DE1241020B - Einbrennlacke - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WTWWf PATENTAMT
Int. Cl.: C09d
_q_Q %. AA
Nummer: 1 241020
Aktenzeichen: B 78768IV c/22 h
Anmeldetag: 2. Oktober 1964
Auslegetag: 24. Mai 1967
Die Erfindung betrifft Einbrennlacke auf der Grundlage
1. eines organischen Lösungsmittels oder eines Gemisches solcher Lösungsmittel sowie
2. eines Mischpolymerisates, in das
a) 10 bis 40 Gewichtsteile eines N-2-Oxaalkylacrylsäureamids,
eines N-2-Oxaalkylmethacrylsäureamids oder eines Gemisches solcher
Amide.
b) 10 bis 75 Gewichtsteile eines Acrylsäurealkylesters,
eines Methacrylsäurealkylesters oder eines Gemisches solcher Ester,
c) 1 bis 10 Gewichtsteile Acrylsäure, Methacryl- *5
säure. Maleinsäure oder eines Gemisches dieser Säuren und
d) 1 bis 50 Gewichtsteile eines weiteren Comonomeren
oder eines Gemisches solcher Comono- a0
meren
einpolymerisiert sind, oder eines Gemisches solcher Mischpolymerisate.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Einbrennlacke dieser Klasse aufzuzeigen, die gegenüber
bekannten Einbrennlacken dieser Klasse in ihren Eigenschaften verbessert sind. Insbesondere lag
die Aufgabe zugrunde, Einbrennlacke aufzuzeigen, deren Gehalt an Mischpolymerisat — bei gleich guter
Verarbeitbarkeit — höher sein kann, deren Einbrenntemperaturen — bei gleich langen Einbrennzeiten —
niederer gewählt werden können und aus denen Lackierungen erhältlich sind, deren Beständigkeit
gegen Altern sowie gegen basische Stoffe — unter gleichen Umweltbedingungen — erhöht ist.
Es wurde gefunden, daß die gestellte Aufgabe gelöst werden kann, wenn die Einbrennlacke als Mischpolymerisate
unter 2. solche enthalten, deren Comonomerkomponente unter d) zu 1 bis 15, vorzugsweise
2 bis 10 Gewichtsteilen ein 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 Hydroxylgruppen als Substituenten tragender, 7 bis 17,
vorzugsweise 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthaltender, das Bicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)-gerüst aufweisender aliphatischer
Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch solcher Kohlenwasserstoffe ist.
Solche Einbrennlacke weisen nicht nur die vorerwähnten verbesserten Eigenschaften auf, sondern
gestatten auch das Herstellen von Lackierungen mit großer Haft- und Stoßfestigkeit, hoher Elastizität und
Härte sowie ausgeprägter Biegefestigkeit und Korrosionsbeständigkeit.
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Gerd Louis, Frankenthal; Dr. Matthias Marx, Bad Dürkheim; Dr. Hans Wilhelm, Ludwigshafen/Rhein
Mischpolymerisate auf der Basis von Acrylaten und ungesättigten bicyclischen Hydroxylverbindungen sind
an sich bekannt. So ist aus der USA.-Patentschrift 2 985 611 bekannt, durch Mischpolymerisation von
Acrylestern mit den genannten Hydroxylverbindungen für sich nicht härtbare Mischpolymerisate herzustellen,
die gegenüber Acrylesterpolymerisaten eine bessere Verträglichkeit mit Amin-Formaldehyd-Harzen haben
sollen. Gegenstand der USA.-Patentschrift 3 058 965 ist die Pfropfmischpolymerisation von auspolymerisierten
Acrylesterpolymeren mit den genannten Hydroxylverbindungen. Ferner beschreiben die USA.-Patentschriften
3 060 144 und 3 062 776 komplexe Mischungen von Acrylester^-Hydroxymethyl-S-norbornen-Mischpolymerisaten
mit Epoxydharzen und Acrylamidpolymerisaten sowie gegebenenfalls zusätzlich speziellen Polyesterharzen. Schließlich sind aus der
USA.-Patentschrift 3 083 190 Glycidylmethacrylat-Hydroxy methyl - 5 - norbornen - Acrylester - Mischpolymere
bekannt, die bei 1770C gehärtet werden. Diese Polymeren unterscheiden sich von den erfindungsgemäßen
Lacken teils durch eine unterschiedliche und meist unübersichtliche Härtungsart, teils auch durch
ihre permanent thermoplastischen Eigenschaften. Ihre Kenntnis konnte nicht erwarten lassen, daß N-2-Oxaalkylacrylamid-Acrylester-Acrylsäure-Mischpolymerisate
durch Einführung kleiner Mengen an Hydroxymethyl-bicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)-Einheiten
in vielen Punkten verbesserte Einbrennlacke überführt werden, die ohne Zumischung anderer Harze sich nicht nur
leichter verarbeiten lassen, sondern auch eingebrannte Überzüge mit einer Kombination der hier aufgezeigten
vorteilhaften Eigenschaften geben.
