DE1231235B - Verfahren zur Herstellung von Cyanformimidsaeurethiolestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CyanformimidsaeurethiolesternInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
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Auslegetag:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο - 22
R40308IVb/12o
3. April 1965
29. Dezember 1966
3. April 1965
29. Dezember 1966
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyanformimidsäurethiolestern der
Formel
nc—c:
;NH
SR
HN,
RS'
RS'
:c —c:
;NH SR
Verfahren zur Herstellung von
Cyanformimidsäurethiolestern
Cyanformimidsäurethiolestern
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
in der R einen organischen Rest, ζ. Β. einen gegebenenfalls
substituierten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen, aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest
oder einen heterocyclischen Rest bedeutet.
Cyanformimidsäurethiolester sind bisher unbekannt. Sie sind toxisch und zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln
geeignet und darüber hinaus allgemein als wertvolle organische Zwischenprodukte verwendbar.
Cyanformimidsäurethiolester werden bei der Umsetzung von Mercaptanen mit Dicyan dann erhalten,
wenn Dicyan im Reaktionsgemisch im Überschuß vorliegt.
Umsetzungen von Dicyan mit Mercaptanen sind bekannt (H. M. W ο ο d b u r η , C. E. S r ο ο g,
J. Org. Chem., 17, S. 371 bis 378 [1952]). Sie wurden in der Weise durchgeführt, daß in ein Mercaptan und
einen Katalysator enthaltendes Reaktionsgemisch Dicyan eingeleitet wurde, wobei jedoch Oxaldiimid-
«äuredithiolester der Formel
erhalten wurden.
Es muß als äußerst überraschend bezeichnet werden, daß durch eine so einfache Maßnahme, wie die
Verwendung eines Dicyanüberschusses, ein völlig anderes Reaktionsprodukt erhalten wird.
Die Reaktion wird mit Vorteil in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt. Als Katalysatoren sind
primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische und aromatische Amine, quartäre Ammoniumsalze und
Metallmercaptide, z. B. die des Natriums, Calciums, Aluminiums, Kupfers, Zinks, Cadmiums oder Kobalts,
geeignet. Anstatt der Metallmercaptide können auch Metallverbindungen eingesetzt werden, die beim Zutritt
von Mercaptanen die entsprechenden Mercaptide bilden, z. B. Zinkchlorid, Cadmiumacetat, Aluminiumhydroxyd,
Natriumhydroxyd. Es kann als sicher angesehen werden, daß Mercaptidionen die wirksamen
Als Erfinder benannt:
Dr. Wilhelm Gruber, Dannstadt;
Dr. Peter Quis, Groß Zimmern (Kr. Dieburg) - -
Bestandteile des Katalysators sind, so daß alle Verbindungen als Katalysatoren Verwendet werden können,
die die Bildung von Mercaptidionen aus Mercaptanen verursachen.
Als Reaktionsmedium sind alle inerten organischen Lösungsmittel, wie Äther, niedere Chlorkohlenwasserstoffe,
Ester, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, geeignet, in denen Dicyan gut und das
umzusetzende Mercaptan wenigstens im geringen Maße löslich ist. Der Katalysator kann im Reaktionsgemisch löslich oder unlöslich sein. Im Falle, daß ein
undestillierbares Reaktionsprodukt entsteht, ist es vorteilhaft, einen im Reaktionsgemisch unlöslichen
Katalysator zu verwenden, da dann nach Filtrieren und Abziehen des Lösungsmittels unmittelbar das
von Verunreinigungen freie Reaktionsprodukt gewonnen wird. Auf ein Lösungsmittel kann verzichtet
werden, wenn der entsprechende Cyanformimidsäurethiolester selbst das Reaktionsmedium darstellt
oder wenn ein Mercaptan in Form seines Dampfes in einer Dicyanatmosphäre an einem festen Katalysator
umgesetzt wird.
Die Reaktion kann bei —30 bis 1500C durchgeführt
werden, jedoch wird der Bereich von —50C bis Raumtemperatur
bevorzugt.
