DE1168860B - Verfahren zum Spuelen, Schmaelzen oder Konditionieren von Fasern oder Geweben - Google Patents
Verfahren zum Spuelen, Schmaelzen oder Konditionieren von Fasern oder GewebenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: D 06 m
Deutsche KL: 8k-1/08
Nummer: 1168 860
Aktenzeichen: E 19363 IV c / 8 k
Anmeldetag: 24. Mai 1960
Auslegetag: 30. April 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Spülen, Schmälzen oder zur Durchführung anderer Konditionierungsbehandlungen
von Fasern oder Geweben unter Verwendung höherer Fettalkohole, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man verzweigtkettige einwertige
C13- bis C32-AIkOhOIe, die bei etwa 4,4° C flüssig
sind, in zur jeweiligen Behandlung genügender Menge auf die Fasern oder Gewebe aufbringt.
Das Verfahren läßt sich auf die Konditionierung von Rohbaumwolle, organischen Derivaten der Cellulose
und anderen Fasern mit Netzeigenschaften, die jenen Fasern entsprechen, anwenden, bezieht sich
jedoch besonders auf die Konditionierung von Baumwolle vor dem Spinnen.
Bei der Verarbeitung dieses Textilfasermaterials ist es bisher üblich, auf die rohen Fasern nach ihrer
Abtrennung von der rohen Wattebahn durch Spritzen oder Streichen eine Konditionierungsflüssigkeit, z. B.
ein Mineralöl oder ein mit Modifizierungsstoffen gemischtes Öl aufzutragen, um die anschließende Verarbeitung
der Fasern zu Faden oder Garn zu erleichtern. Damit einher geht die Verringerung von Staub
im Krempelraum, die Verbesserung der Biegsamkeit und Geschmeidigkeit der Fasern im Hinblick auf den
Anfall eines höheren Prozentsatzes von langen Fasern und weniger kurzen oder gebrochenen Fasern
und die Herabsetzung der Bildung von statischer Elektrizität bei der anschließenden Verarbeitung,
ohne daß übermäßige Befeuchtung erforderlich ist.
Diebekannten Konditionierungsmittel auf Mineralölbasis sind nicht vollkommen zufriedenstellend, da ihre
Verwendung unter Umständen zu einer unerwünschten Verminderung der Zugfestigkeit des Garnes führt.
Es ist ebenfalls bekannt, zur Behandlung von Fasern und Geweben Alkohole zu verwenden, wie sie
bei der Fischer-Tropsch-Synthese anfallen, oder auch z. B. Cetylalkohol. Dies sind Produkte, die bei 4,4° C
fest sind. Cetylalkohol und langkettige, bei 4,4° C feste Alkohole, deren Molekül man durch Kondensation
mit Alkylenoxyd noch vergrößert hat, so daß bei Raumtemperatur feste Stoffe resultieren, hat man
ebenfalls schon verwendet, in einigen Fällen jedoch in so geringer Menge, daß sie nur dazu dienen, das
eigentliche Aviviermittel in Emulsion zu halten. Für diesen zuletzt genannten Zweck hat man auch Octanole,
Nonanole usw. verwendet, die die an die erfindungsgemäß zu verwendenden Alkohole gestellten
Bedingungen nicht erfüllen. In einem anderen Fall verwendet man Alkohole, die bei 4,4° C feste Stoffe
sind, oder ihnen gleichwertige teilverseifte Wachse. Alle diese Substanzen haben den Nachteil, sich in
ihrer Eigenschaft als Feststoffe bei Zimmertempera-Verfahren
zum Spülen, Schmälzen oder
Konditionieren von Fasern oder Geweben
Konditionieren von Fasern oder Geweben
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company,
Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener und Dr. H. J. Wolff,
Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.- Höchst, Antoniterstr. 36
Als Erfinder benannt:
Frederick T. Lense, Mauldin, S. C. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 25. Mai 1959
(815 316, 815 322 und 815 327)
tür auf den behandelten Fasern oder Geweben abzusetzen,
was zu Anhäufungen von Feststoffen an einzelnen Stellen der Fasern oder Gewebe und damit
zu Fleckenbildung führt.
