CH520665A - Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitroso-tetrahydropyran - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitroso-tetrahydropyran

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CH520665A
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CH
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methyl
diacetamido
chloro
dimeric
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CH148169A
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Umezawa Hamao
Maeda Kenji
Suhara Yasuji
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Zaidan Hojin Biseibutsu
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitroso tetrahydropyran
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitrosotetrahydropyran, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5-Acetamido-6-methyltetrahydropyran-2-ol mit Essigsäure-Anhydrid und Pyridin bei 120 bis 1500 C während 12 bis 15 Stunden erhitzt und das erhaltene 3-Di  acetamido-2-methyl-3,4 < dihydro-a-pyran    mit Nitrosylchlorid in Gegenwart eines Halogenkohlenwasserstoffes als Lösungsmittel umsetzt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren verläuft nach der folgenden Reaktionsgleichung:
EMI1.1     

Als organisches Lösungsmittel beim Umsetzen von   3-Diacetylamino-2-methyl-3 ,4-dihydro-a-pyran    (II) mit Nitrosylchlorid zu 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitrosotetrahydropyran (III) eignet sich ein halogenierter Kohlenwasserstoff, wie Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorokohlenstoff, wobei Methylenchlorid bevorzugt wird. Dieses Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass das Nitrosylchlorid nur an der Doppelbindung reagiert und so die Acetamidgruppe in eine Diacetylaminogruppe ohne aktiven Wasserstoff überführt.



   Die erhaltene Verbindung ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Aminozuckern.



   Beispiel
10 g 5-Acetamido-6-methyltetrahydropyran-2-ol (I), wurden mit 50 ml Essigsäureanhydrid und 50 ml Pyridin 8 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Nach der Umsetzung wurde das überschüssige Anhydrid und Pyridin unter vermindertem Druck zuerst verdampft und der Rückstand destilliert zu 7,97 g N-Diacetyldihydropyran (II)   (70Die    Ausbeute), Schmelzpunkt: 110 bis   1110 C/3,5    Torr.



   Analyse   CioHi5NOa:   
Ber.: C 60,89 H 7,67 N 7,10 O 24,34
Gef.: C61,08 H7,84 N7,18   O24,O5   
In eine Lösung von 3 g N-Diacetyldihydropyran (II) in 10 ml Methylenchlorid wurde bei   -700    C Nitrosylchlorid eingeleitet, bis sie sich braun färbte. Nach der Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch mit 300   ml    gut gekühltem Äther (auf   -700    C) emulgiert. Das überschüssige Nitrosylchlorid wurde in einem Verdampfer entfernt und die weissen Rückstände an der Wandung mit wasserfreiem Äther gewaschen. Das weisse Pulver (III) (3,3 g =   83Sige    Ausbeute) zeigte einen Schmelzpunkt von 75 bis 760 C (Zersetzung).  



   Analyse   C10H15N204C12:   
Ber.: C 45,72 H 5,76 N 10,67
Gef.: C 45,63 H 5,80 N 10,66

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor5-diacetamido-6-methyl-3-nitrosotetrahydropyran, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Acetamido-6-methyltetrahydropyran-2-ol mit Essigsäure-Anhydrid und Pyridin bei 120 bis 1500 C während 12 bis 15 Stunden erhitzt und das erhaltene 3-Diacetamido-2-methyl-3,4dihydro-a-pyran mit Nitrosylchlorid in Gegenwart eines Halogenkohlenwasserstoffes als Lösungsmittel umsetzt.
CH148169A 1968-01-31 1969-01-30 Verfahren zur Herstellung von dimerem 2-Chlor-5-diacetamido-6-methyl-3-nitroso-tetrahydropyran CH520665A (de)

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