DE1136113B - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen oder heterocyclischen Aluminiumalkylenverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen oder heterocyclischen AluminiumalkylenverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
B60149IVd/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 6. SEPTEMBER 1962
Es ist bekannt, daß man aus Aluminiumtrialkylen oder Aluminiumdialkylhydriden durch Austauschreaktionen
mit Olefinen analoge Aluminiumtrialkyle und Aluminiumdialkylhydride herstellen kann, die
nunmehr den Olefinen entsprechende gesättigte Kohlenwasserstoffe als Substituenten enthalten.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, nach diesem Verfahren
auch Aluminiumalkylenverbindungen herzustellen. Unter Aluminiumalkylenverbindungen sind
solche Verbindungen zu verstehen, bei denen entweder zwei oder mehr Aluminiumatome durch Kohlenwasserstoffketten
verbunden sind, oder es ist eine Kohlenwasserstoffkette über ein Aluminiumatom zu einem
heterocyclischen Ring verbunden. Bislang führte weder die Umsetzung von Aluminiumdiisobutylhydrid
mit Butadien noch eine solche mit Diallyl zu den gewünschten bifunktionellen Verbindungen. Ebenso
brachte die Umsetzung der Alkoholate des Allylalkohols mit Aluminiumdiisobutylhydrid keinen Erfolg.
Zur Herstellung von Aluminiumalkylenverbindungen wurde bislang lediglich ein Umweg über cyclische Boralkylenverbindungen
vorgeschlagen.
Es wurde nun gefunden, daß man höhermolekulare oder heterocyclische Aluminiumalkylenverbindungen
durch langsames Erwärmen von Organoaluminiumverbindungen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen
herstellen kann, wenn man als ungesättigte Kohlenwasserstoffe Diolefine, deren beide Doppelbindungen
endständig sind und die außerdem in Allylstellung zu beiden Doppelbindungen durch Kohlenwasserstoffreste
quartär substituiert sind, und als Organoaluminiumverbindungen Aluminiumtrialkyle, deren Alkylgruppen
3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, oder Aluminiumdialkylhydride verwendet, wobei die Verwendung
von äquimolekularen Mengen an Aluminiumdiisobutylhydrid und 3,3-Dimethylpentadien-(l,4) ausgenommen
ist.
Ein einfacher Vertreter dieser für diese Umsetzung in Frage kommenden Diolefine ist beispielsweise das
3,3-Dimethylpentadien-(l,4). Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen
20 und 1600C bei Normaldruck, Überdruck oder im
Vakuum ausgeführt werden. Das Diolefin kann entweder während der Reaktion zur Aluminiumverbindung
oder es kann die Aluminiumverbindung zum Diolefin zugesetzt werden. Weiterhin ist es möglich,
beide Komponenten zuerst zu mischen und dann zu erhitzen.
Am zweckmäßigsten heizt man den Reaktionsansatz langsam auf 1600C auf und destilliert die ausgetauschten
Kohlenwasserstoffe bei Normaldruck und alle weiteren flüchtigen Anteile im Vakuum bei Tempera-
Verfahren zur Herstellung
von höhermolekularen oder heterocyclischen
Aluminiumalkylenverbindungen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Rudolf Polster, Frankenthal (Pfalz),
und Dr. Herbert Friederich, Lake Jackson, Tex.
und Dr. Herbert Friederich, Lake Jackson, Tex.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
türen bis zu 160° C ab. Bei dieser Reaktion kann das
Diolefin im Verhältnis zur aluminiumorganischen Verbindung im Überschuß oder Unterschuß zugegeben
werden, wobei man am vorteilhaftesten mit einem MoI-verhältnis von 1:1 bis 1:2 arbeitet. Das Verfahren
führt zu höhermolekularen öligen oder harzartigen oder destillierbaren heterocyclischen Verbindungen,
die in Kohlenwasserstoffen, insbesondere in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Xylol,
löslich sind.
Die Umsetzung erfolgt in guter Ausbeute. Bei geeigneter Arbeitsweise werden nach der Hydrolyse die
den Diolefinen entsprechenden gesättigten Kohlenwasserstoffe erhalten. Diese Reaktion zeigt, daß beide
Doppelbindungen des Diolefins eine Austauschreaktion eingegangen sind.
Ein besondere Vorzug des Verfahrens besteht darin, daß bei der Verwendung der genannten Diolefine auch
bei Temperaturen über 12O0C Dimerisationsreaktionen und Doppelbindungsverschiebungen weitgehend
ausgeschlossen sind. Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Aluminiumalkylenverbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für
metallorganische Synthesen und können zusammen mit Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe
des Periodensystems als Katalysatoren für die
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Polymerisation, insbesondere von «-Olefinen, verwendet werden.
17,2 g Diäthylaluminiumhydrid, 9,6 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4)
und 100 cm3 Benzol werden vermischt und 4 Stunden bei 8O0C gehalten. Die Temperatur
wird langsam auf 120°C gesteigert und hierbei das Benzol abdestilliert. Weiterhin werden vom verbleibenden
Rückstand alle flüchtigen Anteile bei 10~4Torr
bei Temperaturen bis 1600C abdestilliert. Es verbleiben
10 g eines zähen Harzes im Reaktionsgefäß.
Eine Probe des bei 10~4 Torr erhaltenen Destillats,
das im wesentlichen Aluminiumtriäthyl und außerdem 3,3-Dimethylpentenyl-äthylaluminium enthält,
liefert bei der Zersetzung im Vakuum mit Äthylhexanol
ein Gas, das zu 97,6% aus Äthan und zu 1,9% aus 3,3-Dimethylpentan besteht. Das bei der
Alkoholyse entstandene 3,3-Dimethylpentan wird auf das im Destillat vorhandene 3,3-Dimethylpentenyläthyl-aluminium
zurückgeführt."
Der im Reaktionsgefäß enthaltene Rückstand wird in 100 cm3 Toluol gelöst und unter Kühlung mit verdünnter
Salzsäure zersetzt. Bei der Destillation der erhaltenen organischen Phase erhält man 7,5 g einer Fraktion,
die 81,63% 3,3-Dimethylpentan, 0,44% Dimethylpenten-1,
0,22% Dimethylpentadien-(1,4) und 17,71% Toluol enthält.
31,2 g Aluminiumtripropyl, 19,2 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4)
und 150 cm3 Xylol werden vermischt und 8 Stunden bei Siedetemperatur gehalten. Der
Siedepunkt steigt langsam von 122 auf 145°C; es entweichen 15,1 g Propylen.
Nun werden bis 16O0C bei einem Druck von 1 Torr
alle flüchtigen Anteile abdestüliert, wobei man außer einer Xylolfraktion bei Siedetemperaturen von 110 bis
125°C 7 g eines Destillats erhält, das im wesentlichen
eine Mischung aus Aluminiumtripropyl und 3,3-Dimethylpentenyl-propyl-aluminium
enthält, während im Kolben 28 g eines zähen Harzes als Rückstand verbleiben.
Das Destillat wird in 50 cm3 Toluol gelöst und mit Salzsäure zersetztBei der Destillation der organischen
Phase erhält man bei einer Siedetemperatur von 70 bis 107° C 4 g einer Fraktion, die 40,8% 3,3-Dimethylpentan,
23% 3,3-Dimethylpenten-l und 55,2% Toluol enthält. Das entstandene 3,3-Dimethylpentan wird auf
das im Destillat vorhandene 3,3-Dimethylpentenylpropyl-aluminium
zurückgeführt.
Der im Reaktionsgefäß enthaltene Rückstand wird in 80 cm3 Toluol gelöst und unter Kühlung mit verdünnter
Salzsäure zersetzt. Durch Destillation der organischen Phase erhält man 19 g einer Fraktion, die
72,45% 3,3-Dimethylpentan, 0,05% 3,3-Dimethylpentadien-(l,4), 0,50% 3,3-Dimethylpenten-l und
24,00% Toluol enthält.
47 g Aluminiumdiisobutylhydrid werden mit 32 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4) vermischt und langsam
auf 1700C erhitzt. Es entweichen innerhalb von 3 Stunden
21 g Isobutylen. Anschließend wird die Temperatur auf 1300C gesenkt und weitere 16 g 3,3-Dimethylpentadien-(l,4)
innerhalb von 3 Stunden zugegeben. Danach wird die Temperatur erneut auf 17O0C gesteigert;
es entweichen hierbei 13 g Isobutylen. Nun wird der Kolbeninhalt noch 1 Stunde bei 0,3 Torr
auf 170° C erhitzt.
Als Rückstand verbleiben 52 g Tris-(3,3-dimethylpentylen)-dialuminium.
Die Verbindung läßt sich bei einer Temperatur von 132 bis 1400C und einem Druck
von 10~* Torr ohne Zersetzung destillieren. Das
Destillat erstarrt bei Zimmertemperatur zu einer farblosen, durchsichtigen, harten Masse. Bei der Hydrolyse
dieses Stoffes entsteht 3,3-Dimethylpentan, das nur durch geringe Mengen bei Raumtemperatur gasförmiger
Spaltprodukte verunreinigt ist.
Die Analyse ergab:
Berechnet ... C 72,37%, H 12,15%, Al 15,48%;
gefunden ... C72,10%, H 12,0 %, Al 15,80%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen oder heterocyclischen Aiuminiumalkylenverbindungen durch langsames Erwärmen von Organoaluminiumverbindungen mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigte Kohlenwasserstoffe Diolefine, deren beide Doppelbindungen endständig sind und die außerdem in Allylstellung zu beiden Doppelbindungen durch Kohlenwasserstoffreste quartär substituiert sind, und als Organoaluminiumverbindungen Aluminiumtrialkyle, deren Alkylgruppen 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, oder Aluminiumdialkylhydride verwendet, wobei die Verwendung von äquimolekularen Mengen an Aluminiumdiisobutylhydrid und 3,3-Dimethylpentadien~(l,4) ausgenommen ist.© 209 639/446 8.
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