Obwohl Dicyan in einem beliebigen Überschuß eingesetzt werden kann, um das Mercaptan vollständig
in den Cyanformimidsäurethiolester zu überführen, wird es aus Gründen der Wirtschaftlichkeit bevorzugt,
etwa äquivalente Mengen der Ausgangsstoffe umzusetzen. Um dabei während der ganzen Reaktionsdauer einen Überschuß an Dicyan aufrechtzuerhalten,
wird z. B. in eine Lösung von Dicyan die äquivalente Menge eines Mercaptans allmählich eingetragen. Das
gleiche Ziel läßt sich erreichen, wenn in ein bereits Dicyan enthaltendes Reaktionsmedium Dicyan und
das Mercaptan gleichzeitig in äquivalenten Mengen
609 749/430
eingeleitet werden. In jedem Falle muß ein örtlicher Überschuß des Mercaptans durch intensives Rühren
vermieden werden.
Arbeitsweise A
In 200 g eines der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Lösungsmittel werden bei —5 bis 00C
26 bis 30 g (0,5 bis 0,55 Mol) Dicyan gelöst und die Lösung mit 5 Molprozent eines Amins als Katalysator
versetzt. 0,5 Mol eines Mercaptans werden bei — 5 bis 00C unter kräftigem Rühren eingetragen, das
Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden nachgerührt.
Der Katalysator wird mit Eisessig neutralisiert, das Lösungsmittel abgezogen und der Rückstand im
Vakuum aufdestilliert. Die als Hauptfraktion erhaltenen Cyanformimidsäurethiolester sind übelriechende
Öle
Nach diesem Verfahren wurden die Versuche der Tabelle I ausgeführt.
Bei spiel |
Eingesetztes Mercaptan |
Katalysator | Lösungsmittel | Ausbei Cyanfor säurethi g |
ite an mimid- olester % der Theorie |
Kp. 0C (Torr) |
Bf |
1 | Methylmercaptan | Triäthylamin | Äther | 30,51J | 61 | 49 bis 51 (0,8) 51 bis 52 (2,5) 70 bis 72 (2,8) 89 (5) 75 bis 76 /71 \ |
1,5250 |
2 | Äthylmercaptan | Diäthylamin | Äther | 56a) | 95 | W 51 bis 52 (2,5) 51 bis 52 (2,5) 75 bis 76 (4) |
1,5084 |
3 | n-Propylmercaptan | Triäthylamin | Äther | 533) | 83 | 1,5020 | |
4 5 |
Isopropylmercap- tan n-Butylmercaptan |
Triäthylamin Diäthylamin |
Äther Methylenchlorid |
49,4 65,6*) |
77 92 |
1,4914 1,4960 |
|
6 | Äthylmercaptan | Pyridin | Äther | 25,5 | 45 | 1,5084 | |
7 8 9 |
Äthylmercaptan Butylmercaptan Butylmercaptan |
Diäthylamin Diäthylamin Diäthylamin |
Tetrahydro furan Essigester Benzol |
49,5 58,5 54 |
87 82 76 |
1,5084 1,4960 1,4962 |
J) Analyse: Berechnet N 28,0%, S 32,0%;
a) Analyse: Berechnet C 42,1%, N 24,6%;
a) Analyse: Berechnet C 42,1%, N 24,6%;
3) Analyse: Berechnet C 46,9%, H 6,3%, N 21,9%;
4) Analyse: Berechnet N 19,7%, S 22,6%;
gefunden N 27,0%, S 31,9%.
gefunden C 42,3%, N 24,4%.
gefunden C 47,4%, H 6,4%, N 20,8%.
gefunden N 19,2%, S 22,5%.
gefunden C 42,3%, N 24,4%.
gefunden C 47,4%, H 6,4%, N 20,8%.
gefunden N 19,2%, S 22,5%.
Arbeitsweise B
In einer Lösung von 26 bis 35 g (0,5 bis 0,65 Mol) Dicyan in 200 g eines Lösungsmittels gemäß der nachstehenden
Tabelle wird ein feinpulverisierter Katalysator aufgeschlämmt. Bei —5 bis 00C werden unter
kräftigem Rühren 0,5 Mol eines Mercaptans zugetropft. Dann läßt man die Temperatur auf 2O0C
ansteigen, rührt 2, gegebenenfalls bis zu 8 Stunden nach, nitriert den Katalysator ab und vertreibt aus
dem Filtrat das Lösungsmittel. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert.
Nach diesem Verfahren wurden die in Tabelle II angegebenen Versuche durchgeführt.
