DE1018853B - Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloraethan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloraethanInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft die Herstellung eines neuen halogenierten Kohlenwasserstoffs, der als Atmungsanästhetikum
wertvoll ist. Diese Verbindung ist das 1,1, l-Trifluor-^-brom^-chloräthan und besitzt die Formel
CF3 — CHBrCl. Sie ist eine farblose Flüssigkeit vom
Siedepunkt 50,2° bei 760 mm, deren Brechungszahl bei 20° nw D = 1,3700 und deren Dichte 1,86 g/ccm bei 22°
beträgt. Bei der Aufbewahrung in bernsteinfarbenen Flaschen ist sie lichtbeständig, und ihre Gemische mit
2 bis 200 Raumteilen Sauerstoff je Raumteil Trifluorbromchloräthan
sind nicht brennbar, wenn man sie unter Bedingungen prüft, wie sie in dem von dem United States
Bureau of Mines im Juni 1942 herausgegebenen Bericht R. I. 3648 »Die Grenzen der Entflammbarkeit und Entzündungstemperatur
von Äthylmercaptan in Luft« untersucht. Die Verbindung ist auch gegen die Einwirkung von
Natronkalk beständig und kann daher in Anästhesierungsvorrichtungen verwendet werden, die mit einem geschlossenen
Kreislauf oder mit einem hin- und herbewegten Anästhetikum arbeiten.
Das 1,1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthan ist ein besonders
wertvolles, nicht explosives Atmungsanästhetikum, welches imstande ist, für längere Zeitdauer volle chirurgische
Anästhesie zu erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß man das 1,1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan
dadurch herstellen kann, daß man entweder 1,1, l-Trifluor-2-chloräthan in der Gasphase
bei 350 bis 600°, vorzugsweise bei 425 bis 475°, bromiert und dabei vorzugsweise ein Molverhältnis von 1,1," 1-Trifluor-2-chloräthan
zu Brom im Bereich von 1,5: 1 bis 2: 1 wählt oder daß man 1,1, l-Trifluor-2-brornäthan in
der Gasphase bei 300 bis 475°, vorzugsweise bei 350 bis 400°, chloriert und ein Molverhältnis von 1, 1, 1-Trifluor-2-bromäthan
zu Chlor im Bereich von 5 : 1 bis 1: 1, vorzugsweise 3:1 bis 2:1, wählt. Die Bromierung von
1,1, l-Trifluor-2-chloräthan wird vorzugsweise ausgeführt, indem man ein Gemisch aus dieser Verbindung und Brom
im angegebenen Temperaturbereich durch ein Quarzrohr leitet. Die Bromierung geht schon bei 350° vor sich; der
Umsetzungsgrad ist dann aber gering, indem eine große Menge des Trifluorchloräthans unverändert bleibt. Zu hohe
Temperaturen, z. B. in der Größenordnung von 600°, sollen bei der Bromierung vermieden werden, da sie zur
Bildung höherbromierter Verbindungen und von Verbindungen führen, bei denen Chlor durch Brom ersetzt
ist. Die Erhöhung des Verhältnisses von Trifluorchloräthan
zu Brom hat die gleiche Wirkung wie die Herabsetzung der Temperatur. Eine übermäßige Verminderung
dieses Verhältnisses führt zur Überbromierung und zum Ersatz des Chlors durch Brom.
Die Chlorierung des 1,1, l-Trifluor-2-bromäthans wird
vorteilhaft ausgeführt, indem man ein Gemisch aus dieser Verbindung und Chlor durch ein auf 380° erhitztes Ouarzrohr
leitet. Bei höheren Temperaturen ausgeführte Verfahren zur Herstellung
von 1,1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthan
von 1,1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthan
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
London
London
Vertreter: Dipl.-Ing. A. Bohr, München 5,
Dr,-Ing. H. Fincke, Berlin-Lichterfelde, Drakestr. 51,
und Dipl.-Ing. H. Bohr, München 5, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 20. Oktober 1954
Großbritannien vom 20. Oktober 1954
Charles Walter Suckling, Widnes,
und James Raventos, Blackley (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
Reaktionen ergaben größere Mengen der Dichlorverbindung und führten in gewissem Ausmaße zum Ersatz des
Broms durch Chlor. Niedrigere Temperaturen ergaben geringere Ausbeuten und einen weniger vollständigen
Umsatz.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstelllung
der neuen Verbindung.
Die hier verwendete Vorrichtung bestand aus einem Quarzrohr von 5 cm Durchmesser und 61 cm Länge,
welches mit Quarzstücken gefüllt war und sich in einem senkrecht stehenden elektrischen Ofen befand. Durch ein
enges Rohr, welches an der Innenseite des Reaktionsrohres hinablief, wurden 1,1, l-Trifluor-2-chloräthan als
Dampf und Brom in flüssiger Form eingeführt. Das Reaktionsgemisch strömte dann in dem Reaktionsrohr
aufwärts, welches auf einer Temperatur von etwa 465° gehalten wurde. Die Reaktionsprodukte wurden durch
einen Wasserkühler geleitet, in welchem der größte Teil des 1,1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthans zusammen mit
höhersiedenden Nebenprodukten und nicht umgesetztem Brom kondensiert wurde. Das Kondensat wurde mit verdünnter
Natronlauge gewaschen und über Calciumchlorid getrocknet. Die aus dem Kühler austretenden Gase
wurden mit Wasser und verdünnter Natronlauge gewaschen, getrocknet und in einen mit einem Gemisch
aus festem Kohlendioxyd und Trichloräthylen gekühlten
709759/416
Kühler geleitet, in dem das nicht umgesetzte 1,1, 1-Trifluor-2-chloräthan
kondensiert wurde. Dieses zweite Kondensat wurde dann mit dem ersten vereinigt und die
Mischung der fraktionierten Destillation unterworfen.