Als organische Lösungsmittel (1.) für die erfindungsgemäßen
Einbrennlacke eignen sich die einschlägig j üblichen, beispielsweise einen aromatischen Kern auf- :
709 587/553
3 4
weisenden Kohlen Wasserstoffe, wie Toluol und Xylol, Die Einbrennlacke können zusätzlich zu den Misch-
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und Methyl- polymerisaten (2.) — gegebenenfalls und im allge-
isobutylketon, Alkohole, wie Propanol, n-Butanol und meinen vorteilhafterweise — einschlägig übliche wei-
i-Butanol, Ester von Alkanolen, wie Butylacetat und tere Bindemittel in den üblichen Mengen enthalten.
Amylacetat, Ester, Äther und Ätherester von Diolen, 5 Als solche sind insbesondere wärmehärtbare Amino-
wie Athandiolmonoacetat, Athandiolmonomethyläther plastharze, wärmehärtbare Phenoplastharze, wärme-
und Äthandiolmonomethylätheracetat, oder Gemische härtbare Epoxidharze und wärmehärtbare Alkydharze
von Lösungsmitteln, wie insbesondere Gemische aus zu nennen.
Alkylbenzolen und Alkanolen. Es hat sich im allgemeinen als zweckmäßig erwiesen,
Als Mischpolymerisate (2.) eignen sich vor allem io wenn der gesamte Bindemittelanteil der Einbrennlacke
solche mit einem K-Wert (nach H. F i k e η t s c h e r, 20 bis 80, insbesondere 30 bis 70 Gewichtsprozent,
Cellulose Chemie, 13,1932, S. 58 bis 64) von 12 bis 40, bezogen auf das Gesamtgewicht von Bindemittel plus
insbesondere von 12 bis 25. Lösungsmittel, ausmacht.
Zu den Strukturlementen geeigneter Mischpoly- Es versteht sich von selbst, daß die Einbrenn-
merisate (2.) ist das Folgende zu sagen: 15 lacke die einschlägig üblichen Hilfsstoffe enthalten
. .. XI „ Λ „ . ... .. .ν,--,, können, wie Pigmente, lösliche Farbstoffe, Härtungs-
a) As N-2-Oxaalkylacrylsauream.de und N-2-Oxa- katalysatoren und Mittel zur Verbesserung des Veralkylmethacrylsäureamide
eignen sich die ein- laufs
schlägig üblichen. Sehr gut geeignet sind die Die Einbrennlacke eignen sich insbesondere zum
N-2-OxaaIkyIamide mit 2 bis 7 insbesondere ao Herstellen von Lackierungen auf Metall, wie Eisen,
4 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Oxaalkyl- Aluminium, Magnesium und Legierungen, die diese
gruppen. Metalle enthalten; sie können nach den üblichen
b) Als Acrylsäurealkylester und Methacrylsäure- Methoden aufgetragen werden. Das Einbrennen der
alkylester eignen sich ebenfalls die einschlägig Lackierungen kann zweckmäßigerweise bei Temperaüblichen. Sehr gut geeignet sind die Ester mit «5 türen von 120 bis 180, insbesondere von 130 bis 1500C
1 bis 12, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und, in Abhängigkeit von der Temperatur, in einer
in den Alkylgruppen der zugehörigen Alkanole, Zeitspanne von 10 bis 120, insbesondere von 20 bis
wie Äthylacrylat, i-Propylacrylat, n-Butylacrylat, 60 Minuten erfolgen.
