DE2629774B1 - Verfahren zur herstellung von brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen

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Description

in der
R ι Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Fluor enthaltendes Alkyl,
R2 Fluor, Chlor oder Brom,
Rj Fluor oder perfluoriertes Alkyl bedeuten, durch Substitution von Chlor durch Brom in Verbindungen der allgemeinen Formel
20 R3
R2-C-Cl
50 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtkatalysator, beträgt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molverhältnis Bromwasserstoff zu Halogen-Kohlenwasserstoff-Ausgangsverbindung von 1 :10 bis 10 :1 anwendet.
8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution in Gegenwart von maximal 0,1 Mol Wasserstoff pro Mol Bromwasserstoff und/oder in Gegenwart von maximal 0,1 Mol Brom, pro Mol Bromwasserstoff, durchführt.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Bromierung von Dichlordifluormethan gebildete Dibromdifluormethan in die Reaktion zurückführt und zu Bromchloridfluormethan umsetzt.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Bromierung von 2,2-Dichlor-l,l,l-trifluoräthan gebildete 2,2-Dibrom-l,l,l-trifIuoräthan in die Reaktion zurückführt und zu 2-Brom-2-chlor-l,l,l-trifluoräthan umsetzt.
25
in der Ri, R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung besitzen und wobei die genannten Verbindungen unter den nachstehend genannten Umsetzungsbedingungen in die Gasphase überführbar und ausreichend stabil sind, mit Bromwasserstoff in der Gasphase bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei 100 bis 500° C in Gegenwart eines der folgenden Katalysatoren ausführt:
a) Aktivkohle,
b) Kieselsäuregel,
c) aktives Aluminiumoxid,
d) Bromide der Elemente Li, Na, K, Rb, Cs; Mg, Ca, Sr, Ba; Zn, Cd; Cu, Ag; Al, Tl(I); Pb; Cr; Mn; Fe, Co, Ni;
Bromide der seltenen Erdmetalle (= SE); Bromide der Platinmetalle; Verbindungen der vorstehend genannten Elemente, die mit Brom oder Bromwasserstoff ganz oder teilweise die entsprechenden Bromide bilden,
e) Gemische der vorstehend genannten Katalysatoren.
40
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Verweilzeiten zwischen 1 see und 100 see durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Verweilzeiten zwischen 5 see und 50 see, vorzugsweise 10 see und 40 see, durchführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Substitution bei Temperaturen zwischen 200° C und 450° C, vorzugsweise zwischen 300° C und 400° C, durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4,_ dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der aus Aktivkohle und einem oder mehreren der genannten Metallbromide besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Metallbromidanteil 10 Gew.-% bis Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffe stellen wertvolle Feuerlöschmittel oder Kältemittel, wie z. B. die Verbindungen Brom-chlor-difluormethan (CBrClF2) oder Bromtrifluormethan (CBrFj) sowie Inhalationsnarkotika, wie z.B. die Verbindung 2-Brom-2-chlor-l,l,ltrifluoräthan (CF3CHBrCl), dar.
Beim Verfahren der US-PS 27 29 687 erfolgt die Substitution von Chlor durch Brom mittels Bromwasserstoff bei Temperaturen von 500° C bis etwa 650° C.
Nachteilig bei diesem Verfahren sind die hohe Reaktionstemperatur, die damit zusammenhängende starke Einengung der Werkstoffauswahl für den Reaktor, die niedrigen Rohstoffumsätze und die geringe Selektivität für den Austausch nur eines von mehreren Chloratomen durch Brom. Beispielsweise wird Dichlordifluormethan bei 600° C, 22 Sekunden Kontaktzeit und einem HBr: CC12F2-Molverhältnis von 0,8 nur zu 5 Mol-% zu Bromchlordifluormethan und weiteren 5 Mol-% zu Dibromdifluormethan umgesetzt.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Nachteile des bekannten Verfahrens zu vermeiden, insbesondere die Reaktionstemperaturen zu erniedrigen, die Ausbeute und die Selektivität der Substitution zu erhöhen.
Gegenstand der Erfindung ist daher das in dem vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen.