Erfindungsgemäß verwendet man für die angegebenen Zwecke verzweigtkettige einwertige Alkohole
mit 13 bis 32, insbesondere 16 bis 26 und vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatomen, die bei Temperaturen
von über etwa 4,4° C flüssig sind.
Insbesonder verwendet man die angegebenen Alkohole in Form von Alkohol-Wasser-Emulsion mit 25
bis 75 Gewichtsprozent der oben beschriebenen Alkohole unter Zusatz eines Emulgiermittels, das der Emulsion
keine wesentliche Netzeigenschaften bei der Verarbeitung auf Krempel-, Streck- und Spinnmaschinen
verleiht.
Verhältnismäßig beständige, wäßrige Emulsionen der oben angegebenen Alkohole erhält man durch
Verrühren mit einer geringen Menge eines organischen Emulgators mit einem hydrophoben Rest
und einem hydrophilen Polyalkylenoxydteil, wobei das Gewichtsverhältnis zwischen diesen Resten so
eingestellt ist, daß der Emulgator keine wesentlichen Netzeigenschaften aufweist.
Vorausgesetzt, daß die Netzeigenschaften des Emulgiermittels niedrig genug sind, können Konzentrationen
des Emulgiermittels bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Wassers, in
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gewöhnlichen Temperatur- und Druckbedingungen »überbenetzt«, wenn diese Stoffe in einer Menge von
0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Baumwollfasern, aufgetragen werden.
Ein Emulgiermittel ist unbrauchbar, wenn es die Benetzungszeit einer Emulsion aus einem einwertigen,
primären, verzweigtkettigen C.)0-Alkohol und Wasser
auf unterhalb etwa 15 Minuten nach dem Standard-Testverfahren 17-1952 (Technical Manual of the
der Emulsion verwendet werden. Niedrigere Konzentrationen, z. B. 0,05 oder 0,075 bis 1,0, vorzugsweise
unter 0,2 Gewichtsprozent werden sowohl hinsichtlich der Kosten als auch der obenerwähnten Netzeigenschaften bevorzugt. Die Emulsionen sind ausreichend beständig, z.B. 1 bis 24 Stunden, und
lassen sich nach dem Brechen wieder in Emulsion
überführen.
unter 0,2 Gewichtsprozent werden sowohl hinsichtlich der Kosten als auch der obenerwähnten Netzeigenschaften bevorzugt. Die Emulsionen sind ausreichend beständig, z.B. 1 bis 24 Stunden, und
lassen sich nach dem Brechen wieder in Emulsion
überführen.
Die Alkohole oder deren Emulsionen können in
Mengen bis zu 10 Gewichtsprozent der Fasern auf io American Association of Textile Chemists and
Baumwollfasern aufgetragen werden, ohne daß die Colorists, 1958, S. 152) unter Verwendung von Stan-
nachfolgende Verwendung solcher Fasern in üb- dard-Teststrähnen von 2fädigem Baumwollgarn,
liehen, mechanischenTextilverarbeitungsgängen nach- 0,1 Gewichtsprozent Emulgiermittel, bezogen auf das
teilig beeinflußt wird. Für die meisten Zwecke er- Gewicht von Wasser und einem Wasser-Alkohol-
weist sich eine Menge von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent 15 Gewichtsverhältnis von 25 : 75, herabsetzt,
der Flüssigkeit als zufriedenstellend. Selbst kleine Der in der vorliegenden Beschreibung verwendete
Mengen, z. B. 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf die Ausdruck »verzweigtkettiger. einwertiger primärer
Fasern, haben feststellbare Wirkung. Jedoch werden Alkohol« soll sowohl einwertige primäre Alkohole.
