DE1147910B - Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf hydrophoben Stoffen - Google Patents
Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf hydrophoben StoffenInfo
- Publication number
- DE1147910B DE1147910B DEP23902A DEP0023902A DE1147910B DE 1147910 B DE1147910 B DE 1147910B DE P23902 A DEP23902 A DE P23902A DE P0023902 A DEP0023902 A DE P0023902A DE 1147910 B DE1147910 B DE 1147910B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamine
- parts
- treatment
- subjected
- polyepoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 23
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 17
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- -1 zinc fluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical group N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical group NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 8
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GODZNYBQGNSJJN-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethane-1,2-diol Chemical compound NC(O)CO GODZNYBQGNSJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFVBBXWAWZSJA-UHFFFAOYSA-N 1-n-(2-aminopropyl)propane-1,2-diamine Chemical compound CC(N)CNCC(C)N WIFVBBXWAWZSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000263 2,3-dihydroxypropyl (Z)-octadec-9-enoate Substances 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 3-oleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-GDCKJWNLSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MFIBZDZRPYQXOM-UHFFFAOYSA-N [dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silyl]oxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical group C1OC1COCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 MFIBZDZRPYQXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229940067232 ethanol 0.3 ml/ml medicated liquid soap Drugs 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N monoelaidin Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G9/00—Cultivation in receptacles, forcing-frames or greenhouses; Edging for beds, lawn or the like
- A01G9/24—Devices or systems for heating, ventilating, regulating temperature, illuminating, or watering, in greenhouses, forcing-frames, or the like
- A01G9/241—Arrangement of opening or closing systems for windows and ventilation panels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D04—BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
- D04H—MAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
- D04H1/00—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
- D04H1/40—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
- D04H1/54—Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties by welding together the fibres, e.g. by partially melting or dissolving
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/55—Epoxy resins
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
- D06M23/06—Processes in which the treating agent is dispersed in a gas, e.g. aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08J2323/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2477/00—Characterised by the use of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
- Y02A40/10—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in agriculture
- Y02A40/25—Greenhouse technology, e.g. cooling systems therefor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/04—Polyester fibers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/09—Polyolefin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/10—Polyvinyl halide esters or alcohol fiber modification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/21—Nylon
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2915—Rod, strand, filament or fiber including textile, cloth or fabric
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2964—Artificial fiber or filament
- Y10T428/2967—Synthetic resin or polymer
- Y10T428/2969—Polyamide, polyimide or polyester
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
P23902IVc/8k
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIET: 2. MAI 1963
Ein Nachteil hydrophober Stoffe, wie Schaumstoffe, Fasern, Fäden, Garne, Stapelfasern, Web- und
Wirkwaren, Häutchen und Filme, besteht in ihrer Neigung zur Ausbildung elektrostatischer Ladungen.
Die meisten bekannten antistatischen Mittel für Textilstoffe sind nicht dauerhaft, und einige erteilen
den Textilwaren unerwünschte Eigenschaften, wie unangenehmen Griff und Verfärbung. Einige bekannte
antistatische Mittel sind nur in einem engen pH-Bereich brauchbar und daher mit anderen Garnbehandlungsmitteln,
die in diesem pn-Bereich nicht beständig sind, unverträglich, so daß ihre Aufbringung
in einer gesonderten Behandlungsstufe erfolgen muß.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen
auf hydrophoben Stoffen, welches darin besteht, daß man auf den Stoff ein Gemisch aus
einem Polyepoxyd und einem Polyamin der Formel
(D
H [— X — CH2CH2 — (OCH2CH2V — 0 -
I— R — 0 — (CH2CH2O)n — CH2CH2I3, — X — H
in der — R — einen zweiwertigen Rest, — X — ein
Aminostickstoffatom oder einen ein endständiges Aminostickstoffatom aufweisenden zweiwertigen
Rest, m und η ganze Zahlen von 3 bis 40 bedeuten Verfahren zur Verringerung der
Ansammlung elektrostatischer Ladungen
auf hydrophoben Stoffen
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt, München 27, Pienzenauer Str. 28
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 17. November 1958
(Nr. 774 137 und Nr. 774138)
Harrison Inman Anthes, Waynesboro, Va., und John Edward Pretka, Wilmington, Del.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
und ρ eine ganze Zahl nicht über etwa 10 ist, oder einem Polyamin der Formel
H [— X — CH2CH2 — (OCH2CH2),, — OCH2CH2]P — X — H
(Π)
in der —X— einen Rest der Formel
— N— oder —N —Y —N — tionsträge ist; so kann R ein Rest der Zusammensetzung
O O
R'
R'
R'
— R' ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest
(d. h. einen Alkylrest mit weniger als etwa 8 Kohlenstoffatomen in der längsten Kette) oder einen niederen
Alkylaminorest, —Y— einen zweiwertigen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest, der Aza-Glieder enthalten kann, q eine ganze Zahl von 6 bis 40 und ρ
eine ganze Zahl nicht über etwa 10 bedeutet, aufbringt und den Stoff zwecks Umsetzung der Reaktionsteilnehmer
erhitzt.
Die Natur des Restes — R — in der Formel (I) ist nicht kritisch, sofern er nur gegen Amine reak-—C—A—C—
OH HO
— C —N —A —N —C— oder —A —
sein, worin — A — einen zweiwertigen aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen
Rest, vorzugsweise einen Kohlenwasserstoffrest, bedeutet.
Das Polyepoxyd ist durch Kondensation von Epichlorhydrin mit einem Polyol erhältlich. Ein
typisches Beispiel stellt das Produkt der Konden-
309 578/256
sation (unter Austritt von HCl) von Glycerin und Epichlorhydrin dar. Die Herstellung dieser Produkte
ist im einzelnen in der britischen Patentschrift 780 288 beschrieben. Andere Beispiele sind die Diepoxyd-Kondensationsprodukte
von Epichlorhydrin mit Dimethyl - di - ρ - hydroxyphenylmethan und die Polyallylglycidyläther. Ein typisches Siloxan dieser
Art ist l,3-Bis-[3-(2,3-epoxypropoxy)-propyl]-tetramethyldisiloxan.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyamine ist in den belgischen Patentschriften
554 506 und 560 446 beschrieben. Im allgemeinen wird ein Polyäthylenglykoldihalogenid (z. B.
