DE1918696C - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
1 91t
Die Erfindung betrifft ein neues, besonders vortoll·
haftes Verfuhren zur Herstellung von Anthrachinone
farbstoffen aus l-Amino^-nitrounthrttchinon^.carbonifttirc oder deren Derivaten und Cyaniden. Aus
den deutschen Patentschriften 1176777 und 118 J 349
ist bekannt, daß man wertvolle blaue Dispersions* farbstoffe erholt, wenn man l-Amlno-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure oder deren Derivate mit wasserlöslichen ionogenen Cyaniden in Wasser, Alkoholen
oder in Gemischen aus diesen Flüssigkeiten mit organischen Lösungsmitteln umsetzt. Dieses bekannte
Verfahren hat den Nachteil, daß bei der großtechnischen Herstellung der Farbstoffe besondere Schutzmaßnahmen gegen die bei der Verwendung von
Alkoholen bestehende Explosionsgefahr getroffen werden müssen. Außerdem ist das Verfahren schon deshalb
umständlich und verbesserungswürdig, weil sich die Ausgangsstoffe in Wasser und in Alkoholen so schlecht
lösen, daß man für verhältnismäßig kleine Ansätze große Volumina an Lösungsmitteln und zur Vervollständigung
der Umsetzung relativ lange Reaktionszeiten benötigt. Die dadurch bedingte geringe Raum-Zeit-Ausbeute
belastet damit auch die Herstellkosten erheblich.
Es wurde nun gefunden, daß man die genannten Schwierigkeiten bei der Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
durch Umsetzung von l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäure
oder deren Derivaten mit Cyaniden vermeidet, wenn man die Umsetzung in Formamid vornimmt.
Als Ausgangsstoffe verwendet man für das neue Verfahren 1 -AmüuM-nitroanthrachinon^-carbonsäure
oder deren Derivate, wie 1 -Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäureamid,
in der Amidgruppe substituierte 1 - Amino - 4 - nitroanthrachinon - 2 - carbonsäureamide
oder 1 - Amino - 4 - nitroanthrachinon-2-carbonsäureester.
Die Verwendung von in der Amidgruppe substituierter 1 -Amino^-nitroanthrachinon^-carbonsäureamide
der Formel
für ein WasseriilefMorn, eine Hydroxylgruppe, eine
Hydrosplkos^iiipne, φ Cyangruppe, eine Alkoxygnippe
der Etil
in der m eine Zahl von 1 bis 8 und Z ein Wasserstoffatom
Oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, oder air
einen der Reste
IQ
-O
oder
- N(CH3)
NH,
CO — NH — R
in der R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet, ist von besonderem technischem Interesse,
da sich aus diesen Verbindungen unter den Verfahrensbedingungen die wertvollen Farbstoffe der Formel
N —R
kann R beispielsweise ein Rest der
bilden. Dabei
Formel
Formel
sein, in der η eine Zahl von 1 bis IO bedeutet und X
steht.
Als Cyanide kommen ζ. B. die Alkali- und Erdalkalicyanide, wie Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Ammoniumcyanid,
Magnesiumcyanid oder Calciumcyanid oder deren Gemische in Betracht. Ferner sind geeignet Cyanide von quartären Ammoniumver-
bindungen oder Verbindungen, die unter den Umsetzungsbedingungen das Cyanidanion abspalten können,
wie Cyanhydride.
Die Umsetzung der anthrachinoiden Ausgangsstoffe mit den Cyaniden in Formamid nimmt man bei
Temperaturen bis 1500C, vorzugsweise von 40 bis
500C, vor Dabei verwendet man die Cyanide in stöchiometrischer oder bis zur lOfachen molaren
Menge.
Nach einer besonders vorteilhaften Ausfiihrungsform des neuen Verfahrens stellt man die Ausgangsstoffe der Formel 1 unmittelbar im Umsetzungsgemisch aus einem l-Amino^-nitroanthrachinon-^-carbonsäurehalogenid, wie 1 -Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsaurechlorid, und einem Amin der Formel H2N-R her. Man kommt hierbei zur Herstellung von 10 Gewichtsteilen Farbstoff mit 20 Raumteilen Formamid als Lösungsmittel aus.
Nach einer besonders vorteilhaften Ausfiihrungsform des neuen Verfahrens stellt man die Ausgangsstoffe der Formel 1 unmittelbar im Umsetzungsgemisch aus einem l-Amino^-nitroanthrachinon-^-carbonsäurehalogenid, wie 1 -Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsaurechlorid, und einem Amin der Formel H2N-R her. Man kommt hierbei zur Herstellung von 10 Gewichtsteilen Farbstoff mit 20 Raumteilen Formamid als Lösungsmittel aus.