Mengen von 0,5 bis 2,0 Gewichtsprozent bevorzugt. die neben der Hydroxylgruppe ausschließlich Kohlen-
Die zur Verwendung im Rahmen der vorliegenden 20 stoff- und Wasserstoffatome enthalten, als auch einErfindung
geeigneten Alkohole lassen sich nach dem wertige primäre Alkohole einschließen, die neben der
Aldoxverfahren herstellen, einer Abwandlung des Hydroxylgruppe Kohlenstoff- und Wasserstoffatome
Oxoverfahrens (vgl. USA.-Patentschrift 2 811567). und ein einzelnes Äthersauerstoff atom enthalten.
Die Alkohole sind ohne Emulgator mit Wasser Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich auch
nicht emulgierbar. Besonders geeignete Emulgier- 25 zum Weich- und Antistatischmachen von Textilien,
mittel sind solche mit einem Gehalt an Verbin- Die Alkohole können auch als Appretur auf die
düngen mit einem hydrophoben Rest mit 20 bis 60, Textilien aufgetragen werden.
vorzugsweise 20 bis 36 Kohlenstoffatomen und einer Das vorliegende Verfahren läßt sich, wie angehydrophilen
Polyalkylenoxydgruppe, die 50 bis 95, deutet, auf »Cellulosefasern« anwenden, worunter
vorzugsweise 70 bis 95 Gewichtsprozent des Emul- 30 man Baumwollfasern, organische Derivate von Cellugiermittels
ausmacht. Der Kohlenwasserstoffanteil lose und andere Fasern, deren Benetzbarkeitseigenkann
gegebenenfalls ein substituierter Alkyl-, Aryl- schäften diesen Fasern entsprechen, versteht. Beioder
Alkylarylkohlenwasserstoff, z. B. ein Äther oder spiele für Derivate von Cellulose sind Celluloseester,
Alkohol, sein. Die Alkylenoxydeinheiten in der hy- z.B. Cellulosepropionat. -butyrat, acetatpropionat,
drophylen Gruppe können entweder aus Äthylenoxyd- 35 -acetatbutyrat und Celluloseäther, wie z.B. Äthyloder
Propylenoxyd bestehen, wobei ersteres bevor- und Benzylcellulose.
zugt wird. Nichtionische Dialkylphenoxy-polyoxy- Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich auch
äthylenäthanol werden als Emulgiermittel bevorzugt, zum Konditionieren von Stoffen, die aus anderen
und zwar solche, in denen die Alkylsubstituenten des natürlichen und synthetischen Fasern hergestellt sind,
Phenolringes mindestens je 9 Kohlenstoffatome ent- 40 z. B. Wolle, Seide, Polyamid, Polyester und Acrylhalten
und die Äthylenoxydeinheiten 75 bis 95 Ge- fasern. Je nach der Art des Stoffes und der gewichtsprozent
der Verbindung ausmachen. Mit dieser wünschten Eigenschaften kann der Alkohol in Mengen
bevorzugten Art Emulgierungsmittel lassen sich die zwischen 0,25 und 2,0, vorzugsweise zwischen 0,25
erfindungsgemäßen Emulsionen mit Emulgatorkon- und 0,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht
zentrationen von 0,05 bis 0,2%, vorzugsweise 0,075 45 des zu behandelnden Stoffes, angewendet werden,
bis 0,125%, bezogen auf das Gewicht des Wassers, Da die Beständigkeit der Emulsion bei dieser Bein
der Emulsion herstellen. Diese Emulgiermittel handlungsart keine Rolle spielt, da durch Bewegung
haben den zusätzlichen Vorteil, daß sie sich zu- in der Waschvorrichtung ständig erneut eine Emulsammen
mit den angegebenen Alkoholen in viel sion aus entemulgierten Teilen wiederhergestellt
höheren Konzentrationen, d. h. falls erwünscht, über 50 wird, ist das Mengenverhältnis von Wasser zu Alko-1