Im Verlauf von 2 Stunden wurden dem Reaktionsrohr 620 g 1,1, l-Trifluor-2-chloräthan und 630 g Brom zugeführt,
und das Produkt wurde, wie oben beschrieben, verarbeitet. Bei der fraktionierten Destillation wurde eine
erste Fraktion bis 50° erhalten, die im wesentlichen aus nicht umgesetztem 1,1, l-Trifiuor-2-chloräthan bestand;
eine von 50 bis 52° siedende Mittelfraktion bestand aus praktisch reinem 1,1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthan,
während der höhersiedende Rückstand eine weitere Menge dieses Produktes zusammen mit etwas 1, 1, 1-Trifluor-2,
2-dibrom-2-chloräthan enthielt. Bei der Redestillation J5
der mittleren Fraktion wurde reines 1,1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan
erhalten, Kp. 50 bis 50,5°.
20
Brom wurde verdampft und mit einer Geschwindigkeit von 311 g/Stunde zusammen mit 451 g 1, 1,1-Trifluorchloräthan/Stunde
von unten nach oben durch einen Ofen geleitet, der aus einem 5 cm weiten und 15,2 cm
langem Quarzrohr bestand, welches auf 427° erhitzt war und in einer Länge von 7,6 cm mit Quarzstücken gefüllt
war. Das aus dem Kopf des Ofens ausströmende Dampfgemisch wurde in geeigneter Höhe in eine kontinuierlich
arbeitende Destillierkolonne eingeführt, die so betrieben wurde, daß der gebildete Bromwasserstoff über Kopf
abgetrieben wurde, während nicht umgesetztes Brom, nicht umgesetztes Trifluorchloräthan und die organischen
Reaktionsprodukte sich in dem auf 22° gehaltenen Destilliergefäß am Boden sammelten. Der Destilliergefäßinhalt
floß kontinuierlich ab und wurde in geeigneter Höhe in eine zweite, kontinuierlich arbeitende Destillierkolonne
eingeleitet, die so betrieben wurde, daß nicht umgesetztes Trifluorchloräthan abdestillierte. Die organischen Reaktionsprodukte
und nicht umgesetztes Brom wurden aus dem Destilliergefäß der zweiten Destillierkolonne (welches
auf 54 bis 55° gehalten wurde) kontinuierlich abgezogen und kontinuierlich arbeitenden Wasch- und Trennvorrichtungen
zugeführt, wo sie zunächst mit 10°/0iger wäßriger Natronlauge und darauf mit Wasser gewaschen
wurden. Schließlich wurde das Produkt getrocknet und destilliert, wobei die unter 760 mm Druck bei 50,2° übergehende
Fraktion aufgefangen wurde.
Im Verlaufe von 17 Stunden und 50 Minuten wurden dem System 5560 g Brom und 8050 g Trifluorchloräthan
zugeführt. Es wurden 5250 g rohes 1,1, l-Trifmor-2-brom-2-chloräthan
erhalten und 4670 g nicht umgesetztes Trifluorchloräthan zurückgewonnen. Bei der Fraktionierung
des Rohproduktes wurden 4120 g reines 1,1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan
erhalten, was einer Ausbeute von 73,2 °/0, bezogen auf das verbrauchte Trifluorchloräthan,
entspricht.
3 Mol 1,1, l-Trifluor-2-bromäthan und 1 Mol Chlor
wurden in gasförmigem Zustand durch ein auf 380° erhitztes Quarzrohr geleitet, wobei die Verweilzeit
18 Sekunden betrug. Die Reaktionsprodukte wurden in einer durch ein Gemisch von festem Kohlendioxyd und
Trichloräthylen gekühlten Vorlage kondensiert. Die Flüssigkeit wurde zunächst mit 10°/0iger wäßriger Natronlauge
und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und fraktioniert. Es wurde 1,1, l-Trifluor-2-brom-chloräthan
(Kp. 50 bis 50,5°; Brechungszahl n20 D = 1,3700) in einer
Ausbeute von 54 °/0, bezogen auf das verbrauchte Trifluorbromäthan,
erhalten. Die Menge dieser letzteren Verbindung, die bei einem einzigen Durchgang durch die
Heizzone in das Chlorderivat umgewandelt wurde, betrug 26 0I0.
Ähnlich ausgeführte Reaktionen, die bei höheren Temperaturen ausgeführt wurden, ergaben größere
Anteile an üb er chlorierten Verbindungen und Verbindungen, in denen das Brom durch Chlor ersetzt war.
Niedrigere Temperaturen ergaben geringere Ausbeuten und auch geringere Umsätze.
Eine Erhöhung des Verhältnisses von Chlor zu organischem Ausgangsstoff führte zu höheren Umsätzen,
jedoch niedrigeren Ausbeuten infolge von Überchlorierung
und in gewissem Ausmaße zu einem Ersatz von Brom durch Chlor.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder 1,1, l-Trifluor-2-chloräthan in der Gasphase bei 350 bis 600°, vorzugsweise bei 425 bis 475°, bromiert und dabei vorzugsweise ein Molverhältnis von 1,1, l-Trifluor-2-chloräthan zu Brom im Bereich von 1,5:1 bis 2: 1 wählt oder daß man 1,1, l-Trifluor-2-bromäthan in der Gasphase bei 300 bis 475°, vorzugsweise bei 350 bis 400°, chloriert und ein Molverhältnis von 1,1, l-Trifluor-2-bromäthan zu Chlor im Bereich von 5 :1 bis 1: 1, vorzugsweise 3 :1 bis 2:1, wählt..© 709 759/416 10.57
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