DE2301207C2

DE2301207C2 - Verfahren zur Herstellung von β-Halogenalkylaminosulfonylhalogeniden

Info

Publication number: DE2301207C2
Application number: DE2301207A
Authority: DE
Inventors: Gerhard Dr. 6800 Mannheim Hamprecht
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-01-11
Filing date: 1973-01-11
Publication date: 1984-05-24
Also published as: JPS4995923A; FR2327236B1; CH582661A5; US3919308A; FR2327236A1; GB1446253A; DE2301207A1; JPS5719100B2

Description

in der die einzelnen Reste R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, darüber hinaus R¹ und R³ bzw. R² und R⁴ zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen für Glieder eines 5- bis 8gliedrigen ahcyclischen Ringes stehen, Y und X gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Chloratom oder ein Fluoratom bezeichnen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aziridine der Formel

c c

R^J R⁴

in der die Reste R', R², R³ und R⁴ die vorgenannte Bedeutung haben, mit einem Sulfurylhalogenid der Formel O

Il

(III)

Y—S—X

in der Y und X die vorgenannte Bedeutung haben, in einem inerten, organischen Lösungsmittel, in einer Menge von 200 bis 1200 Gewichtsprozent, bezogen auf eingesetztes Aziridin, bei —65 bis +110⁰C drucklos oder unter Druck umsetzt.

Es ist bekannt, daß man N-Alkylamidosulfonylchloride durch Umsetzung von Monoalkylammoniumchloriden mit Sulfurylchlorid herstellen kann (Acta ehem. Scand. 17, (1963), 2141). Bei Durchführung der Reaktion in Gegenwart eines stark polaren, organischen Lösungsmittels und Zugabe von Metallhalogenid als Katalysator konnten die Reaktionsausbeuten durch das in der deutschen Patentschrift 12 42 627 beschriebene Verfahren verbessert werden. Während das Verfahren für niedere, unverzweigte Alkylamidosulfonylchloride gute Ausbeuten liefert, verringern sich die Ausbeuten mit Verzweigung und steigender Kettenlänge des Alkylradikals erheblich. Ebenfalls können auf diesem Wege Halogenalkylaminosulfonylhalogenide nicht hergestellt werden. Nachteilig ist die lange Reaktionszeit des Verfahrens, die für eine befriedigende Ausbeute erforderlich ist. Gerade auch im großtechnischen Betrieb führen diese Verfahren zu Verarbeitungsschwierigkeitvn, wobei auch

so Probleme des Umweltschutzes wegen des hohen Chlorgehaltes der Nebenprodukte eine Rolle spielen. In der deutschen Offenlegungsschrift 19 43 233 wird ein Verfahren zur Herstellung von /i-ChloräthylaminosuIfonylfluorid durch Halogenaustausch des entsprechenden Aminosulfonylchlorids mit Fluorwasserstoff unter Druck beschrieben. Im Hinblick auf die Reaktionsbedingungen und die zweistufige Reaktionsführung über das zuerst hergestellte Sulfonylchlorid ist das Verfahren bezüglich einfacher und wirtschaftlicher Arbeitsweise, gerade auch im industriellen Maßstab, unbefriedigend.

Gegenstand der Erfindung ist nun das im vorstehenden Anspruch aufgezeigte Verfahren zur Herstellung von /f-Halogenalkylaminosulfonylhalogeniden.

Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Äthylenimin und Sulfurylchlorid durch folgende Formeln wiedergeben:

/ \
CHj CH₂+ SOjCl₂ > CI-CH₂-CHj-NHSO₂CI

Im Hinblick auf den Stand der Technik liefert das Verfahren auf einfacherem und wirtschaflicherem Wege /7-Halogenalkylaminosulfonylhalogenide in guter Ausbeute und Reinheit. Die Reaktionszeit ist kürzer, ebenfalls ist die Aufarbeitung des Reaktionsgemischs, auch im Hinblick auf den Umweltschutz, einfacher und betricbssi-

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cherer. Das Verfahren kann gerade auch ohne Verwendung von Oberdruck durchgeführt werden. Ausgangsstoffe II mit Alkylgruppen mit einer höheren Zahl an Kohlenstoffatomen können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren umgesetzt werden. Alle diese vorteilhaften Ergebnisse sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.

