DE1182467B - Mittel zur Bekaempfung von Insekten - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Insekten

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DE1182467B
DE1182467B DEB70392A DEB0070392A DE1182467B DE 1182467 B DE1182467 B DE 1182467B DE B70392 A DEB70392 A DE B70392A DE B0070392 A DEB0070392 A DE B0070392A DE 1182467 B DE1182467 B DE 1182467B
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methyl
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DEB70392A
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English (en)
Inventor
Dr Heinz Pohlemann
Dr Heiner Dickhaeuser
Dr Guenter Scheuerer
Dr Heinrich Adolphi
Dr Herbert Stummeyer
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A Ol η
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 451-9/36
1182467
B 70392IV a/451 19. Januar 1963 26. November 1964
Es ist bereits bekannt (belgische Patentschrift 611 304), Thiol- und Dithiophosphorsäureester von ß-Alkoxy- bzw. ^-Alkylmercapto-propionsäureestern, z. B. die Verbindung
C2H5O S
C2H5O S — CH — COOC2H5
CH2-O- C2H5
als Kontaktinsektizide zu verwenden. Derartige Ester haben aber keine systemische Wirksamkeit.
Es ist ferner bekannt (deutsche Patentschrift 847 897), eine Verbindung der Formel
CH3O S
Mittel zur Bekämpfung von Insekten
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz Pohlemann,
Limburgerhof (Pfalz),
Dr. Heiner Dickhäuser,
Ludwigshafen/Rhein-Gartenstadt, Dr. Günter Scheuerer,
Ludwigshafen/Rhein,
Dr. Heinrich Adolphi,
Dr. Herbert Stummeyer,
Limburgerhof (Pfalz)
CH3O S — CH — COOC2H5
CH2 — COOC2H^
zur Bekämpfung von Insekten zu verwenden. Die Verbindung hat ebenfalls keine systemische Wirkung. Schließlich ist es noch bekannt (deutsche Auslegeschrift 1 060 659), eine Verbindung der Formel
CH3O S
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel
2S C2H5O S
CH3O
S-CH2-CONHCH3
als Insektiziden Wirkstoff zu verwenden. Diese Verbindung hat den Nachteil, daß sie gegen Käfer und Steckmückenlarven nur ungenügend wirksam ist.
Aus der USA.-Patentschrift 2 630 451 ist die Verwendung einer Verbindung der Formel
C2H5O S
C2H5O
S — CH — CO — NHC2H5 C2H5O S-CH-CO-NRiR2 CH2-O-R3
in der Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl, R3 Methyl oder Äthyl bedeuten, neben einer starken Wirkung als kontaktinsektizide Mittel vor allem auch systemische Wirksamkeit besitzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können nach üblichen Methoden, z. B. durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
HaI-CH-C-NRiR2 CH2-O-R8
m der ^1 bis ^3 ^e obengenannten Bedeutungen haben und Hal Chlor oder Brom bedeutetj mit
zur Bekämpfung von Insekten bekannt. Diese Ver- 50 einem Salz einer Ο,Ο-Dialkylthiol- bzw. 0,0-Dibindung hat den Nachteil, daß sie gegen Blattläuse alkyldithiophosphorsäure hergestellt werden. Als nur ungenügend wirksam ist. Salze der Ο,Ο-Dialkylthiol- bzw. Ο,Ο-Dialkyldithio-
409 729/408
phosphorsäuren seien beispielsweise die Alkali-, femer die Ammonium- oder Erdalkalisalze oder die Salze organischer Verbindungen, z. B. Triäthylamin oder Pyridin, genannt, wobei als Säure die Diäthyldithiophosphorsäure genannt wird.
Die Salze der Ο,Ο-Dialkylthiolphosphorsäuren können in bekannter Weise leicht durch Anlagerung von Schwefel an die entsprechenden O,O-Dialkylphosphite hergestellt werden. Die Salze der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren gewinnt man, indem man in bekannter Weise die entsprechenden Alkohole auf Phosphorpentasulfid einwirken läßt und die gebildeten Ο,Ο-Dialkyldithiophosphorsäuren neutralisiert.