tert.Butylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat und Methyl- Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente
methacrylat. 30 beziehen sich auf das Gewicht.
c) Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure sind
nahezu gleich gut geeignet, doch werden im Herstellung des Mischpolymerisats für Beispiel 1 und 3
allgemeinen graduell bessere Ergebnisse mit £n ~ ., xl - _. , , .. ... .. , .
Acrylsäure erhalten 60 Teile N-2-Oxahexylmethacrylsaureamid (a),
Acrylsäure ernauen. 35 m j^ Acrylsäure.tert .buty!ester (bi)>
36 Tei]e
d) Als weitere Comonomere dienen erfindungsgemäß Acrylsäure-2-äthylhexylester (b2), 9 Teile Acrylsäure (c)
1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2 Hydroxylgruppen und 15 Teile 5,6-Bis-(Hydroxymethyl)-bicyclo-[2,2,l]-als
Substituenten tragende, 7 bis 17, vorzugsweise hepten-(2) (d) werden in einem mit Rührer und
7 bis 13 Kohlenstoffatome enthaltende, das Rückflußkühler versehenen Gefäß in 246 Teilen eines
Bicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)-gerüst aufweisende ali- 40 Gemisches aus gleichen Teilen n-Butanol und Xylol
phatische Kohlenwasserstoffe. Beispiele für solche gelöst. Nach Zugabe von 3 Teilen tert.Dodecyl-Verbindungen
sind 5-Hydroxy-, 5-(Hydroxy- mercaptan und 1 Teil Azo-di-(isobuttersäurenitril) methyl)-, 5-(^-HydroxyäthyI)-, 5-(«,/?-Dihydroxy- wird unter Rühren und Überleiten von Stickstoff eine
äthyl)- und S^-Bis-CHydroxymethyO-bicyclo- Temperatur von etwa 900C eingestellt. Bei dieser
[2,2,1 ]-hepten-(2). Geeignete Verbindungen dieser 45 Temperatur werden nach Ablauf von 2 Stunden in
Art können beispielsweise durch Diensynthese Abständen von jeweils 1 Stunde weitere 4 Portionen
aus Cyclopentadien und ungesättigten Alkoholen, von jeweils 1 Teil Azo-di-(isobuttersäurenitril) zugewie
Allylalkohol oder Butendiol-(1,4), hergestellt geben. Anschließend wird noch weitere 8 Stunden
sein. auf der angegebenen Temperatur gehalten.
Zusätzlich zu den vorstehend definierten Como- s°
nomeren können — gegebenenfalls — anders- Beispiel 1
artige weitere Comonomere in die Mischpoly- „ _ ., ,,.,,.
