DE1153748B - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen ZinnalkylenverbindungenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
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- Organic Chemistry (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B 59645 IVb/12 ο
BEKANNTMACHUN G
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 5. SEPTEMBER 1963
Es ist bekannt, daß man Pentamethylendialkylzinn durcl Umsetzung von Dialkylzinndibromid mit der
Magnesium verbindung des 1,5-Dichlorpentans herstellen
kann. Ferner ist bekannt, durch Umsetzung von Zinnhalogeniden mit Aluminiumalkylen Zinnalkyle
herzustellen.
Umsetzungen von Grignardverbindungen mit Zinnhalogeniden verlaufen wenig einheitlich, außerdem
sind die Ausbeuten meist schlecht. Cyclische Verbindungen mit Zinn als Heteroatom sind bisher
über aluminiumorganische Verbindungen noch nicht dargestellt worden, Spiroverbindungen mit Zinn als
Heteroatom sind in der Literatur noch nicht beschrieben.
Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von bifunktionellen aluminiumorganischen Verbindungen
mit Zinntetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden cyclische Zinnalkylenverbindungen herstellen
kann, die entweder ein cyclisch gebundenes Zinnatom Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Rudolf Polster, Frankenthal (Pfalz), ist als Erfinder genannt worden
R3
R4
(CHa)n Ri
Sn C
im Ring enthalten, oder bei denen ein Zinnatom als Heteroatom zweier Ringe fungiert. Das erfindungsgemäße
Verfahren bezieht sich also auf die Herstellung von Zinnverbindungen der allgememen Formeln
Ri
oder
(CHa)n
Ra
wobei Ri, R2, R3 und Ri gleiche oder verschiedene
Kohlenwasserstoffreste und Ri sowie Ra auch Wasserstoffatome
sein können. Die Symbole « und m geben die Zahl der CHa-Ringglieder an. Sie können 1, 2
oder 3 sein; die Summe von η + m ist 3, 4 oder 5.
Y CH3 Y
Ri (CHa)n (CHa)n
C Sn C
Ra (CHa)m (CH2)m Ra
Der Reaktionsablauf der Umsetzung von AIuminiumalkylenverbindungen
mit Zinntetrahalogeniden bzw. Dialkylzinndihalogeniden läßt sich durch folgende Formeln erläutern:
Y — (Al — CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2)* — Al — Y + SnCl4
CH3
CH3 CH2-CH2 CH2-CH2 CH3
C Sn C +AlCl3
CH3 CH2-CH2 CH2-CH2 CH3
Y CH3 Y
I I 1
Y-(Al- CH2 — CH2 — C — CH2 — CH2)* — Al — Y ^ Y'2SnCl2
CH3
CH3 CH2 — CH2 Y'
C Sn + AlCl3
CH3 CH2-CH2 Y'
309 670/333
Y ist ein Alkylrest, ζ. B. ein Äthyl-, Propyl- oder Isobutylrest, Y' ist ein Alkylrest, der gleich oder verschieden
von Y sein kann, χ ist 1 oder eine ganze Zahl größer als 1.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden solche Aluminiumalkylenverbindungen, bei denen
jeweils mindestens zwei Aluminiumatome durch eine Kohlenwasserstoffkette verbunden sind, die gegebenenfalls
durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, mit Zinntetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden
bei Temperaturen zwischen 0 und 160° C, vorzugsweise zwischen 20 und 80° C umgesetzt.
Als Verdünnungsmittel können aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Xylol, zugesetzt
werden. Zur Vervollständigung der Reaktion setzt man vorteilhaft Verbindungen zu, die mit Aluminiumchlorid
Komplexe bilden können, z. B. Äther, tertiäre Amine oder Alkalihalogenide, vorzugsweise Diäthyläther.
Die Zinnalkylenverbindung wird im Vakuum abdestilliert. Sie enthält Halogen nur noch in Spuren,
das durch Ausschütteln mit wäßriger Kaliumfluoridlösung in bekannter Weise entfernt werden kann.
Verwendet man Diäthyläther als Komplexbildner, so destilliert Aluminiumchloridätherat mit der Zinnverbindung
ab. Bei Temperaturen zwischen —70 und +300C bilden sich zwei Phasen, so daß die Zinnverbindung
im Scheidetrichter in einfacher Weise fast quantitativ abgetrennt werden kann.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Zinnalkylenverbindungen eignen sich als
Stabilisatoren für Kunststoffe, sie haben insektizide und fungizide Eigenschaften. Ferner sind sie wertvolle
Zwischenprodukte für metallorganische Synthesen und können als Komponenten in metallorganischen
Mischkatalysatoren verwendet werden.