Katalysatoren für den Austausch von Chlor gegen Brom sind zwar schon bekannt geworden (H ο u b e η — W e y 1, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. V/4, Seite 356; Z. E. J ο 11 e s in »Bromine and its Compounds«, Verlag Ernest Benn Ltd., London 1966, S. 384). Bei den dort umgesetzten Verbindungen handelt es sich jedoch um nichtfluorierte Chlorkohlenwasserstoffe. Wegen der bekannten Reaktionsträgheit von Chlor, gebunden in fluorierten Chlorkohlenwasserstoffen, war es überraschend, daß der Chlor-Brom-Austausch in der Gasphase zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen durch Katalysatoren unter Ausschaltung der vorstehend aufgeführten Nach-
teile des in der USA.-Patentschrift 27 29 687 beschriebenen Verfahrens bewirkt werden kann.
Nach dem erfindungsgemäßen, kontinuierlich ausführbaren Verfahren können Verbindungen vorstehend genannter Formel eingesetzt bzw. hergestellt werden, die unter den erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen in die Gasphase überführbar bzw. ausreichend stabil sind. Vorzugsweise enthalten diese Verbindungen ein bis drei Kohlenstoffatome im Molekül. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können insbesondere Bromchloridfluormethan aus Dichloridfluormethan, Bromtrifluormethan aus Chlortrifluormethan und 2-Brom-2-chIor-l,l,l-trifluoräthan aus 2,2-DichIor-l,l,ltrifluoräthan hergestellt werden.
Wie in den nachstehenden Beispielen näher beschrieben, kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Dichlordifluormethan mit Bromwasserstoff nach der Gleichung
CCl2F2 + HBr- CBrClF2 + HCl
schon bei 3500C an einem Kontakt, bestehend aus Aktivkohle mit 45 Gew.-% Zinkbromid bei einer Kontaktzeit von 11 see und einem Molverhältnis Dichlordifluormethan zu Bromwasserstoff von 1,0 zu 41 Mol-% kontinuierlich umgesetzt werden unter Bildung von 36 Mol-% Bromchloridfluormethan, 5 Mol-% Dibromdifluormethan sowie ca. 0,5 Mol-% sonstiger organischer Bestandteile (wie Trifluormethan und Chlortrifluormethan) bezogen auf das eingesetzte Dichlordifluormethan.
Das als Nebenprodukt nach der Gleichung
CBrClF2 + HBr- CBr2F2 + HCI
entstandene Dibromdifluormethan kann, zusammen mit den nichtumgesetzten Ausgangsprodukten aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und, wie der Versuch nach Beispiel 44 zeigt, kontinuierlich über den Kontakt zurückgeführt werden. Dabei wird das Dibromdifluormethan mit dem Dichlordifluormethan nach der Gleichung
CBr2F2 + CCI2F2- 2CBrCIF2
zum gewünschten Bromchlordifluormethan umhalogeniert, so daß sich letztlich eine Gleichgewichtskonzen-
Tabelle
Beispiel 1 bis 44
tration von Dibromdifluormethan im Reaktionsgas einstellt. Dadurch wird eine außerordentlich hohe Selektivität der kontinuierlichen Bromierungsreaktion erreicht, indem aus Dichlordifluormethan in über 98%iger Ausbeute Bromchlordifluormethan gebildet wird. Der eingesetzte Katalysator besitzt eine hohe Lebensdauer. Nach 674 Betriebsstunden war noch kein merklicher Abfall der Katalysatoraktivität zu beobachten. Aufgrund der relativ niedrigen Reaktionstemperaturen von 3500C können kostengünstige Werkstoffe zum Bau des Reaktors eingesetzt werden, beispielsweise gängige Chromnickelstähle.
Die Reaktionsprodukte werden in üblicher Weise, bevorzugt durch Destillation, unter Druck in ihre Bestandteile aufgetrennt. Eine weitere Variante für die Auftrennung des Reaktionsgemisches besteht darin, durch Zugabe von Chlor zum Reaktionsgas den nichtumgesetzten Bromwasserstoff in Brom und weiteren Chlorwasserstoff umzusetzen und das Reaktionsgas entsprechend der deutschen Patentschrift 19 47 754 aufzutrennen, wobei das abgetrennte Brom zur Herstellung von Bromwasserstoff-Ausgangsprodukt eingesetzt werden kann.
Beispiel 1 bis 44
Dichlordifluormethan und Bromwasserstoff wurden über einen Durchflußmesser dosiert und in Rohrreaktoren an verschiedenen Kontakten (Katalysatoren) bei Temperaturen zwischen 170 und 475° C sowie unter Einhaltung von unterschiedlichen Verweilzeiten zur Umsetzung gebracht. Die Reaktoren waren aus Nickel bzw. Quarz gefertigt; die Beheizung derselben erfolgte von außen.
In der nachfolgenden Tabelle sind die Katalysatoren und die bei der Umsetzung eingehaltenen Reaktionsbedingungen zusammengestellt.