Bevorzugte Ausgangsstoffe II und III und dementsprechend bevorzugte Endstoife I sind solche, in deren Formeln die einzelnen Reste R gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, darüber hinaus Ήι und R3 bzw. R2 und R4 zusammen mit den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen für Glieder eines 5- bis 8gliedrigen aiicyclischen Ringes stehen, insbesondere für einen Cyclohexyl oder Cyclopentylring stehen, Y und X gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Chloratom oder ein Fluoratom bezeichnen. Die genannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z. B. Chloratome, Fluoratome, Bromatome, Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxygruppen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein, ist der Ausgangsstoff III ein Sulfurylhalogenid, das gleichzeitig Chlor und Fluor als Halogen enthält, so erhält man in der Regel entsprechende /f-Chlor-alkylaminosulfonylfluoride. Bei unsymmetrisch substituierten Ausgangsstoffen II, in denen die Bedeutung von Ri nicht der von R3 und die von R2 nicht von der R» entspricht, erhält man Gemische der beiden isomeren Endstoffe I

R₁ R₃ R₃ Ri

Y — C — C — NHSO₂X uBid Y—C—C—NHSO₂X

R₂ R₄ R< Ri

Die Ausgangsstoffe II können mit dem Sulfurylhalogenid III in stöchiometrischer Menge oder mit einem Überschuß an Sulfurylhalogenid ill umgesetzt werden, vorzugsweise in einem Verhältnis von 2 bis 4 Mol Sulfurylhalogenid III je Mol Ausgangsstoff II.

Beispielsweise kommen folgende Aziridine II in Betracht: Äthylenimin, 1-Cyano-äthylenimin, 1,2-Propylenimin, 1,2-ButyIenimin, 5-Chlor-l^-pentyIenimin, 1,2-Hexylenimin, 1,2-Heptylenimin, 2,3-Butylenimin, 2,3-Pentylenimin, 2,3-Hexylenimin, 2-Methyl-3,4-pentylenimin, 3,4-Hexylenimin, 3,4-Hepty'enimin, 2-Methyl-l^-propylenimin, 2-Methyl-l^-butylenimin, 2-Äthyl-l,2-butylenimin, 2-MethyI-23-butylenimin, 3-Methyl-2,3-pentylenimin, 2-Methyl-23-pentylenimin. 2,3-Dir-.ethyI-2,3-butyIenimin, 1-BenzyI-äthylenimin, 1-Phenyl-äthlenimin, 1-Phenyl-1,2-propylenimin, 2-p-Chlo<"phenyl-1.2-propylenimin, 2-o-Cyanophenyl-l,l-propylenimin, 2-p-Nitrophenyl-1,2-propylenimin, 7-Aza-bicyclo-[4,l -^-heptan, 6-Aza-bicyclo-[3,l,0]-hexan.

Ausgangsstoffe der Formel III sind Sulfurylchlorid, Sulfurylchlorfluorid und Sulfurylfluorid.

Die Reaktion wird in der Regel bei einer Temperatur von —65 bis +110⁰C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Im Falle der Verwendung von Sulfurylchlorid ist eine Temperatur von —40 bis 100⁰C, insbesondere —10 bis 50⁰C, im Falle der Verwendung von Sulfurylchlorid eine Temperatur —30 bis +35° C, insbesondere von —20 bis + 10⁰C und im Falle der Verwendung vo:i Sulfurylfluorid eine Temperatur —60 bis +3O⁰C, insbesondere von —60 bis —40⁰C bevorzugt. In Druckapparaturen ist in den beiden letzteren Fällen auch eine Temperatur von 0 bis 30° C vorteilhaft.

Man führt die Reaktion zweckmäßig in einer vorgelegten Menge an Ausgangsstoff III und einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmittel durch. Als Lösungsmittel eignen sich besonders chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,2,2- und 1,1,1,2-Tetrachloräthan, n-Propylchiorid, n-Butylchlorid, sec.-Butylchlorid, iso-Butylchlorid; chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Brombenzol, o-, p-, m-Dichlorbenzol, o-, m-Dibrombenzol, o-, m-, p-Chlortoluol, 1,2,4-Trichlorbenzol; Nitrikohlenwasserstoffe wie Nitrobenzol, Nitromethan, Nitroäthan, o-, m-, p-Chlornitrobenzol; aliphatische und cycloaliphatisehe Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petroläther, Cyclohexan, Pentan, Heptan; bevorzugt Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril, Isobutyronitril, Benzonitril, o-, m-, p-Chlorbenzonitril oder Äther wie Diäthyläther, Dipropyläther oder verflüssigtes Schwefeldioxid; oder entsprechende Gemische. Im allgemeinen verwendet man das Lösungsmittel bzw. den vorgelegten Ausgangsstoff III in einer Menge von 200 bis 1200 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff II.

Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Ausgangsstoff II und Sulfurylhalogenid, gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird während 0,5 bis 8 Stunden bei der Reaktionstemperatur gehalten. In einer vorteilhaften Ausführungsform gibt man das Gemisch von Ausgangsstoff II und Lösungsmittel über eine Zulaufvorrichtung bei —10 bis 10°C zu dem Gemisch von Ausgangsstoff III und Lösungsmittel; im Falle der Verwendung von Sulfurylfluorid als Ausgangsstoff III erfolgt die Zugabe zweckmäßig bei —60 bis —48°C. Man kann den Ausgangsstoff II im Gemisch mit Lösungsmittel und den Ausgangsstoff III im Gemisch mit Lösungsmittel auch durch gleichmäßige Zuführung in einen mit Sole gekühlten Rückflußkühler vereinigen und das Reaktionsgemisch in der Lösungsmittelvorlage auffangen. Nach dem Vereinigen der Komponenten rührt man das Gemisch vorteilhaft noch von 10 bis 30 Minuten bei der Zugabetemperatur nach, erwärmt es innerhalb von 10 bis 30 Minuten auf Raumtemperatur und rührt es dann von 20 bis 30 Minuten bei 30 bis 40⁰C nach. Im Falle der Verwendung von Sulfurylfluorid als Ausgangsmalerial III rührt man zweckmäßig 2 bis 8 Stunden bei —55 bis — 45°C nach. Aus dem Reaktionsgemisch wird der Endstoff i in üblicher Weise, z. B. durch fraktionierte Destillation, abgetrennt.

Im Falle der Verwendung von Sulfurylfluorid können vorteilhaft zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit Lewis-Säuren als Katalysatoren zugesetzt werden, vorteilhaft in einer Menge von 0,01 bis 0,04 Mol je Mol

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Ausgangsstoff III. Unter Lewis-Säuren werden hier elektrophile Stoffe mit unvollständiger Elektronenkonfiguration verstanden, die ein Elektronenpaar einer Base aufnehmen können. Bezüglich der Definition von Lewis-Säuren wird auf Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 4/2, Seite 6, und Rodd, Chemistry of Carbon Compounds, Band IA, Seite 103 (Elsevier PubL Co. N.Y. 1951) verwiesen. Es kommen zweckmäßig als

Lewis-Säuren Halogenide von Metallen der 2. bis 6. Gruppe des Periodischen Systems wie Zink-, Bor-, Aluminium-, Zinn-, Titan-, Antimon-, Wismut-, Molybdän-, Wolfram-chlorid, Aluminiumbromid und Bortrifluorid in Frage. Die Lewis-Säure kann man ebenfalls in Gestalt ihrer Komplexe, z. B. von Bortrifluorid-ätherat, dihydrat; -äthylalkoholat und andere -alkoholaten; Fluorborsäure, Borfluoridessigsäure, -diessigsäure, -phosphorsäure; Bortrichlorid-Komplexverbindungen mit Phosphortrichlorid und Phosphoroxychlorid verwenden. Als Katalysa-

10 toren sind bevorzugt Arsen(IH)- und Arsen(V)-fluorid, Antimon(III)- und Antimon(V)-fIuorid.

Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren neuen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen und Pharmazeutika. So kann man z. B. aus ihnen durch Umsetzung mit Anthranilsäure oder ihen Salzen die in der deutschen Patentschrift 21 04 682 beschriebenen o-Sulfamidobenzoesäuren herstellen. Durch Cyclisierung dieser Stoffe, z. B. nach dem in der deutschen Patentschrift 21 05 687 beschriebenen Verfahren, gelangt man zu den 3-(/?-Halogen)-alkyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden, deren Halogen durch Wasserstoff, z. B. mittels Lithiumaluminiumhydrid, ersetzt werden kann und zu Derivaten führt, deren Verwendung für Pflanzenschutzmittel und Pharmazeutika in derselben Patentschrift beschrieben ist Weitere Verwendung zeigen die belgischen Patentschriften 7 57 886 und 7 02 877 und die deutsche Patentschrift 11 20 456. Ebenfalls sind aus den erfinduiigsgemäß hergestellten Endstoffen I durch Umsetzung mit Glykolsäureaniliden die in der deutschen Offenlegungsschrift 22 01 432 beschriebenen Herbicide erhältlich. Aus den Endstoffen I können durch Hydrolyse die entsprechenden Halogti.imine hergestellt werden, die Ausgangsstoffe von chemotherapeutischen Heilmitteln auf dem Gebiet der Bekämpf jng von Krebs und Tumoren sind (Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 10, Seiten 773 ff.). Aus den Endstoffen I erhält man nach den in Arzneimittelforschung 12 (1962), Seiten 1119 ff. beschriebenen Verfahren N-Ha'ogen-

25 und N,N-Bis-(/?-Halogenalkyl)-sulfamidhydrazone, die gegen Sarkome und Carcinome wirksam sind.

