DE1150388B - Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(ó¶)-halogenidenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B 61776 IVb/12 ο
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
Zinnorganische Verbindungen, die in den organischen Resten funktionell Gruppen enthalten, sind
bisher wenig bekanntgeworden. Man kann solche Verbindungen z. B. herstellen, indem man Alkylzinnhydride
mit a-Olefinen umsetzt, die funktioneile Gruppen tragen. Für die Herstellung von Halogenalkylzinnverbindungen
ist dieses Verfahren jedoch nicht geeignet. Man erhält beispielsweise aus Triphenylzinnhydrid
und Allylbromid Triphenylzinnbromid und Propylen, nicht aber das erwartete Triphenylbrompropylzinn.
Es wurde nun gefunden, daß man Halogenalkylzinn(IV)-halogenide vorteilhaft erhält, wenn man auf
Verbindungen der allgemeinen Formel
(CR2J71Sn (CRa)n
in der R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1- bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest und η = 4, 5
oder 6 bedeutet, Halogen einwirken läßt.
Je nach dem Mengenverhältnis der Verbindung der allgemeinen Formel I und des Halogens erhält
man entweder Verbindungen der allgemeinen Formel
X — (CR2)„ — Sn(CR2)„ II
X
oder solche der allgemeinen Formel
oder solche der allgemeinen Formel
X — (CRa)» — Sn — (CR2)„ — X III
X X
In den Formeln haben R und η die angegebene Bedeutung, während X für ein Halogen steht. Überraschenderweise
erhält man Verbindungen der allgemeinen Formel II in guten Ausbeuten, wenn man den Ausgangsstoff und das Halogen möglichst
genau im Molverhältnis 1 : 1 umsetzt. Offenbar wird der eine Ring in der Ausgangsverbindung
sehr viel leichter geöffnet als der zweite. Die Verbindungen der allgemeinen Formel III werden dagegen
dann erhalten, wenn die Ausgangsverbindung und das Halogen im Molverhältnis 1 : 2 umgesetzt
werden. Hierbei wird, nachdem die Zwischenstufe II durchlaufen ist, überraschenderweise bevorzugt der
zweite Ring geöffnet, während eine Abspaltung des Halogenalkylrestes in nennenswertem Maße nicht
beobachtet wird. Die Ausbeuten betragen daher auch in diesem Falle 80% der Theorie und mehr.
Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(IV)-halogeniden
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Rudolf Polster, Frankenthal (Pfalz), ist als Erfinder genannt worden
Die bevorzugten Ausgangsstoffe für das Verfahren haben die allgemeine Formel
CR2
(CH2)*
(CH2),
Sn
(CH2)*
(CHa)1,
CR3
In der Formel hat R die angegebene Bedeutung, χ bedeutet 2, y bezeichnet 1, 2 oder 3, insbesondere
zweite Verbindungen dieser Art können durch Umsetzung der entsprechenden Aluminiumalkylenverbindungen
mit Zinntetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden hergestellt werden. Beispielsweise
seien folgende Verbindungen genannt: Bis-(3,3 - dimethylpentylen) - zinn, Bis - (3,3 - diäthylpentylen)-zinn
und Bis-(2,2-tetramethylen)-zinn.
Die bevorzugten Halogene sind Chlor, Brom oder Jod, jedoch läßt sich die Umsetzung auch mit
Fluor vornehmen.
Man führt das Verfahren beispielsweise durch, indem man den Ausgangsstoff in einem Rührgefäß
vorlegt, auf eine Temperatur zwischen etwa —70 und +1000C, vorzugsweise zwischen —10 und
+20° C, bringt und dann nach und nach das Halogen zugibt. Man kann die Umsetzung auch in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels vornehmen. Dieses kann mit dem Ausgangsstoff vorgelegt und bzw.
oder mit dem Halogen zugeführt werden. Auch mittels eines Trägergases kann man das Halogen in
das Reaktionsgefäß einbringen. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff
oder Essigsäureäthylester. Als Trägergas eignen sich unter anderem Stickstoff, Kohlendioxyd oder Argon.
309 617/281
Aus dem Reaktionsgemisch destilliert man die niedrigsiedenden Anteile unter vermindertem Druck
ab. Die verbleibenden Halogenalkylzinnhalogenide können häufig ohne weitere Reinigung weiterverwendet
werden. Sie lassen sich jedoch in vielen Fällen durch fraktionierte Destillation weiterreinigen.