Chlorid, Bromid oder Jodid) unter Freisetzung von
Unter »Epoxydhärtung« ist zu verstehen, daß das oben definierte Polyamin (I) oder (II) nach Aufbringung
der Reaktionsteilnehmer auf das geformte Gebilde mit einem Polyepoxyd umgesetzt wird. Die
Umsetzung des Polyamine (I) oder (II) mit dem Polyepoxyd kann einfach herbeigeführt werden,
indem man das geformte Gebilde, das mit einem sauren Gemisch des Amins und Polyepoxyds getränkt
worden ist, erhitzt.
Zweckmäßig wird das geformte Gebilde mit einer Emulsion eines Gemisches des Polyepoxyds und des
Polyamins behandelt. Im allgemeinen erfolgt die Herstellung der Emulsion, indem man das Polyamin
und das Polyepoxyd unter kräftigem Rühren in
Halogenwasserstoff mit einem Amin kondensiert, 15 Wasser bei Raumtemperatur dispergjert. Die Kon
zentration der Reaktionsteilnehmer in der Emulsion kann in weiten Grenzen schwanken und unter Umständen
sogar 20% betragen. Bevorzugt werden jedoch verdünntere Emulsionen, die etwa 1 bis 5% Reaktions-
amm, Allylamin, Monoäthanolamin, 3-Isopropyl- 20 teilnehmer enthalten. Die Tränkung des Behandn-propylamin,
3-Methoxy-n-propylamin, Diäthylen- lungsgutes erfolgt so, daß eine Feststoffaufnahme
von etwa 0,3 bis 5%, bezogen auf das Trockengut, erhalten wird. Die Aufbringung kann nach herkömmlichen
Methoden, wie Tauchen, Klotzen,
Aus der USA.-Patentschrift 2 829 071 ist es 25 Streichen, Spritzen u. dgl., erfolgen. Nach Entbekannt,
Wolle weniger schrumpffahig und stärker fernung überschüssiger Flüssigkeit, bei Textilien
durch Auswringen, ist es gewöhnlich zweckmäßig, das Gebilde in einem Arbeitsgang zu trocknen und
zu härten.
Katalysator enthält, worauf man das Polyäther- 30 Das Verhältnis der beiden Reaktionsteilnehmer zupolyepoxyd
in den Fasern durch Erhitzen aushärtet. einander kann innerhalb eines weiten Bereichs liegen.
Bei diesem Verfahren, welches nicht der Verringerung Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von Polyamin
der Ansammlung elektrostatischer Ladungen dient, zu Polyepoxyd 10 : 3 bis 10 : 7. Der Anteil an
ist der Hauptbestandteil der Ausrüstung ein Poly- Polyepoxyd kann jedoch auch höher sein, z. B. 1 : 1
äther-polyepoxyd, und das Amin wird nur in geringen 35 betragen. Bei noch höheren Anteilen an Polyepoxyd
Mengen als Katalysator für die Härtung des Poly- erhält man aber im allgemeinen einen derberen Griff,
äther-polyepoxyds zugesetzt. Ferner handelt es sich Vorzugsweise wird die Reaktion bei einem pn
bei den nach dem bekannten Verfahren als Kataly- unterhalb 7,0 in Gegenwart eines Epoxydhärtungssatoren
zu verwendenden Aminen um verhältnis- katalysators durchgeführt. Solche Katalysatoren sind
mäßig einfach zusammengesetzte Amine, und zwar 40 bekannt (vgl. USA.-Patentschrift 2 752 269) und
im wesentlichen um die gleichen Amine, aus denen erlauben nicht nur die Härtung bei niedrigerer Tem-
dessen Stickstoffatom mindestens zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweist. Typische Beispiele für
solche Amine sind Methylamin, Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Amylamin, Hexylamin, Dodecyl-
triamin, Bis-(3-aminopropyl)-amin, Bis-(2-aminopropyl) - amin, Hexamethylendiamin, Triäthylentetramin
und Tetraäthylenpentamin.
wasserabweisend zu machen, indem man sie mit einem wäßrigen Medium tränkt, welches ein PoIyäther-polyepoxyd
und außerdem ein Amin als
die als zweiter Reaktionsteilnehmer gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Polyamine durch
Kondensation mit Polyäthylenglykoldihalogeniden hergestellt werden.
Die USA.-Patentschrift 2 817 602 beschreibt ein Verfahren, nach welchem Wolle durch Tränken mit
einem Epoxyharz und einem Polyalkylenimin und anschließendes Härten schrumpffest gemacht wird.
peratur, sondern verstärken außer ihrer katalytischen Wirkung auch die Haftung des antistatischen Mittels
an dem Gebilde.
Die günstigsten Härtungsbedingungen hängen von den Reaktionsteilnehmern, dem Textilstoff und davon
ab, ob ein Katalysator verwendet wird. Wenn ein Katalysator verwendet wird, kann die Härtung bei
Raumtemperatur erfolgen. Im allgemeinen wird je-
Auch dieses Verfahren erzielt keine Verminderung 50 doch vorzugsweise bei mindestens 1160C gehärtet,
der Neigung zur Ansammlung elektrostatischer Die Temperatur wird vorteilhaft so gewählt, daß
Ladungen; außerdem erfolgt dabei eine chemische Härtung und Trocknung innerhalb 3 Minuten mög-
Änderung der Wollfaser, da die beiden Reaktions- lieh sind. Beim Arbeiten ohne Katalysator ist eine
teilnehmer mit dem Protein der Faser reagieren. Härtung innerhalb 10 Minuten bei 132 0C angemes-
Die Ansammlung elektrostatischer Ladungen bei 55 sen.
