DE122145C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/18—Acetic acid esters of trihydroxylic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die unvollständig acetylirten Polyhydroxylverbindungen
rinden mannigfache Anwendung, u. A. in der Therapie. Die Darstellung dieser
Körper ist nach den bisherigen directen Methoden vielfach mit Schwierigkeiten verbunden.
Manche der niederen Acetate lassen sich bei der directen Acetylirung überhaupt nicht gewinnen,
weil lediglich Peracetate entstehen, auch wenn das Acetylirungsmittel in unzureichender
Menge angewendet wird; vielmehr bleibt dann ein Theil des Ausgangsmaterials wegen der sonstigen Bedingungen des Acetylirungsprocesses
unverändert und aufser Reaction. In anderen Fällen wird statt eines einheitlichen Productes ein Gemisch verschiedener
acetylirter Körper gebildet. Unter diesen Umständen ist es von Wichtigkeit, ein allgemein
anwendbares Verfahren zu besitzen, welches jene unvollständig acetylirten Verbindungen in
glatter Weise darzustellen gestattet.
Das aufgefundene Verfahren besteht darin, dafs man die meist bereits bekannten und
durch directe Acetylirung leicht erhältlichen Peracetylverbindungen mit ihren unveränderten
Ausgangskörpern in den berechneten Mengenverhältnissen zusammen erhitzt.
Es tritt alsdann, sobald die Temperatur einen bestimmten Grad erreicht hat, eine doppelte
Umsetzung in dem Sinne ein, dafs die Acetylgruppen sich gleichmäfsig über die Gesammtmenge
der vorhandenen acetylirbaren Hydroxyle vertheilen.
Beispiele:
i. Glycerin.
i. Glycerin.
Ein Theil Triacetin wird mit der gleichen
Gewichtsmenge Glycerin mehrere Stunden lang auf ca. 200° G. erhitzt. Es tritt alsbald eine
gegenseitige Einwirkung der Stoffe ein. Nach Vollendung der Umsetzung wird die Masse in
Wasser gelöst und mit Chloroform ausgeschüttelt, um etwa vorhandenes Triacetin und
Diacetin zu entfernen. Die wässerige Lösung wird im Vacuum fractionirt. Das gebildete
Monoacetin geht bei 16,5 mm Quecksilberdruck bei 1580 über.
Essigsäure bei der Verseifung erhalten: 46,7 pCt.
berechnet: 45 „
2. Resorcin.
2 Theile Resorcin werden mit 3 Theilen Resorcindiacetat 2 Stunden lang auf ca. 1700
erhitzt. Hierbei bildet sich ein OeI, welches beim Abkühlen nicht erstarrt und aus fast
reinem Resorcinmonoacetat besteht, dem nur Spuren von Resorcindiacetat anhaften, während
Resorcin selbst darin nicht mehr nachweisbar ist.
Beim Verseifen lieferte das Product die dem Monoacetat entsprechende Menge Essigsäure.
3. Pyrogallol.
a) Gleiche Gewichtstheile Pyrogallol und'
Pyrogalloltriacetat werden ca. 2 Stunden lang auf ca. i6o° erhitzt. Die Masse verwandelt
sich hierbei in reines Pyrogallolmonoacetat. Sie ist in Wasser klar löslich und destillirt im
Vacuum von 25 mm bei ca. 1850. Die hier
bezeichnete Umsetzung kann auch in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Xylol, ausge-.
führt werden.
b) 2 Theile Pyrogallol werden mit 3 Theilen Pyrogalloldiacetat 1 Stunde lang auf ca. i6o°
erhitzt, wobei sich die Masse», in Pyrogallolmonoacetat
verwandelt. ,
4. Anthrapurpurin.
2Y2 Theile Anthrapurpurintriacetat werden mit ι Theil Anthrapurpurin 1 Stunde lang auf 2oo° erhitzt. Die Reactionsmasse wird hierauf aus Eisessig unter Zusatz von Thierkohle umkrystallisirt, wobei dann reines Anthrapurpurindiacetat.F. P. ca. 1750 auskrystallisirt..
2Y2 Theile Anthrapurpurintriacetat werden mit ι Theil Anthrapurpurin 1 Stunde lang auf 2oo° erhitzt. Die Reactionsmasse wird hierauf aus Eisessig unter Zusatz von Thierkohle umkrystallisirt, wobei dann reines Anthrapurpurindiacetat.F. P. ca. 1750 auskrystallisirt..
Claims (1)
- PatenT-A ns PRUCH:Verfahren zur Darstellung unvollständig acetylirter Polyhydroxylverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dafs man die hoch acetylirten Verbindungen mit den unveränderten Ausgangskörpern zusammen erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE122145C true DE122145C (de) |
Family
ID=391085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT122145D Active DE122145C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE122145C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2588978A (en) * | 1949-04-30 | 1952-03-11 | Eastman Kodak Co | Process of manufacturing resorcinol monobenzoate |
-
0
- DE DENDAT122145D patent/DE122145C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2588978A (en) * | 1949-04-30 | 1952-03-11 | Eastman Kodak Co | Process of manufacturing resorcinol monobenzoate |
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