindungen durch Umsetzen der Ester mit geeigneten hydrophilierenden Mitteln erzeugt werden, z. B. durch Sulfonieren, Umsetzen mit Äthylenoxyd, Umestern geringer Mengen der Ester mit zugesetzten mehrwertigen Alkoholen, insbesondere Glycerin. Bei Carbonsäureestergemischen synthetischen Ursprungs können derartige Teilester mehrwertiger Alkohole aus der Herstellung der Carbonsäureester stammen.
  • Die Konzentration der oberflächenaktiven Verbindung im Carbonsäureestergemisch beträgt je nach den Arbeitsbedingungen 0,1 bis 10 O/o.
  • Beispiel 1 10 kg Palmöl (JZ = 47,6; Steigschmelzpunkt = C), werden unter Rühren innerhalb einer Stunde von 45"C auf 35"C abgekühlt, dann 1 Stunde bei 35"C weiter gerührt und nach Zugabe eines gleichtemperierten Gemisches von 50g eines technischen Fettsäuremonoglycerid-Emulgators (92 °/o Glyceride, zu etwa gleichen Teilen aus Mono- und Diglyceriden bestehend, 70/, Glycerin und 101o Seife) in 500 g Palmöl 15 Minuten mit 6 kg 3 °/Oiger Magnesiumsulfatlösung von 35"C gerührt. Die so entstandene Dispersion fließt in eine Vollmantelzentrifuge und wird darin kontinuierlich in das flüssige Fett einerseits und in eine Suspension von festen Fettanteilen in wäßriger Phase andererseits aufgetrennt. Dabei fallen 780/o flüssige Palmölanteile (JZ = 51,1; Steigschmelzpunkt = 24,9"C) und 220/o feste Palmölanteile (JZ = 39,9; Steigschmelzpunkt = 48,9"C) an. Zu ähnlichen Ergebnissen kommt man, wenn man an Stelle der 3 0/igen Magnesiumsulfatlösung Wasser ohne Elektrolytzusatz verwendet oder wenn der Emulgator vor dem Abkühlen des Palmöls in diesem gelöst worden ist.
  • Beispiel 2 In 10 kg rohes Kokosfett (SZ = 11,9; VZ = 260; JZ = 9,4; Steigschmelzpunkt = 23°C), denen bei 35°C unter Rühren 100 g einer 20°/"igen wäßrigen Lösung eines technischen Natriumsalzes des Q2- bis Cl4-Fettalkoholschwefelsäurehalbesters zugesetzt worden sind, werden unter Rühren innerhalb 3 Stunden bei 22"C 15 kg einer 2 0/igen Natriumchloridlösung eingerührt. Aus dem breiartigen, teilweise erstarrten Fettgemisch entsteht eine fließbare Dispersion, die in einer Vollmantelzentrifuge kontinuierlich in das flüssige Fett einerseits (SZ = 14,0;VZ = 260; JZ = 11,1; Steigschmelzpunkt = 18"C) und in die Suspension der festen Fettanteile in der wäßrigen Phase andererseits aufgetrennt wird. Die festen Anteile lassen sich durch Erwärmen und Absitzenlassen von der wäßrigen Phase trennen (SZ = 5,5; VZ = 257; JZ = 3,1; Steigschmelzpunkt = 26"C; 31 01o des eingesetzten Fettes). Die festen Anteile haben nach der Alkaliraffination einen Steigschmelzpunkt von 29"C.
  • Beispiel 3 1 kg rohes Palmkernfett (SZ = 10,8; VZ = 248; JZ = 14,5; Steigschmelzpunkt = 26"C), in dem bei 40"C 50 g einer 10 °/Oigen methanolischen Lösung des reinen Natrium-ClO-Fettalkoholsulfates verrührt worden sind, wird bei 24"C mit der gleichen Gewichtsmenge einer 3 0/gen Magnesiumsulfatlösung von 24"C verrührt. Es bildet sich eine flüssige Dispersion, die durch Zentrifugieren, wie im Beispiel 1 beschrieben, getrennt wird. Nach dem Waschen mit Wasser haben die Fettfraktionen folgende Kennzahlen: Feste Anteile: SZ = 7,5; VZ = 246; JZ = 6,3; Steigschmelzpunkt = 30"C.
