DE1154066B - Verfahren zur Behandlung von Materialien mit Siliconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen - Google Patents

Verfahren zur Behandlung von Materialien mit Siliconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen

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DE1154066B DEF29898A DEF0029898A DE1154066B DE 1154066 B DE1154066 B DE 1154066B DE F29898 A DEF29898 A DE F29898A DE F0029898 A DEF0029898 A DE F0029898A DE 1154066 B DE1154066 B DE 1154066B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F29898IVc/8k
ANMELDETAG: 21.NOVEMBER 1959
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 12. SEPTEMBER 1963
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung von Materialien mit SiIiconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen; das Verfahren besteht darin, daß man die Materialien mit wäßrigen Lösungen oder Dispersionen von Umsetzungsprodukten, die durch Einwirkung von Epoxydharzen auf Di- und/oder Polyamine erhalten sind, und mit wäßrigen Lösungen von Siliconen behandelt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann in der Weise durchgeführt werden, daß man die Materialien zunächst mit den wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Umsetzungsprodukte und erst dann mit den wäßrigen Emulsionen der Silicone behandelt; man kann die Umsetzungsprodukte aber auch gleichzeitig mit den Siliconen in wäßrigem Medium zur Anwendung bringen.
Das Mengenverhältnis zwischen den Umsetzungsprodukten und den Siliconen kann in weiten Grenzen schwanken; geeignete Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen wird das zweckmäßigste Mengenverhältnis 1:1 betragen.
Die Umsetzungsprodukte können in mannigfacher Weise hergestellt werden. Besonders geeignet sind die Produkte, die man erhält, wenn man Epoxydharze — beispielsweise das Reaktionsprodukt aus 1 Mol 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan und 2 Mol Epichlorhydrin — auf mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome enthaltende Di- und bzw. oder Polyamine — ζ. B-. auf Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Dipropylentriamin, y,/-Diaminopropyl-methylamin und Piperazin — in solchen Mengenverhältnissen zur Einwirkung bringt, daß eine bis drei Epoxydgrappen auf jedes reaktionsfähige Wasserstoffatom des Amins zum Einsatz gelangen; ein Verfahren zur Herstellung derartiger Produkte ist z. B. in der französischen Patentschrift 1273 253 beschrieben. Die Umsetzungsprodukte werden zweckmäßig in Form von Salzen leicht flüchtiger organischer Säuren angewandt.
Als Silicone kommen Alkylwasserstoffpolysiloxane und Dialkylpolysiloxane in Betracht, wie sie z. B. in Rochow, Chemistry of the Silicones (2. Auflage, 1951) und in der deutschen Patentschrift 925225 beschrieben sind; beim Einsatz von Dialkylpolysiloxanen empfiehlt sich eine Beimischung von Alkylwasserstoffpolysiloxanen. Im Bedarfsfall kann man zur Beschleunigung der Aushärtung der Silicone die üblichen Katalysatoren, wie Verbindungen des Zinks oder des Titans, anwenden.
Verfahren zur Behandlung von Materialien mit Siliconen, Epoxydverbindungen
und Di- oder Polyaminen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Werner Langmann, Köln-Flittard,
und Dr. Wolfgang Lehmann, Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
Die erfindungsgemäße Behandlung schließt eine Trocknung bei 1000C unter gewöhnlichem Druck bzw. eine Trocknung unter vermindertem Druck bei entsprechend niedrigerer Temperatur ein. Gegebenenfalls kann anschließend noch eine Wärmebehandlung bei 120 bis 140° C vorgenommen werden.
Mit Hilfe des Verfahrens der vorliegenden Erfindung gelingt es, die Silicone auf Materialien.der verschiedensten Art, wie z. B. auf Fäden, Geweben, Leder, Papier oder Folien natürlichen oder synthetischen Ursprungs, in hervorragender Weise zu fixieren. So zeigen z. B. Silicon-Imprägnierungen auf Textilmaterialien eine überraschend hohe Beständigkeit gegenüber wiederholten Wäschen und gegenüber Abrieb.
Es sind bereits Verfahren bekannt, bei denen Materialien mit harzartigen Produkten aus Siliconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen behandelt werden; diese Produkte werden jedoch nicht in wäßrigem Medium angewandt.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Ein Baumwollgewebe wird nach dem Foulard-Verfahren in einer wäßrigen Flotte geklotzt, welche im Liter 75 g der nachstehend beschriebenen wäßrigen Silicon-Emulsion und 20 g einer 15%igen wäßrigen Lösung des Acetats des nachstehend beschriebenen Umsetzungsproduktes enthält. Das Gewebe
309 687/296
wird auf eine NaßgewichtSzunahme von IQO ?/o abgepreßt und anschließend bei 1000C getrocknet. Der auf dem Gewebe erzielte Hydrophobiereffekt ist sehr gut und überraschend waschbeständig.
Die verwendete wäßrige Silicon-Emulsion enthält in je 100 Teilen 25 Teile, eines Gemisches, das zu gleichen Teilen aus einem oxyendblockierten Dimethylpolysiloxan mit einer Viskosität von 18 000 cSt bei 20° C und aus einem Methylwasserstpffpolysiloxan mit einer Viskosität von 15 cSt bei 20° C besteht. Für die Bildung der wäßrigen Emulsion ist als Emulgator ein Alkylarylpolyglycoläther verwendet worden, wie er im Beispiel 9 der deutschen Auslegeschrift 1121814 beschrieben ist.
Das in Form des Acetats verwendete Umsetzungsprodukt ist gemäß Beispiel 2 der französischen Patentschrift 1273 253 dadurch hergestellt worden, daß 100 Teile eines Epoxydharzes, welches aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin bereitet ist und ein Epoxydäquivalentgewicht von 208 besitzt, auf 17,4 Teile /,/-Diaminopropyl-methylamin zur Einwirkung gebracht wird.
