DE1221214B - Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride

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DE1221214B
DE1221214B DEF41515A DEF0041515A DE1221214B DE 1221214 B DE1221214 B DE 1221214B DE F41515 A DEF41515 A DE F41515A DE F0041515 A DEF0041515 A DE F0041515A DE 1221214 B DE1221214 B DE 1221214B
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DE
Germany
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isocyanide dichlorides
production
general formula
dichlorides
inert solvent
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Pending
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DEF41515A
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English (en)
Inventor
Dr Bertram Anders
Dr Engelbert Kuehle
Dr Karlfried Dichore
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
C07d
Deutsche Kl.: 12 ο-22
1221214
F41515IVb/12o
11. Dezember 1963
21. Juli 1966
Es wurde gefunden, daß man neuartige Isocyaniddichloride erhält, wenn man sulfonyliminodithiokohlensaure Salze der allgemeinen Formel
/SM
R-SO2-N =
worin R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Aryl- oder Trifiuormethylgruppen ίο substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder den Rest
in welchem Ri und R2 einzeln für niedere Alkylreste stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, der auch Sauerstoff oder Schwefel als weitere Heteroatome, enthalten kann, und M Alkali- oder Ammoniumionen bedeutet, bei Temperaturen von —10 bis + 1000C, vorzugsweise 0 bis 500C, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid zu Sulfonylisocyaniddichloriden der allgemeinen Formel
R-SO2-N = CCl2
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
Die Ausgangsverbindungen können z. B. aus Sulfamiden, Schwefelkohlenstoff und Alkalihydroxid gemäß »Angewandte Chemie«, 74 (1962), S. 753, hergestellt werden.
Als derartige Ausgangsverbindungen seien genannt: Methan-, Butan-, Benzol-, 4-Chlorbenzol-, 3,4 - Dichlorbenzol-, 2 - Methoxy - 5 - nitrobenzol-, 4-Brombenzol-, 4-Fluorbenzol-, p-Toluol-, Benzyl-, Cyclohexan-, Benzol-l,3-di-, o-Xylol-a>,co-di-, Piperidyl-, Pyrrolidyl-, Chinolin-, Naphthsulton-1,8-, Ν,Ν-dimethyl-sulfonyliminodithiokohlensaure Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze.
Als inerte Lösungsmittel können z. B. verwendet werden: Chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Chlorbenzol.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Temperaturen zwischen —10 und +1000C, vorzugsweise zwischen 0 und 5O0C, durchgeführt werden. Man kann beispielsweise Suspensionen von sulfonyliminodithiokohlensauren Salzen in einem der genannten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid Verfahren zur Herstellung neuartiger
Isocyaniddichloride
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Bertram Anders, Köln-Stammheim;
Dr. Engelbert Kühle, Bergisch-Gladbach;
Dr. Karlfried Dichore, Opladen
umsetzen. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann im allgemeinen durch Destillation erfolgen. Dabei hinterbleiben die Sulfonylisocyaniddichloride als ölige Flüssigkeiten oder feste Rückstände.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Verbindungen sind neu. Sie können als Zwischenprodukte z. B. zur Herstellung von Pharmazeutika und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet werden.
B e i s ρ i e 1 1
In eine Suspension von 93 g benzolsulfonyliminodithiokohlensaurem Dikaliumsalz in 500 ecm CCk werden bei 15 bis 200C 60 g Cl2 eingeleitet. Anschließend wird vom Salz filtriert und das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Man erhält dabei als Rückstand das Benzolsulfonylisocyaniddichlorid vom Kp.0,i 122 bis 125°C.
CH3
Beispiel 2
SO2- N = <
/Cl
SC1
In eine Aufschlämmung von 323 g p-toluolsulfonyliminodithiokohlensaurem Dikaliumsalz in 11 Tetrachlorkohlenstoff wird bei Raumtemperatur bis zur Sättigung Chlor eingeleitet. Anschließend wird vom Salz filtriert und das Filtrat durch Destillation vom Lösungsmittel befreit, wobei man das p-Toluolsulfonylisocyaniddichlorid als kristallinen Rückstand erhält. Ausbeute 251 g; F. 85°C.
609 590/401
Entsprechend erhält man folgende Sulfonylisocyaniddichloride:
<^V SO2-N = '
cl
CH3
ölig
= C<
Cl
— N = Ci Κρ.ο,ι122 Ι0
XC1 bis 125 0C
F.78°C
Cl
/Cl
CH3-SO2-N=Cr F. 78°C
XC1
20
(CBb)8N-SOa-N = Ci
/Cl
F. 64°C

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonyliminodithiokohlensaure Salze der allgemeinen Formel
R-SO2-N = C
SM
SM
worin R einen gegebenenfalls durch Halogen-, Nitro-, Alkyl-, Aryl- oder Trifluormethylgruppen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest oder den Rest
/Ν
R2
in welchem Ri und R2 einzeln für niedere Alkylreste stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, der auch Sauerstoff oder Schwefel als weitere Heteroatome enthalten kann, und M Alkali- oder Ammoniumionen bedeutet, bei Temperaturen von -10 bis +10O0C, vorzugsweise O bis 500C, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel mit Chlor oder Sulfurylchlorid zu Sulfonylisocyaniddichloriden der allgemeinen Formel
R-SO2-N = CCl2
worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als inerte Lösungsmittel chlorierte Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
österreichische Patentschrift Nr. 221 083;
Berichte, 7, S. 1228.
DEF41515A 1963-12-11 1963-12-11 Verfahren zur Herstellung neuartiger Isocyaniddichloride Pending DE1221214B (de)

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IT25024/64A IT1043754B (it) 1963-12-11 1964-11-20 Metodo per la preparazione di dicloruri di solfonilisonitrile
FR997938A FR1416914A (fr) 1963-12-11 1964-12-09 Procédé de fabrication de dichloro-isocyanates de sulfonyle
BE656843D BE656843A (de) 1963-12-11 1964-12-09
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AT221083B (de) * 1959-09-18 1962-05-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanid-dihalogeniden

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