Die Reaktionsgase wurden nach Wasser- und NaOH-Wäsche sowie nach Schwefelsäuretrocknung durch Gaschromatographie auf die organischen Bestandteile untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt. Unter den meisten Versuchsbedingungen wurde das gewünschte Chlorbromdifluormethan in der Hauptsache erhalten:
Vers.- Katalysator
Nr.
CCl2F2/
HBr-MoI-
verh.		 Reakt.-
Temp.		 Kontakt
zeit		 Organische Verbindungen im Reaktionsgas
Mol-%		 CBr2F2 CCl2F2 sonst.
Bestand
teile
CQ (see) CBrClF2 0,5 93 0,5
0,65 400 - 12 6 2 76 4
0,65 450 -12 20 - 92 1
0,65 400 -12 7 1 70 8
0,65 475 10 21 3 74 2
0,92 430 10 21 1 86 3
0,65 450 -12 10 3 85 4
1,0 170 17 8 1 73 14
1,0 200 15 12 3 88 4
1,0 450 -10 5
1 A-Kohle1)
2 A-Kohle1)
3 A-Kohle2)
4 A-Kohle2)
5 A-Kohle3)
6 A-Kohle4)
7 Al2O3 5)
8 Al2O3 5)
9 SiO2 6)
Fortsetzung Katalysator 26 29 774 1,0 CQ Kontakt 6 CBr2F2 CCl2F2 ι sonst.
Vers.- 1,0 380 zeit Bestand
Nr. 1,0 380 teile
5 CCl2F2/ Reakt- 1,0 380 1 0,5
HBr-MoI- Temp. 1,5 380 1 87 1
verh. 1,5 380 (see) 1 88 1
A-Kohle + 40% LiBr7) 2,0 350 20 1 85 1
10 A-Kohle + 20% NaBr7) 4,0 350 20 1 75 2
11 A-Kohle + 20% KBr7) 1,0 400 20 Organische Verbindungen im Reaktionsgas 1 91 1
12 A-Kohle + 20% RbBr7) 1,0 1,0 300 20 1 86 1
13 A-Kohle + 40% CsBr7) 1,0 1,0 380 20 Mol-% 3 73 3
14 A-Kohle + 10% MgBr2 7) 1,0 1,0 360 22 CBrClF2 2 72 1
15 A-Kohle + 10% CaBr2 7) 1,0 1,0 360 22 4 73 2
16 A-Kohle + 10% CaBr2 7) 1,0 1,0 390 11 1 91 0
17 A-Kohle + 40% CaBr2 8) 1,0 1,0 300 39 9 - 92 1
18 A-Kohle + 40% CaBr2 8) 1,0 1,0 320 -11 11 3 77 1
19 A-Kohle + 10% SrBr2 7) 1,0 1,0 350 22 10 3 85 0,1
20 A-Kohle + 10% BaBr2 7) 1,0 1,0 350 22 13 7 72 0,2
21 1,0 1,0 350 19 22 5 62 0,4
22 1,0 1,0 320 -12 7 5 59 1,5
23 1,0 1,0 320 -12 11 10 49 2
24 A-Kohle + 40% (Mg-Ca-Sr-Ba-Br2)7) 1,0 Zn-Br2)7) 1,0 320 -11 21 7 62 -
25 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) 320 -11 25 2 77 -
26 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) 400 20 21 1 80 -
27 A-Kohle + 45% ZnBr2 7) 350 17 8 2 72 -
28 A-Kohle + 45% ZnBr2 9) 280 21 7 4 63 2
29 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 350 21 19 5 74 3
30 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 350 21 12 2 91 2
31 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 300 10 21 4 66 1
32 A-Kohle + 50% ZnBr2 7) 400 11 33 4 83 2
33 A-Kohle + 45% CdBr2 7) 300 13 36 3 75 1
34 A-Kohle + 45% CuBr2 7) 275 11 39 4 65 8
35 A-Kohle + 30% AgNO3 7) 400 20 31 1 93 1
36 A-Kohle + 15% AlCl3 7) 425 24 21 3 62 5
37 A-Kohle + 45% ZnCl2 7) 350 19 19 3 64 3
38 A-Kohle + 25% TlBr7) 350 24 26 3 64 3
39 A-Kohle + 40% PbBr2 7) 13 27 7 57 1
40 A-Kohle + 10% CrBr3 7) 10 18 4 65 1
41 A-Kohle + 10% SEBr3 7) 10 5
42 A-Kohle + 40% FeCl3 7) 11 29
43 A-Kohle + 30% CoCl2 7) 11 11
44 A-Kohle + 30% NiCl2 7) 21
A-Kohle + 45% Zn(BF4)2 7) 23
A-Kohle + 50% (Cu-, Ca-, 5
30
18
20
35
31
') Aktivkohle, Hersteller Fa. Lurgi ) Aktivkohle, gekörnt, Hersteller Firma Riedel de Haen
3) Aktivkohle, Hersteller Fa. Norit
