DE1227470B - Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem p, p'-Isopropylidendiphenol mit niedrigem Phenolgehalt - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem p, p'-Isopropylidendiphenol mit niedrigem PhenolgehaltInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C 07 c
Deutsche KL: 12 q - 20/01
Nummer: 1 227 470
Aktenzeichen: A 39481IV b/12 q
Anmeldetag: 15. Februar 1962
Auslegetag: 27. Oktober 1966
Bislang war es bei der Herstellung von Bisphenol-A ( = p,p' - Isopropylidendiphenol) - Kristallen
üblich, Phenol in stöchiometrischem Überschuß mit Aceton in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels bei Temperaturen von etwa 20 bis 80° C mit-
einander umzusetzen. Die Umwandlung des Phenols und Acetons wird so lange durchgeführt, bis eine
Aufschlämmung von Bisphenol-A-Kristallen in dem
flüssigen Medium (einschließlich nicht umgesetztem Phenol) gebildet wird. Die aus einem Komplex von
etwa 70 Gewichtsprozent Bisphenol A und etwa 30 Gewichtsprozent Phenol bestehenden Kristalle
werden durch Zentrifugieren von der Flüssigkeit isoliert und dann unter Vakuum erwärmt, um das Phenol
von den gewünschten Bisphenol-A-Kristallen abzudestillieren. Diese Destillation ist nicht nur kostspielig,
sondern begünstigt auch die Bildung von unerwünschten Verunreinigungen.
Zweck der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines neuen Verfahrens zur Herstellung von
Bisphenol-A-Kristallen mit einem niedrigen Phenolgehalt ohne eine Destillation.
Mit der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem p,p'-Isopropylidendiphenol
mit niedrigem Phenolgehalt vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2 bis
3 Mol Phenol in an sich bekannter Weise mit 1 Mol Aceton in Gegenwart eines sauren Katalysators bei
40 bis 9O0C umsetzt und anschließend kristallisiertes
ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol bei einer Temperatur im
Bereich von 40 bis 70° C aus der Reaktionsmischung abtrennt, wobei man das Gewichtsverhältnis von
ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol zu Phenol in der Kristallisationsausgangsmischung
und während der Kristallisation auf einen Wert von mindestens 2,0:1 hält.
Die erhaltenen Kristalle enthalten weniger als 10 Gewichtsprozent und gewöhnlich weniger als
7 Gewichtsprozent Phenol. Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, Bisphenol-A-Kristalle mit
niedrigem Phenolgehalt ohne eine Destillationsstufe zu erzeugen. Weiterhin wird dabei die zur Reinigung
durch Rekristallisation erforderliche Lösungsmittelmenge und Stufenzahl verringert.
Das Gewichtsverhältnis von mindestens 2,0 :1 ist wesentlich. Bei Verhältnissen kurz unter diesem Mindestwert
liegen die erhaltenen Kristalle unveränderlich in der Form des Phenolkomplexes vor und enthalten
etwa 30 Gewichtsprozent Phenol. Aus Sicherheitsgründen wird das Gewichtsverhältnis von Bisphenol
A zu Phenol in der mit den Kristallen in Berührung stehenden Flüssigkeit vorzugsweise auf mindestens
2,1:1 eingestellt.
Verfahren zur Herstellung von kristallisiertem
ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol mit niedrigem
Phenolgehalt
ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol mit niedrigem
Phenolgehalt
Anmelder:
Allied Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. rer. nat. J. D. Frhr. v. Uexküll, Patentanwalt,
Hamburg 52, Königgrätzstr. 8
Als Erfinder benannt:
Logan C. Bostian,
William D. Griffin,
Zalik Oser, Morristown, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Mai 1961 (107 074) -
Die Erzeugung von Bisphenol A erfolgt vorzugsweise unter Bedingungen, bei welchen ein Teil des
Produktes als feste Kristalle in Form einer Aufschlämmung erhalten werden. Es ist jedoch auch
möglich, unter Bedingungen zu arbeiten, bei welchen das Bisphenol A vollständig in Lösung in nicht umgesetztem
Phenol erhalten wird, d. h. bei einer Temperatur von 70 bis 90° C.
Obwohl hier ausgeführt wird, daß das Bisphenol A in Phenol gelöst ist, so können natürlich auch noch
andere Substanzen vorhanden sein, welche eine Lösungswiikung für Bisphenol A besitzen. Die Lösung
kann also noch Aceton, Wasser und Katalysator von der Umsetzung enthalten, bei welcher Bisphenol A
gebildet wird.
