DE2629774C2 - Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen

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DE2629774C2 DE2629774A DE2629774A DE2629774C2 DE 2629774 C2 DE2629774 C2 DE 2629774C2 DE 2629774 A DE2629774 A DE 2629774A DE 2629774 A DE2629774 A DE 2629774A DE 2629774 C2 DE2629774 C2 DE 2629774C2
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Description

R,—C—Cl
R,
in der R1. Rj und Rj die vorgenannte Bedeutung besitzen und wobei die genannten Verbindungen unter den nachstehend genannten Umsetzungsbedingungen in die Gasphase überführbar und ausreichend stabil sind, mit Bromwasserstoff in der Gasphase bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei 100 bis 5000C in Gegenwart eines der folgenden Katalysatoren ausführt:
a) Aktivkohle,
b) Kieselsäuregel.
c) aktives Aluminiumoxid,
d) Bromide der Elemente Li. Na. K. Rb, Cs:
Mg, Ca, Sr. Ba; Zn, Cd; Cu. Ag; Al. TI(I):
Pb; Cr; Mn; Fe, Co, Ni;
Bromide der seltenen Erdmetalle (= SE);
Bromide der Platinmetalle;
Verbindungen der vorstehend genannten Elemente, die mit Brom oder Bromwasserstoff ganz oder teilweise die entsprechenden Bromide bilden.
e) Gemische der vorstehend genannten Katalysatoren.
50
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Verweilzeiten zwischen 1 see und 100 see durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Verweilzeiten zwischen 5 see und 50 see. vorzugsweise 10 see und 40 see. durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Temperaturen zwischen 2000C und 4500C. vorzugsweise zwischen 3000C und 4000C, durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn^ zeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der ■us Aktivkohle und einem oder mehreren der genannten Metallbromide besteht,
6. Verfahren nach AnsprUdh 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Metällbromidänteii 10 Gew.*% bis
30
35
40
45
60 50 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtkatalysator, beträgt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche I bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis Bromwasserstoff zu Halogen-Kohlenwasserstoff-Ausgangsverbindung von 1 :10 bis 10 :1 anwendet.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution in Gegenwart von maximal 0,1 Mol Wasserstoff pro MoI Bromwasserstoff und/oder in Gegenwart von maximal 0,1 MoI Brom, pro MoI Bromwasserstoff, durchführt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Bromierung von Dichlordifluormethan gebildete Dibromdifluormethan in die Reaktion zurückführt und zu Bromchlordifluormethan umsetzt
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Bromierung von 2,2-Dichlor-l,1,l -trifluoräthan gebildete 2.2Dibrom-l.l,l-trifluoräthan in die Reaktion zurückführt und zu 2-Brofn-2-chior-l,!,l-iriiiuuräthan umsetzt.
Brom-fchlorJ-fluorkohlenwasserstoffe stellen wertvolle Feuerlöschmittel oder Kältemittel, wie z, B. die Verbindungen Brom-chlor-difluormethan (CBrClF2) oder Bromtrifluormethan (CBrF1) sowie Inhalationsnarkotika, wie z.B. die Verbindung 2-Brom-2-chlor-1.1.1-trifluoräthan (CF)CHBrCI). dar.
Beim Verfahren der US-PS 27 29 687 erfolgt die Substitution von Chlor durch Brom mittels Bromwasserstoff bei Temperaturen von 500°C bis etwa 6500C.
Nachteilig bei diesem Verfahren sind die hohe Reaktionstemperatur, die damit zusammenhängende starke Einengung der Werkstoffauswahl für den Reaktor, die niedrigen Rohstoffumsätze und die geringe Selektivität für den Austausch nur eines von mehreren Chloratomen durch Brom. Beispielsweise wird Dichlordifluormethan bei 6000C. 22 Sekunden Kontaktzeit und einem HBr : CCbFrMolverhältnis von 0.8 nur zu 5 Mol-% zu Bromchlordifluormethan und weiteren 5 Mol-% zu Dibromdifluormethan umgesetzt.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Nachteile des bekannten Verfahrens zu vermeiden, insbesondere die Reaktionstemperaturen zu erniedrigen, die Ausbeute und die Selektivität '-;r Substitution zu erhöhen.
