DE2251280A1 - Antistatische fasern und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Antistatische fasern und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft verbesserte antistatische Fasern, die entstehen, wenn wenigstens eine der nachfolgend beschriebenen
Verbindungen gleichförmig in dem Polymer dispergiert wird, das mit einer Faser oder einem Faden versponnen werden soll. Das faserbildende
Polymer kann ein Polyamid, Polyester, Polyharnstoff, Polyurethan oder Polysulfonamid sein. Eine antistatische Faser
gewinnt man, indem man in das faserbildende Polymer etwa 1 bis etwa 12 Gewichts-%, vorzugsweise etwa 2 bis 10 Gewichts-%, wenigstens
einer Verbindung mit einem Molekulargewicht oberhalb 1500 einarbeitet, die eine der nachfolgenden Formeln besitzt:
309818/10 3 9
— 2 —
2251I9Q
(A)
Rl
(B)
R1-N-R" (C)
worin R wenigstens einen der difunktionellen Alkylenreste mit
3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen der Reste -(CH2)f-N N-(CH2)g-f -CnH2n-N-CnH2n- oder
Rl
"(crH2rO)s~(CuH2uO)t~cwH2w~ bedeutet' R'» R"» RI" und R111' die
Gruppe
ΐΗ3
- (CH2CHO) (CH2CH2O)bH
- (CH2CHO) (CH2CH2O)bH
bedeutet, R^, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander R1 oder einbindige
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die aliphatische, aromatische, cycloaliphatische, aromatischaliphatische
oder heterozyklische Kohlenwasserstoffreste oder die Gruppe -(c r H2r°)m(CpH2pO*q~H sind' bedeuten, R5 eine Äthytengruppe,
R eine der zweibindigen Gruppen
R6 R6 R7
R, R- Rq
,6 , / ,0
,6 , / ,0
22222Ch2- oder
R6 R7 R8 R9
bedeutet, Rß, R7, Rg und Rg unabhängig voneinander R1, Π-,, R},
R1 odor einen anderen einbindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
3 0 9 8 18/1039
■" J 'mm
20 Kohlenstoffatomen, als für R., R2, R3 und R4 definiert ist,
bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R,, R2 r Ro, R^, Rc/.
Rg, R7, Rg oder Rg die Gruppe R1 bedeutet, η 3 bis 6 bedeutet,
r und u 2,3 oder 4 bedeuten, m und g 0 bis 100 bedeuten, m + q >5 sein muß, w 2, 3 oder 4 bedeutet, ρ 2 oder 3 bedeutet, f und
g jeweils 0 oder 2 bis 6 bedeuten, s und t 0 oder eine ganze Zahl bedeuten und s + t weniger als 1Ό0 sein muß und a und b
ganze Zahlen sind, oder (D) das Reaktionsprodukt von A, B und/- oder C mit wenigstens einer Verbindung aus der Gruppe (i) der
Diepoxide und/oder (ii) Verbindungen, die die zweibindingen Reste
0 0 0 0 -CR10C- und -CNR10NC-
ergeben, ist, worin R10 einen zweibindigen Rest mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeutet, der sich von aliphatischen, aromatischen, eyeloaliphatischen, aromatisch-aliphatischen oder heterozyklischen Kohlenwasserstoffen herleitet. Vorzugsweise macht der
Äthylenoxidrest 10 bis 90 % des Molekulargewichtes der Verbindung aus, sind R1, R_, R3, R4, R5, Rg, R7, Rg und Rg jeweils der
Rest R1 oder die Gruppe ~(c r F2rO*m*CpH2p°*q~H'haben 3 bis 6 Koh~
sie
lenstoffatome und leitet/R5 von einer Verbindung her, die durch die Fußnoten (a)und(b)der nachfolgenden Zusammenstellung gezeigt ist.
lenstoffatome und leitet/R5 von einer Verbindung her, die durch die Fußnoten (a)und(b)der nachfolgenden Zusammenstellung gezeigt ist.
Die Verbindungen Ä bis D sind entweder im Handel erhältlich oder für
den Fachmann aus im Handel erhältlichen Verbindungen leicht herstellbar.
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2251290
Typische Polyalkylenpolyamine und Monoamine, auf denen die obigen
Verbindungen aufbauen, sind in den nachfolgenden Beispielen gezeigt.
