DE866939C - Verfahren zur Herstellung von Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminen

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DE866939C
DE866939C DED6196D DED0006196D DE866939C DE 866939 C DE866939 C DE 866939C DE D6196 D DED6196 D DE D6196D DE D0006196 D DED0006196 D DE D0006196D DE 866939 C DE866939 C DE 866939C
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amines
amine
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DED6196D
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Wilhelm Querfurth
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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Description

  • Verfahren zur HersteRung von Aminen Die vorliegende Erfindung besteht in der Herstellung von Aminen durch Reaktion von Alkoholen mit Ammoniak in Gegenwart eines geeigneten Katalysators in Anwesenheit inerter Verdünnungsmittel. Nach diesem Verfahren werden Amine hervorragender Reinheit und guter Ausbeute erzielt, was bisher nicht möglich war.
  • Bringt man Alkohole mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Silicagel-Thorium-Zink, zusammen, so erhält man je nach dem Verhältnis von Ammoniak zu Alkohol ein Gemisch der primären, sekundären und tertiären Amine und außerdem noch der quarternären Ammoniumbase. Das Reaktionsprodukt ist uneinheitlich, und vor allen Dingen sind die entsprechenden Produkte stark verunreinigt durch Amide, Nitrile, Schiffsche Basen und andere Stickstoffverbindungen. Außerordentlich nachteilig hierbei ist, daß sich dieses Gemisch durch einfache Destillation, um beispielsweise ein reines teitiäres Amin zu erhalten, nicht trennen läßt.
  • Das Wesen der vorliegenden Erfindung besteht nun darin, daß beim Zusammenbringen von Alkohol und Ammoniak inerte Verdünnungsnüttel, wie etwa Dämpfe, gegebenenfalls auch Gase, zugegen sind, z. B. organische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise jedoch Wasserdampf, wobei es mitunter vorteilhaft ist, mindestens ebensoviel an inertem Dampf, z. B. Wasserdampf, zuzuleiten, wie der zur Anwendung gelangenden Menge Alkohol entspricht. Vorteilhaft wird sogar ein Überschuß, bezogen auf den Alkohol, angewandt.# Als Alkohole kommen alle möglichen alkoholische»n Verbindungen in Betracht, insbesondere ein- und mehrwertige Alkohole. Beispielsweise seien' genannt Methyl-, Äthyl- und- Propylalkoholz In einzelnen Fällen hat es sich noch als vorteilhaft erwiesen, neben den erfindungsgemäß zu verwendenden Verdünnungsmitteln noch reduzierend wirkende Stoffe wie Wasserstoff oder Kohlenoxyd, gegebenenfalls auch andere inerte Gase, mitzuverwenden, die geeignet sind, den Sauerstoff möglichst weitgehend fernzuhalten oder unschädlich zu machen.
  • Die Reaktion zwischen Alkohol und Ammoniak kann in einem außerordentlich großen Temperaturbereich und bei normalem, gegebenenfalls auch.erhöhtem Druck, durchgeführt werden, wobei die Qualität des Fertigproduktes durch die Variation der Temperatur, des Druckes und der Zeit beeinflußbar ist.
  • Die erfindungsgemäße Wirkung der Verdünnungsmittel kann am Beispiel des Wasserdampfes gezeigt werden, Beispiel I (ohne Wasserdampf) Bei 380' wird durch ein Rohr, das mit Silicagel, welches mit Thorium und Zink zu je 15 Molprozent imprägniert ist, ein Gemisch von 1,6 Mol n-Hexanol und 0,5 Mol NH, je Stunde und Liter Kontakt geleitet. Vom eingeführten Hexanol werden rund go "/, umgesetzt. Es -werden erhalten 17 % der Theorie sek. Aminfraktion, 33,5 0/, Fraktion mit tert. Amin, 15,3"/, Rückstand, enthaltend die qüartäre Base. Die einzelnen Fraktionen sieden sehr uneinheitlich, und die sek. Aminfraktion enthält etwa go 0/, und die tert. Aminfraktion etwa 7o 0/, Amin.
  • Beispiel ?, (mit Wasserdampf) Arbeitet man bei 32o' mit einem Durchsatz von ?"2 Mol n-Hexanol, oß Mol NH, und 2,7 Mol 11,0 je Stunde und Liter Kontakt, so beträgt der Umsatz zwar nur noch 46 l)/" die theoretische Ausbeute an sek. Amin beträgt jetzt 29,7 "/, und an tert. Amin 63,8 0/" wobei die sek. Aminfraktion 970/,ig anfällt und die tert. Aminfraktion in außerordentlicher Reinheit mit über 98 0/,.

Claims (2)

  1. PATENTANS-PRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Alkoholen und Ammoniak in Gegenwart wasserabspaltender Katalysatoren, dadurch gekennzeichdet,'daß die Reaktion in Gegenwart inerter Verdünnungsmittel, vorzugsweise Wasserdampf, durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Ansprach i, dadurch gekennzeichnet, daß noch geringe Mengen an Wasser-' stoff oder anderen geeigneten den Sauerstoff ausschließenden Gasen verwendet werden.
DED6196D 1943-02-07 1943-02-07 Verfahren zur Herstellung von Aminen Expired DE866939C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE962255C (de) * 1951-01-22 1957-04-18 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE962255C (de) * 1951-01-22 1957-04-18 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminen

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