AT220155B - Verfahren zur Herstellung von neuen Arylimino-Halogenkohlensäureamiden - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Arylimino-Halogenkohlensäureamiden   Arylimino-halogenkohlensäureamide   sind aus der Literatur bislang noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass man diese Verbindungen der allgemeinen Formel 
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 in guten Ausbeuten erhält, wenn man in Arylisocyanid-dihalogeniden ein Halogenatom gegen einen beliebigen Aminrest austauscht. 



   In der obigen allgemeinen Formel bedeutet Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest, X ist Chlor oder Brom. Die Reste R1 und R2 können gleich oder voneinander verschieden sein und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen. Ausserdem können R1 und   R2   Reste bedeuten, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein   fünf- oder   sechsgliedriges Ringsystem bilden, das eventuell durch Heteroatome unterbrochen sein kann. 



   Die oben geschilderte Umsetzung verläuft schon glatt bei Zimmertemperatur und ist exotherm. Man arbeitet zweckmässig entweder in einem organischen Lösungsmittel, indem man das Arylisocyanid-dihalogenid mit etwa zwei Mol eines Amins versetzt, wobei ein Mol Amin als Salzbildner verwendet wird. 



  Man kann jedoch manchmal auch in wässeriger Phase arbeiten, wobei man dann den bei der Umsetzung freiwerdenden Halogenwasserstoff auch an anorganische Basen oder an tert. Amine binden kann. 



   Geeignete Arylisocyanid-dihalogenide sind z. B. Phenylisocyanid-dichlorid, Phenylisocyanid-dibromid, 
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 oder auch Naphthylisocyanid-dichlorid. 



   Als Aminkomponenten können sowohl Ammoniak als auch primäre oder sekundäre aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine verwendet werden. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können als Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Ausserdem eignen sie sich als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Herbizide. 



   Beispiel 1 : 34, 8 g Phenylisocyanid-dichlorid werden in 150 ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit insgesamt 18 g Dimethylamin versetzt. Hiebei soll die Temperatur 20   C nicht überschreiten. 



  Man rührt eine Zeitlang, saugt vom Dimethylaminchlorhydrat ab, destilliert das Lösungsmittel ab und erhält 35 g eines gelblichen Öls, das bei der Vakuumdestillation bei   Kp. 12 : 131-1330 C   siedet. 



   Beispiel   2 : 31, 3 g p-Chlorphenylisocyanid-dichlorid   werden in 130ml Benzol gelöst und unter Eiswasserkühlung mit 13, 8 g Dimethylamin versetzt. Nach Beendigung der Reaktion saugt man vom Dimethylaminchlorhydrat ab und erhält nach Verdampfen des Lösungsmittels 33 g des p-Chlor-phenyl- 
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 Reaktion wird vom Morpholinchlorhydrat abgesaugt, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 25 g p-Chlorphenylimino-chlorkohlensäure-morpholid vom   Kip. 15 :   210 bis   2120 C ; F : 850 C.   



   Beispiel 4 : 41, 6 g p-Chlorphenylisocyaniddichlorid werden in 250 ml Benzol bei   15-20     C tropfenweise mit der Lösung von 28, 4 g Pyrrolidin in 50 ml Benzol versetzt. Nach kurzzeitigem Rühren wird vom Pyrrolidin-chlorhydrat abgesaugt, das Filtrat im Vakuum eingeengt und der hinterbleibende Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 15 g p-Chlorphenylimino-chlorkohlensäure-pyrrolidid vom   Kp. 15 :   202 bis   207  C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Arylimino-Halogenkohlensäureamiden der allgemeinen Formel EMI2.1 in der Ar einen gegebenenfalls kernsubstituierten Arylrest bedeutet, X Chlor oder Brom ist und die Reste Ri und Ru gleich oder voneinander verschieden sein können und für Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder einen heterocyclischen Rest stehen, wobei ausserdem Ri und Rz Reste bedeuten können, die zusammen mit dem Stickstoffatom ein fünf- oder sechsgliedriges Ringsystem bilden, das eventuell durch Heteroatome unterbrochen sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man Arylisocyaniddihalogenide mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amin umsetzt.