DE116123C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Vr 116123 KLASSE 12 o.
Man gelangt in einfachster Weise von einem leicht zugänglichen Naphtalincierivate zu der
bislang nur schwer erhältlichen ο - Cyanzimmtsäure, wenn man die Salze des Nitrosoß-naphthols
auf höhere Temperatur erhitzt.
C-N(ONaJ
CO
CH
CH
d. h. das Nitroso-ß-naphtolnatrium lagert sich in o-Cyanzimmtsäure um. Diese merkwürdige Umlagerung
steht bis jetzt ohne jede Analogie da. Bei Ausführung des Verfahrens verdünnt man zweckmäfsig die Nitrosoverbindung mit
einem indifferenten Mittel, um die Heftigkeit der Reaction zu mildern und einer Zersetzung
des Umlagerungsproductes vorzubeugen.
Trockenes Nitroso-ß-naphtolnatrium wird mit der ca. 5 fachen Menge Sand oder Kieselguhr
innig gemischt und die Masse schnell auf eine Temperatur von 2500 erhitzt. Sobald die
grüne Farbe der Mischung in grau übergegangen ist, kann die in kürzester Zeit erfolgende
Umlagerung als beendet gelten. Durch Extrahiren der Masse mit Wasser und Abfiltriren
des Verdünnungsmittels erhält man eine schwach bräunlich gefärbte Lösung des ö-cyanzimmtsauren
Natriums, aus der sich beim Ansäuern die in ■ Wasser sehr schwer lösliche
Infolge intramolekularer Umlagerung erfolgt hierbei Aufspaltung des die Nitrosogruppe enthaltenden
Benzolkerns im Sinne folgender Gleichung: .
GiV
CH:CH-C0-(0Na),
freie Säure in etwas gelblich gefärbten, krystallinischen Flocken abscheidet. "Durch Umkrystallisiren
aus siedendem Nitrobenzol läfst sich die in guter Ausbeute erhaltene Säure in
farblosen Nadeln gewinnen. Sie stimmt in ihren Eigenschaften mit der von Drory (Berichte
24, 2574) aus Dichlor-o-Toluylsäurenitril,
Essigsäureanhydrid und Natriumacetat erhaltenen Verbindung überein. Der Schmelzpunkt
wurde bei 2550 gefunden, während Drory 2520 angiebt.
Die Constitution der von uns erhaltenen Säure ergab sich weiterhin daraus, dafs sie
sich durch Behandeln mit unterchlorigsauren Alkalien in die bekannte ο - Amidozimmtsäure
und weiter in Carbostyril umwandeln liefs.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von ο - Cyanzimmtsäure, darin bestehend, dafs man die Salze des-Nitroso - β - naphtoIs auf höhere Temperatur erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT3740D AT3740B (de) | 1899-04-24 | 1899-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE116123C true DE116123C (de) |
Family
ID=385504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1899116123D Expired - Lifetime DE116123C (de) | 1899-04-24 | 1899-04-24 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE116123C (de) |
-
1899
- 1899-04-24 DE DE1899116123D patent/DE116123C/de not_active Expired - Lifetime
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