Gegenstand der Erfindung ist daher das in den vorstehenden Pa»?ntansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen
Katalysatoren für den Austausch von Chlor gegen Brom sind /war schon bekannt geworden (Hou· b e η - W e y I. Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. Bd. V/4. Seite 356; Z. E. lolles in »Bromine and its Compounds«. Verlag Ernest Benn Ltd.. London 1966. S. 384). Bei den dort umgesetzten Verbindungen handelt es sich jedoch um nichtfluorierle ChlorkohlenwasserstoffeWegen der bekannten Reaktionsträgheit Von Chlor, gebunden in fluorierten Chlorkohlenwasser· stoffen, war es überraschend, daß der Chlor-BronvAustausch in der Gasphase zur Herstellung Von Brom-(chlorHiuorköhlenwasserstoffen durch Katalysatoren unter Ausschaltung der Vorstehend aufgeführten Nach-
teile des in der USA.-Patentsehrift 27 29 687 beschriebenen Verfahrens bewirkt werden kann.
Nach dem erfindungsgemäßen, kontinuierlich ausführbaren Verfahren können Verbindungen vorstehend genannter Formel eingesetzt bzw. hergestellt werden, die unter den erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen in die Gasphase überführbar bzw. ausreichend stabil sind. Vorzugsweise enthalten diese Verbindungen ein bis drei Kohlenstoffatome im Molekül. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können insbesondere Bromchlordifluormethan aus Dichlordifluormethan, Bromtrifluormethan aus Chlortrifluormethan und 2-Brom-2-chlor-l,l,l-trifluoräthan aus 2,2-Dichlor-1,1,1-trifluoräthan hergestellt werden.
Wie in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben, kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Dichlordifluormethan mit Bromwasserstoff nach der Gleichung
CCbF, + HBr- CBrClF3 + HCl
schon bei 3500C ^n einem Kontakt, bestehend aus Aktivkohle mit 45 Gcv;.-% Zinkbromid bei einer Kontaktzeit von 11 see und einem Molverhältnis Dichlordifluormethan zu Bromwasserstoff von 1,0 zu 41 Mol-% kontinuierlich umgesetzt werden unter Bildung von 36 Mol-% Bromchlordifluormethan, 5 Mol-% Dibromdifluormethan sowie ca. 0,5 Mol-% sonstiger organischer Bestandteile (wie Trifluormethan und Chlortrifluormethan) bezogen auf das eingesetzte Dichlordifluormethan.
Das als Nebenprodukt nach der Gleichung
CBrClF2 -r HBr- CBr2F2 + HCI
entstandene Dibromdifluormethan Kann, zusammen mit den nichtumgesetzten AusgangsproduKten aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und, ν,ι^ der Versuch nach Beispiel 44 zeigt, kontinuierlich über den Kontakt zurückgeführt werden. Dabei wird das Dibromdifluormethan mit dem Dichlordifluormethan nach der Gleichung
CBr2F2 + CCl2F2- 2CBrClF2
zum gewünschten Bromchlordifluormethan umhalogeniert, so daß sich letztlich eine Gleichgewichtskonzen-
Tabelle
Beispiel 1 bis 44
iration von Dibromdifluormethan im Reaktionsgas einstellt. Dadurch wird eine außerordentlich hohe Selektivität der kontinuierlichen Bromierungsreaktion erreicht, indem aus Dichlordifluormethan in über 98%iger Ausbeute Bromchlordifluormethan gebildet wird. Der eingesetzte Katalysator besitzt eine hohe Lebensdauer. Nach 674 Betriebsstunden war noch kein merklicher Abfall der Katalysatoraktivität zu beobachten. Aufgrund der relativ niedrigen Reaktionstemperatüren von 35O0C können kostengünstige Werkstoffe zum Bau des Reaktors eingesetzt werden, beispielsweise gängige Chromnickelstähle.
Die Reaktionsprodukte werden in üblicher Weise, bevorzugt durch Destillation, unter Druck in ihre Bestandteile aufgetrennt. Eine weitere Variante für die Auft.-ennung des Reaktionsgemisches besteht darin, durch Zugabe von Chlor zum Reaktionsgas den nichtumgesetzten Bromwasserstoff in Brom und weiteren Chlorwasserstoff umzusetzen und das Reaktionsgas entsprechend der deutschen Patentschrift 19 47 754 aufzutrennen, wobei das abgetrennte Brom zur Herstellung von BrcrnwasserstoffAusgangsprodukt eingesetzt werden kann.
B e i s ρ i e 1 1 bis 44
Dichlordifluormethan und Bromwassersioff wurden über einen Durchflußme^ser dosiert und in Rohrreaktoren an verschiedenen Kontakten (Katalysatoren) bei Temperaturen zwischen 170 und 475°C sowie unter Einhaltung von unterschiedlichen Verweilzeiten zur Umsetzung gebracht. Die Reaktoren waren aus Nickel bzw. Quarz gefertigt; die Beheizung derselben erfolgte von außen.
η In der nachfolgenden Tabelle sind die Katalysatoren und die bei der Umsetzung eingehaltenen Reaktionsbedingungen zusammengestellt.