künstlichen, hydrophoben geformten Gebilden wird In den Beispielen ist, wenn nicht anders angegeben,
auf ein Minimum verringert, indem man die geform- unter »gewaschener« Ware zu verstehen, daß die
ten Gebilde, welche ein Polyamin der Formel (I) Ware in einer Waschmaschine unter Verwendung von
oder (II) tragen, einer Epoxydhärtung unterwirft. 0,125% eines Waschmittels in Gegenwart einer klei-
Unter künstlichen, hydrophoben Gebilden sind 60 nen Menge Trinatriumhexametaphosphat bei 6O0C
Gebilde, wie Schaumstoffe, Fasern, Fäden, Garne, gewaschen, dann gründlich gespült und getrocknet
Stapelfasergut, Gewebe, Gewirke, Häutchen u. dgl. wird. Beim Trockenreinigen erfolgt eine 25 Minuten
aus synthetischen Polymerisations- oder Polykonden- dauernde Trommelbehandlung bei Raumtemperatur
sationsprodukten mit einer Feuchtigkeitsaufnahme mit einer Lösung von 30 Raumteilen Perchloräthylen,
(vgl. Harris, Handbook of Textile Fibers, Harris 65 2,1 RaumteilenTrockenreinigungsseifeund0,2Raum-
Research Laboratories, Washington 1954, S. 19) von teilen Wasser. Nach dem Trommeln wird die Ware
nicht mehr als 5%, wie Polyamiden, Polymeren des 6 Minuten geschleudert, 5 Minuten mit einer gleichen
Acylnitrils oder Polyestern, zu verstehen. Menge frischen, nichtgeladenen Lösungsmittels ge-
trommelt, erneut 5 Minuten geschleudert, 2 Minuten bei 60 bis 700C getrocknet und dampfgepreßt.
Bei der Bleichung wird die Ware in der hundertfachen Gewichtsmenge einer Bleichflotte aus 0,2%
Natriumchlorit, 0,2% Oxalsäure, 0,11% Salpetersäure, 0,5% Natriumnitrat und 99% Wasser 1 Stunde
zum Sieden erhitzt, dann in warmem Wasser gespült und schließlich 30 Minuten in der hundertfachen
Gewichtsmenge eines Gemisches aus 0,1% grüner Seife, 0,1% Natriumlaurylsulfat und 0,1% Trinatriumphosphat
gekocht, dann gespült, getrocknet und dampfgepreßt.
Die Dauerhaftigkeit antistatischer Behandlungen gegen Bleichen, Waschen und Trockenreinigen wird
durch Messung des elektrischen Oberflächenwider-Standes bei 25% relativer Feuchte und 210C bestimmt.
Die Meßwerte für den Oberflächenwiderstand werden in Form des Logarithmus (log R) angegeben.
Die Bestimmung des Weißgrades erfolgt durch Messung der Oberflächenreflexion ungefärbter Waren
unter Verwendung grüner, gelber und blauer Filter. Es gilt
bL -- (Gelbfaktor),
\G
\G
25
wobei B gleich der Reflexion mit Blaufilter und G mit Grünfilter ist.
In den Beispielen bedeuten Teile, wenn nicht anders angegeben, Gewichtsteile.
100 Teile eines durch Kondensation von Diäthylentriamin
mit dem Dichlorid von Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) hergestellten Polyamins werden
in Form einer Lösung in Wasser mit einem Feststoff gehalt von 20% in 5000 Teile Wasser eingerührt.
Der pH-Wert der Lösung wird durch Zusatz von 70 Teilen 10%iger wäßriger Salzsäure auf 3,2 eingestellt.
Man setzt 62 Teile eines Kondensationsproduktes aus Glycerin und Epichlorhydrin (Mole-
kulargewicht 280 bis 360; Viskosität bei 25° C = 90 bis 150 cP) zu und dispergiert das Gemisch im Waring-Mischer.
Während des Mischens werden 4 Teile Zinkfluorborat-Katalysator in Form einer 40%igen
wäßrigen Lösung zugesetzt. Es bildet sich eine leicht trübe Lösung.
In diese Emulsion wird ein Stück Tropengewebe in Leinwandbindung aus Polyäthylenterephthalat getaucht
und dann zwischen den Walzen einer Handwringmaschine ausgequetscht. Die Ware wird im
Ofen 5 Minuten bei 1600C gehärtet und danach 15 Minuten bei 6O0C ausgewaschen. Sie nimmt dabei
3,2% der antistatischen Appretur, bezogen auf ihr ursprüngliches Gewicht, auf. Log R der behandelten
Ware beträgt 10,3 (ursprünglich 14,2). Nach der Standardbleiche beträgt log R der Probe 12,9.
Wenn man bei der obigen Arbeitsweise 1240 Teile Diepoxyd verwendet (wobei 80 Teile des Zinkfluorborat-Katalysators
verwendet werden), wird eine Appretur von 21%, bezogen auf das Gewicht der Ware, erhalten. Das Produkt hat ein log R vor der
Standardbleiche von 11,0 und nach der Bleiche von 11,5.
In Abänderung des Beispiels 1 wird als Polyaminkomponente das Reaktionsprodukt des Dichlorids
von Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) mit Methylamin verwendet. Die von den Warenproben
aufgenommene prozentuale Gewichtsmenge Appretur und die Werte von log R vor und nach der Standardbleichung
bei Verwendung von 62 Teilen des Diepoxyds (A) und bei Verwendung von 1240 Teilen
des Diepoxyds (B) sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
Probe
Appretur
in Gewichtsprozent
in Gewichtsprozent
2,8
21,0
21,0
logR
vor der Bleiche nach der Bleiche
vor der Bleiche nach der Bleiche
10,0
10,7
10,7
10,6
11,7
Die Probe ist wachsartig und steif
In einem Waring-Mischer werden 500 Teile Methylamin in Form einer 20%igen wäßrigen Lösung mit
einem Feststoffgehalt von 20%, 100 Teile 10%iger wäßriger Salzsäure, 62 Teile des Diepoxyds gemäß
Beispiel 1 und 4 Teile Zinkfluorborat-Katalysator in Form einer 40%igen wäßrigen Lösung vermischt.