Phenol und Aceton werden vorzugsweise in einer Menge von etwa 2 bis 2,5 Mol Phenol, je Mol Aceton,
eingesetzt. Ein Phenol-Aceton-Molverhältnis von mehr als etwa 3 :1 ergibt keine Reaktionslösung,
welche Bisphenol A und Phenol im gewünschten Gewichtsverhältnis enthält.
Als saurer Kondensationskatalysator kann eine starke Mineralsäure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure,
oder eine sauer wirkende Substanz, wie Acetyl-
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chlorid, Schwefeldioxyd, Bortrifluorid oder sauer
aktivierte Tonerde, .üradi;zwa&iam :b£stea irr» einer
Menge von etwa 2 bis 30 und vorzugsweise 3 bis 8 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtheit der
Reaktionsteilnehmer, verwendet werden.
Die Herstellung von»-Bisphenol A kaiin;;:b'ei normalem,
vermindertem* odep erhöhtem. Druckt-.erfolgen.
Kontaktzeiten von 2 bis .20 Stunden .sind ausreichend. ■■" - ' .v; '. ...': .,
Die Bisphenol-A-Kristalle können aus-.der^Reaktionslösung
durch Einstellung auf eine nicht unter 40 oder über 70° C liegende Temperatur ausgefällt
werden. Wie erwähnt, werden die Bisphenol-A-Kristalle_mit
niedrigem Phenolgehalt dadurch erhalten,, daß man das Kühlen beendet, bevor das Bisphenol-A
-Phenol-Gewichtsverhältnis in der Ausgangslösung unter einen.Wert von 2,0 :1 fällt, Um dieses zu.ermöglichen,
muß das anfängliche Gewichtsverhältnis in der Flüssigkeit wesentlich über 2,0 :1 liegen.
Die erhaltenen Bisphenol-A-Kristalle mit niedrigem
Phenolgehalt können auf beliebige Weise, bei- <■ spielsweise durch Filtrieren oder Zentrifugieren, abgetrennt
und dann bei etwa 40 bis 70° C getrocknet werden. Falls erforderlich, können die" abgetrennten
Kristalle noch gereinigt werden,-beispielsweise durch
übliches Rekristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel oder durch Waschen, um so den noch
vorhandenen niedrigen Phenolgehalt zu entfernen.
Bei einet .bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens werden, die Bisphenol-A-Kristalle mit niedrigem Phenolgehalt auf kontinuierliche
Weise erzeugt, indem man Phenol und Aceton kontinuierlich in eine Reaktionszone einleitet, in welcher
das Phenol mit dem Aceton in Gegenwart eines sauren Kondensationskatalysators unter solchen Bedingungen
umgesetzt wird, daß man ein Reaktionsgemisch erhältpwelches Bisphenol A vollständig oder
vorzugsweise teilweise in-nicht umgesetztes- Phenolgelöst enthält, worauf ein Teil des Reaktionsgemisches
kontinuierlich aus der Reäktionszone abgezogen- und die Bisphenol-A-Kristalle aus dem abgezogenen-Reaktionsgemiseh
isoliert werden, worauf man kontinuierlich das Reaktionsgemisch wieder mit
weiterem Phenol und Aceton auffrischt. Wie erwähnt, muß^-das'Gewichtsiverhältnis voji BisphenolA.zu
Phenol irif der■ Aüsgangslösung im- Gleichgewicht mitden
Kristallen mindestens ;2':1 sein,<^wenn eine Aufschlämmung= aus festen^iBfeplienoJ-A-Kristallen.gebildettund-diese
K-ristalle direkt -isoliert- werden. .Sofern
das;rgebildete;Bisphenol A; vollständig :.in nicht
umgesetete.m-Phenpl gelöstnsp. und die Kristalle ^ausgefällt
werden, so soll jedoch das Gewichtsverhältnis von Bisphenol A;-zu Phenol in der Ausgangslösung
von Anfang an -über einem" Wert von- 2,0 : 1 liegen
und darf nicht während des, Fallens unter diesen Wert
abfallen. .- ■ .- . ■ ■■,--■ ... ...;.
