DE1180472B - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE1180472B
DE1180472B DEB72676A DEB0072676A DE1180472B DE 1180472 B DE1180472 B DE 1180472B DE B72676 A DEB72676 A DE B72676A DE B0072676 A DEB0072676 A DE B0072676A DE 1180472 B DE1180472 B DE 1180472B
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DE
Germany
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water
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dyes
cyanides
anthraquinone series
Prior art date
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DEB72676A
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English (en)
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Dr Ernst Hartwig
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/2409Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62
    • C09B5/2436Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position not provided for in one of the sub groups C09B5/26 - C09B5/62 only nitrogen-containing hetero rings
    • C09B5/2445Phtaloyl isoindoles
    • C09B5/24545,6 phtaloyl dihydro isoindoles
    • C09B5/24631,3 oxo or imino derivatives
    • C09B5/24811-oxo-3-imino derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Gegenstand der Hauptpatentanmeldung B 59278 IVc/22b ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man a-Nitroanthrachinone mit wasserlöslichen ionogenen Cyaniden in Wasser, in Alkoholen oder in Gemischen aus diesen Flüssigkeiten mit organischen Lösungsmitteln umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die neuen Anthrachinonfarbstoffe, die nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung durch Umsetzung von a-Nitroanthrachinonen mit wasserlöslichen ionogenen Cyaniden erhalten werden, in vorteilhafter Weise dadurch erhält, daß man an Stelle der wasserlöslichen ionogenen Cyanide Nitrile verwendet, die unter den Umsetzungsbedingungen die Cyangruppe abspalten.
  • Nitrile, die unter den Umsetzungsbedingungen die Cyangruppe abspalten, sind z. B. a-Hydroxynitrile (Cyanhydrine), wie Acetocyanhydrin, Mandelsäurenitril oder a-Aminonitrile.
  • Unter Umsetzungsbedingungen werden die in der Hauptpatentanmeldung genannten Bedingungen verstanden, z. B. eine Umsetzungstemperatur von 20 bis 180°C, vorzugsweise 60 bis 120°C.
  • Gegenüber wasserlöslichen ionogenen Cyaniden hat man bei Verwendung der Nitrile den Vorteil, daß die Nitrile in organischen Lösungsmitteln meist eine sehr gute Löslichkeit haben, während Alkalicyanide sich nur spärlich darin lösen. Zugabe von Wasser erhöht zwar die Löslichkeit der Alkalicyanide, beispielsweise in Alkoholen oder Formamiden, setzt aber die Löslichkeit der Anthrachinonverbindung wesentlich herab, so daß man lange Reaktionszeiten in Kauf nehmen muß. Bei Anwendung der vorstehend gekennzeichneten Nitrile ist dagegen die Umsetzung oft schon nach einer halben Stunde beendet. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß man die Reaktion auch in Abwesenheit von Alkaliionen durchführen kann. Dies ist in den Fällen von Bedeutung, in denen alkaliempfindliche Gruppen im Farbstoffmolekül vorhanden sind.
  • Man verwendet die Nitrile zweckmäßig in stöchiometrischer bis dreifach molarer Menge, bezogen auf das a-Nitroanthrachinon. Man kann auch einen größeren Überschuß an Nitril verwenden.
  • Im übrigen gelten die Angaben und Maßnahmen der Hauptpatentanmeldung.
  • Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel l In 240 Teilen Methanol werden 33,1 Teile 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid suspendiert und bei 35 bis 40°C im Laufe einer Stunde mit 19,8 Teilen 3-Methoxypropylamin versetzt. Man rührt noch etwa 1 bis 2 Stunden bei 50 bis 55°C nach, bis eine aufgearbeitete Probe chlorfrei ist. Dann gibt man 35 Teile Glykolmonoacetat und 25 Teile Acetocyanhydrin hinzu, erhitzt zum Sieden und läßt 30 Teile 30°/oige Natriummethylatlösung im Laufe von etwa 3 Stunden hinzulaufen.
  • Anschließend rührt man noch so lange bei Siedetemperatur unter Rückflußkühlung, bis eine Probe bei mikroskopischer Untersuchung kein Ausgangsmaterial enthält. Dies ist etwa nach 5 bis 10 Stunden der Fall. Nach der Aufarbeitung erhält man etwa 30 Teile des gleichen blauen Farbstoffs, der im Beispiel 10 der Hauptpatentanmeldung beschrieben wurde.
  • Beispiel 2 10 Teile 1-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure-3'-methoxypropylamid, 60 Teile Dimethylformamid, 25 Teile Mandelsäurenitril und 5 Teile Guanidincarbonat werden bei 80 bis 85°C gerührt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dies ist bereits nach einer halben Stunde der Fall. Man rührt den Ansatz in 100 Teile Methanol ein, läßt vollständig erkalten, saugt ab, wäscht mit Methanol und anschließend mit warmem Wasser aus. Man erhält etwa 7,5 Teile eines in blauen Nadeln kristallisierenden Farbstoffs, der bei 197 bis 198'C schmilzt und 14,3 °/o Stickstoff enthält. Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man das Guanidincarbonat durch ein Amin, z. B. 3-Methoxypropylamin oder Triäthylamin, ersetzt, jedoch sind diese Zusätze nicht unbedingt erforderlich.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Patentanmeldung B 59278 IVc/22b zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe durch Umsetzung von a-Nitroanthrachinonen mit wasserlöslichen ionogenen Cyaniden in Wasser, in Alkoholen oder in Gemischen aus diesen Flüssigkeiten mit organischen Lösungsmitteln, d a -durch gekennzeichnet, daß man an Stelle der wasserlöslichen ionogenen Cyanide Nitrile verwendet, die unter den Umsetzungsbedingungen die Cyangruppe abspalten. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1299 920; britische Patentschrift Nr. 928 700.
DEB72676A 1960-09-08 1963-07-13 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Pending DE1180472B (de)

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GB1063379A (en) 1967-03-30

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