DE122289C

DE122289C -

Info

Publication number: DE122289C
Application number: DE1900122289D
Authority: DE
Priority date: 1897-04-30
Filing date: 1900-02-01
Publication date: 1901-07-03

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

M 122289 KLASSE 22 b.

Zusatz zum Patente 10841g vom 30. April 1897.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 1. Februar igoo ab. Längste Dauer: 29. April 1912.

In der Patentschrift 108419 ist ein Verfahren zur Darstellung von Rhodolen beschrieben, welches darin besteht, dafs man Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren mit Resorcin in geeigneten Lösungsmitteln condensirt.

Im Verlauf weiterer Untersuchungen über die Bildung von Rhodolen wurde nun die interessante Thatsache festgestellt, dafs nicht nur Resorcin, sondern auch dessen Mono- und Dialkyläfher mit der genannten Ketonsäure

ClH

(CH₁J₉N. 1

OH

C H„ O

Ϊ CO +

w^COOi?

unter Bildung von Rhodolä'thern in Reaction treten. Die Tendenz zur Rhodolbildung ist eine so stark ausgesprochene, dafs bei Anwendung von Monomethylresorcin der Methankohlenstoff der Benzoylsäure die Parastelle zur alkylirten Hydroxylgruppe aufsucht und dafs sogar das sonst so indifferente Dimethylresorcin unter Abspaltung von Alkohol in glatter Weise reagirt.

OCH,

(CHJ₂N^ I O ι OCH

+ CH₁OH + H₂O.

COOH

Die Rhodoläther besitzen, im Gegensatz zu den Rhodolen, basische Eigenschaften, aus den Lösungen ihrer Salze in verdünntem Alkohol werden sie durch Alkalien ausgefällt, während umgekehrt die Rhodole sich in verdünntem Alkohol nur unter Zusatz von Ammoniak lösen

und mit Salzsäure ausgefällt werden. Der Dimethylrhodolmethyläther bildet ein rothbraunes Pulver, das sich schwer in Wasser, leicht in Alkohol mit rother Farbe löst. Die Lösungen fluoresciren stark. Natronlauge fällt aus den Lösungen die freie Farbstoffbase als hellrothen Niederschlag aus. Der Farbstoff löst sich in concentrirter Schwefelsäure mit gelber Farbe, die beim Verdünnen in scharlachroth umschlägt. Tannirte Baumwolle und Seide werden von den Rhodoläthern in blaueren und seifechteren Tönen angefärbt, als von den Rhodolen.

Beispiel: 28,5 kg Dimethylamidooxybenzoylbenzoe'säure werden in 180 kg Schwefelsäure 66° und 90 kg Wasser gelöst und alsdann eine Lösung von 12,4 kg Monomethylresorcin oder 13,8kg Dimethylresorcin in ca. 50kg Methylalkohol hinzugefügt. Nach 6 stündigem Erwärmen auf dem Wasserbade ist die Reaction beendet. Man giefst alsdann in ca. 600 1 Wasser, wobei das Condensationsproduct zuerst als Harzmasse ausfällt, die jedoch nach mehrstündigem Rühren zu einer Krystallmasse erstarrt. Diese wird abfiltrirt, in verdünntem Alkohol gelöst und mit Ammoniak die Farbbase ausgefällt.

Claims

.Patent-Anspruch:

Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Rhodoläthern gemäfs Patent 108419, darin bestehend, dafs man die Dialkylamidooxybenzoylbenzoesäuren mit Monomethylresorcin- oder Dimethylresorcinäthern in geeigneten condensirenden Lösungen condensirt.