DE1211163B - Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensaeureamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Arylimino-halogenkohlensaeureamiden

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DE1211163B
DE1211163B DEF28463A DEF0028463A DE1211163B DE 1211163 B DE1211163 B DE 1211163B DE F28463 A DEF28463 A DE F28463A DE F0028463 A DEF0028463 A DE F0028463A DE 1211163 B DE1211163 B DE 1211163B
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aryl
arylimino
radicals
isocyanide
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Dr Engelbert Kuehle
Dr Ludwig Eue
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-22
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
1211163
F28463IVb/12o
16. Mai 1959
24. Februar 1966
Arylimino-halogenkohlensäureamide sind aus der Literatur bislang noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, daß man diese Verbindungen der allgemeinen Formel
/x
Ar-N = C, ,R1
in guten Ausbeuten erhält, wenn man in Arylisocyaniddihalogeniden ein Halogenatom gegen einen beliebigen Aminrest austauscht.
In der obigen allgemeinen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest, X ist Chlor oder Brom. Die Reste R1 und R2 können gleich oder voneinander verschieden sein und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen. Außerdem können R1 und R2 Reste bedeuten, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf- oder sechsgliedriges Ringsystem bilden, das durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann.
Die oben geschilderte Umsetzung verläuft schon glatt bei Zimmertemperatur und ist exotherm. Man arbeitet zweckmäßig entweder in einem organischen Lösungsmittel, indem man das Arylisocyanid-dihalogenid mit etwa 2 Mol eines Amins versetzt, wobei 1 Mol Amin als Salzbildner verwendet wird. Man kann jedoch manchmal auch in wäßriger Phase arbeiten, wobei man dann den bei der Umsetzung frei werdenden Halogenwasserstoff auch an anorganische Basen oder an tert. Amine binden kann.
Geeignete Arylisocyanid-dihalogenide sind z. B. Phenylisocyanid-dichlorid, Phenylisocyanid-dibroiuid, p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid, 3,4-Dichlorphenylisocyanid-dichlorid, p-Tolylisocyanid-dichlorid, p-Fluorphenylisocyanid-dichlorid, p-Methoxyphenylisocyanid-dichlorid, p-Nitrophenylisocyanid-dichlorid oder auch Naphthylisocyanid-dichlorid.
Als Aminkomponenten können sowohl Ammoniak als auch primäre oder sekundäre aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine verwendet werden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen können als Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Außerdem eignen sie sich als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Herbizide.
Beispiel 1
34,8 g Phenylisocyanid-dichlorid werden in 150 ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit insgesamt 18 g Dimethylamin versetzt. Hierbei soll die Verfahren zur Herstellung von
Arylimino-halogenkohlensäureamiden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Dr. Ludwig Eue, Köln-Mülheim
Temperatur 20° C nicht überschreiten. Man rührt eine Zeitlang, saugt vom Dimethylarninchlorhydrat ab, destilliert das Lösungsmittel ab und erhält 35 g eines gelblichen Öls, das bei der Vakuumdestillation bei Kp.12 131 bis 133° C siedet.
Beispiel 2
31,3 g p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid werden in 130 ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit 13,8 g Dimethylamin versetzt. Nach Beendigung der Reaktion saugt man vom Dimethylaminchlorhydrat ab und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels 33 g des p-Chlorphenylimino-chlorkohlensäuredimethylamids, Kp.lo 157 bis 160° C.
Beispiel 3
20,8 g p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid werden in 200 ml Benzol gelöst und bei 15 bis 2O0C mit der Lösung von 17,4 g Morpholin in 50 ml Benzol tropfenweise versetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Morpholinchlorhydrat abgesaugt, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 25 g p-Chlorphenyliminochlorkohlensäure-morpholid vom Kp.15 210 bis 212°C; F. 85°C.
Beispiel 4
41,6 g p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid werden in 250 ml Benzol bei 15 bis 2O0C tropfenweise mit der Lösung von 28,4 g Pyrrolidin in 50 ml Benzol versetzt. Nach kurzzeitigem Rühren wird vom Pyrrolidinchlorhydrat gesaugt, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der hinterbleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 15 g p-Chlorphenyliminochlorkohlensäure-pyrrolidid vom Kp.15 202 bis 2070C.
609 509/386

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Aryliminohalogenkohlensäureamiden der allgemeinen Formel
    Ar-N =
    'n:
    in der Ar einen gegebenenfalls kemsubstituierten Arylrest bedeutet, X Chlor oder Brom ist und die Reste R1 und R2 gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen oder die Reste R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf- oder sechsgliedriges Ringsystem bilden, das durch weitere Heteroatome unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Arylisocyanid-dihalogenid mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amin umsetzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Bd. VIII, 'S. 188.
    609 509/386 2.66 © Bundesdruckerei Berlin
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