Aus den »Berichten der - deutschen chemischen Gesellschaft«, 50, II (1917), S. 1549 if., ist bekannt,
daß zinnorganische Verbindungen der Formel
Sn
CH2 — CH2
CH2-CH2
CH2
in der R für Methyl oder Äthyl steht, mit 1 Mol Brom zu Verbindungen der Formel
Sn
(CHa)5Br
Br
umzusetzen sind. Demgegenüber geht das Verfahren nach der Erfindung von bicyclischen Bisalkylenzinnverbindungen
aus. Offensichtlich greift das Halogen bevorzugt nur den einen Ring in den Ausgangsstoffen
an. Man erhält dementsprechend bei der Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit
Halogen im Molverhältnis 1:1 in Ausbeuten von 80% oder mehr Verbindungen der Formel II
und nicht, wie man hätte erwarten sollen, Gemische von Verbindungen der Formeln II und III sowie von
unverändertem Ausgangsstoff. Die Verbindungen der Formel II, die im Gegensatz zu den aus den
»Berichten« bekannten zinnorganischen Verbindungen ein an das Zinnatom gebundenes Halogenatom
enthalten, lassen sich dann mit weiterem Halogen zu Verbindungen der Formel III umsetzen.
Die neuen Halogenalkylzinnhalogenide sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer
metallorganischer Verbindungen, Darüber hinaus können sie als Komponenten für metallorganische
Mischkatalysatoren verwendet werden.
28,3 g Bis-(3,3-dimethylpentamethylen)-zinn werden in 200 g Essigester gelöst und auf 100C abgekühlt.
Man gibt innerhalb von 3 Stunden eine Lösung von 14,4 g Brom in 135 g Essigsäureäthylester
zu der zinnorganischen Verbindung, wobei die Temperatur durch Kühlung auf +100C gehalten
wird. Wenn die Zugabe des Broms beendet ist, destilliert man das Lösungsmittel ab und fraktioniert
den Rückstand unter vermindertem Druck. Man erhält 34 g, entsprechend 80% der Theorie, 3,3-Dimethylpentamethylen-^'-brom^S'-dimethylpentyl)-zinnbromid
als farbloses Öl; Kp.o,oooi 141 bis 145°C; Yi2S = 1,5528.
Analyse: Ci4H28SnBr2 (Molgewicht 474,95).
Berechnet
C 35,41%, H 5,94%, Br 33,65%, Sn 24,99%; gefunden
C 35,4%, H 6,0%, Br 33,4%.
Zu einer Lösung von 28,3 g Bis-(3,3-dimethylpentamethylen)-zinn
in 200 g Essigsäureäthylester gibt man bei 00C innerhalb von 4 Stunden eine
Lösung von 28,8 g Brom in 270 g Essigsäureäthylester. Man erhitzt das Gemisch unter Zusatz von
etwas Tierkohle und befreit das farblose Filtrat unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur
vom Lösungsmittel. Als Rückstand erhält man 45 g ίο Bis-(5-brom-3,3-dimethylpentyl)-zinndibromid als
fast farbloses Öl; nf = 1,5610. Die Ausbeute beträgt
79% der Theorie.
Analyse: CwH2SSnBr4 (Molgewicht 634,78).
Berechnet
C 26,49%, H 4,45%, Br 50,36%, Sn 18,70% ; gefunden
C 27,0%, H 4,5%, Br 50,4%.
C 27,0%, H 4,5%, Br 50,4%.
9,4 g Bis-(3,5-dimethyl-pentamethylen)-zinn werden in 65 g Chloroform gelöst. Zu der Lösung gibt man
innerhalb von 2 Stunden eine Lösung von 7,6 g Jod in 540 g Chloroform, wobei die Temperatur auf 00C
gehalten wird. Das Reaktionsgemisch wird mit etwas Tierkohle erhitzt und das farblose Filtrat
unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur vom Lösungsmittel befreit. Als Rückstand verbleiben
15 g 3,3-Dimethyl-pentamethylen-(5'-jod-3',3'-dimethylpentyl)-zinnjodid;
ni° = 1,5935. Die Ausbeute beträgt 88% der Theorie.
Analyse: Ci4H28SnJ2 (Molgewicht 568,94).
Berechnet
C 29,56%, H 4,96%, J 44,61 %, Sn 20,86%; ' gefunden
C 29,9%, H 5,1%, J 45,2%.
20 g Bis-(3,3-dimethyl-pentamethylen)-zinn werden in 35 g Chloroform gelöst. Dazu gibt man innerhalb
von 2 Stunden eine Lösung von 4,65 g Chlor in 130 g Chloroform, wobei die Temperatur auf 00C
gehalten wird. Man destilliert das Lösungsmittel ab, fraktioniert den Rückstand unter vermindertem
Druck und erhält 18 g, entsprechend 73% der Theorie, 3,3 - Dimethyl - pentamethylen - (5' - chlor-3',3'-dimethylpentyl)-zinnchlorid
Kp.10^ = 98 bis
103°C; Fp. 51 bis 53°C.
Analyse: Ci4H28SnCl2 (Molgewicht 385,98).
Berechnet... C43,56%, H7,31%, Cl 18,37%;
gefunden ... C 43,8%, H 7,5%, Cl 18,1%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylzinn(IV)-halogeniden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Verbindungen der allgemeinen Formel(CR2),, Sn(CRa)n Iin der R Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Phenylrest und η = 4, 5 oder 6 bedeutet, Halogen einwirken läßt.In Betracht gezogene Druckschriften: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 50, II (1917), S. 1549 ff.
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