  • Flüssige Anteile: SZ = 12,0; VZ = 251; JZ = 17,9; Steigschmelzpunkt = 21"C.
  • Die festen Anteile haben nach der Alkaliraffination einen Steigschmelzpunkt von 33"C.
  • Analog lassen sich aus 1-kg-Ansätzen von rohem Palmkernfett, die oberflächenaktive Stoffe enthalten, folgende Dispersionen herstellen: a) 20g einer wäßrigen 30 0/0eigen Lösung eines technischen Natriumalkylsulfonats (erhalten aus einem 012 bis Cls-Alkylkohlenwasserstoff durch Sulfochlorierung mit Schwefeldioxyd und Chlor und Verseifen mit Lauge); b) 20g einer wäßrigen 30 0/0eigen Lösung eines technischen Natriumalkylbenzolsulfonats mit 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; c) 20 g eines Umsetzungsproduktes von 6 bis 10 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol eines Gemisches von Fettalkoholen (erhalten durch Reduktion von Kokosfettsäure); d) 25 g einer 20 obigen wäßrigen Lösung von Benzyldiäthyl-dodecyl-ammoniumchlorid.
  • Beispiel 4 Schweineschmalz mit einer Säurezahl von 0,4, das bei 10°C unter Rühren mit 0,36°/o konzentrierter Schwefelsäure versetzt, dann langsam bis zum vollständigen Schmelzen erwärmt worden ist, wird nach beendeter Kristallisation mit der doppelten Gewichtsmenge 20/0iger Natronlauge versetzt. Unter Neutralisation des im Carbonsäureestergemisch enthaltenen Schwefelsäureesters bildet sich eine Emulsion, der noch 6 Gewichtsprozent Natriumsulfat zugesetzt werden. Diese Dispersion wird anschließend kontinuierlich in einer Vollmantelschälzentrifuge in eine leichtere Phase getrennt, die aus den flüssigen Anteilen des Ausgangsgemisches besteht, und in eine schwerere wäßrige Phase, in der die Festanteile des Ausgangsgemisches dispergiert sind. Die Flüssiganteile haben eine Säurezahl von 0,5 und eine Jodzahl von 66, die nach Erwärmung und Abtrennung aus der wäßrigen Dispersion erhaltenen Festanteile haben eine Säurezahl von 1,3 und eine Jodzahl von 44. Das Mengenverhältnis der flüssigen zu den festen Anteilen betragt 70: 30.
  • Beispiel 5 300 g Spermöl mit einem Schmelzpunkt von 22,5°C, das mehrere Stunden bei 80 bis 100°C unter gleichzeitigem Einleiten von Luft mit 36 g Natriumbisulfit in Form einer 400/0eigen wäßrigen Lösung behandelt worden ist, wird bei 10°C mit 8 Portionen von je 100 ccm Wasser verrührt. Nach 10 Minuten langem Nachrühren bei dieser Temperatur wird eine wäßrige Dispersion voneinander getrennter flüssiger und fester Bestandteile des Ausgangsmaterials erhalten, die, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, in einer kontinuierlich arbeitenden Vollmantelschälzentrifuge in öl und die Suspension der Festanteile in wäßriger Phase getrennt wird. Das Mengenverhältnis von öl und Festanteilen beträgt 79: 21. Die Produkte werden zur Entfernung etwa noch vorhandener Reste an kapillaraktiver Substanz mit Kochsalzlösung und Wasser gewaschen. Das öl hat einen Trübungspunkt von 9"C.
  • Beispiel 6 250 g Schweineschmalz (JZ = 51), das nach Zusatz von 5 g Glycerin umgeestert worden ist, so daß das Schweineschmalz neben Diglyceriden etwa 3 Gewichtspro Lent an Monoglyceriden enthält, werden innerhalb 5 Stunden auf 24"C abgekühlt und dann mit der 1,5fachen Gewichtsmenge einer 1°/Oigen Natriumsulfatlösung von 24"C 114 Stunde kräftig verrührt.
