AT232499B - Verfahren zur Herstellung neuer N-triflourmethylierter Sulfenamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer N-triflourmethylierter SulfenamideInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung neuer N-trifluormethylierter Sulfenamide
Es wurde gefunden, dass man Sulfensäurehalogenide mit N-Trifluormethylarylaminen umsetzen kann.
Diese Reaktion kann durch das folgende allgemeine Formelbild veranschaulicht werden :
EMI1.1
In dem Formelschema bedeuten Ar einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest und X Chlor oder Brom, während R ein gegebenenfalls substituierter aliphatischer oder aromatischer Rest, ein heterocyclischer Rest oder eine sekundäre gegebenenfalls cyclische Aminogruppe sein soll und R ferner für Halogen oder einen weiteren X-S-Rest stehen kann, wobei das zweite Halogenatom dann gegebenenfalls mit einem zweiten Molekül N-Trifluormethylarylamin reagieren kann.
Geeignete N-Trifluormethylarylamine, die man leicht aus aromatischen Isocyaniddichloriden und Flusssäure nach K. A. Petrov : Z. obsc. Chim. 29 [1959], S. 2169, herstellen kann, sind z. B. N-Trifluor-
EMI1.2
An Sulfensäurehalogeniden können beispielsweise Methansulfenylbromid, Fluordichlormethansulfenylchlorid, Perchlormethylmercaptan, Benzolsulfenylchlorid, 4-Nitrobenzolsulfenylchlorid, Pentachlor- benzolsulfenylchlorid, Benzthiazolyl-2-sulfenylchlorid, Morpholinosulfensäurebromid, Trimethylsulf- amidosulfenylchlorid, Monoschwefeldichlorid und Dischwefeldichlorid verwendet werden.
Man führt die erfindungsgemässe Reaktion zweckmässigerweise bei Raumtemperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie Kaliumcarbonat oder tert. Aminen und in einem geeigneten inerten Lösungsmittel durch. Man kann aber zuweilen auch bei hinreichender Stabilität des entsprechenden Sulfensäurehalogenids in wässerig-alkalischem Medium arbeiten.
Die neuen N-trifluormethylierten Sulfenamide werden als Pflanzenschutzmittel vor allem mit fungizider Wirkung verwendet oder sollen als Zwischenprodukte für weitere organische Synthesen dienen.
Beispiel l : 19,6 g 4-Chlor-N-trifluormethylanilin (Kp : 74-75 C) werden unter Zusatz von 10, 1 g Triäthylamin in 100 ml Benzol gelöst und unter Kühlung bei Raumtemperatur mit 17 g Fluordichlormethansulfenylchlorid tropfenweise versetzt. Man schüttelt die Reaktionslösung mit Wasser aus, trocknet die Benzolschicht über Nacht mit Natriumsulfat, engt im Vakuum ein und destilliert den Rückstand. Hiebei erhält man 27 g Dichlorfluormethan-N- (trifluormethyl)-N- (4-chlorphenyl)-sulfenamid vom Kp : 116-123 C. In analoger Weise erhält man folgende Verbindungen :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
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