Die Endstoffe I wirken bereits selbst herbizid und eignen sich zur Abtötung von Hühnerhirse, insbesondere sind wirksam:

l-Chlor-propyl-(2)-aminosuIfonylchlorid 30 2-Chlor-propyl-(3)-aminosuIfonylchlorid

2-ChIor-2-methyl-propyl-(3)-aminosu!fonylchlorid l-Chlor-butyl-(2)-aminosulfonylchlorid 2-Ch!orbuiyl-(3)-aminosulfonylchlorid

2-ChIor-cycIohexyI-aminosuifonylcftlorid 35 1 -Chlor-propyI-(2)-aminosulfonylfluorid

2-Chlor-propyl-(3)-aminosulfonylfluorid l-Chlor-butyI-(2)-aminosulfonylfluorid 2-Chlor-2-methyl-propyl-(3)-aminosulfonyIf!uorid

2-Chlor-butyl-(3)-aminosulfonylfluorid 40 l-F'uor-äthyl-(2)-aminosulfonylfluorid

l-Fluor-propyl-(2)-aminosulfonylfluorid 2-Fluor-propyl-(3)-aminosulfonylfIuorid l-FIuor-butyl-(2)-aminosuIfonyIfIuorid

3-Fluor-butyl-(4)-aminosuIfonyIfluorid 45 2-Fluor-2-methyI-propyl-(3)-aminosulfonyifluorid

2-Fluor-butyl-(3)-aminosulf-pnylfluorid

Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile. 50 B e i s ρ i e I 1

a) 86 Teile Äthylenit.iin in 200 Teilen Acetonitril (stabilisiert mit 2 Teilen Natriumhydroxid) werden bei 0 bis 10⁰C unter Rühren in eine Lösung von 540 Teilen Sulfurylchlorid in 400 Teilen Acetonitril eingegeben. Das Reaktionsgemisch wird langsam auf Raumtemperatur erwärmt und noch 30 Minuten bei 35⁰C gerühr¹..

Nach Entfernung überschüssiges Sulfurylchlorids und des Lösungsmittels wird der farblose Rückstand destilliert, wobei 232 Teile (65% der Theorie) 2-Chioräthylaminosulfonylchlorid vom Siedepunkt 102⁰C/

0,3 Torr mit n" = 1,4935 erhalten werden.

b) Bei einer Umsetzung analog la) mit Diäthyläther anstelle von Aceton^:tril wird 2-Chloräthylaminosulfonylchlorid in gleicher Ausbeute und Reinheit erhalten.

c) Nach Zugabe von 86 Teilen Äthylenimin in 100 Teilen Acetonitril zu 540 Teilen Sulfurylchlorid in 800 Teilen flüssigem Schwefeldioxid wird die Umsetzung analog Beispiel la) bei — 10⁰C und einer Stunda Rühren bei — 10⁰C durchgeführt. Man erhält 162 Teile (45,5% der Theorie) 2-Chloräthylaminosulfonylchlorid mit

/?? = 1,4942 und Kp₀J 102⁰C.

Analog Beispiel Ii) werden die Umsetzungen, die in den Beispielen 2 bis 5 der Tabelle I beschrieben sind, durchgeführt.

Tabelle I

Beispiel Teile Ausgangsstoff

Teile Endstoff

Sdp. (°C)/Torr

342

109

213

100

CH₃

C₂H₅

CH₃

588 Cl-CH- CHj-NHSO₂CI CICH₂-CH-NHSO₂Ci 94-96/0,01

I

CH₃ (22:78) CH₃

133

CH₃

253 Cl-C-CH₂-NHSO₂Cl

CH₃

121

Ci-CH₂-CH-NHSO₂CI 96-104/0,01 C₂H₅

86-91/0,05

— CH — CH — NHSO₂C1 74-93/0,05
CH₃ CH₃

Beispiel 6

58,4 Teile 1,2-Butylenimin in 80 Teile Acetonitril (stabilisiert mit 2 Teilen Natriumhydroxid) werden bei —10 bis 0⁰C innerhalb 30 Minuten zu einer Lösung von 192 Teilen Sulfurylchlorfluorid in 500 Teilen Acetonitril gegeben. Das Gemisch wird eine Stunde bei 0 bis 5°C und V₂ Stunde bei 30°C gerührt. Nach Entfernung überschüssigen Sulfurylchlorfluorids und des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert, wobei 85,4Teile (55% der Theorie) farbloses l-Chlorbutyl-(2)-aminosulfonylfluorid vom Siedepunkt 67 bis 72°C/

0,3 Torr mit η '„' - 1,4439 erhalten werden. Analog werden die in den Beispielen 7 bis 9 der Tabelle Il beschriebenen Umsetzungen durchgeführt.