Als a-Halogencarbonsäureamide, die für die Herstellung der Verbindungen verwendet werden können, kommen beispielsweise in Betracht:
a-Brom-jS-methoxy-propionsäure-N-methyl-
amid,
a-Brom-ZJ-ätnoxy-propionsäure-N-isopropyl-
amid,
a-Brom-jö-äthoxy-propionsäure-r^N-dimethylamid.
Diese Verbindungen können aus den entsprechenden a^-Dihalogencarbonsäureamiden durch Umsetzung mit Alkalialkoholaten (analog H. E. Carter und L. F. N e y, J. Amer. ehem. Soc, 64, S. 1223 [1942]) oder durch Anlagerung von Alkoholen an die entsprechenden α,/8-ungesättigten α-Halogen-carbonsäureamide (vgl. K. D. Gundermann und R. T h ο m a s, Chem. Ber., 91, S. 1330 [1958], bzw. K. D. Gundermann, Liebigs Ann. Chem., 588, S. 167 [1954]) hergestellt werden.
Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden neuen Verbindungen :
Zu einer Lösung von 20,3 Teilen (Gewichtsteile) Ο,Ο-diäthyldithiophosphorsaurem Ammonium in 50 Teilen Aceton gibt man 21,0 Teile α-Brom-4° ß-äthoxy-propionsäure-N-methylamid und erhitzt 5 Stunden am Rückfluß zum Kochen. Anschließend trennt man das ausgeschiedene Ammoniumbromid von der Lösung ab und verdampft das Aceton aus der Lösung weitgehend. Der Rückstand wird in 100 Teilen Chloroform aufgenommen, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum bleiben 23,2 Teile eines hellgelben Öls zurück, das erstarrt. Beim Umlösen aus Toluol erhält man farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 77 bis 78°C. Die Verbindung hat die Formel α - (0,0 - Diäthyl - dithiophosphoryl) - β - äthoxypropionsäure-N-äthylamid;
farblose Kristalle; Fp. 72 bis 73°C; α - (0,0 - Diäthyl - dithiophosphoryl) -ß- äthoxypropionsäure-N-isopropylamid;
gelbliche Kristalle; Fp. 78 bis 79°C; α - (0,0 - Diäthyl - dithiophosphoryl) - β - äthoxypropionsäure-N,N-dimethylamid;
gelbliches öl; «f = 1,509; α - (0,0 - Diäthyl - dithiophosphoryl) -ß- äthoxypropionsäure-N,N-diäthylamid; hellgelbes öl; nf = 1,502.
Die als öle oder in Form von Kristallen anfallenden Wirkstoffe können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier- oder anderen Hilfsmitteln zu Suspensionen, Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Streu- oder Stäubepulvern aufgearbeitet und in diesen Formen angewendet werden. Außerdem können sie mit anderen Pflanzenschutzmitteln, z. B. Insektiziden, gemischt werden.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erläutern die folgenden Beispiele.