Dabei verfährt man zweckmäßig so, daß man Formamid vorlegt, das benötigte Amin hinzugibt und
45 1 -Amino^-anthrachinon^-carbonsäurechlorid bei
Temperaturen bis 8O0C, vorzugsweise 30 bis 60 C, in das Gemisch einträgt, wobei unter Selbsterwärmung
das entsprechende Carbonamid gebildet wird und in gut rührbarer Form teilweise ausfällt. Anschließend
gibt man, vorteilhaft bei Temperaturen von 40 bis 95°C, das Cyanid in mehreren Anteilen hinzu, wobei
man zweckmäßig das gebildete freie Alkalihydroxid abstumpft, z. B. durch Zugabe von Ammoniumchlorid,
von leicht verseifbaren Estern, wie Glycolmonoacetat, Kohlensäuredialkylestern oder Carbaminsäureestern.
Die Reaktion ist meist in 3 bis 4 Stunden beendet, und man trägt den Ansatz auf Wasser aus. Nach dem
Auswaschen erhält man den Farbstoff in sehr reiner Form und ausgezeichneter Ausbeute.
Die Vorteile, die sich bei der erfindungsgemäßen Umsetzung im Vergleich mit der bisher bekannten
Arbeitsweise ergeben, sind erheblich und konnten nicht erwartet werden. So war es beispielsweise überraschend,
daß bei der Umsetzung von 1 -Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid
mit 3-Methoxypropylamin und ähnlichen Aminen in Formamid die Carbonamide in groben, körnigen Kristallen anfallen,
die sich in einer viel geringeren Menge Lösungsmittel
I 91Β
leichter rühren lassen als die gleichen Carbonamide,
die nach der bekannten Arbeitsweise in Alkoholen, wie Methanol oder Äthanol, in langen dünnen Nadeln
entstehen und die Reaktlonsmasse zu einem dicken
Brei erstarren lassen. Ein weiterer Vorteil der Verwendung von Formamid als Lösungsmittel wird in
der »weiten Stufe der Reaktion erzielt, bei der sich das Bndprodukt in kurzen, dünnen Nüdelchen abscheidet,
die sich besonders gut zur Überführung in die zur Färbung benötigte feinteilige Form eignen, während
die aus alkoholischer Lösung anfallenden mehr balken· förmigen Kristalle der Dispergierung erheblichen
Widerstand entgegensetzen. Ferner ist von Vorteil, daß bei der Verwendung von Formamid Nebenreaktionen vermieden werden. Setzt man 1-Amino-4-nitroanthrachinon-carbonsäurechlorid
mit Alkylaminen in Alkoholen um, so kann als unerwünschte
Nebenreaktion neben dem Carbonsäurealkylamid auch der entsprechende Ester gebildet werden; auch
entstehen bei der nachfolgenden Cyanierung in alkokolischer
Lösung andersfarbige Nebenprodukte, die bei der Aufarbeitung durch gründliches Nachwaschen
mit Alkoholen entfernt werden müssen, was naturgemäß zu einem beträchtlichen Ausbeuteverlust führt.
Es war nun überraschend, daß bei der Verwendung von Formamid als Lösungsmittel die Bildung der
unerwünschten Nebenprodukte vermieden wird und daß es genügt, das Endprodukt mit warmem Wasser
auszuwaschen, um gleich einen reinen typgerechten Farbstoff zu erhalten. Es wird so die Ausbeute an
reinem Farbstoff durch das erfindungsgemäße Verfahren erheblich gesteigert. Darüber hinaus ermöglicht
die Verwendung von Formamid als Lösungsmittel eine derartige Herabsetzung der Lösungsmittelmenge
und der Reaktionsdauer, daß die Raum-Zeit-Ausbeute auf etwa den lOfachen Wert gesteigert wird,
und eine kontinuierliche Reaktionsführung möglich ist.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie
das Liter zum Kilogramm.
Zu einer Mischung aus 1 SO Raumteilen Formamid und 45 Teilen 3-Methoxypropylamin gibt man 66 Teile
l-Amino-4-nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorid in der Weise hinzu, daß die Temperatur von 500C
nicht überschritten wird, was etwa 20 Minuten erfordert. Man rührt noch etwa 30 Minuten bei 50
bis 55° C nach, fügt 70 Teile Glykolmonoacetat und 15 Teile Natriumcyanid hinzu und erhitzt auf 60 bis
65 C. Es tritt eine leichte Wärmetönung ein, die nach einer halben Stunde abklingt. Man setzt nun noch
fünfmal je 5 Teile Natriumcyanid in Abständen von einer halben Stunde hinzu und rührt zuletzt noch
2 Stunden bei 90 bis 95° C nach. Man überzeugt sich durch ein Chromatogramm davon, daß alles Ausgangsmaterial
verbraucht ist, gibt den Ansatz auf 600 Teile Wasser, rührt einige Zeit nach, saugt das
Kristallisat ab und wäscht es mit warmem Wasser bis zum farblosen Ablauf nach. Man erhält nach dem
Trocknen 72 Teile eines in blauen Nädelchen kristallisierenden Farbstoffs, der ohne weitere Nachreinigung
klare, türkisblaue Färbungen auf Polyester von hervorragenden Echtheiten liefert.