Das Gemisch (pH = 3,5) wird in 4340 Teile Wasser eingerührt. Die Appretur wird auf vier Warenproben
gemäß Tabelle II aufgeklotzt.
Probe
Identität
C Tropengewebe in Leinwandbindung aus Polyäthylenterephthalat
D Köpergewebe aus Polyacrylnitril
E Trikotgewirk aus Polyhexamethylenadipinsäureamid
Taftgewebe aus Polyhexamethylenadipinsäureamid
Die Appretur wird in zwei Arbeitsgängen bei einem Walzendruck von 3,5 kg/cm2 aufgetragen. Nach dem
Klotzen werden alle Proben über Nacht bei Raumtemperatur getrocknet und danach 6 Minuten bei
150° C getrocknet. Die Verfahrens- und Produktkennwerte sind in der Tabelle III zusammengestellt.
Probe | D | E | |
C | >16,3 | >16,3 | |
14,2 | 2,5 | 1,1 | |
0,9 | 10,3 | 11,9 | |
11,2 | 10,6 | 12,1 | |
10,9 | 10,2 | 12,3 | |
10,9 | 10,5 | 11,9 | |
10,8 | 12,6 | 13,6 | |
12,7 |
log R der unbehandelten Probe
Menge des antistatischen Mittels (bezogen auf das Gewicht der Probe), % 0,9 2,5 1,1 1,2
log R des behandelten
Gutes
vor dem Waschen . 11,2 10,3 11,9 11,"/ nach 5stündigem
Gutes
vor dem Waschen . 11,2 10,3 11,9 11,"/ nach 5stündigem
Waschen 10,9 10,6 12,1 12,7
nach 23stündigem
Waschen 10,9 10,2 12,3 12,6
nach einer Bleichung 10,8 10,5 11,9 11,3 nach einer Trockenreinigung
12,7 12,6 13,6 13,2
Zum Vergleich werden Proben der Waren C, D und E mit einer Lösung geklotzt, die 106 Teile Wasser,
175 Teile einer wäßrigen Lösung von 35 Teilen Methylamin und 17 Teile einer wäßrigen Lösung des
Dijodides von Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 600) enthält. Der pH-Wert wird mit Natronlauge auf
11,1 eingestellt. Die Waren werden bei 1000C getrocknet,
3 Minuten bei 1490C gehärtet und ausgewaschen.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammen mit Vergleichswerten für ähnliche Proben
zusammengestellt, die gemäß der Erfindung behandelt worden sind. Dabei sind die Proben, die mit der
mit dem Dijodid vernetzten Appretur behandelt werden, mit Ci, Dx und Ei gekennzeichnet. Die
Tabelle zeigt ferner einen Vergleich des Gelbfaktors für die Proben C, Ci sowie D, Di, dem ein Gelbfaktor
der unbehandelten Kontrollproben von 2,02 bzw. 5,8 gegenübersteht.
Antistatisches | anfanglich | log R | Gelbfaktor bL |
|
Probe | Mittel (bezogen auf Probengewicht) |
nach einer Bleichung und einer |
||
% | 11,2 | Auswaschung | 4,07 | |
C | 0,9 | 11,4 | 10,6 | 9,87 |
Ci | 2,4 | 10,3 | 13,5 | 6,94 |
D | 2,5 | 9,7 | 10,4 | 10,2 |
Di | 2,4 | 11,9 | 14,3 | |
E | 1,1 | 13,0 | 12,4 | |
Ei | 2,0 | 13,9 | ||
Es werden Lösungen hergestellt, indem man 10 Teile des Polyamine gemäß Beispiel 2 in Form einer
wäßrigen Lösung mit einem Feststoffgehalt von 20% zu jeweils 1000 Teilen Wasser zusetzt, die 2,5, 6,2
bzw. 12,3 Teile eines Kondensationsproduktes von Epichlorhydrin und Glycerin enthalten, das zwei
Epoxygruppen im Molekül enthält. Zur Gewinnung von Kontroilösungen wird aus einer Lösung des
Polyäthylenglykolamins das obengenannte Kondensationsprodukt weggelassen und in ähnlicher Weise
unter Weglassung des Polyamins eine l%ige Lösung des Kondensationsproduktes hergestellt. Alle Lösungen
werden mit HCl auf pH 2,5 angesäuert, einschließlich einer Kontrollprobe reinen Wassers. Man taucht
Proben eines Endlosfadenkabels aus einem Polyacrylnitril bei Raumtemperatur in die Prüflösungen,
wringt auf einen Lösungsgehalt von 100% aus und härtet 10 Minuten in einem Trockenofen bei 132° C.
Aus dem gehärteten Kabel werden Stapelfaserflausche gewonnen, die sich zum Waschen und zur Prüfung
der antistatischen Eigenschaften eignen.
Im vorliegenden Fall wird bei den Waschprüfungen, die zur Bestimmung der Dauerhaftigkeit der antistatischen
Eigenschaften dienen, das Prüfgut 15 Minuten bei 600C mit einer 0,l%igen wäßrigen Lösung
eines Waschmittels gewaschen und dann zweimal 5 Minuten bei 600C gespült.
Zur Bestimmung der Dauerhaftigkeit der antistatischen Eigenschaften gegen Trockenreinigung
werden 0,113-kg-Stapelgutproben, in grober Baumwollgaze
eingehüllt, 1^ Stunde in 5,9 kg Stoddard-Solvent
(vgl. Römpp, Chemie-Lexikon, 1958, S. 4217/4218) gerollt, das 0,75% Trockenreinigungsseife
enthält. Hierauf wird das Prüfgut zweimal 15 Minuten mit reinem Stoddard-Solvent gespült,
wobei man nach jeder Spülung schleudert, und luftgetrocknet.