Behandelt man statt eines Baumwollgewebes ein Gewebe aus Polyamin- oder Polyesterfasern in der angegebenen Weise, so ist der erhaltene Hydrophobiereffekt ebenfalls sehr gut und überraschend waschbeständig.
Beispiel 2
Man verfährt gemäß der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise, verwendet jedoch an Stelle der dort angeführten wäßrigen Silicon-Emulsion eine wäßrige Silicon-Emulsion, die in 100 Teilen 24 Teile eines oxyendblockierten Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 18 000 cSt bei 20° C und 4 Teile eines Methylwasserstoffpolysiloxans mit einer Viskosität von 15 cSt bei 20° C enthält.
Der auf dem Gewebe erzielte Hydrophobiereffekt ist ebenfalls sehr gut und überraschend waschbeständig.
Beispiel 3
Man verfährt, wie im Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch an Stelle des Acetats des dort angeführten Umsetzungsproduktes das Acetat eines Produktes, das durch Einwirkung von 100 Teilen des im Beispiel 1 angeführten Epoxydharzes auf 10,5 Teile y,y'-Diaminopropyl-methylamin hergestellt ist und in Form einer 15 %igen wäßrigen Dispersion vorliegt. Man erhält auf dem behandelten Gewebe ebenfalls einen sehr guten Hydrophobiereffekt, der waschbeständig ist.
Beispiel 4
Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird 30 Minuten bei 45° im Flottenverhältnis 1:20 in einem wäßrigen Bade behandelt, das im Liter 5 g der im Beispiel 1 angeführten wäßrigen Silicon-Emulsion und 0,5 g des Acetats des dort angeführten Umsetzungsproduktes enthält. Anschließend wird das Gewebe bei 90° C getrocknet. Der auf dem Gewebe erzielte Hydrophobiereffekt ist sehr gut und hervorragend beständig gegen Seifenwäschen.
Beispiel 5
Ein Baumwollgewebe wird nach dem Foulard-Verfahren in einer wäßrigen Flotte geklotzt, welche im Liter 50 g des Acetats eines Umsetzungsproduktes enthält, das durch Einwirkung von 100 Teilen des im Beispiel 1 angeführten Epoxydharzes auf 12,4 Teile Diäthylentriamin hergestellt ist. Das Gewebe wird auf eine Naßgewichtszunahme von 100% abgepreßt und anschließend bei 100° C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe noch in einer Flotte geklotzt, welche im Liter 75 g der im Beispiel 1 angeführten Silicon-Emulsion enthält, und dann wiederum bei 100° C getrocknet. Der auf dem Gewebe erzielte Hydrophobiereffekt ist ebenfalls sehr gut und hervorragend waschbeständig.
In den nachfolgenden Tabellen I und II sind die Hydrophobiereffekte, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung auf Baumwoll- bzw. PoIyacrylnitrilgeweben erzielbar sind, den Effekten gegenübergestellt, die man erhält, wenn man nach einem bekannten Verfahren Silicone, gemeinsam mit PoIyalkylenpolyaminen anwendet. Die Behandlung der Gewebe erfolgt entsprechend den Angaben des Beispiels 1. Es werden je Liter Flotte zusätzlich zu den 75 g der dort angeführten Silicon-Emulsion 20 g des Acetats des dort angeführten Umsetzungsproduktes bzw. 20 g des Acetats des zum Vergleich herangezogenen Polyäthylenpolyamins eingesetzt. Die Bestimmung des Hydrophobiereffektes erfolgt in einem Bundesmann-Apparat.
.Tabelle I
Wasseraufnahme nach
fünf Seifen
wäschen
in Gramm auf 100 g
Zusätzlich verwendetes Baumwollgewebe 27
Mittel
vor der
Wäsche		 57
Acetat des Umsetzungs
produktes des Beispiels 1 13
Acetat des Tetraäthylen-
pentamins 38
Tabelle II Wasseraufnahme auf 100 g nach
fünf Seifen
wäschen
45 in Gramm Polyacrylnitrilgewebe
vor der
Wäsche		 5
Zusätzlich verwendetes
50 Mittel 5 28
Acetat des Umsetzungs
produktes des Beispiels 1 23
55 Acetat des Tetraäthylen-
pentamins
Beispiel 6
Ein Gewebe aus Polyacrymitrilfasern wird nach dem Foulard-Verfahren in einer wäßrigen Flotte geklotzt, die im Liter 75 g der im Beispiel 1 angeführten wäßrigen Silicon-Emulsion und 10 g der nach Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2772248 bereiteten 30°/oigen wäßrigen Lösung des Acetats ernes Um-Setzungsproduktes enthält, das aus 400 Teilen eines Epoxydharzes mit dem Epoxydäquivalentgewicht von 487 und 156 Teilen Tetraäthylenpentamin hergestellt ist. Das Gewebe wird auf eine Naßgewichtszunahme
von 100 °/o abgepreßt, dann bei 90° C getrocknet und anschließend noch 4 Minuten auf 140° C erhitzt. Der auf dem Gewebe erzielte Hydrophobiereffekt ist sehr gut und hervorragend beständig gegen Seifenbäder.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Behandlung von Materialien mit Siliconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Materialien mit wäßrigen Lösungen oder Dispersionen von Umsetzungsprodukten, die durch Einwirkung von Epoxydharzen auf Di- und/oder Polyamine erhalten sind, und mit wäßrigen Lösungen von Siliconen behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 050 051; französische Patentschrift Nr. 1130 032.
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