Es wurden folgende Substanzen geprüft:
C2H5O
C2H5O S — CH — C — NHCH3 I
CH2 — O — CH3 C2H5O S
P O
/\ Il
C2H5O S — CH — C — NHCH3 II
CH2 — 0 — C2H5 CH3O S
P
CH3O S — CH — COOC2H5
I in
C2H5O
C2H5O
Il
S — CH — C — NHCH3
55
CH2-O-C2H5
Analog wurden hergestellt:
α - (Ο,Ο - Diäthyl - dithiophosphoryl) - β - methoxypropion-säure-N-methylamid; farblose Kristalle; Fp. 77 bis 78°C;
α - (0,0 - Diäthyl - dithiophosphoryl) - β - äthoxypropionsäure-amid;
farblose Kristalle; Fp. 61 bis 62°C; CH2-COOC2H5
Vergleichssubstanz (deutsche Patentschrift 847 897)
C2H5O S
P
C2H5O S — CH — COOC2H5 IV
CH2-O- C2H5 Vergleichssubstanz (belgische Patentschrift 611 304)
CH3O S O
P-S-CH2-C-NH-CH3 V
CH3O
Vergleichssubstanz (deutsche Auslegeschrift 1060659)
C2H5O S
\ll
C2H5O S
C2H5O
P-S-CH-CO-NH-C2H5 VI CH2 — COO — C2H5
CH3
Ρ —S —CH-CO —N
C2H5O
CH2-O-C2H5 CH3
Vergleichssubstanz (USA.-Patentschrift 2 630 451)
C2H5O S
P — S — CH — CO — NH — C3H7i
C2H5O
CH2-O-C2H5
VII
Beispiel 1
Abgeschnittene Sproßteile der Pferdebohne (Vicia faba) wurden in die wäßrige Dispersion der zu prüfenden Substanzen gestellt. An je drei Blätter einer Pflanze wurden erwachsene Tiere der Großen Erbsenlaus (Macrosiphum pisum) gesetzt und mit einem perforierten Schälchen auf den Blättern festgehalten. Die Wirksamkeit der Dispersionen wurde nach 24 Stunden bestimmt.
Substanz I 0,005% wirksam
Substanz II 0,01% wirksam
Substanz III 0,1% unwirksam
Substanz IV 0,1% unwirksam
Substanz VI 0,025% wirksam
0,01% unwirksam
SubstanzVII 0,01% wirksam
C2H5O S
P-S-CH-CO-NH-C2H5
C2H5O
CH2-O- C2H5
0,01% wirksam
Beispiel 2
0,005% wirksam Beispiel 3
ίο Nährböden für die Zucht der Taufliege (Drosophila melanogaster) wurden mit den Wirkstoffen versetzt und mit einer normalen Eiablage bei 24° C bebrütet. Nach 10 Tagen wurde die Wirkung bestimmt, d. h. festgestellt, bei welcher Wirkstoffkonzentration eine Entwicklung der Drosophila unterblieb:
Substanz I 0,6 ppm wirksam
Substanz II 0,6 ppm wirksam
Substanz III 1,2 ppm wirksam
0,6 ppm unwirksam Substanz VI 6 ppm wirksam
3 ppm unwirksam
2, B e i s ρ i e 1 4
Larven der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti) im 4. Larvenstadium erhalten einen Zusatz der Wirkstoffe in die Kulturgefäße. Nach 24 Stunden wird die Wirkung festgestellt:
Substanz II ... 1 ppm wirksam
(Mortalität: 100%)
Substanz V ... 10 ppm wirksam
(Mortalität: 100%)
5 ppm Grenze der Wirkung
(Mortalität: etwa 80%) Substanz VI ... 2 ppm wirksam
1 ppm ungenügend wirksam
Substanz VII ... 1 ppm wirksam

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    35
    40
    Getopfte Bohnenpflanzen (Vicia faba), die einen starken Befall mit Blattläusen (Aphis fabae) aufwiesen, wurden mit den wäßrigen Verdünnungen der Dispersionskonzentrate (40% Wirkstoff) tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurde die Wirkung bestimmt:
    Substanz I 0,005% wirksam
    Substanz II 0,01% wirksam
    Substanz III 0,02% wirksam
    0,01 % ungenügend wirksam Substanz IV 0,02% wirksam
    0,01 % ungenügend wirksam Substanz VI 0,02% wirksam
    0,01% ungenügend wirksam Mittel zur Bekämpfung von Insekten, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel
    C2H5O S
    C2H5O S —CH-CO —NRiR2
    CH2-O-R3
    in der Ri und R2 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl oder Isopropyl, R3 Methyl oder Äthyl bedeuten.
    409 729/408 11.64 ® Bundesdruckerei Berlin
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