DE1219020B - Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten

Info

Publication number
DE1219020B
DE1219020B DEF29580A DEF0029580A DE1219020B DE 1219020 B DE1219020 B DE 1219020B DE F29580 A DEF29580 A DE F29580A DE F0029580 A DEF0029580 A DE F0029580A DE 1219020 B DE1219020 B DE 1219020B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alk
preparation
general formula
radicals
isourea derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF29580A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Engelbert Kuehle
Dr Richard Wegler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL252298D priority Critical patent/NL252298A/xx
Priority to NL251673D priority patent/NL251673A/xx
Priority to DEF28463A priority patent/DE1211163B/de
Priority to DEF28608A priority patent/DE1138039B/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF29580A priority patent/DE1219020B/de
Priority to CH528760A priority patent/CH385822A/de
Priority to FR827020A priority patent/FR1256873A/fr
Priority to GB1704860A priority patent/GB888646A/en
Priority to CH600660A priority patent/CH387612A/de
Priority to GB1853760A priority patent/GB904706A/en
Priority to FR829137A priority patent/FR1266656A/fr
Priority to GB2710562A priority patent/GB963312A/en
Priority to FR904109A priority patent/FR81999E/fr
Priority to US438141A priority patent/US3280190A/en
Publication of DE1219020B publication Critical patent/DE1219020B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07 c
C07d
12O-22
1219 020
F29580IVb/12o
10. Oktober 1959
16. Juni 1966
Gegenstand des Hauptpatentes 1 138 039 ist ein Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel
/R
Ar-N = C-N;
Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
Zusatz zum Patent: 1138 039
Ο —Alk ·
worin Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten aromatischen Rest und Alk einen beliebigen aliphatischen Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeutet, und die Reste R und R' gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- und Cycloalkylreste stehen oder zusammen mit Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Aryliminohalogenkohlensäureamide der allgemeinen Formel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Dr. Richard Wegler, Leverkusen
Ar-N = C-N
Hai
mit einem aliphatischen Alkohol umsetzt oder daß man b) Aryliminohalogenkohlensäurealkylester der allgemeinen Formel
Ar-N = C-HaI
O —Alk
wobei jeweils die Reste Ar, Alk, R und R' die obige Bedeutung haben, mit einem primären oder sekundären Amin umsetzt.
Bei der weiteren Bearbeitung des obigen Erfindungsgegenstandes wurde nun gefunden, daß ebenfalls O-Alkylisoharnstoffäther entstehen, wenn man Harnstoffdichloride mit Alkoholaten umsetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an Hand des folgenden Reaktionsschemas näher erläutert:
/R
Ar —NH-C
/\
Cl Cl
N + 2MeOAIk-Ar-N = C + 2 MeCl + AIkOH
R' OAIk
In der vorstehenden Gleichung haben Ar, R' und Alk die obengenannte Bedeutung, während Me bevorzugt für ein Alkalimetall steht.
Die als Ausgangsmaterialien notwendigen Harnstoffdichloride lassen sich aus den entsprechenden Harnstoffen durch Austausch des Sauerstoffs gegen Chlor, z. B. mittels Phosphorpentachlorid, herstellen.
Man führt die Umsetzung am besten in inerten organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Xylol, Dioxan u. a. aus.
Beispiel 1
25,3 g N-(p-Chlorphenyl)-N',N'-dimethylharnstoffdichlorid werden in 200 ml Toluol angeschlämmt und mit 40 ml einer 5 n-Natriummethylatlösung versetzt. Hierbei steigt die Temperatur geringfügig an. Man heizt die Reaktionslösung 2 Stunden auf dem siedenden Wasserbad nach, schüttelt anschließend mit Wasser aus, engt die ToluoUösung im Vakuum ein und' destilliert den Rückstand. Hierbei erhält
; . 609 579/432
man den N-(p-Chlorphenyl)-N',N'-dimethyl-O-methylisoharnstoff vom Κρ.ι8 160 bis 163°C.
Beispiel 2
41 g N-Phenyl-N'-methylharnstoffdichlorid werden in 300 ml Toluol bei Raumtemperatur mit 80 ml einer 5 n-Natriummethylatlösung versetzt und anschließend 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Man schüttelt das Reaktionsgut mit Wasser aus, engt die Toluollösung ein und destilliert den öligen Rückstand. Man erhält den N-Phenyl-N'-methyl-O-methylisoharnstoff vom Kp.i5 133 bis 135°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten der allgemeinen Formel
    /R
    worin Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest und Alk einen beliebigen aliphatischen Rest, der auch substituiert oder durch Heteroatome unterbrochen sein kann, bedeutet, und die Reste R und R' gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- und Cycloalkylreste stehen oder zusammen mit Stickstoff einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls durch weitere Heteroatome unterbrochenen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatentes 1 138 039 Harnstoffchloride der allgemeinen Formel
    Ar —NH-C —N
    Cl
    R
    R'
    Cl
    Ar-N = C-N'
    .0 —Alk
    in der Ar, R und R' die obengenannte Bedeutung haben, mit Alkoholen bzw. Alkoholaten umsetzt.
DEF29580A 1959-05-16 1959-10-10 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten Pending DE1219020B (de)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL252298D NL252298A (de) 1959-05-16
NL251673D NL251673A (de) 1959-05-16
DEF28463A DE1211163B (de) 1959-05-16 1959-05-16 Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensaeureamiden
DEF28608A DE1138039B (de) 1959-05-16 1959-06-04 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
DEF29580A DE1219020B (de) 1959-10-10 1959-10-10 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
CH528760A CH385822A (de) 1959-05-16 1960-05-09 Verfahren zur Herstellung von Halogenkohlensäureamid-Derivaten
FR827020A FR1256873A (fr) 1959-05-16 1960-05-12 Amides d'acides arylimino-halogénocarboniques et procédé pour les préparer
GB1704860A GB888646A (en) 1959-05-16 1960-05-13 Halo formamidines
CH600660A CH387612A (de) 1959-05-16 1960-05-24 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
GB1853760A GB904706A (en) 1959-05-16 1960-05-25 Isourea derivatives
FR829137A FR1266656A (fr) 1959-05-16 1960-06-03 O-alkyl-isourées aromatiques et procédé pour les préparer
GB2710562A GB963312A (en) 1959-05-16 1962-07-13 Process for the production of arylimino-halo-carbonic acid amides
FR904109A FR81999E (fr) 1959-05-16 1962-07-16 Amides d'acides arylimino-halogénocarboniques et procédé pour les préparer
US438141A US3280190A (en) 1959-05-16 1964-12-22 O-lower alkyl-n-chlorophenyl-n', n'-dilower alkyl-isoureas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF29580A DE1219020B (de) 1959-10-10 1959-10-10 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1219020B true DE1219020B (de) 1966-06-16