Gehalt der Appretierlösung auf 1000 ml H2O an
Kondensationsprodukt, Teile
Polyamin, Teile
log R nach
1 Waschung
5 Waschungen
10 Waschungen
5 Trockenreinigungen
10 Trockenreinigungen
H | Probe | I | J | K | |
G | 2,5 | 6,2 | 12,3 | 12,3 | |
0 | 10 | 10 | 10 | 0 | |
10 | 10,9 | 10,7 | 10,4 | 14,6 | |
14,5 | 13,1 | 13,4 | 12,1 | — | |
14,7 | 13,9 | 13,8 | 12,9 | — | |
— | — | 13,8 | 14,3 | ||
14,3 | — | — | 13,7 | 14,4 | |
14,6 | |||||
0
0
0
14,7
14,5
14,1
14,1
Wenn man den zur Behandlung der Proben H, I und J verwendeten Mitteln ein blaustichigmachendes
kationisches Mittel zusetzt, wird die Färbung der Proben unter diejenige der Kontrollprobe reduziert.
In ähnlicher Weise können gleichzeitig mit den antistatischen Mitteln gemäß der Erfindung optische Aufheller,
wasserdichtmachende Siliconmittel und andere gebräuchliche Textilbehandlungsmittel angewandt
werden.
In Abänderung der Beispiele 1 und 2 werden als Härtungsmittel 62 Teile des obengenannten Siloxans
verwendet. Ergebnisse:
Appretur | Tabelle | VI | log/? | ■1 | |
aufnahme | nach 5stündigem |
||||
(bezogen auf | nach dem | Waschen | |||
Probe | Proben | Auswaschen | 12,5 | ||
gewicht) | 10,5 | 12,8 | |||
0M | vor dem | 10,2 | |||
2,9 | Auswaschen | ||||
M | 3,1 | 10,9 | |||
N | 10,5 | ||||
Zur Herstellung eines Polyepoxydharzes werden Teile Natriumstyrolsulfonat, 80 Teile entmine-
ralisiertes Wasser, 0,15 Teile Glycerylmonooleat, 0,08 Teile Alkylphenoxypolyoxyäthanol und 1,67 Teile
Glycidylmethacrylat im Waring-Mischer zu einer Emulsion gemischt. Die Emulsion wird in einen
200-ml-Dreihalskolben eingegeben, den man dann
mit Stickstoff füllt. Man setzt 0,06 Teile α,α'-Αζο-bisisobutyronitril
zu und erhitzt die Reaktionsmasse 3 Stunden auf 700C. Dabei bildet sich eine dicke,
halbtransparente Emulsion.
0,5 Teile des Polyamine gemäß Beispiel 2 werden mit 0,5 Teilen des Polyepoxydharzes zu einer wäßrigen
Emulsion mit einem Feststoffgehalt von 1% vermischt. Das Gemisch wird auf Stapelfasergut aus
Polyacrylnitril aufgebracht. Das Produkt hat ein fiz,
von 4,4; log R beträgt nach einer, fünf und zehn Waschungen (wie im Beispiel 4) 10,7, 12,1 bzw. 13,4.
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 4 werden drei antistatische Appreturmittel (M, N und O) hergestellt,
welche Polyamin und Polyepoxydharz im Gewichtsverhältnis von 1 : 1 enthalten. Als Polyamin dient
in jedem Falle dasjenige gemäß Beispiel 2. Die Emulsionen werden auf ein Poryacrylnitrilgewebe mit
einem Anfangs-Z>z, von 3,0 aufgebracht. Als Polyepoxyde
dienen die Verbindungen gemäß Tabelle VII.
10
Polyepoxyd
Diepoxyd gemäß Beispiel 1
Diepoxyd-Kondensat von Epichlorhydrin und
Diepoxyd-Kondensat von Epichlorhydrin und
Dimethyl-di-p-hydroxyphenylmethan
Polyallylglycidyläther
Polyallylglycidyläther
35
Probe | 4,8 3,9 |
nach einer Bleichling |
logi? nach fünf Waschungen |
nach zehn Waschungen |
M N O |
13,3 13,6 |
13,1 13,9 13,3*) |
13,6 13,9 13,6 |
|
40
45
*) Nach einer Waschung 12,6.
Es wird ein Gemisch von 50 Teilen Polyamin gemäß Beispiel 2 (20% Wirkstoff), 10 Teilen Diepoxyd
gemäß Beispiel 1 und 940 Teilen Wasser hergestellt und auf pH 3,5 eingestellt. Ein Polyacrylnitrilkabel
wird so mit der Lösung behandelt, daß es Gewichtsprozent (naß) derselben aufnimmt,
dann auf Stapel geschnitten und 10 Minuten bei 132°C getrocknet. Man vermischt 20 Teile dieses Stapelgutes mit 80 Teilen unbehandeltem Stapelgut, verspinnt
Garn und stellt ein Köpergewebe her. Proben des Gewebes werden gewaschen, geprüft, gebleicht
und mit Dispersions- und mit basischen Farbstoffen gefärbt. Alle Proben zeigen nach zehn Waschungen
antistatischen Schutz (Tabelle IX).
Probe | bL nach zehn Waschun gen |
nach einer Waschung |
logÄ nach zehn Waschun gen |
nach fünf Trocken reinigun gen |
Rohware | 4,9 | 12,5 | 12,7 | 13,7 |
Gebleichte Ware | 0,7 | 12,6 | 13,0 | |
Mit Dispersions farbstoff gefärbte Ware |
12,8 | 13,3 | ||
Mit basischem Farbstoff gefärbte Ware |
12,6 | 12,9 | ||
Baumwolle .... | 13,3 | |||
Wolle | 13,7 |
Claims (10)
1. Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf hydrophoben
Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Stoff ein Gemisch aus einem Polyepoxyd und
einem Polyamin der Formel
H [— X — CH2CH2 — (OCH2CH2V — O — R — O — (CH2CH2O)n — CH2CH2]J, — X — H (I)
in der — R — einen zweiwertigen Rest, — X —
ein Aminostickstoffatom oder einen ein endständiges Aminostickstoffatom aufweisenden zweiwertigen
Rest, m und η ganze Zahlen von 3 bis 40 bedeuten und ρ eine ganze Zahl nicht über
etwa 10 ist, oder einem Polyamin der Formel
H [— X — CH2CH2 — (OCH2CH2)8 — OCH2CH2]J, — X — H
(Π)
in der —X— einen Rest der Formel
— N— oder —N —Y —N—
R' R' R'
R' ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkyl-
oder Alkylaminogruppe, —Y— eine zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, die
Aza-Glieder enthalten kann, q eine Zahl von 6 bis 40 und ρ eine ganze Zahl nicht über etwa 10 bedeutet,
aufbringt und den Stoff zwecks Umsetzung der Reaktionsteilnehmer erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer in
Form einer wäßrigen Emulsion auf den Stoff aufgebracht werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyamin verwendet wird,
bei dem der Rest ·—-N— gleich —N— ist.
R'
CH3
309 578/256
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyamin verwendet
wird, bei dem der Rest
—Ν—Υ—Ν—
I I
R' R'
ein zweiwertiger Diäthylentriaminrest ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyepoxyd ein durch
Umsetzung von Glycerin und Epichlorhydrin erhaltenes Diepoxyd verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch bei einem ph-Wert
unterhalb 7,0 und in Gegenwart eines Epoxydhärtungskatalysators, insbesondere Zinkfluorborat,
umgesetzt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Behandlung ein textiles
Gebilde, insbesondere ein Faden oder ein Gewebe oder Gewirk, unterworfen wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der Behandlung ein textiles Gebilde aus einem Polymeren oder Mischpolymeren des
Acrylsäurenitrils unterworfen wird.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Behandlung ein textiles
Gebilde aus einem Polyamid unterworfen wird.
10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Behandlung ein textiles
Gebilde aus einem Polyester unterworfen wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 817 602, 2 829 071.
USA.-Patentschriften Nr. 2 817 602, 2 829 071.
© 309 578/256 4.63
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US774137A US2982751A (en) | 1958-11-17 | 1958-11-17 | Process and composition for rendering synthetic hydrophobic material antistatic and the product obtained therefrom |
US774138A US3021232A (en) | 1958-11-17 | 1958-11-17 | Process for rendering synthetic hydrophobic material antistatic and the product obtained therefrom |
US78241258A | 1958-12-23 | 1958-12-23 | |
US794813A US3053609A (en) | 1958-11-17 | 1959-02-24 | Textile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1147910B true DE1147910B (de) | 1963-05-02 |
Family
ID=27505730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP23902A Pending DE1147910B (de) | 1958-11-17 | 1959-11-17 | Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf hydrophoben Stoffen |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US2982751A (de) |
BE (1) | BE584710A (de) |
CH (1) | CH381193A (de) |
DE (1) | DE1147910B (de) |
DK (1) | DK106547C (de) |
FR (2) | FR1243990A (de) |
GB (2) | GB923645A (de) |
NL (2) | NL246633A (de) |
Families Citing this family (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA690538A (en) * | 1959-01-16 | 1964-07-14 | Bohme Fettchemie Gmbh | Process for the production and use of water soluble hardenable polyalkylene and/or polyamine condensation products containing epoxide and/or halogen hydrin groups in the molecule |
US3115693A (en) * | 1959-05-11 | 1963-12-31 | Du Pont | Process of making a knitted fabric |
US3236586A (en) * | 1959-10-09 | 1966-02-22 | Du Pont | Process of solvent bonding napped textile fabric |
US3316185A (en) * | 1960-11-21 | 1967-04-25 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide compositions containing a glycol diamine |
US3230183A (en) * | 1961-07-07 | 1966-01-18 | Onyx Chemical Corp | Addition products of polyamines with polyalkoxy compounds and textiles treated therewith |
US3273956A (en) * | 1961-08-19 | 1966-09-20 | American Cyanamid Co | Method of treating acrylonitrile synthetic fibers |
US3306809A (en) * | 1961-08-21 | 1967-02-28 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide and glycol polyamine compositions |
US3380881A (en) * | 1961-08-21 | 1968-04-30 | Union Carbide Corp | Curable compositions comprising a polyepoxide and a glycol polyamine |
US3299169A (en) * | 1961-09-18 | 1967-01-17 | Dow Chemical Co | Elastomeric epoxy resin |
NL285026A (de) * | 1961-11-02 | |||
US3213053A (en) * | 1962-02-23 | 1965-10-19 | Du Pont | Antistatic composition and treatment of synthetic linear polymer texiles therewith |
DE1187583B (de) * | 1962-07-03 | 1965-02-25 | Bayer Ag | Mittel zur Verhuetung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde |
AT252177B (de) * | 1962-10-29 | 1967-02-10 | Bunzl & Biach Ag | Verfahren zum Verfestigen von Faservliesen |
BE634185A (de) * | 1963-04-11 | |||
