CH403736A - Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthanInfo
- Publication number
- CH403736A CH403736A CH1288564A CH1288564A CH403736A CH 403736 A CH403736 A CH 403736A CH 1288564 A CH1288564 A CH 1288564A CH 1288564 A CH1288564 A CH 1288564A CH 403736 A CH403736 A CH 403736A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloroethane
- trifluoro
- bromo
- preparation
- reaction
- Prior art date
Links
- BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N halothane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Br BCQZXOMGPXTTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- WGIRTDAEWOUFQR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Br)Br WGIRTDAEWOUFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJPSNVRYEOHSAD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,1,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=C(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)F JJPSNVRYEOHSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229940035674 anesthetics Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000003193 general anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/14—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and bromine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01J—MANUFACTURE OF DAIRY PRODUCTS
- A01J5/00—Milking machines or devices
- A01J5/04—Milking machines or devices with pneumatic manipulation of teats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-TriHuor-2-brom-2-chloräthan In der schweizerischen Patentschrift Nr. 402 828 wird ein Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor 2-brom-2-chloräthan beschrieben, nach welchem Trifluorchloäthan und Brom bei einer Temperatur im Bereiche von 480 bis 530 C zur Umsetzung gebracht werden, wobei das molare Verhältnis von Trifluorchloräthan zu Brom im Bereiche von 2 : 1 bis 5 : 1 liegt und die Umsetzung derart durch eine auf die genannte Temperatur erhitzte Reaktionszone geleitet wird, dass durch die Umsetzung praktisch alles elementare Brom verbraucht wird, bevor die Reaktionsgase das Ende der Reaktionszone erreichen, worauf sich durch Umsatz von als Zwischenprodukt entstandenem 1, 1, l-Trifluor-2, 2-dibrom-2-chloräthan mit überschüssigem 1, 1, 1-Trifluor-2-chloräthan weitere Mengen an 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan bil- den. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von 1, l, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthan ist nun dadurch gekennzeichnet, dass man 1, 1, 1-Trifluor-2, 2-dibrom-2-chloräthan zusammen mit 1, 1, 1-Trifluor-2- chloräthan auf eine Temperatur im Bereiche von 480 bis 530 C erhitzt. Beispiel 1 191 g 1, 1, 1-Trifluor-2-chloräthanund 117 g 1,1,1 Trifluor-2-dibrom-2-chloräthan wurden in Dampfform innerhalb 38 Minuten durch ein auf 500 C erhitztes, 50cm langes Quarzrohr von 4,2cm Innendurchmesser geleitet. Die Reaktionsprodukte wurden mit Ausnahme von HBr kondensiert. Durch fraktio nierte Destillation undgaschromatographischeAnalyse fand man im Reaktionsgemisch 150g unverändertes 1, 1, 1-Trifluor-2-chloräthan, 22 g unverändertes 1,1,1 Trifluor-2-dibrom-2-chloräthan, 111 g des gewünsch- ten 1, 1, l-Trifluor-2-brom-2-chloräthans und 6,3 g eines Gemisches aus cis-trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluor2,3-dichlorbuten. Der anfallende Bromwasserstoff wurde in wässriger Natronlauge absorbiert. Durch Rücktitration der Absorptionslösung wurden 7,4g Bromwasserstoff gefunden, welche während der Reak- tion entstanden sind. Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch unter Erhitzung des Quarzrohres auf 530 C, wurde ein dampfförmiges Gemisch von 191 g 1, 1, 1-Trifluor-2- chloräthan und 104 g l, l, l-Trifluor-2, 2-dibrom-2- chloräthan innerhalb 23 Minuten durch die Reaktionszone geleitet. Das Reaktionsprodukt enthielt 153 g unverändertes l, l, l-Trifluor-2-chloräthan, 12 g unverändertes 1,1,1-Trifluor-2,2-dibrom-2-chloräthan, 107 g des gewünschten 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chlor- äthans, 7,7 g eines Gemisches an cis-trans-1,1,1,4,4,4 Hexafluor-2,3-dichlorbuten sowie 9,2g Bromwasserstoff. Durch wiederholtes Fraktionieren des erhaltenen 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloräthans wurde ein Gross- teil dieses Endproduktes in n dem für Anästhetika gefor- derten äusserst hohen Reinheitsgrad erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2- brom-2-chloräthan, dadurch gekennzeichnet, dal3 man 1,1,1-Trifluor-2, 2-dibrom-2-chloräthan zusammen mit 1, 1, l-Trifluor-2-chloräthan auf eine Temperatur im Bereiche von 480 bis 530 C erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1288564A CH403736A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3018154A GB767779A (en) | 1954-10-20 | 1954-10-20 | A new halohydrocarbon and methods of making the same |
| CH8157359A CH402828A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chlor-äthan |
| CH1288564A CH403736A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH403736A true CH403736A (de) | 1965-12-15 |
Family
ID=25738556
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH339187D CH339187A (de) | 1954-10-20 | 1955-10-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chlor-äthan |
| CH1288564A CH403736A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan |
| CH8157359A CH402828A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chlor-äthan |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH339187D CH339187A (de) | 1954-10-20 | 1955-10-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chlor-äthan |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH8157359A CH402828A (de) | 1954-10-20 | 1959-12-08 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chlor-äthan |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US2849502A (de) |
| BE (1) | BE542202A (de) |
| CH (3) | CH339187A (de) |
| DE (2) | DE1018853B (de) |
| FR (2) | FR1167534A (de) |
| GB (1) | GB865754A (de) |
| MY (1) | MY5900034A (de) |
| NL (1) | NL92407C (de) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE25544E (en) * | 1954-10-20 | 1964-03-31 | ||
| BE555334A (de) * | 1956-02-29 | |||
| US2971990A (en) * | 1957-09-25 | 1961-02-14 | Dow Chemical Co | 2-bromo-1, 1, 1, 2-tetrafluoroethane |
| US2951102A (en) * | 1958-04-30 | 1960-08-30 | Dow Chemical Co | Chlorofluoromethylfluoroform |
| US2996427A (en) * | 1958-11-20 | 1961-08-15 | James G Robson | Anaesthetic consisting of nitrous oxide and halothane |
| NL278896A (de) * | 1961-05-26 | |||
| US3377393A (en) * | 1966-04-21 | 1968-04-09 | Squibb & Sons Inc | 1, 1, 1, 2, 2-pentafluoro-3-chloro-3, 3-dibromopropane |
| US3671645A (en) * | 1970-06-29 | 1972-06-20 | Baxter Laboratories Inc | Method for inducing anethesia |
| DE2629774C2 (de) * | 1976-07-02 | 1978-10-19 | Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover | Verfahren zur Herstellung von Brom-(chlor)-fluorkohlenwasserstoffen |
| US5196614A (en) * | 1989-06-30 | 1993-03-23 | Dow Corning Corporation | Process for preparing brominated telomers of chlorotrifluoroethylene |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658928A (en) * | 1947-03-31 | 1953-11-10 | Minnesota Mining & Mfg | Method of making fluorocarbon chlorides and bromides by thermal chlorination and bromination of fluorocarbon hydrides |
| US2644845A (en) * | 1947-06-20 | 1953-07-07 | Purdue Research Foundation | Halogenation of fluorocarbons |
| US2729687A (en) * | 1951-12-06 | 1956-01-03 | Du Pont | Process for brominating halogenated methanes |
| USRE25544E (en) * | 1954-10-20 | 1964-03-31 |
-
0
- US US25544D patent/USRE25544E/en not_active Expired
- BE BE542202D patent/BE542202A/xx unknown
- NL NL92407D patent/NL92407C/xx active
-
1955
- 1955-10-10 US US539689A patent/US2849502A/en not_active Expired - Lifetime
- 1955-10-18 CH CH339187D patent/CH339187A/de unknown
- 1955-10-20 DE DEI10790A patent/DE1018853B/de active Pending
- 1955-10-20 FR FR1167534D patent/FR1167534A/fr not_active Expired
-
1958
- 1958-06-30 US US745321A patent/US2921098A/en not_active Expired - Lifetime
-
1959
- 1959-11-30 GB GB40684/59A patent/GB865754A/en not_active Expired
- 1959-12-04 DE DEI17329A patent/DE1113215B/de active Pending
- 1959-12-08 CH CH1288564A patent/CH403736A/de unknown
- 1959-12-08 CH CH8157359A patent/CH402828A/de unknown
- 1959-12-28 FR FR814275A patent/FR77019E/fr not_active Expired
- 1959-12-30 MY MY34/59A patent/MY5900034A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2849502A (en) | 1958-08-26 |
| CH339187A (de) | 1959-06-30 |
| FR1167534A (fr) | 1958-11-26 |
| DE1113215B (de) | 1961-08-31 |
| USRE25544E (en) | 1964-03-31 |
| FR77019E (fr) | 1962-01-08 |
| US2921098A (en) | 1960-01-12 |
| DE1018853B (de) | 1957-11-07 |
| NL92407C (de) | |
| GB865754A (en) | 1961-04-19 |
| CH402828A (de) | 1965-11-30 |
| BE542202A (de) | |
| MY5900034A (en) | 1959-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH403736A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1-Trifluor-2-brom-2-chloräthan | |
| GB938070A (en) | New fluorination process | |
| DE801987C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachloraethan | |
| GB1130513A (en) | Production of trioxane | |
| DE973077C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren aus Olefinen und Kohlenoxyd | |
| DE2309536C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4,5,6,7,8-Hexahydrocumarin | |
| GB823285A (en) | Improvements in or relating to the production of vinyl chloride | |
| DE695219C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran | |
| DE906454C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlormethylmethylaether | |
| DE1123303B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Titantetrabromid aus Titantetrachlorid | |
| DE821202C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butyraldehyd | |
| GB963822A (en) | Process for the production of thionyl fluoride | |
| DE866939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| US2179218A (en) | 1,1,1-trichloropropane and method of preparation | |
| AT163169B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbutadien | |
| DE645530C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dimethylamin | |
| DE863491C (de) | Verfahren zum Herstellen organischer Verbindungen, welch Halogen- oder Cyangruppen enthalten | |
| DE895766C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butadien | |
| DE572054C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anhydriden organischer Saeuren | |
| DE2005015A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserstoff | |
| US3385888A (en) | Method for preparing chloropivalic acid | |
| DE1230021B (de) | Verfahren zur Herstellung von as-Hydrindacen und Acenaphthen | |
| AT132706B (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogenwasserstoffadditionsprodukten des Acetylens. | |
| DE3110165A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von methylchlorid enthaltenden gasen | |
| CH520665A (de) | Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitroso-tetrahydropyran |