47 g Diisobutylaluminiumhydrid werden mit 32 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4) langsam auf 16O0C erhitzt.
Hierauf werden im Vakuum alle flüchtigen Anteile abdestilliert. Man erhält als Rückstand 32 g
eines zähen Harzes, das in 100 cm3 Benzol vollständig gelöst wird. Für diese Umsetzung wird hier kein
Schutz beansprucht. +5
Zu dieser Lösung tropft man bei 40 bis 6O0C 27 g
Zinntetrachlorid und 13 cm3 Äther und erhitzt noch 1 Stunde unter Rückfluß. Das Benzol wird abgezogen,
und anschließend werden im Vakuum bei einem Druck von 10~4 Torr bis 16O0C Badtemperatur alle
flüchtigen Anteile abdestilliert. Das farblose, erst trübe Destillat trennt sich meist schon bei Zimmertemperatur
oder wenig darunter in zwei klare Phasen. Die Unterphase wird abgetrennt, mit 50 cm3 Äther
versetzt und zuerst mit Salzsäure, anschließend mit 10%iger wäßriger Kaliumfluoridlösung ausgeschüttelt,
dann filtriert und destilliert. Man erhält 20 g Bis-(3,3-dimethylpentylen)-zinn, Kp.10-4 78 bis 810C
(C 53,37, H 8,96, Sn 37,3; Molgewicht 311; riS = 1,5176).
32 g nach Beispiel 1 hergestellter Aluminiumverbindung werden in 100 cm3 Benzol gelöst und mit
26,6 g Aluminiumchlorid 1 Stunde auf 80°C erhitzt. 26,6 g Aluminiumchlorid 1 Stunde auf 8O0C erhitzt.
Dazu gibt man 27 g Zinntetrachlorid und 35 cm3 Äther und arbeitet, wie im Beispiel 1 angegeben
wurde, auf. Man erhält 9 g halogenfreies Bis-(3,3-dimethylpentylen)-zinn, Kp.10-4 78 bis 82°C; n%°
= 1,5181.
32 g des nach Beispiel 1 hergestellten zähen Harzes werden mit 12 cm3 Diäthyläther versetzt, und anschließend
wird eine Lösung von 30 g Di-n-butylzinndichlorid bei 40 bis 6O0C zugegeben. Dann erhitzt
man 1 Stunde auf 8O0C. Anschließend wird das Benzol abgezogen, und es werden bei einem Druck
von 10-4Torr bis 160° C Badtemperatur alle flüchtigen
Anteile abdestilliert. Das trübe Destillat wird mit 100 cm3 Äther verdünnt, unter Eiskühlung in
halbkonzentrierte Salzsäure eingerührt, die ätherische Phase mit 10%iger wäßriger Kaliumfluoridlösung
ausgeschüttelt, filtriert und destilliert. Man erhält g 3,3-Dimethylpentylendi-n-butylzinn, Kp.10-4 72
bis 77°C.
Es wurden folgende analytische Daten ermittelt:
Berechnet ... C 54,4, H 9,74, Sn 35,85;
Molekulargewicht 331;
gefunden ... C 54,2, H 9,8;
gefunden ... C 54,2, H 9,8;
Molekulargewicht 334.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Zinnalkylenverbindungen der allgemeinen Formel
R3
R4
Sn
XCH8).
(CH2),,
Ri
R2
oder
Ri (CH2)* (CH2V Ri
C Sn C
R2 (CH2)m (CH2)m R2
wobei Ri, R2, R3 und R4 gleiche oder verschiedene
Kohlenwasserstoffreste und Ri sowie R2 auch
Wasserstoffatome sein können, η und m gleich 1, 2 oder 3, die Summe von η + m gleich 3, 4 oder 5
sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man Aluminiumalkylenverbindungen, bei denen jeweils
mindestens zwei Aluminiumatome durch eine Kohlen wasserstoffkette verbunden sind, die gegebenenfalls
durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, mit Zinntetrahalogeniden oder Dialkylzinndihalogeniden
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
von Diäthyläther durchführt und die cyclischen Zinnalkylenverbindungen gemeinsam mit
dem Aluminiumchloridätherat abdestilliert und dann die cyclischen Zinnalkylenverbindungen bei
—70 bis +300C, vorzugsweise bei 0 bis -2O0C
abtrennt.
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