%, anwenden lassen, ohne daß eine sichtbare Zu- hol in der Waschvorrichtung nicht kritisch. Die
nähme der Netzwirkung erzielt wird. Hydrophober richtige Anwendung der Behandlungslösung läßt sich
und hydrophiler Anteil können in ihrer Zusammen- am besten nach dem Stoffmaterial bestimmen, das
setzung variieren, z. B. kann der hydrophobe Anteil behandelt werden soll. Die Emulsion wird vorzugsaus
dem Umsetzungsprodukt von Polyoxyalkylen- 55 weise aus 25 bis 35 Gewichtsprozent Wasser und
verbindungen mit Verbindungen mit reaktionsfähigen 65 bis 75 Gewichtsprozent Alkohol hergestellt. Die
Wasserstoffatomen (ζ. B. Alkoholen oder sekundären Behandlungstemperaturen können z. B. bei 38 bis
Aminen) bestehen. 93° C liegen. Für diese Verwendungszwecke eignen Die Verwendung von Emulsionen bietet Vorteile. sich Anwendungszeiten von über etwa 0,5 Minuten,
So steigert das Emulgiermittel die Netzeigenschaften 60 z. B. 0,5 bis 20. vorzugsweise 2 bis 5 Minuten,
von Alkohol und Wasser an sich wenig oder überhaupt nicht, und es können beständige Emulsionen Beispiel 1
mit außerordentlich niedrigen Konzentrationen des Die Herstellung der 25:75gewichtsprozentigen
Emulgiermittels hergestellt werden, so daß die mög- Wasser-Alkohol-Emulsion erfolgte durch Mischen
liehe Zunahme der Netzeigenschaften auf ein Mini- 65 eines verzweigtkettigen C1B-Alkohols mit mittelmum
beschränkt wird. Weder durch Wasser noch ständiger Carbinolgruppe mit Wasser und 0,1 Gedurch
Alkohole mit höherem Molekulargewicht wie wichtsprozent eines handelsüblichen, nichtionischen
die oben beschriebenen, werden Baumwollfasern bei Emulgiermittels aus einem Dinonylphenolalkylen-
Claims (1)
1. Sie ist antistatisch; 2. ihr Aussehen in bezug auf Weichheit und Lockerheit aufwiesen.
Sauberkeit ist verbessert, was eine stärkere Aus- 30 .
Schußentfernung beweist; 3. die Baumwolle zeigt Beispiel 4
einen Glanz, den die mit kohlenwasserstoffhaltigem Baumwoll- und Kunstseidefasem wurden mit einer
Schmiermittel behandelte Baumwolle nicht aufweist; 50: 50-Wasser-Alkohol-Emulsion eines Cie-Alkohols
und 4. sie zeigt eine bessere Gleichmäßigkeit im nach dem Verfahren von Beispiel 1 gespritzt. Die
Garn und weniger Vorgespinst im Krempelvlies. Die 35 Menge des Emulgiermittels, eines Dinonylphenol-
durchschnittliche Verringerung im Vergleich zu der äthylenoxydkondensats, betrag 0,125% (bezogen auf
mit handelsüblichen Aviviermittel behandelten Baum- das Wasser in der Emulsion). Es enthielt etwa 55 bis
wollebeträgt9bis6,eineVerbesserungvonrund50°/o. 60 Äthylenoxydeinheiten pro Molekül. Eine zweite
. . Gruppe von Baumwoll- und Kunstseidefasern wurde
Beispiel L 40 mit Wasser allein gespritzt. Eine dritte Gruppe von
Baumwollene Badetücher wurden mit verzweigt- Baumwoll- und Kunstseidefasern blieb unbehandelt..
kettigem einwertigem C20-Alkohol behandelt, der Jede Fasergruppe wurde unter Zugbeanspruchung
unter Verwendung eines C9-Olefins hergestellt ist, über eine Metallfläche gezogen. Es wurde gefunden,
und der als nichtionischen oberflächenaktiven Emul- daß die mit der Alkohol-Wasser-Emulsion behan-
gator ein Äthylenoxydkondensat eines geradkettigen 45 delten Fasern überlegene Anti-Reibungs- und anti-
C13-Alkohols mit etwa 10 Äthylenoxydeinheiten im statische Eigenschaften besaßen.