, Imfolgenden soll-dien Erfindpng an Hand von-Beir
spielen näher erläutert werden, wobei sich alle Mengen und Prozentangaben auf das Gewicht beziehen.
60 Beispiel 1
. Ein. Gemisch aus 65% Phenol, 20% Aceton (Molverhältnis
Phenol zu Aceton von etwa 2 :1) und 15% konzentrierter wäßriger (37%iger) Salzsäure wurde
in ein Reaktionsgefäß gegeben und unter Rühren bei 70?.C «miteinander, umgesetzt.JSiaeh; 4; SWntffcn Jbeö
stand das resultierende^ Gemisch aus einer Lösung, welche 14% Wasser, 6% «Chlorwasserstoff, 6% Aceton,
17% Phenol und 57% Bisphenol A enthielt. Das Bisphenol A-Phgndl-Gewichtsverhältnis im Gemisch
betrug „3,3 :1. Die Flüssigkeit .wurde darm auf 55° C
gekühlt, und die sich abscheidenden Kristalle wurden abgetrennt?·" indem man das Gemisch durch ein auf
55P e erwärmtes,'Filter filtrierte. Das Filtrat enthielt
Bisphenol, welches in einem Gewichtsverhältnis von wesentlich mehr als 2,0 :1 in Phenol gelöst war. Die
abgetrennten Bisphenol-A-Kristalle enthielten 1,6% Phenol und wurden in einer Ausbeute, bezogen auf
verbrauchtes Phenol, von.-97^:% .erhalten.-74-% des
eingesetzten Phenols wurden verbraucht.
Eine in an sich bekannter Weise erhaltene Lösung
aus 15% Wasser,, 9%^ Aceton, 19% .Phenol.-Und;
57 % Bisphenol A mit einem Bisphenol-A-Phenol-Verhältnis
von %0 :1 wurde-.auf 45Q C gekühlt und
die sich abscheidenden Kristalle durch Filtrieren durch ein auf diese Temperatur erwärmtes Filter abgetrennt.
Das Filtrat enthielt Bisphenol A, welches in Phenol in einem Verhältnis von 2,36 :.l gelöst war,
und die abgeschiedenen Kristalle enthielten .6,7% Phenol. · . ■ . . .
Der Phenolgehalt der gemäß Beispiel 1 und 2 erhaltenen
Bisphenol-A-Kristalle kann leicht ohne Destillation;, beispielsweise durch einfaches Waschen
der Kristalle mit Wasser entfernt werden.
Bei einem Kontrollversuch analog Beispiel 2 wurde eine -Lösung hergestellt, welche 15% Wasser, 9%
Aceton, 25% Phenol und 51% Bisphenol A enthielt (Bisphenol-A-Phenol-Verhälthis von 2,04; 1). Diese
Lösung wurde auf 40° C gekühlt -und die sich-ab-r
scheidenden Kristalle : durch !-Filtrieren bei dieser
Temperatur abgetrennt. Das Verhältnis von Bisphenol A zu Phenol im Filtrat betrug 1,93 :1. Die abgeschiedenen
Kristalle enthielten 29,9% Phenol, entsprechend etwa dem Komplex aus Bisphenol A und
Phenol. Dieses zeigt, -daß die Ausfällung von Bisphenol-A-Kristallen
aus einer Flüssigkeit, "welche Bisphenol A in Lösung und Phenol enthält und bei
welcher das Bisphenol-A-Phenol-Gewiehtsverhältnis
in der Mutterlösung, :aus welcher das Bisphenol A gefällt wird, nur gering unter 2,0:1 liegt, den Phenol-'
komplex und nicht mehr ein Bisphenol A mit niedrigem Phenolgehalt ergibt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur-Herstellung von-kristallisiertem ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol· mit niedrigem Phenol· gehalt, dadurch "gekennzeichnet, daß man 2 bis 3 Mol Phenol in .an sich bekannter Weise mit 1 Mol Aceton in Gegenwart eines säuren Katalysators-bei 40 bis 90° C umsetzt und anschließend kristallisiertes ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol bei einer Temperatur im Bereich von 40 bis 70° C aus der Reaktionsmischung abtrennt, wobei man das Gewichtsverhältnis von ρ,ρ'-Isopropylidendiphenol zu Phenol in der Kristallisationsausgangsmischung und während der Kristallisation auf einem Wert von mindestens 2,0:1 hält.
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