DE1179715B - Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer, annellierter Polychinonthioaether - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer, annellierter PolychinonthioaetherInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung höhermolekularer, annellierter Polychinonthioäther Es wurde gefunden, daß man neuartige höhermolekulare, annellierte Polychinonthioäther mit wiederkehrenden Gruppen der Formel in der Kette erhält, indem man Chloranil mit Schwefelwasserstoff oder Alkali- und/oder Erdalkalisulfiden polykondensiert.
- Die Komponenten werden zweckmäßig in etwa stöchiometrischen Verhältnissen bei Temperaturen von -20 bis 100"C, vorzugsweise 0 bis 50"C, polykondensiert. Bei der Umsetzung von Chloranil mit Schwefelwasserstoff, Alkali- und/oder Erdalkalisulfiden (vorteilhaft im Verhältnis von 1 Mol Chloranil zu 2 Mol Schwefelwasserstoff, Alkali- und/oder Erdalkalisulfidr werden pro Mol Chloranil 4 Mol Chlorwasserstoff abgespalten. Die Chinonringe werden durch zwei Schwefelbrücken miteinander verbunden.
- Erfindungsgemäß kann die Polykondensation bei Atmosphärendruck oder bei erhöhten Drücken bis etwa 20atü in Lösung oder Suspension durchgeführt werden. Gemäß einer vorteilhaften Durchführungsform wird in einer unter Rühren uf -20 bis 50"C gehaltene Lösung'des Chloraiiils dl2 erforderliche Menge Schwefelverbindung der gena ten Art gegeben. Beim Verwenden von Schwefelwasserstoff wird die Umsetzung mit Chloranil vorteilhaft bei erhöhten Drücken, etwa von 2 bis 20 atü, durchgeführt, während Alkali- und/oder Erdalkalisuffide mit Chloranil im allgemeinen bei Atmosphärendruck umgesetzt werden. Vorteilhaft ist auch, die Reaktion von Chloranil mit Schwefelwasserstoff in Lösungsmitteln, die tertiäre Stickstoffatome aufweisen, durchzuführen. Das Reaktionsgemisch wird etwa 1 bis 3 Stunden auf Temperaturen von - 20 bis 50"C gehalten und danach etwa 1 Stunde auf 50 bis 100"C erwärmt. Anschließend wird es mit etwa der drei- bis vierfachen Volumenmenge Wasser vermischt. Aus dieser Mischung wird der Polychinonthioäther mit Filterhilfen abgetrennt, mit Wasser salzfrei gewaschen und mit einer Methanol-Schwefelkohlenstoff-Lösung (1:1) von Schwefelspuren befreit.
- Man kann aber auch die Alkali- und/oder Erdalkalisulfide in Lösungsmitteln für Chloranil suspendieren, die Suspension auf -20 bis 50"C erwärmen, mit Chloranil oder Chloranillösung versetzen und die Polykondensation in der vorstehend beschriebenen Weise durchführen.
- Die neuartigen höhermolekularen, annellierten Polychinonthioäther sind im allgemeinen braunrot bis braunschwarz gefärbt. Sie besitzen Schmelz- oder Zersetzungsbereiche über 3200 C, im allgemeinen über 350"C.
- Besonders geeignete Sulfide, die mit Chloranil zu Polychinonthioäthern umgesetzt werden können, sind beispielsweise Natrium- oder Kaliumsulfid, Calcium- oder Bariumsulfid.
- Geeignete Hilfsflüssigkeiten, in denen die Polykondensation durchgeführt werden kann, sind beispielsweise Äther, wie Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, und aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Benzol, Toluol oder Xylol.
- Für das Herstellen von Polychinonthioäthern aus Chloranil und Schwefelwasserstoff werden bevorzugt Lösungsmittel, wie Pyridin, Formamid, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, verwendet.
- Die Polychinonthioäther sind als Halbleiter geeignet und zeigen den sogenannten Photoeffekt, d. h., bei Belichten setzen diese Verbindungen, eingebaut in einen Stromkreis, ihren Widerstand beträchtlich herab und leiten den elektrischen Strom. Außerdem sind sie als Pigmente zum Einfärben, z. B. von Polyamiden, geeignet.
- Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel I 25 Teile Chloranil werden in 100 Teilen Toluol suspendiert. Mit der auf etwa 10"C abgekühlten Suspension wird langsam eine auf 0° C gekühlte Suspension von 320 Teilen Natriumsulfid in 500 Teilen Toluol im Verlauf von einer Stunde vermischt. Das Gemisch wird innerhalb von 4 Stunden auf 150"C erwärmt. Nach Entfernen der flüssigen Anteile in üblicher Weise und Auswaschen der festen Anteile mit 200 Teilen 100/oiger wäßriger Salzsäure und danach mit 500 Teilen Wasser wird das Reaktionsprodukt mit üblichen Vorrichtungen getrocknet. Man erhält 21,5 Teile Polychinonthioäther. Das Produkt vom Molgewicht von etwa 3000 ist unlöslich und tief rotbraun gefärbt und besitzt eine spezifische Leitfähigkeit von 3,8- 10-4 Siemens pro Zentimeter (gemessen bei Raumtemperatur) und ist beim Erhitzen im Schmelzblock bei 385"C stabil. Bei höherer Temperatur erfolgt Zersetzung und Verkohlung.
- Das Produkt eignet sich für Formmassen, die durch Preßsintern bei 200"C und 250 Atmosphären Druck erhalten werden und die als Photozellen bis zu 350°C verwendbar sind.
- Beispiel 2 Wird wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch anstatt des Natriumsulfids Schwefelwasserstoff eingeleitet, so wird nach dem Aufarbeiten ein lösliches Produkt erhalten mit einem Molgewicht von etwa 2350 (gemessen in Dimethylformamid), das nur bis 350"C stabil ist und dann unter Verkohlung zerfällt.
- Beispiel 3 Werden 25 Teile Chloranil in eine 120 C heiße Suspension von 350 Teilen Kaliumsulfid in 500 Teilen Xylol im Verlauf von einer halben Stunde eingetragen, so wird nach dem Aufarbeiten gemäß Beispiel 1 ein unlösliches Produkt erhalten, das eine spezifische Leitfähigkeit von 8,9 10 4 Siemens pro Zentimeter (gemessen bei Raumtemperatur) hat. Sein Molekulargewicht beträgt etwa 5500, bestimmt nach der Endgruppenmethode durch Infrarotuntersuchung.
- Durch Preßsintern bei 300 C und 250 Atmosphärendruck werden Formkörper erhalten, die unter anderem gegen konzentrierte Salzsäure und Essigsäure beständig sind und sich erst bei Temperaturen oberhalb von 395°C unter Verkohlung zersetzen.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung höhermolekuiarer, annellierter Polychinonthioäther mit wiederkehrenden Gruppen der Formel in der Kette, dadurch gekennzeichnet, daß man Chloranil mit Schwefelwasserstoff oder Alkali- und/oder Erdalkalisulfiden polykondensierL
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1963
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Cited By (2)
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