DE1224290B - Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-1-chlor-2, 2-difluorpropan - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. σ.:

C 07 c

Deutsche Kl.: 12 ο-2/01

Nummer: 1224 290

Aktenzeichen: J 24826IV b/12 ο

Anmeldetag: 29. November 1963

Auslegetag: 8. September 1966

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-l-chlor-2,2-difluorpropan, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man l-Chlor-2,2-difluorpropan mit Brom entweder

a) bei 70 bis 170° C in der Dampfphase unter der Einwirkung von UV-Licht oder

b) bei 250 bis 600⁰C in der Dampfphase, ohne UV-Licht, umsetzt.

Die neue Verbindung läßt sich durch die Formel CHBrClCF₂CH₃ ausdrücken. Diese Verbindung ist ein nicht entflammbares Atmungsanästhetikum, das für Menschen und Tiere angewendet werden kann.

Bei der Halogenierungsumsetzung wird Vorzugsweise mit einem Molüberschuß an Chlordifluorpropan gearbeitet.

In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert.

Beispiel 1

235 g l-Chlor-2,2-difluorpropan wurden in einen Glaskolben, auf dem sich eine mit einem Vakuummantel versehene versilberte Glasfraktionierkolonne, von etwa 1 m Länge befand, die mit Glasspiralen von 3 bis 6 mm Durchmesser gefüllt war. Die Kolonne war durch ein Rohr mit einem ringförmigen Gefäß verbunden, in dessen Wandung sich eine Quecksilberdampflampe befand. Durch eine weitere Leitung wurde in das Rohr Bromdampf eingeleitet. Der Glaskolben wurde auf Rückflußtemperatur erwärmt, und die verdampfte Verbindung durchströmte die Kolonne, um sich in dem ringförmigen Gefäß mit dem Brom bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 70 bis 170° C umzusetzen. Die obersten Arme des ringförmigen Gefäßes waren mit doppelte Oberflächen aufweisenden Rückflußkondensatoren verbunden, und das kondensierte Produkt wurde durch eine Sifonanordnung direkt in den Glaskolben zurückgeleitet. Innerhalb von 12 Stunden wurden durch den Seitenarm insgesamt 320 g Brom in die Apparatur eingeleitet.

Das in dem Kolben befindliche Rohprodukt wurde zunächst mit kalter Natriumhydroxydlösung und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und fraktioniert destilliert. Es wurde eine einfache Kolonne für die fraktionierte Destillation verwendet, welche etwa 15 theoretische Böden enthielt, so daß die Ausbeute an dem Produkt nicht so hoch war, wie es der Fall wäre, wenn eine wirksamere Kolonne für die fraktionierte Destillation verwendet wird. Es wurden 111 g eines Produktes mit einer Reinheit von 99,5% Verfahren zur Herstellung von l-Brom-l-chlor-2,2-difluorpropan

Anmelder:

Imperial Chemical Industries Limited, London

Vertreter:

Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte, München 5, Müllerstr. 31

Als Erfinder benannt:

Donald Thomas Cropp, Widnes, Lancashire; James Raventos,

Macclesfield, Cheshire (Großbritannien)

Beanspruchte Priorität:

Großbritannien vom 7. Dezember 1962 (46 248), vom 13. November 1963

erhalten, was einer Ausbeute von 27%, bezogen auf das verbrauchte Chlorfluorpropanausgangsmaterial, entsprach. Das Produkt wurde durch Massenspektrometrie als l-Brom-l-chlor-2,2-difluorpropan identifiziert. Durch Analyse wurde festgestellt, daß dieses Produkt 18,9% C, 2,1% A, 41,4% Br und 18,1% Cl enthielt. Die theoretischen Mengen dieser Elemente bei l-Brom-chlor-2,2-difluorpropan betragen 18,63% C, 2,08% H, 41,3% Br und 18,3% Cl.

Beispiel 2

Ein Glaskolben, der l-Chlor-2,2-difluorpropan enthielt, wurde bei einer Temperatur von 47° C gehalten, und durch die Flüssigkeit wurde Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von 121 pro Stunde geleitet. Ein weiterer flüssiges Brom enthaltender Glaskolben wurde bei einer Temperatur von 54° C gehalten, und Stickstoff wurde mit einer Geschwindigkeit von 61 pro Stunde durch die Flüssigkeit geleitet. Das Dampfgemisch wurde nach unten durch ein zylindrisches Glasrohr von 45 m Länge und 1,2 cm äußeren Durchmesser geleitet, in dem sich Porzellanringe von 4 mm inneren Durchmesser, 6 mm äußeren

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Durchmesser und 6 mm Länge befanden. Dieses Glasrohr wurde auf 500⁰C erhitzt, und pro Stunde wurden 22 g Brom und 96 g Clüordifluorpropan hindurchgeleitet.

Das Rohprodukt wurde kondensiert, zunächst mit kalter Natriumhydroxydlösung, dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und fraktioniert destilliert. Aus 1002 g organischem Ausgangsmaterial wurden 283 g wiedergewonnen. Es wurden 482 g eines bei 101° C siedenden Produktes erhalten, das durch Infrarot-Absorptionsspektrometrie als l-Brom-l-chlor-2,2-difluorpropan identifiziert wurde. Die Umwandlung betrug 28,8% und die Ausbeute, bezogen auf das Chorfluorpropan-Ausgangsmaterial, 40 %.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von 1-Broml-chlor-2,2-difluorpropan, dadurchgekennzeichnet, daß man l-ChIor-2,2-difluorpropan mit Brom entweder

a) bei 70 bis 170° C in der Dampfphase unter der Einwirkung von UV-Licht oder

b) bei 250 bis 600° C in der Dampfphase, ohne UV-Licht, umsetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bromierung in der Dampfphase ohne UV-Licht bei 400 bis 525° C durchgeführt wird.

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