Family

ID=7093377

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF29580A Pending DE1219020B (de) 1959-05-16 1959-10-10 Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1219020B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1297095B (de) Verfahren zur Herstellung von sulfenylierten Carbamidsaeurefluoriden
DE1219020B (de) Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
DE1161262B (de) Verfahren zur Herstellung N-trifluormethylierter Sulfenamide
DE1094737B (de) Verfahren zur Herstellung von Aryl-isocyanid-dihalogeniden
DE1215162B (de) Verfahren zur Herstellung von N, N'-disubstituierten Imidazolonen
DE1167331B (de) Verfahren zur Herstellung von Isothiocyanaten
AT222131B (de) Verfahren zur Herstellung von Isoharnstoff-Derivaten
DE2210882C3 (de) Spezielles Verfahren zur Herstellung von 4,5-Bis-trifluormethylimino-Derivaten von Thiazolidinen
DE3150918C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aniliden in der Ergolinreihe
DE1237105B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiocarbonsaeureamiden
DE1221214B (de) Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride
DE947707C (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen di-tertiaeren Diaminen
DE2125229A1 (de) Verfahren zur Herstellung von China zolinen
DE2040502C3 (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen Formamidinen
DE1183081B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphonsaeureestern
DE1101407B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamid-N-sulfensaeurechloriden
DE1293754B (de) N-trifluormethylierte Sulfensaeureamide und Verfahren zu deren Herstellung
DE1188588B (de) Verfahren zur Herstellung von N-5, 6-Dihydrodicyclopentadienyl-6-N', N'-di-n-propylharnstoff
DE1156403B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureamid-N-sulfensaeurechloriden
DE1132912B (de) Verfahren zur Herstellung eines Trichlorthioacetamid-Derivats
DE1153743B (de) Verfahren zur Herstellung von Fluorformamidinen
DE1153012B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
DE1149718B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Triazinverbindungen
DE1670960A1 (de) Verfahren zur Herstellung von salzartigen heterocyclischen Verbindungen
DE1261498B (de) Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenylcyanamiden