DE592858C - Verfahren zur Herstellung hoeher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hoeher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen

Info

Publication number
DE592858C
DE592858C DEN31053D DEN0031053D DE592858C DE 592858 C DE592858 C DE 592858C DE N31053 D DEN31053 D DE N31053D DE N0031053 D DEN0031053 D DE N0031053D DE 592858 C DE592858 C DE 592858C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acetylene
condensation
reaction
polymerization
pressure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEN31053D
Other languages
English (en)
Inventor
Max Hofsaesz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Original Assignee
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bataafsche Petroleum Maatschappij NV filed Critical Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Application granted granted Critical
Publication of DE592858C publication Critical patent/DE592858C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung höher siedender. Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung höher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen und besteht darin, daß die Reaktion unter Druck in Gegenwart eines indifferenten flüssigen Mediums durchgeführt wird.
  • Die Kondensation oder Polymerisation von Acetylen muß theoretisch durch Druckerhöhung begünstigt werden. Bei Acetylen kann man jedoch keine beachtlichen Drucke anwenden, weil dieser Stoff schon bei einem Druck von zwei Atmosghären zu ex losivem Zerfall neigt, wodurch die Temperatur auf etwa goöö steigt, was eine gewaltige Druckerhöhung zur Folge hat.
  • Diese Schwierigkeit kann teilweise dadurch vermieden werden, daß man das Acetylen mit Wasserstoff, Steinkohlengas, Ölgas o. dgl. verdünnt. Nach J. H. Vogel und' A: Schulze »Karbid und Äcetylen«, Leipzig 1924, S. 8, erträgt eine Mischung von -3o°/, Acetylen und 70% Ölgas einen Druck von 15 Atm. ohne Explosionsgefahr. Eine derartige Verdünnung des Ausgangsmaterials führt aber zu einer beträchtlichen Ausbeuteverminderung bei der Umsetzung und macht es schwierig, die gebildeten Kohlenwasserstoffe, insbesondere die niedrig siedenden Umsetzungsprodukte quantitativ zu gewinnen. Ferner ist eine gewisse Explosionsgefahr doch noch vorhanden.
  • Beim Arbeiten gemäß der Erfindung gelingt es überraschender Weise Acetylen unter Druck ohne Explosionsgefahr zu kondensieren. Die Ausbeute an Kondensationsprodukten wird, wie bereits oben ausgeführt wurde, durch erhöhten Druck bei der Kondensation günstig beeinflußt. Es wurde ferner gefunden, daß bei einer sorgfältigen Vermischung des flüssigen Mediums mit dem Acetylen die Reaktion mit besserem Erfolg durchgeführt wird, als wenn ein gasförmiges Verdünnungsmittel anwesend ist, was voraussichtlich auf die höhere spezifische Wärme und die bessere Wärmeleitfähigkeit des flüssigen Mediums zurückzuführen ist. Ferner wurde gefunden, daß derartige Flüssigkeiten die Kondensation von Acetylen katalytisch stark beeinflussen. Während z. B. ohne flüssiges Medium und bei Atmosphärendruck die Kondensation des Acetylens bei etwa 50o ° C einsetzt, ist dies beim Arbeiten gemäß der Erfindung schon bei etwa 300' der Fall; praktisch wird dabei das gesamte Acetylen, ohne daß auch nur Spuren von Kohle abgeschieden werden, umgesetzt.
  • Das zu kondensierende Acetylen kann mit anderen Gasen vermischt sein. Diese Gase können indifferent sein oder an der Reaktion teilnehmen, wie es beispielsweise bei Acetylen, Ammoniak und ähnlichen gasförmigen Stoffen der Fall ist. Es kann häufig zweckmäßig sein, die Reaktion in Gegenwart von Katalysatoren durchzuführen.
  • Das Acetylen kann als Gas, beispielsweise durch einen Injektor oder in geeigneten Lösungsmitteln, wie Aceton u. dgl. gelöst, der Reaktionskammer zugeführt werden. Eine besondere Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht darin, daß das Acetylen in der Reaktionskammer selbst erzeugt wird, was beispielsweise durch Einführung festen Calciumcarbids in Pastenform in die Hochdruckkammer erfolgen kann. Diese Calciumcarbidpaste besteht zweckmäßig aus Calciumcarbidpulver, das in der als Reaktionsmedium dienenden Flüssigkeit fein verteilt ist. Beispiele i. Ein 2 1 großer Autoklav mit einem schnell umlaufenden Rührer wird mit 64 g Calciumcarbid, 40 g in einem Glasbehälter vorhandenen Wasser und 30o g Dekahydronaphthalin gefüllt und nach Verschluß des Autoklaven erhitzt.
  • Bei ungefähr 320' beträgt der Druck 4o Atm. ; dieser Druck wird lediglich um 9 Atm. erhöht, wenn man die Temperatur auf 440 3 C erhöht. Nach Abkühlen des Autoklaven auf Zimmertemperatur werden 41 Gas abgezogen, die 15 °/o Acetylen enthalten. Daraus geht hervor, daß von dem im Autoklaven entwickelten, ungefähr 2o 1 betragenden Acetylen o,61 unverändert geblieben sind.
  • Im Autoklaven verbleiben Wasser und organische Flüssigkeit in einer Menge von etwa 323 g. Diese wurde nach Abtrennung vom Wasser destilliert und lieferte folgende Fraktionen: bis i70° C i9,0 g, i70 bis 23o° C 29-2,8 g. Über 23o° C siedender Rückstand i0,9 g. Nach Abzug der durch die Reaktion praktisch nicht veränderten 300 g Dekahydronaphthalin erhält man 22,7 g aus dem Acetylen erzeugtes flüssiges Reaktionsprodukt, was einer Ausbeute von etwa 87,30/, der Theorie entspricht.
  • 2. Der Autoklav wird mit den gleichen Stoffen wie im Beispiel i angefüllt. Nach Verschließen des Autoklaven wird jedoch Äthylen eingefüllt, bis der Druck 25 Atm. beträgt. Dann wird der Autoklav erhitzt. Bei etwa 320' C beginnt die Kondensation, die bei etwa 400' beendet ist. Aus den 2o g Acetylen, die im Autoklav entwickelt werden, und den 36 g Äthylen, die in den Autoklaven eingefüllt wurden, erhält man nach scharfer fraktionierter Trennung 5o g Kondensationsprodukt, das reich an niedrig siedenden, ungesättigten Kohlenwasserstoffen ist.
  • Die Destillation des Reaktionsproduktes lieferte außer den angewandten 30o g Dekahydronaphthalin folgendes Bild: bis 170' C 14 g d = 0,76o, von i70 bis ?30' C io g d = 0,88o, Rückstand oberhalb 23o° C 26 g d = 0,9i3. Der Rückstand ist viskos und zeigt blaue Fluoreszenz. Bei weiterer Destillation des Rückstandes erhält man ein asphaltähnliches, ziemlich helles Erzeugnis.
  • 3. In einen Rührautoklaven mit einem Inhalt von 21, der zu 1/3 seines Volumens mit Paraffinöl gefüllt ist, wird eine Lösung von Acetylen in Aceton eingedrückt mit einer Geschwindigkeit von 11 in der Stunde, während die Temperatur auf 320' C gehalten wird. Die Acetylenlösung wurde durch Sättigung von Aceton bei 15' C und unter 15 Atm. Druck reit Acetylen erhalten und erhielt 375 1 Acetylen pro Liter Aceton. An der anderen Seite des Apparates werden die gebildeten niedrig siedenden Kondensationsprodukte des Acetylens und ebenfalls das Aceton kontinuierlich mittels eines Druckkühlers abgelassen. Es fand sich, daß 75"/, des Acetylens zu flüssigen Kohlenwasserstoffen polymerisiert waren. Das nicht umgesetzte Acetylen wurde wiedergewonnen und erneut zur Reaktion verwendet.
  • 4. Daß man bei Erhitzung von Acetylen bei Gegenwart flüssiger Media ohne Druck eine wesentlich geringere Wirkung erzielt als beim Arbeiten unter Druck, geht aus nachstehenden Ausführungen hervor: Etwa i kg Petroleumasphalt wird in einem Glasgefäß auf 400' C erhitzt. Durch die erhitzte blasse, die flüssig geworden ist, werden im Verlaufe einer Stunde 5o 1 Acetylen hindurchgeleitet. Das ausgetretene Gas enthält noch 48 1 reines Acetylen. Es wurden demnach nur 4 °; a des Acetylens umgesetzt.
  • Die Kondensation oder Polymerisation von Acetylen in einem flüssigen, gegebenenfalls an der Reaktion teilnehmenden Reaktionsmediums ist an sich bekannt. Von diesem bekannten Verfähren unterscheidet sich der Erfindungsgegenstand dadurch, daß unter Druck gearbeitet wird, wodurch die obenerwähnten Vorteile erzielt werden.
  • Es ist weiter bekannt, Polymerisations- und Kondensationsprodukte des Acetylens dadurch herzustellen, daß geeignete Carbide bei Temperaturen von 50o bis 700' C mit überhitztem Wasserdampf bei erhöhtem Druck behandelt werden. Von diesem bekannten Verfahren unterscheidet sich der Gegenstand der vorliegenden Erfindung dadurch, daß bei Gegenwart eines flüssigen Mediums gearbeitet wird, wodurch, wie bereits oben ausgeführt wurde, eine erhöhte Explosionssicherheit erzielt wird.
  • Schließlich ist schon vorgeschlagen worden, wasserhaltigen Methylalkohol mit Calciumcarbid auf 6o bis 250' C unter Druck zu erhitzen, um auf diese Weise Reaktionsprodukte des Acetylens mit Methylalkohol zu erhalten. Das bei dieser Reaktion mitgebildete freie Acetylen wird aber nicht kondensiert und polymerisiert, was der Zweck der vorliegenden Erfindung ist. Außerdem ist der verwendete Methylalkohol nicht indifferent, denn er nimmt an der Reaktion teil.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: z. Verfahren zur Herstellung höher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Druck, zweckmäßig bei Temperaturen oberhalb 300', in Gegenwart eines indifferenten flüssigen Mediums, beispielsweise eines Öles oder einer öligen Flüssigkeit, wie Dekahydronaphthalin, durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch z, dadurch gekennzeichnet, daß das Acetylen im Gemisch mit anderen Gasen oder gasförmigen Stoffen der Reaktion unterworfen wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch z und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Acetylen im indifferenten flüssigen Medium erzeugt wird. q.. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Calciumcarbid und Wasser im Gemisch mit dem indifferenten flüssigen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Äthylen u. dgl., einer Druckerhitzung unterworfen werden.
DEN31053D 1928-11-13 1929-10-20 Verfahren zur Herstellung hoeher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen Expired DE592858C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL592858X 1928-11-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE592858C true DE592858C (de) 1934-02-16

Family

ID=19787685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN31053D Expired DE592858C (de) 1928-11-13 1929-10-20 Verfahren zur Herstellung hoeher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE592858C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2117691C3 (de) Verfahren zur verzögerten Verkokung von Pyrotysebrennstofföl
DE2355606A1 (de) Kohleverfluessigung
DE1935467A1 (de) Verfahren zur verzoegerten Verkokung von aromatischen Einsatzmaterialien
DE1793328A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isobutylen
DE2241568C2 (de) Verfahren zur Abtrennung von Isopren mittels zweistufiger extraktiver Destillation
DE2454978A1 (de) Bindepech und verfahren zu seiner herstellung
DE592858C (de) Verfahren zur Herstellung hoeher siedender Erzeugnisse durch Kondensation oder Polymerisation von Acetylen
DE3045229C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylcyclohexen
DE843849C (de) Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen
DE494213C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Gewinnung von OEl aus Kohle
DE700434C (de)
DE565233C (de) Verfahren zur Herstellung von Benzoesaeure
DE629762C (de) Verfahren zur Herstellung oxydationsbestaendiger Schmier- und Transformatorenoele
DE659880C (de) Verfahren zur Herstellung einer Styrolloesung
DE690525C (de) Verfahren zur Herstellung von Schmieroelen
DE512718C (de) Verfahren zur Darstellung von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Kohlenoxyd
DE301775C (de)
DE591099C (de) Verfahren zur Herstellung von fluessigen bzw. niedriger siedenden Produkten aus Kohle, Teeren, Mineraloelen u. dgl.
DE544292C (de) Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer organischer Produkte
DE660074C (de) Verfahren zur Gewinnung fluessiger Kohlenwasserstoffe aus festen kohlenstoffhaltigen Ausgangsstoffen, Teeren, Mineraloelen u. dgl., durch Druckhydrierung
DE856678C (de) Verfahren zur Spaltung von hoeher siedenden zu niedriger siedenden Kohlenwasserstoffoelen
DE1154110B (de) Verfahren zur Umalkylierung von Magnesiumdialkylen
DE649000C (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrierungsprodukten von Polymeren des Acetylens
DE1468626C3 (de)
DE548800C (de) Verfahren zur Raffination von Leichtoelen aus Braunkohlenschwelgas