  • Es entsteht eine fließbare Dispersion voneinander getrennter Partikel der flüssigen und festen Bestandteile des Ausgangsfettes in der wäßrigen Lösung, die die zusammenhängende Phase bildet. Diese Dispersion wird, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, mit Hilfe einer kontinuierlich arbeitenden Zentrifuge in zwei Phasen verschiedener spezifischer Gewichte getrennt und aufgearbeitet. Das Mengenverhältnis der erhaltenen flüssigen Anteile (JZ = 66) zu den erhaltenen festen Anteilen (JZ = 40) beträgt 42 : 58.
  • Beispiel 7 Ein Gemisch aus 15 g Terephthalsäuredioctylester (F. = 43 bis 44° C) und 15 g o-Phthalsäuredioctylester, das bei 30"C mit 2,3 Gewichtsprozent seines Gewichtes einer 42°/Oigen Alkylbenzolsulfonatpaste verrührt worden ist, wird nach dem Kühlen auf eine Temperatur von 23 bis 25"C mit der gleichen Gewichtsmenge 120/,iger Natriumsulfatlösung verrührt. Nachdem die Dispersion homogen erscheint, wird sie in einer Vollmantelzentrifuge in flüssigen o-Phthalsäuredioctylester und eine Suspension des festen Terephthalsäuredioctylesters in wäßriger Lösung getrennt. Die wäßrige Lösung wird von dem festen Ester abgesaugt und der letztere mit Wasser gewaschen und im Vakuum-Exsikkator über konzentrierter Schwefelsäure getrocknet. Der feste Ester hat einen Schmelzpunkt von 39 bis 40"C; das Mengenverhältnis von festem zu flüssigem Ester beträgt 47: 53.
  • Die Aufarbeitung der Dispersion des festen Esters in wäßriger Suspension kann auch in der Weise erfolgen, daß man sie auf 450 C erwärmt, die wäßrige Lösung abzieht und den geschmolzenen Ester dreimal mit heißem Wasser wäscht. Nach dem Abkühlen und Erstarren wird der Kristallkuchen vom Wasser abgehoben und getrocknet. Der Schmelzpunkt beträgt 39,5 bis 40,5 C, die Ausbeuten betragen 45 Gewichtsprozent flüssiger und 46,7 Gewichtsprozent fester Ester. Der im Vergleich zur ersten Ausführungsform größere Verlust ist auf die unter Laboratoriumsbedingungen durchgeführte Wäsche der höher schmelzenden Fraktion zurückzuführen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Abänderung des Verfahrens zum Trennen von Carbonsäureestergemischen in Bestandteile verschiedener Schmelzpunkte durch Behandeln eines Gemisches aus festem und flüssigem Carbonsäureester mit der 0,5- bis 5fachen Menge einer wäßrigen Lösung oberflächenaktiver Stoffe, deren Gehalt an oberflächenaktivem Stoff 0,1 bis 5 Gewichtsprozent beträgt, und kontinuierliches Trennen der erhaltenen wäßrigen Dispersion in einer Vollmantelzentrifuge in einen flüssigen Ester einerseits und in das wäßrige Medium mit den darin aufgeschlämmten Partikelchen der festen Ester andererseits gemäß Patent 977 544, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man solche Carbonsäureestergemische, welche die oberflächenaktiven Stoffe in der entsprechenden Menge bereits enthalten, in eine wäßrige Dispersion überführt und diese Dispersion in einer Vollmantelzentrifuge trennt.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0278712A2 (de) * 1987-02-06 1988-08-17 Kao Corporation Verfahren zum Trennen von Ölstoffen in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0278712A2 (de) * 1987-02-06 1988-08-17 Kao Corporation Verfahren zum Trennen von Ölstoffen in Bestandteile mit verschiedenen Schmelzpunkten
EP0278712A3 (en) * 1987-02-06 1989-09-13 Kao Corporation Method of separating oleaginous matter into components having various melting points

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