merisate einpolymerisiert sein. Als solche Como- , 30Teile ,der S(\fT w°nne"en Mischpolymerisat-
nomere eignen sich wiederum die einschlägig >öf "Swerd,en m A lt 25 Teilen Xylol verdünnt und mit
üblichen. Hiervon sind hervorzuheben Monoester 55 7.5 Teilen Titandioxydpigment (Rutrt) 24 Stunden in
der Acryl- bzw. Methacrylsäure mit 2 bis 6, £ne K r Kugelmühle homogenisiert. Der so erhaltene
insbesondere 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten- Einbrennlack wird ohne Grundierung auf Tiefzieh-
den Alkandiolen sowie Acrylnitril und Styrol. bleche aufgetragen und nach viertelstündigem Ab-
* lüften 30 Minuten bei 150 C eingebrannt. Es werden
Das Herstellen der Mischpolymerisate (2.), für die 60 Lackierungen erhalten, die sehr alterungsbeständig
hier kein Schutz beansprucht wird, kann nach üb- sind, bei scharfem Biegen nicht reißen und einen
liehen Methoden und mit den üblichen Hilfsmitteln hervorragenden Glanz haben. Bei einer Dicke der
erfolgen. Eine geeignete Methode besteht beispielsweise Lackierungen von etwa 40 μ wird eine Pendelhärte
darin, die unter a) bis d) bezeichneten Komponenten nach König von 150 Sekunden und eine Elastizität
bzw. Komponentengemische in Lösung zu polymeri- 65 nach E r i c h s e η von 5,6 mm gemessen. Die Lackie-
sieren, wobei zweckmäßigerweise Lösungsmittel ver- rungen sind kratzfest und werden bei einstündigem
wendet werden, die auch Bestandteil der Einbrennlacke Kochen in 10%iger Natronlauge praktisch nicht
sein sollen. angegriffen.
Vergleichsversuch 1
Aus 60 Teilen N-2-Oxahexylmethacrylsäureamid
(a), 180 Teilen Acrylsäure-tert.-butylester Ib1), 36 Teilen
Acrylsäure-2-äthylhexylester (bs) und 9 Teilen
Titandioxyd in einer Kugelmühle homogenisiert wird. Wie im Beispiel 1 auf Tiefziehblech hergestellte, bei
150 bzw. 1800C 30 Minuten lang eingebrannte Überzüge haben die in der nachstehenden Tabelle
Acrylsäure (c) wird wie im Beispiel 1 eine Copoly- 5 dem Überzug von Beispiel 1 gegenübergestellten Eigenmerisatlösung
hergestellt, die mit 50 Gewichtsprozent schäften:
Überzug von
Vergleichsversuch 1
Vergleichsversuch 1
Einbrenntemperatur (0C)
Pendelhärte (Sekunden)
Erichsen-Wert (mm)
Biegefähigkeit
Kratzfest
Aussehen nach lstündigem Kochen in 10°/0iger
wäßriger Natronlauge
schlecht
fast
fast
angegriffen
150
155
155
7,2
schlecht
nein
nein
150
150
150
5,6
sehr gut
ja
ja
angegriffen nicht angegriffen
Herstellung des Mischpolymerisats für Beispiel 2
65 Teile N-2-Oxahexylmethacrylsäureamid (a),
18 Teile Acrylsäureäthylester (b), 4 Teile Acrylsäure (c), 18 Teile S-iHydroxymethyO-bicyclo-P^ll-hepten-(2)
(di) und 66 Teile Styrol (d2) werden in einem
mit Rührer und Rückflußkühler versehenen Gefäß in 248 Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen
n-Butanol und Xylol gelöst. Nach Zugabe von 3 Teilen tert.Dodecylmercaptan und 2 Teilen Azo-di-(isobuttersäurenitril)
wird unter Rühren und Überleiten von Stickstoff eine Temperatur von etwa 9O0C eingestellt.
Bei dieser Temperatur werden nach Ablauf von 2 Stunden in Abständen von jeweils 1 Stunde weitere
5 Portionen von jeweils 1 Teil Azo-di-(isobuttersäurenitril) zugegeben. Anschließend wird noch weitere
8 Stunden auf der angegebenen Temperatur gehalten.
40
30 Teile der so gewonnenen Mischpolymerisatlösung werden mit 25 Teilen Xylol verdünnt und mit 7,5 Teilen
Titandioxydpigment (Rutil) 24 Stunden in einer Kugelmühle homogenisiert. Der so erhaltene Einbrennlack
wird ohne Grundierung auf Tiefziehbleche aufgetragen und nach viertelstündigem Ablüften 30 Minuten bei
1500C eingebrannt. Es werden alterungs- und basenbeständige
Lackierungen erhalten; sie vergilben bei 24stündigem Lagern bei 15O0C praktisch nicht. Bei
einer Dicke der Lackierungen von etwa 40 μ wird eine Pendelhärte nach König von 90,5 Sekunden und
eine Elastizität nach E r i c h s e η von 10,3 mm gemessen.