US3291561A (en) * | 1963-04-17 | 1966-12-13 | Du Pont | Process of solvent bonding polyethylene terephthalate copolyester fabrics with dimethyl sulfoxide |
US3365354A (en) * | 1963-08-07 | 1968-01-23 | Johnson & Johnson | Overlay sheet and process for making the same |
US3242117A (en) * | 1963-10-07 | 1966-03-22 | Millmaster Onyx Corp | Composition and process for producing polyester textile materials having water repellent and antistatic properties |
US3313796A (en) * | 1964-02-24 | 1967-04-11 | Monsanto Co | Process for improving the antistatic properties of synthetic articles |
DE1237057C2 (de) * | 1964-03-31 | 1974-03-07 | Verfahren zur herstellung von verfestigten bindemittelfreien faservliesstoffen | |
US3258358A (en) * | 1964-04-10 | 1966-06-28 | Millmaster Onyx Corp | Process for producing an antistatic finish on hydrophobic materials |
US3342664A (en) * | 1964-06-15 | 1967-09-19 | Monsanto Co | Apparatus for producing nonwoven fabric |
GB1114922A (en) * | 1964-06-17 | 1968-05-22 | Mini Of Technology | Manufacture of mouldings from acrylonitrile copolymers |
US3335105A (en) * | 1964-07-06 | 1967-08-08 | Monsanto Co | Antistatic composition comprising the reaction product of a polyepoxide, a polyamine, and a nitrogen containing compound |
GB1125140A (en) * | 1964-09-21 | 1968-08-28 | Kanegafuchi Spinning Co Ltd | Composition and method for treating textile products of polyamides |
GB1120781A (en) * | 1964-09-25 | 1968-07-24 | Kurashiki Rayon Kk | Method of manufacturing flexible fibrous sheet materials |
US3399079A (en) * | 1964-09-25 | 1968-08-27 | American Cyanamid Co | Antistatic fiber blend |
US3275588A (en) * | 1965-06-16 | 1966-09-27 | Dow Chemical Co | Ethylenimine-polyalkylenepolyamine-polyepihalohydrin terpolymer flocculants |
US3357878A (en) * | 1965-10-05 | 1967-12-12 | Kendall & Co | Autogenously-bonded needled nonwoven fabric and method of making same |
US3489643A (en) * | 1966-04-18 | 1970-01-13 | Dexter Corp | Sheet material of improved tear strength including long undrawn polyamide fibers |
US3653806A (en) * | 1966-12-15 | 1972-04-04 | Asahi Chemical Ind | Treatment of polyamide fibrous material with titanium trichloride |
US3505000A (en) * | 1967-01-03 | 1970-04-07 | Nagase & Co Ltd | Process for impressing embossed seersucker on crepe design or pattern on knitted fabrics of polyvinyl alcohol fibers |
US3530214A (en) * | 1967-02-24 | 1970-09-22 | Julius Hermes | Method for treating textile materials to uniformly set their shape |
US3536646A (en) * | 1967-03-13 | 1970-10-27 | Dow Chemical Co | Method for polymer dilution |
US3462393A (en) * | 1967-05-05 | 1969-08-19 | Dow Chemical Co | Epoxy resin with diamine of polyoxypropylene glycol and method of cure |
US3471319A (en) * | 1968-07-22 | 1969-10-07 | Millmaster Onyx Corp | Method of imparting to hydrophobic textile materials antistatic properties |
US3525653A (en) * | 1969-08-13 | 1970-08-25 | Ici Ltd | Reduction of pilling of fabrics with ultrasonic energy |
US3830683A (en) * | 1970-06-30 | 1974-08-20 | Armstrong Cork Co | Steam-etched solvent embossed tufted carpet |
US3961107A (en) * | 1970-10-30 | 1976-06-01 | Hammer Klaus Dieter | Fiber fleece containing a polymeric reinforcing material, and process for the production of such fleece |
US4500319A (en) * | 1979-02-26 | 1985-02-19 | Congoleum Corporation | Textured pile fabrics |
US4256524A (en) * | 1976-11-26 | 1981-03-17 | Monsanto Company | Process for solvent bonding blended nonwoven fabrics and fabric produced therefrom |
DE2907623A1 (de) * | 1979-02-27 | 1980-09-04 | Akzo Gmbh | Verfahren zur herstellung von fibrillierten faserstrukturen |
US4260390A (en) * | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Armstrong Cork Company | Additive-solvent process to form embossed product |
US4401708A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-30 | Standard Oil Company (Indiana) | Nonwoven fabric and method of bonding same using microwave energy and a polar solvent |
FR2519503B1 (fr) * | 1981-12-31 | 1991-09-06 | Thomson Csf | Transducteurs piezoelectriques polymeres et procede de fabrication |
US4494285A (en) * | 1982-08-16 | 1985-01-22 | Windsor Medical, Inc. | Method of making a member defining a lumen for a peristaltic pump and member produced by said method |
US4537705A (en) * | 1984-04-25 | 1985-08-27 | Economics Laboratory, Inc. | Aqueous alkaline polyamine paint stripping compositions |
US4594176A (en) * | 1984-04-25 | 1986-06-10 | Economics Laboratory, Inc. | Polyalkylene polyamine-glycol accelerators for paint removal compositions |
US4683080A (en) * | 1984-06-11 | 1987-07-28 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4663077A (en) * | 1984-06-11 | 1987-05-05 | Morton Thiokol Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
US4661275A (en) * | 1985-07-29 | 1987-04-28 | The Lubrizol Corporation | Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products |
US4664834A (en) * | 1985-07-29 | 1987-05-12 | The Lubrizol Corporation | Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same |
US4686140A (en) * | 1985-11-29 | 1987-08-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Agriculture | Wood veneer panels bonded with cellulose solvents |
US4755311A (en) | 1986-08-14 | 1988-07-05 | The Lubrizol Corporation | Phosphorus-, sulfur- and boron-containing compositions, and lubricant and functional fluid compositions containing same |
DE69032895T2 (de) * | 1990-04-25 | 1999-05-27 | Descente Ltd., Osaka | Faser mit hoher Feuchtigkeitsabsorption |
DE4100781C1 (de) * | 1991-01-12 | 1992-02-13 | Deutsche Automobilgesellschaft Mbh, 3300 Braunschweig, De | |