Molekül aushält. Der Alkohol wurde in der Menge
von etwa 0,25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Ge- Beispiel S
wicht der Handtücher, verwendet. Das Mengenverhält- Baumwolle wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben,
nis Alkohol—Emulgiermittel betrag etwa 9:1. 50 mit einem verzweigtkettigen, einwertigen primären
Vor der Anwendung des Alkohols und des Emul- Cie-Alkohol gespritzt. Die Baumwolle wurde gegiermittels
wurden die Handtücher fünf Wäschen mischt, zu Bahnen verformt, gekrempelt und anunterzogen.
Die vorgenannte Anwendung erfolgte bei schließend versponnen. Die Ergebnisse sind mit
jeder der folgenden acht Wäschen, und der Zustand denen des Beispiels 1 vergleichbar,
der Tücher wurde nach insgesamt dreizehn Wäschen 55 _ . . , ,
bewertet. Beispiel 6
Die Tücher wurden in einer automatischen Haus- Baumwolle wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben,
haltswaschmaschine mit mittlerer Füllung gewaschen. mit einem verzweigtkettigen, einwertigen, primären
Jeder Waschvorgang bestand aus einer Waschstufe C20-Alkohol gespritzt. Die Baumwolle wurde ge-
und drei Spülstufen. Die Waschstufen wurden bei 60 mischt, zu Bahnen verformt, gekrempelt und an-
66 bis 69° C durchgeführt. Zu Beginn jeder Wasch schließend zu Garn und Faden versponnen. Die Er-
stufe wurde 1U Tasse eines üblichen Haushaltswäsche gebnisse sind mit denen des Beispiels 1 vergleichbar,
mittels zugesetzt. Beim dritten Spülwasser wurde eine .
Wassertemperatur von etwa 48° C eingehalten. Der Patentansprüche:
C20-Alkohol und das Emulgiermittel wurden in der 65 1. Verfahren zum Spülen, Schmälzen oder zur
dritten Spülstufe zugesetzt. Durchführung anderer Konditionierungsbehand-
Ein anderer Teil der Tücher wurde nach dem lungen von Fasern oder Geweben unter Verwen-
gleichenVerfahren wie oben gewaschen, jedoch ohne dung höherer Fettalkohole, dadurch ge-
kennzeichnet, daß man verzweigtkettige einwertige C13- bis C32-Alkohole, die bei etwa
4,4C C flüssig sind, in zur jeweiligen Behandlung genügender Menge auf die Fasern oder Gewebe
aufbringt.
2. Verfahren nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet,
daß man als Alkohol einen C20-Alkohol verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Cellulosetextilien ein
wäßriges Bad einwirken läßt, das eine wäßrige Emulsion eines verzweigtkettigen, einwertigen,
primären C13- bis C32-Alkohols und 0,05 bis
10 Gewichtsprozent eines Emulgiermittels, bezogen auf das Gewicht des Alkohols, enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bad bei einer Temperatur
von 37 bis 93° C hält.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cellulosetextilgewebe
mit Wasser wäscht, dem 0,25 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Stoffes,
eines Gemisches zugesetzt wurden, das einen verzweigtkettigen, einwertigen, primären C13- bis
GJ2-Alkohol und ein Emulgiermittel enthält,
worin das Emulgiermittel 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Alkohols,
beträgt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern vor dem 3,0
Spinnen, nachdem sie von der Baumwollsaat getrennt worden sind, der Behandlung mit 0,05 bis
10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fasern eines verzweigtkettigen, einwertigen, primären C13- bis
Gi2~Alkohols unterzieht, wobei der Alkohol bei
allen Temperaturen zwischen 4,4 und 46° C flüssig ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, zur Konditionierung von Baumwolle, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fasern nach ihrer Trennung von Baumwollsamen und vor dem Spinnen einer
gleichmäßigen Einwirkung von 0,2 bis 10 Gewichtsprozent (bezogen auf die Fasern), einer
Emulsion unterzieht, die 25 bis 75 Gewichtsprozent eines verzweigtkettigen, einwertigen, primären
C13- bis C32-Alkohols, 25 bis 75 Gewichtsprozent
Wasser und 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Wasser, eines Emulgiermittels
enthält, das der Emulsion keine wesentliche Netzfähigkeit verleiht, wobei der Alkohol bei Temperaturen
zwischen 4,4 und 46° C flüssig ist.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit 0,2
bis 2,0 Gewichtsprozent einer Emulsion durchführt, die 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent eines
Emulgiermittels, bezogen auf das Gewicht des Wassers, enthält, dessen hydrophober Anteil
20 bis 60 Kohlenstoffatome pro Molekül besitzt, wobei das Molekül zu 50 bis 95 Gewichtsprozent
aus einer hydrophilen Alkylenoxydgruppe besteht.