Die Reaktionsgase wurden nach Wasser- und NaOH-Wäsche sowie nach Schwefelsäuretrocknung durch Gaschromatographie auf die ».ganischen Bestandteile untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt. Unter den meisten Versuchsbedingungen wurde das gewünschte Chlorbromdifluormethan in der Hauptsache erhalten:
Vers- Katalysator
Nr.
1 A-Kohle')
t A-Kohle1)
\ A-KohleJ)
4 A-K-öhle2)
5 A-Kohle3)
CTv A'Kohle4)
7 AI2O3 5)
8 Al2O3 5)
CTv SiO2 6)
CCI2F2/ Reakt.- Kontakt Organische Verbindungen im Reaktionsgas CBr2F2 1 CCI2F2 sonst.
HBr-MoI- Temp. zeit 3 Bestand
verh. Mol-% 1 teile
CBrCIF2 0,5 3 93 0,5
2 1 76 4
( C) (see) - 3 92 1
0,65 400 ~ 12 6 70 8
0,65 450 ~ 12 20 74 2
0,65 400 ~ 12 7 86 3
0,65 475 10 21 85 4
0,92 430 10 21 73 14
0,65 450 - 12 10 88 4
1,0 170 17 8
1,0 200 15 12
1,0 450 ~< 10 5
Fortsetzung
Vers.- Katalysator CCI1F2/ 1,0 Reakt.- Kontakt- Organische Verbindungen im Reaktionsgas CBr2F3 CCI2F2 sonst.
Nr. HBr-MoI- 1,0 Temp. zeit Bestand
verh. 1,0 Mol-% teile
1,0 CBrCIF3 1 0,5
1,5 1 87 1
1,5 ( C) (see) 1 88 1
10 A-Kohle + 40% LiBr7) 1,0 2,0 380 20 9 1 85 1
11 A-Kohle + 20% NaBr7) 1,0 4,0 380 20 11 1 75 2
12 A-Kohle + 20% KBr7) 1,0 1,0 380 20 10 1 91 1
13 A-Kohle + 20% RbBr7) 1,0 1,0 380 20 13 1 86 1
14 A-Kohle + 40% CsBr7) 1,0 1,0 380 20 22 3 73 3
15 A-Kohle + 10% MgBr2 7) 1,0 1,0 350 22 7 2 72 1
16 A-Kohle + 10% CaBr2 7) 1,0 1,0 350 22 11 4 73 2
17 A-Kohle + 10% CaBr2 7) 1,0 1,0 400 Π 21 1 91 0
18 A-Kohle + 40% CaBr2 8) UO 1.0 300 39 25 - 92 1
19 A-Kohle + 40% CaBr2 8) 1,0 1,0 380 ~ 11 21 3 77 1
20 A-Kohle + 10% SrBr2 7) 1,0 1,0 360 22 8 3 85 0,1
21 A-Kohle + 10% BaBr2 7) 1,0 1.0 360 22 7 7 72 02
22 A-Kohle + 40% (Mg-Ca-Sr-Ba-Br2)7) 1,0 1,0 390 19 19 5 62 0,4
23 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) 1,0 300 ~ 12 12 5 59 1,5
24 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) 1,0 320 ~ 12 21 10 49 2
25 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) A-Kohle + 50% (Cu-. Ca-, Zn-Br2)7) 1,0 350 ~ 11 33 7 62 -
26 A-Kohle + 45% ZnBr2 9) 350 ~ 11 36 2 77 -
27 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 350 20 39 1 80 -
28 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 320 17 31 2 72 -
29 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 320 21 21 4 63 2
30 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 320 21 19 5 74 3
31 A-Kohle + 45% CdBr2 7) 320 21 26 2 91 2
32 A-Kohle + 45% CuBr2 7) 400 10 27 4 66 1
33 A-Kohle + 30% AgNO,7) 350 11 18 4 81 2
34 A-Kohle + 15% AlCl3 7) 280 13 5 3 75 1
35 A-Kohle + 45% ZnCl2 7) 3iU 11 29 4 65 8
36 A-Kohle + 25% TlBr7) 350 20 11 1 93 1
37 A-Kohle + 40% PbBr2 7) 300 24 21 3 62 5
38 A-Kohle + 10% CrBr,7) 400 19 23 3 64 3
39 A-Kohle + 10% SEBr,7) 300 24 5 3 64 3
40 A-Kohle + 40% FeCl,7) 275 13 30 7 57 1
41 A-Kohle + 30% CoCl2 7) 400 10 18 4 65 1
42 A-Kohle + 30% NiCl2 7) 425 10 20
43 A-Kohle + 45% Zn(BF4J2 7) 350 11 35
44 350 11 31
') Aktivkohle, Hersteller Fa. Lurgi
2) Aktivkohle, gekörnt, Hersteller Firma Riedel de Maen
3) Aktivkohle, Hersteller Fa. Norit
4) Aktivkohle. Hersteller Fa. L jrgi
5) Al2O3, aktiviert, Hersteller Fa. Pechiney, Typ A 2/5 ') KC-Trockenperlen, Hersteller Firma KALI-CHEMIE