4) Aktivkohle, Hersteller Fa. Lurgi
5) Al2O3, aktiviert, Hersteller Fa. Pechiney, Typ A 2/5
6) KC-Trockenperlen, Hersteller Firma KALI-CHEMIE
7) Aktivkohle, gekörnt, Hersteller Firma Riedel de Haen, belegt mit Metallbromid (in Gew.-%)
8) Aktivkohle, Hersteller Fa. Lurgi, belegt mit CaBr2 (in Gew.-%)
9) Aktivkohle, Hersteller Fa. Norit, belegt mit 45 Gew.-% ZnBr2
Versuch
In einem Quarzreaktor wurden an Aktivkohle (s. Tabelle, Fußnote 3)), die mit 40 Gew.-% Zinkbromid
beaufschlagt war, Dichlordifluormethan, Dibromdifluormethan und Bromwasserstoff im molaren Verhältnis von 1 :1 :1 bei einer Reaktionstemperatur von 3200C
und einer Verweilzeit von 16 see umgesetzt. Das säurefrei gewaschene und getrocknete Reaktionsgas enthielt 31 Mol-% Dichlordifluormethan, 28 Mol-% Bromchlordifluormethan und 41 Mol-% Dibromdifluor-
methan. n . . . ._
Beispiel 45
In einem Reaktor aus Nickel, der mit Aktivkohle (s. Tabelle, Fußnote 3)), die mit 45 Gew.-°/o Zinkbromid belegt war, wurden Chlortrifluormethan und Bromwasserstoff im Molverhältnis 1 :1 bei einer Reaktionstemperatur von 400° C und einer Verweilzeit von 15 see umgesetzt. Im halogenwasserstoffreien Reaktionsprodukt wurden durch Gaschromatographie 27 Mol-% Bromtrifluormethan neben 73 Mol-% nicht umgesetztem Chlortrifluormethan gefunden.
Beispiel 46
In einem Quarzreaktor, der mit einem Katalysator, bestehend aus 50 Gew.-% Aktivkohle (s. Tabelle, Fußnote 3)), 25 Gew.-% Zinkbromid und 25 Gew.-% Calciumbromid, gefüllt war, wurden Chlortrifluormethan und Bromwasserstoff im molaren Verhältnis 1 :1,2 bei 400° C und einer Verweilzeit von 22 see umgesetzt Im organischen Reaktionsprodukt wurden 36 Mol-% Bromtrifluormethan und 64 Mol-% nicht umgesetztes Chlortrifluormethan gefunden.
Beispiel 47
In einem Nickelreaktor, der Aktivkohle enthielt, die mit 45 Gew.-% Zinkbromid beaufschlagt war, wurden Chlorpentafluoräthan und Bromwasserstoff in einem molaren Verhältnis von 1 :1 bei einer Temperatur von 450° C und einer Verweilzeit von 15 see umgesetzt. Das Reaktionsgas wurde mit Wasser und Natronlauge gewaschen und anschließend mit Schwefelsäure getrocknet. Im getrockneten säurefreien Reaktionsgas wurden durch Gaschromatographie 13 Mol-% Brompentafluoräthan und 87 Mol-% Chlorpentafluoräthan gefunden. Nebenbestandteile hatten sich nicht gebildet.
Beispiel 48
In dem obengenannten Reaktor wurden 2,2-DichIor-1,1,1-trifluoräthan und Bromwasserstoff im molaren Verhältnis 1:1 bei einer Temperatur von 350° C und einer Verweilzeit von 15 see an einem Katalysator, bestehend aus 55 Gew.-% Aktivkohle und 45 Gew.-% Zinkbromid, umgesetzt. Im getrockneten Reaktionsgas wurden gaschromatographisch 26 Mol-% 2-Brom-2-chlor-l,l,l-trifluoräthan und 9 Mol-% 2,2-Dibrom-l,l,ltrifluoräthan neben nicht umgesetztem Ausgangsstoff nachgewiesen.
709 582/492

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel
R3
R2-C-Br
iO
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