1,4959

1,4860

1,4852

1,4878

Tabelle II Beispiel Teile Ausgangsstoff Teile Endstoff Sdp. (°C)/Torr

	25,6	H N	CH₃
7		/ \	CH₃
	46,7	H N
8

	58,4	H N
9	/ \

38 Cl-CH₂-CH₂-NHSO₂F 73-75/0,2 1,4363

56,2 Cl-CH-CH₂-NHSO₂F Cl-CH₂-CH-NHSO₂F 71/0,05 1,4417

CH₃ (15:85) CH₃

CH₃ CH₃

40,2 Cl-C-CH₂-NHSO₂F Cl-CH₂-C-NHSO₂F όΟ-^/Ο,Ι 1,4519

CH₃ CH₃ (72:28) CH₃ ^

O Beispiel 10

58,4 Teile 2-Methyl-l,2-propylenimin in 70 feilen Acetonitril (stabilisiert mit 2 Teilen Natriumhydroxid) werden bei -55⁰C in das Gemisch von 200 Teilen Sulfurylfluorid und 5 Teilen Antimon-lII-fluorid in 400 Teilen Acetonitril innerhalb von 20 Minuten eingegeben. Das Gemisch wird 7 Stunden bei -45°C gerührt. Nun wird das Kältebad entfernt; das überschüssige Sulfurylfluorid verdampft. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert, wobei 74 Teile (52% der Theorie) 2-Fluor-2-methylpropyl-(3)-aminosulfo-

nylchloridmitn" ■= 1,4040 beim Siedepunkt 65 bis 72°C/0,l Torr übergehen. Analog werden die in den Beispielen 11 bis 14 der Tabelle III beschriebenen Umsetzungen durchgeführt.

:i3SSE8£8BiS^^

Tabelle III

Beispiel Teile Ausgangsstoff

Teile EndstofT

Sdp. (°C)/Torr

37,5

49,7 58,4 40

CH₁

CH₃

26,6

33,2

F-CH₂-CH₂-NHSO₂F

35 F-CH-CH₂-NHSO₂F F-CH₂-CH-NHSO₂F

CH₃ (55:45) CH₃

41 F-CH-CH₂-NHSO₂F F-CH₂-CH-NHSO₂F

I I

C₂H₅ (60:40) C₂H₅

F-CH-CH-NHSO₂F
CH₃ CH₃

73-75/10

53-75/0,1

1,3879

1,3929

62-79/0,2

1,4020

60-72/0,2

1,4002

Beispiel 15

48,6 Teile 7-Aza-bicyclo[4,l,0] heptan in 160Teilen Acetonitril (stabilisiert mit einem Teil Natriumhydroxid) werden bei 5 bis 1O⁰C einer Lösung von 135 Teilen Sulfurylchlorid in 80 Teilen Acetonitril innerhalb 20 Minuten unter Rühren zugeführt. Die Reaktionsmischung wird während 20 Minuten auf Raumtemperatur erwärmt und 2 Stunden gerührt. Beim Einengen verbleiben 117 Teile rohes 2-Chlor-cyclohexyl-aminosulfonylchlorid in Form eines viskosen Öles.

Zur Charakterisierung werden 50 Teile Rohprodukt, gelöst in 50 Teilen 1,2-Dichloräthan und 30,3 Teile Triäthylarnin innerhalb 10 Minuten bei 3O⁰C einer Lösung von 13,7 Teilen Anthranilsäure in 175 Teilen 1,2-Dichloräthan zugeführt. Man rührt das Gemisch 2 Stunden bei Raumtemperatur, dann wird es mit 2n-Natronlauge erschöpfend extrahiert. Den alkalischen Extrakt wäscht man mit 40 Teilen Methylenchlorid und rührt ihn dann in verdünnte Salzsäure ein. Man erhält nach Umlösen aus Natronlauge und erneutem Ausfällen mit Säure 12,7 Teile (38% der Theorie), bezogen auf Anthranilsäure N-(2-Chlor)cycloh-xyl-N'-(o-carboxy)phenylsulfamid mit Fp. UO bis 113⁰C.

Claims

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Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von /2-Halogenalkylaminosulfonylhalogeniden der Formel
5

R¹ R³

Y-C-C-NHSO₂X (I)