7) Aktivkohle, gekörnt, Hersteller Firma Riedel de Haen, belegt mit Mctallbromid (in Gew.-%)
') Aktivkohle, Hersteller Fa. Lurgi, belegt mit CaBr2 (in Gew.-%)
') Aktivkohle, Hersteller Fa. Norit, belegt mit 45 Gew.-% ZnBr2
Versuch
In einem Quarzreaktor wurden an Aktivkohle (s. Tabelle, Fußnote % die ttiit 40 Gew.-% Zinkbfomid
beaufschlagt war, Dichlordifluormethanj Dibromdifluormethan und Bromwasserstoff im molaren Verhältnis vöfi 1 :1 :1 bei einer Reaktiöfistemperatur von 320°C
und einer Verweil/eil von 16 see umgesetzt. Das säurefrei gewaschene und getrocknete Reaktionsgus enthielt 31 Mol-% Dichlordifluormethati, 28 Mol-% Bromchlordifluormelhan und 41 Mol-% Dibromdifluor-
methan. n . · ■ ,,
Beispiel 45
In einem Reaktor aus Nickel, der mit Aktivkohle (s. Tabelle. Fußnote ')), die mit 45 Gew.-% Zinkbromicl belegt war, wurden Chlorlrifluormethan und Bromwasserstoff im Molverhällnis I : I bei einer Reaktionstemperatur von 400°C und einer Verweilzeit von 15 see umgesetzt; Im halogenwasserstoffreien Reaktionsprodukt wurden durch Gaschromatographie 27 Mol-% Bronitrifluormethan neben 73 Mol-% nicht umgesetztem Ghlortrifluormethan gefunden.
Beispiel 46
In einem Quarzreaktor, der mit einem Katalysator.
Beispiel 47
In einem Nickelreaktor, der Aktivkohle ctithielt, die mit 45 Gew.-% Zinkbromid beaufschlagt war, wurden Chlorpentafluoräthan und Bromwasserstoff in einem molaren Verhältnis von I : I bei einer Temperatur von 4500C und einer Verweilzeit von 15 see umgesetzt. Das Reaklionsgas wurde mit Wasser und Natronlauge gewaschen und anschließend mit Schwefelsäure gern trocknet. Im getrockneten säurefreien Reaktionsgas wurden durch Gaschroniatograph'ie IJ Mol-% Bronipenlafluoräthan und 87 Mol-% Ghlorpentafluorathan gefunden. Nebenbestancltcilc halten sich nicht gebildet.
Beispiel 48
In dem obengenannten Reaktor wurden 2,2-Dichiorl.l.l-trifluoräthan und Bromwasserstoff im molaren
ucaicncnu aus ju ucw.'7u /\miv*<jiiic ^a. ι tiuciic, Fußnote ')), 25 Gew.-% Zinkbromid und 25 Gew.-% Calciumbroniid, gefüllt war, wurden Ghlortrifluormethan und Bromwasserstoff im molaren Verhältnis I : 1,2 bei 400°C und einer Verweilzcit von 22 see Umgesetzt. Im organischen Reaktionsprodukt wurden 36 Mol-% Bromtrifluorrhcthän und 64 Mol-% nicht umgesetztes Chlortrifluormethan gefunden.
T Cl I ft! Il ΙΠ-1 I i ι UCI CIIICI I UfIIfJCI UtUI VtJII JJU V, UHU einer Verweilzeit votv 15 sec an einem Katalysator, bestehend aus 55 Gew.-% Aktivkohle und 45 Gew.-% Zinkbromid, umgesetzt. Im getrockneten Reaktionsgas wurden gasciiromatographisch 26 Mol-% 2-Brom-2-chlor-l.l.l-trifluoräthan und 9 Mol-% 2,2-Dibrom-l.l.ltriflüoräthah heben nicht umgesetztem Ausgangsstoff nachgewiesen.
B09 542/461

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel
R1-C-Br
in der
Ri Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Fluor enthaltendes Alkyl,
R2 Fluor, Chlor oder Brom,
Rj Fluor oder perfluoriertes Alkyl bedeuten,
durch Substitution von Chlor durch Brom in Verbindungen der allgemeinen Formel
20
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