In ähnlich großer Reinheit und Ausbeute entstehen die ftnalogen Iartietoifo, wecn man statt 3-Methoxy·
propylamin folgend,« AnAwnimmt!
- CH, — OCH3
HVj __i «υ __ aiii __ rru ,
jjN ""1VJrIa vHa vi»a
H2N-CH1-CH2-CN
H2N-CWa-CH2-N'
H2N-(CHj)3CH3
H2N — CH2 — CH — (CH) — CH3
H2N — CH2 — CH2 — CH2 — OH
H2N — CH2 — CH2 — CH2 — N -< H
H2N — CH2 - CH2 — CH2 - OC2H5
H2N — CH2 — CH2 — CH2 — N -< H
H2N — CH2 - CH2 — CH2 - OC2H5
H2N — CH2 — CH2 — OCH2 — CH2 — OH
H2N — (CH2)3 — N ~<Γη^>
CH3
H2N — (CH2)3 — N ~<Γη^>
CH3
33 Teile 1 -Amino^-nitroanthrachinon^-carbonsäuremethylester
werden in eine Mischung aus 80 Raumteilen Formamid und 35 Teilen Glykolmonoacetat
eingerührt und bei 50 bis 550C mit 5 Teilen Natriumcyanid versetzt. Man rührt '/2 Stunde
bei 55°C nach und gibt nochmal 5 Teile Natriumcyanid hinzu. Dies wird noch zweimal wiederholt,
so daß die Gesamtmenge an Natriumcyanid 20 Teile beträgt. Anschließend rührt man 1 Stunde bei 60
bis 65° C und l'/2 Stunden bei 90 bis 95° C nach und
überzeugt sich durch ein Chromatogramm, daß alles Ausgangsmaterial umgesetzt ist. Man rührt den An-
satz in 200 Raumteile gesättigte Ammoniumchloridlösung ein, leitet bei etwa 700C für 1 Stunde Luft
durch die Mischung, saugt noch warm ab, wäscht mit heißem Wasser nach und trocknet. Man erhält 30 Teile
des Farbstoffes, der im Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 1176777 beschrieben ist, in besonders reiner
Form.
66 Teile 1 -Amino^-nitroanthrachinon^-carbonsäurechlorid
werden bei etwa 50 bis 55°C in eine Mischung aus 150 Raumteilen Formamid, 33 Teilen
2-Äthoxyäthylamin und 7 Teilen 2-Methoxyäthylamin im Laufe von einer halben Stunde eingetragen. Man
rührt noch etwa '/2 Stunde bei 50 bis 55°C nach,
gibt 50 Teile Glykolmonoacetat und 15 Teile Natriumcyanid
hinzu und erwärmt auf 60 bis 65° C. Man verfährt weiter und arbeitet auf, wie es im Beispiel
1 beschrieben ist, und erhält nach dem Trocknen
71 Teile eines Farbstoffpulvers mil hervorragenden
tttrberisojiert Eigenschaften, Farhston'e ähnlich hervorragender
Eigenschaften erhält man, wenn man folgende Amine oder Gemische derselben einsetzt: 2-Propoxy-IUhylamln,
2 * Butoxyftthylamin oder deren Isomere bzw, Horijplogie, ferner l»Methyl»2«methojcy4Uhyl«
amin und dessen Homologe, ferner 2-Aminomethyltettahydrofuran
oder 2-Anunomethyltetrahydropyran.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon»
fai'bstoffen durch Umsetzung von 1 -Amino-4-niiroan
thrachinon-2-carbonsäure oder deren Derivaten mit Cyaniden,dadurch gekennzeichnet,
daiß man die Umsetzung in Formamid vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch j, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Derivate der 1 -Amino-
^nUroanthrachinon^oarbonsHure Verbindungen
der Formel
CO —NH-R
in der R ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest bedeutet, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man diol-Amino-4-nitroanthrachinon
- 2 - carbonsäureamide im Umsetzungsgemisch aus einem lrAmino-4-nitroanthrachinon-2'0arbonsäurehalogenid
und einem Amin der Formel H2N-R, in der R ein gegebenenfalls substituierter
Alkylrest bedeutet, herstellt.
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| DE19691918696 DE1918696C (de) | 1969-04-12 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH429970A CH531028A (de) | 1969-04-12 | 1970-03-20 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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| GB1296774D GB1296774A (de) | 1969-04-12 | 1970-04-10 |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19691918696 DE1918696C (de) | 1969-04-12 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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