AU5183596A (en) * | 1995-03-06 | 1996-09-23 | Weyerhaeuser Company | Fibrous web having improved strength and method of making the same |
RU2247521C2 (ru) * | 2000-07-24 | 2005-03-10 | Бревитекс Этаблиссман Пур Л`Эксплутасьон Де-Бревет Текстиль | Шарф с рисунком, способ и ткацкая машина для изготовления такого шарфа |
AU2003286779A1 (en) * | 2002-11-05 | 2004-06-03 | Nano-Tex, Llc | Odor-absorbing cellulosic fibrous substrates |
US8778321B2 (en) * | 2007-10-01 | 2014-07-15 | Nanotex Llc | Modification of cellulosic substrates to control body odor |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2817602A (en) * | 1956-09-18 | 1957-12-24 | Jr Clay E Pardo | Shrinkproofing of wool with epoxy resins and polyalkyleneimines |
US2829071A (en) * | 1954-04-26 | 1958-04-01 | Shell Dev | Treatment of wool containing textiles |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB501436A (en) * | 1937-05-24 | 1939-02-24 | Wallach Roger | Improvements relating to yarns, threads and cords, and to textile fabrics made therefrom or incorporating them |
GB544820A (en) * | 1940-10-28 | 1942-04-29 | Richard Walter Hardacre | Improvements relating to the production of pattern effects on textile fabrics |
GB574785A (en) * | 1944-02-18 | 1946-01-21 | Richard Walter Hardacre | Production of local delustred effects on nylon fabrics |
GB708753A (en) * | 1950-10-12 | 1954-05-12 | Sayles Finishing Plants Inc | Improvements in nylon plisse and process of making the same |
US2772248A (en) * | 1953-05-04 | 1956-11-27 | Interchem Corp | Water-soluble epoxy-amine resins |
US2869973A (en) * | 1954-08-25 | 1959-01-20 | Du Pont | Synthetic paper sheet of chemically bonded synthetic polymer fibers and process of making the same |
BE554506A (de) * | 1956-01-25 | |||
US2794754A (en) * | 1956-04-30 | 1957-06-04 | Shell Dev | Treatment of textile materials |
-
0
- NL NL245471D patent/NL245471A/xx unknown
-
1958
- 1958-11-17 US US774137A patent/US2982751A/en not_active Expired - Lifetime
- 1958-11-17 US US774138A patent/US3021232A/en not_active Expired - Lifetime
-
1959
- 1959-02-24 US US794813A patent/US3053609A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-11-16 FR FR810279A patent/FR1243990A/fr not_active Expired
- 1959-11-16 BE BE584710D patent/BE584710A/xx unknown
- 1959-11-17 DE DEP23902A patent/DE1147910B/de active Pending
- 1959-11-17 GB GB39001/59A patent/GB923645A/en not_active Expired
- 1959-12-21 NL NL246633D patent/NL246633A/xx unknown
- 1959-12-21 DK DK464459AA patent/DK106547C/da active
- 1959-12-22 CH CH8221959A patent/CH381193A/de unknown
- 1959-12-22 GB GB43605/59A patent/GB911282A/en not_active Expired
- 1959-12-23 FR FR814013A patent/FR1260024A/fr not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2829071A (en) * | 1954-04-26 | 1958-04-01 | Shell Dev | Treatment of wool containing textiles |
US2817602A (en) * | 1956-09-18 | 1957-12-24 | Jr Clay E Pardo | Shrinkproofing of wool with epoxy resins and polyalkyleneimines |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB923645A (en) | 1963-04-18 |
DK106547C (da) | 1967-02-20 |
FR1243990A (fr) | 1961-01-18 |
NL245471A (de) | 1900-01-01 |
CH8221959A4 (de) | 1964-04-15 |
US3053609A (en) | 1962-09-11 |
GB911282A (en) | 1962-11-21 |
BE584710A (de) | 1960-05-16 |
NL246633A (de) | 1964-02-10 |
FR1260024A (fr) | 1961-05-05 |
US3021232A (en) | 1962-02-13 |
US2982751A (en) | 1961-05-02 |
CH381193A (de) | 1964-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1147910B (de) | Verfahren zur Verringerung der Ansammlung elektrostatischer Ladungen auf hydrophoben Stoffen | |
DE2260074C2 (de) | Polymere Verbindung mit Poly(oxyalkylen)-ketten und Thioschwefelsäure- und/oder Thiosulfatgruppen | |
EP0313867B1 (de) | Organopolysiloxane mit Buntesalzgruppen | |
DE1619137A1 (de) | Verfahren zur antistatischen Ausruestung von hydrophoben Thermoplasten,besonders Textilien,sowie zum Schrumpffestmaschen von Keratinmaterialien | |
DE2434230A1 (de) | Addukt fuer die behandlung von textilien | |
DE3501293C2 (de) | ||
DE2210087B2 (de) | Imidazoliniumsalze und diese enthaltende Textüweichmachungsmittel | |
DE69302672T2 (de) | Verfahren zur stabilisierung der hygrothermischen ausdehnung eines proteinfaserprodukt | |
DE1103284B (de) | Verfahren zur antistatischen Ausruestung und Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Textilstoffen | |
CH635368A5 (en) | Heat-treated nickel-based superalloy object and process for producing it | |
DE2251280A1 (de) | Antistatische fasern und verfahren zu deren herstellung | |
DE60215659T2 (de) | Behandlung von textilien mit fluorierten polyethern | |
DE3245997C2 (de) | ||
DE1619169C2 (de) | Verfahren zum Filz- und Schrumpffestmachen von Wolle enthaltendem TextilmateriaL | |
DE1619185A1 (de) | Verfahren zur Behandlung eines cellulosischen Textilgewebes | |
DE1154066B (de) | Verfahren zur Behandlung von Materialien mit Siliconen, Epoxydverbindungen und Di- oder Polyaminen | |
DE1469473A1 (de) | Verfahren zur Verbesserung der Aufnahmefaehigkeit bei Cellulosefasern | |
DE69009293T2 (de) | Behandlung von Textilmaterial aus Wolle. | |
DE2335674C3 (de) | Verfahren und Mittel zum Präparieren von Fasern | |
DE2837083A1 (de) | Verfahren zur filzfreiausruestung von textilgut aus keratinhaltigen fasern | |
DE1094225B (de) | Verfahren zur Knitter- und Krumpffestausruestung von Cellulosetextilien | |
DE2539310C2 (de) | ||
DE1594954B1 (de) | Mittel und Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilien | |
DE1469277C3 (de) | Verfahren zum Modifizieren von Polyamiden | |
DE1184729B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Wasch- und Abriebfestigkeit von faserigen cellulosehaltigen Textilien |