Bei spiel |
Eingesetztes Mercaptan |
Katalysator | Lösungsmittel | Ausbei Cyanfor säurethi g |
ite an mimid- olester % der Theorie |
Kp. 0C (Torr) |
nf |
10 | Propylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther | 57,8 | 90 | 70 bis 72 (2,8) 75 bis 76 fA\ |
1,5020 |
11 | n-Butylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther | 63,5 | 90 | W 128 |
1,4960 |
12 | n-Octylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther | 53 | 64 | (A) 82 bis 90 (1,5) |
1,4837 |
13 | Allylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther | 33 | 52 | 1,5277 |
Eingesetztes Mercaptan |
Tabelle II | (Fortsetzung) | Ausbeute an | mimid- olester % der |
Kp. 0C (Torr) |
nl° | |
Cyanfor säurethi |
Theorie | ||||||
Bei spiel |
Thiophenol | Katalysator | Lösungsmittel | g | 98 | ||
Benzylmercaptan | 782) | 91 | — | — | |||
14 | n-Butylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther1) | 803) | 89 | — | 1,4960 |
15 | Äthylmercaptan | Cadmiumacetat-dihydrat | Äther1) | 63 | 82 | — | 1,5084 |
16 | Äthylmercaptan | Cadmiumbutylmercaptid | Äther | 46,5 | 64 | — | 1,5085 |
17 | n-Butylmercaptan | Kaliumcyanid | Äther | 36,6 | 56 | — | 1,4960 |
18 | Äthylmercaptan | Zinkchlorid | Äther | 40 | 22 | — | 1,5085 |
19 | n-Butylmercaptan | Zinkchlorid | Äther | 12,7 | 88 | — | 1,4961 |
20 | Zinkacetat-dihydrat | Äther | 62,4 | ||||
21 | n-Butylmercaptan | Kobalt(II)-acetat- | Äther | 71 | — | 1,4961 | |
Äthylmercaptan | tetrahydrat | 50,2 | 97 | — | 1,5083 | ||
22 | Äthylmercaptan | Kupfer(II)-acetat-hydrat | Äther | 55,3 | 80 | — | 1,5084 |
23 | Äthylmercaptan | Natriumhydroxyd | Äther | 45,4 | 46 | — | 1,5084 |
24 | Äthylmercaptan | Natriumäthylmercaptid | Äther | 26,0 | 8 | — | 1,5085 |
25 | Äthylmercaptan | Calciumhydroxyd | Äther | 4,6 | 65 | — | 1,5083 |
26 | Butylmercaptan | Bariumacetat-hydrat | Äther | 37 | 80 | — | 1,4961 |
27 | Butylmercaptan | Aluminiumhydroxyd | Äther | 56,54) | 76 | — | 1,4960 |
28 | Cadmiumbutylmercaptid | Essigester | 54,25) | ||||
29 | Cadmiumbutylmercaptid | Methylen | |||||
chlorid | |||||||
*) Der Ansatz wurde 8 Stunden im geschlossenen System nachgerührt.
a) Rohprodukt, bei Destillation leicht zersetzbar. Rohanalyse: N berechnet 17,3%; gefunden 16,8%.
*) Rohprodukt, bei Destillation leicht zersetzbar. Rohanalyse: N berechnet 15,9%; gefunden 15,6%.
4) Analyse: N berechnet 19,7%; gefunden 18,7%.
s) Analyse: N berechnet 19,7%; gefunden 18,6%.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von Cyanformimidsäurethiolestern,
dadurch gekennzeichnet, daß Dicyan mit einem Mercaptan umgesetzt
wird und Dicyan während der Dauer der Umsetzung im Reaktionsgemisch im Überschuß vorhanden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart
von Verbindungen, die Mercaptidionen enthalten oder mit Mercaptanen Mercaptidionen enthaltende
Verbindungen bilden, als Katalysatoren durchgeführt wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Mercaptidionen
enthaltende Verbindungen Metallmercaptide verwendet werden.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen,
die mit Mercaptanen Mercaptidionen enthaltende Verbindungen bilden, Metallverbindungen verwendet
werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen,
die mit Mercaptanen Mercaptidionen enthaltende Verbindungen bilden, primäre, sekundäre oder
tertiäre aliphatische oder aromatische Amine oder quartäre Ammoniumsalze mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
verwendet werden.
6. Ausführungsform des Verfahrens gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
das Mercaptan in ein mindestens die äquivalente Menge Dicyan enthaltendes Reaktionsmedium
eingetragen wird.
7. Ausführungsform des Verfahrens gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
äquimolare Mengen Dicyan und eines Mercaptans gleichzeitig einem Dicyan enthaltenden Reaktionsmedium zugesetzt werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1155 774.
Deutsche Patentschrift Nr. 1155 774.
609 749/430 12.66 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (7)
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Also Published As
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