Vergleichsversuch 2
55
Aus 65 Teilen N-2-Oxahexylmethacrylsäureamid (a), 18 Teilen Acrylsäureäthylester (b), 4 Teilen Acrylsäure
(c) und 66 Teilen Styrol (d2) wird im wie Beispiel 2 eine Copolymerisatlösung hergestellt, die mit 50 Gewichtsprozent
Titandioxyd in einer Kugelmühle homogenisiert wird. Wie im Beispiel 2 auf Tiefziehblechen
hergestellte, bei 150 bzw. 1800C 30 Minuten lang eingebrannte Überzüge sind nicht biegefähig,
nicht kratzfest und zeigen eine schlechte Haftung auf 6g der Unterlage. Bei einer Schichtdicke von 50 bis 65 μ
wird eine Elastizität nach E r i c h s e η von 0,3 mm gemessen.
18 Teile der vor Beispiel 1 beschriebenen Mischpolymerisatlösung werden mit 2 Teilen einer 55%'gen
butanolischen Lösung eines für Einbrennlacke üblichen, mit n-Butanol verätherten Melamin-Formaldehyd-Vorkondensats,
20 Teilen eines Gemisches aus gleichen Teilen n-Butanol und Xylol sowie 5 Teilen Titandioxydpigment (Rutil) 24 Stunden in
einer Kugelmühle homogenisiert. Die auf Tiefziehbleche aufgetragenen, an der Luft getrockneten
Lackierungen werden bei 1300C eingebrannt. Die erhaltenen Lackierungen zeichnen sich insbesondere
aus durch eine hervorragende Beständigkeit gegen Chemikalien, wie Alkalien, Säuren, Fette und Farbstoffe.
Die Lackierungen können 1 Stunde in 10%iger Natronlauge gekocht werden, ohne daß ein Glanzverlust
oder sonstige Veränderungen zu bemerken sind. Bei einer Schichtdicke der Lackierungen von
etwa 65 μ wird eine Pendelhärte nach König von
155 Sekunden und eine Elastizität nach E r i c h s e η von 5,7 mm gemessen.
Claims (2)
1. eines organischen Lösungsmittels oder eines Gemisches solcher Lösungsmittel sowie
2. eines Mischpolymerisats, in das
a) 10 bis 40 Gewichtsteile eines N-2-Oxaalkylacrylsäureamids,
eines N-2-Oxaalkylmethacrylsäureamids
oder eines Gemisches solcher Amide,
b) 10 bis 75 Gewichtsteile eines Acrylsäurealkylesters, eines Methacrylsäurealkylesters
oder eines Gemisches solcher Ester,
c) 1 bis 10 Gewichtsteile Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure oder eines Gemisches
dieser Säuren und
d) 1 bis 50 Gewichtsteile eines weiteren Comonomeren oder eines Gemisches solcher
Comonomeren
einpolymerisiert sind, oder eines Gemisches solcher Mischpolymerisate,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Mischpolymerisate unter 2. solche enthalten,
7 8
deren Comonomerkomponente unter d) zu 1 bis stoff oder ein Gemisch solcher Kohlenwasserstoffe
15 Gewichtsteilen ein 1 bis 3 Hydroxylgruppen ist.
als Substituenten tragender, 7 bis 17 Kohlenstoff- In Betracht gezogene Druckschriften:
atome enthaltender, das Bicyclo-[2,2,l]-hepten-(2)- USA.-Patentschriften Nr. 2 985 611, 3 058 965,
gerüst aufweisender aliphatischer Kohlenwasser- 5 3 060 144, 3 062 776, 3 083 190.
709 587/553 5.67 9 Bundesdruckerei Berlin
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Also Published As
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