9. Verfahren nach Anspruch 1 zur Konditionierung von rohen Textilfasern vor dem Krempeln,
dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern gleichmäßig 0,2 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht der Fasern, einer Emulsion aufträgt, die 25 bis 75 Gewichtsprozent eines
verzweigtkettigen, einwertigen, primären C13- bis
C32-Alkohols, 25 bis 75 Gewichtsprozent Wasser
und 0,05 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Wasser, eines Emulgiermittels enthält, das
der Emulsion keine wesentliche Netzfähigkeit verleiht und wobei der Alkohol bei Temperaturen
zwischen 4,4 und 46° C flüssig ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Textilrohfasern kremplt
und gegebenenfalls verspinnt, die einer gleichmäßigen Behandlung mit 0,1 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht der Fasern, eines verzweigtkettigen, einwertigen, primären
C16- bis C20-Alkohols unterworfen worden sind,
wobei der Alkohol bei allen Temperaturen zwischen 4,4 und 46° C flüssig ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 857 338;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 004 768;
belgische Patentschrift Nr. 446 059;
französische Patentschrift Nr. 1 127 014;
britische Patentschrift Nr. 760 766.
Deutsche Patentschrift Nr. 857 338;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 004 768;
belgische Patentschrift Nr. 446 059;
französische Patentschrift Nr. 1 127 014;
britische Patentschrift Nr. 760 766.
409 587/457 4.64 © Bundesdruckerei Berlin
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US81531759 US3061474A (en) | 1959-05-25 | 1959-05-25 | Process for treating cellulosic fabric, composition therefor and fabric resulting therefrom |
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DE1168860C2 DE1168860C2 (de) | 1964-11-12 |
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ID=25217440
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DE19601419430 Pending DE1419430A1 (de) | 1959-05-25 | 1960-05-25 | Verfahren zum Knitterfestmachen von Cellulosetextilien |
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DE19601419430 Pending DE1419430A1 (de) | 1959-05-25 | 1960-05-25 | Verfahren zum Knitterfestmachen von Cellulosetextilien |
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BE (1) | BE591186A (de) |
DE (2) | DE1168860C2 (de) |
GB (2) | GB878846A (de) |
NL (2) | NL251990A (de) |
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- BE BE591186D patent/BE591186A/xx unknown
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- 1960-05-12 GB GB1679260A patent/GB878846A/en not_active Expired
- 1960-05-16 GB GB1717260A patent/GB920659A/en not_active Expired
- 1960-05-24 DE DE1960E0019363 patent/DE1168860C2/de not_active Expired
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DE1419430A1 (de) | 1968-10-24 |
US3061474A (en) | 1962-10-30 |
GB920659A (en) | 1963-03-13 |
NL251989A (de) | 1900-01-01 |
BE591186A (de) | 1900-01-01 |
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