309818/1039
| Bei | wo zuge | Polyather- | Polyätherkettenverlänger | |
| spiel | geben | verzweigungs- | keiner | |
| Nr. | in Lactam | mittel (D | 4,4'-Methylen-bis-(cyclo | |
| 1 | in Lactam | TETA | hexyl)-isocyanat | |
| 3 | TETA | 4,4'-Methylen-bis-(cyclo | ||
| eingespritzt | hexyl)-isocyanat | |||
| 4 | TETA | 4,4'-Methylen-bis-(cyclo | ||
| eingespritzt | hexyl)-isocyanat | |||
| 5 | TETA | DMT® | ||
| in Lactam | DMT. | |||
| 6 | eingespritzt | TETA | Diglycidylather von 2,2- | |
| 7 | in Lactam | TETA | ßis-(4-hydroxylphenyl)- | |
| 8 | TETA | propan | ||
| Digylcidyläther von 2,2- | ||||
| in Lactam | Bis-(4-hydroxyphenyl)- | |||
| 9 | TETA | propan | ||
| Diglycidyläther von 2,2- | ||||
| eingespritzt | Bis-(4-hydroxyphenyl)- | |||
| 10 | TETA | propan | ||
| keiner | ||||
| O | in Lactam· | keiner | ||
| to cc* |
11 | eingespritzt | DETA | DMT |
| 12 | eingespritzt | DETA | DMT | |
| *%. | 13 | eingespritzt | DETA | DMT |
| O | 14 | eingespritzt | DETA | keiner |
| co | 15 | eingespritzt | TETA | |
| 16 | TEPA | |||
. Molverhältnis % EO im von Kettenver-Zusatz längerer/Polyäther
zugesetzter Prozentsatz
70 70 70
70 70 70
70 70
70 40 40 40 60 40 . 40
0,9 0,9
0,9
0,9~
0,9
0,9 0,9 0,9
0,9 0,9 0,9
6 6 6
6 ι
6 4 4 6 6 6 6
| 17 | eingespritzt | TEPA | keiner |
| 18 | eingespritzt | PEHA | keiner |
| 19 | eingespritzt | PEHA | DMT |
| 20 | eingespritzt in Nylon 6,6 |
TETA | DMT |
| 21 | eingespritzt | MIBPA | keiner |
| 22 | eingespritzt | MIBPA | DMT |
| 23 | eingespritzt | Stearyl- amin |
keiner |
| 24 | eingespritzt" | Stearyl- amin |
DMT |
| 25 | eingespritzt | H RN-C3HgNH (R=Stea- ryl) |
2 keiner |
| 26 | eingespritzt | H .RN-C3HgNH (R=Stea- ryl) |
2 DMT |
| 27 | eingespritzt | DAP | keiner |
| S 28 | eingespritzt | DAP | DMT |
| co 29 | eingespritzt | DMDETA | keiner |
| '-» 30 | eingespritzt | DMT | DMT |
| S 31 »α ο |
eingespritzt | . Polyoxy- propylen- diamirO |
keiner |
| £ 32 | eingespritzt | Polyoxy- propylen- diamiiie) |
DMT |
| 40 | ——— |
| 4O | |
| 40 | 0,9 |
| 70 | 0,9 |
| 40 | |
| 40 | 0.9 |
6 6 6
6 6 6
0,9
| 40 | 0,9 |
| 40 | |
| 40 | 0,9 |
| 40 | «.— |
| 40 | 0,9 |
6 6 6 6 6
0,9
ι Χ
eingespritzt BAPP eingespritzt BAPP
keiner
DMT
0,9
6 6
) Äthylenoxid
a TETA = Triäthylentetramin
DETA = Diäthylentriamin
TEPA = Tetraäthylenpentamin
PEHA = Pentaäthylenhexamin
MIBPA = Methyliminobispropylamin
DAP = l,4-Diaminopiperazin
DMDETA = 1,4-Dimethyldiäthylentriamin
BAPP = NrN'-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin
b Polyoxypropylendiamin
H2N
H H2/H2m
-c-c /0CC-4-]
Dimethylterephthalat
*4*
Ein Glasreaktor, der mit einer Heizeinrichtung und einem Rührer versehen war, wurde mit einem Gemisch von 1520 g t-Caprοlactarn,
80 g Aminocapronsäure und 60 g eines antistatischen Zusatzstoffes beschickt, der durch Umsetzung von Triäthylentetramin mit
Propylenoxid (PO), dann Äthylenoxid (EO) zur Bildung eines
EO/PO-Blockmischpolymers mit einem Gehalt von 70 % EO im Molekül erhalten worden war. Der Zusatzstoff ist löslich in Wasser und
Toluol und besitzt ein Molekulargewicht von 34.000 und eine
Schmelzviskosität von 1750 Centipoisen bei 100° C. Das Gemisch
wurde dann mit Stickstoff gespült und während 1 Stunde unter
Rühren bei Atmosphärendruck auf 255 C erhitzt, um eine Polymerisation zu bewirken. Das Erhitzen und Rühren wurde bei Atmosphärendruck unter einer Stickstoffspülatmosphäre weitere 3 Stunden fortgesetzt, um die Polymerisation zu Ende zu führen.
Propylenoxid (PO), dann Äthylenoxid (EO) zur Bildung eines
EO/PO-Blockmischpolymers mit einem Gehalt von 70 % EO im Molekül erhalten worden war. Der Zusatzstoff ist löslich in Wasser und
Toluol und besitzt ein Molekulargewicht von 34.000 und eine
Schmelzviskosität von 1750 Centipoisen bei 100° C. Das Gemisch
wurde dann mit Stickstoff gespült und während 1 Stunde unter
Rühren bei Atmosphärendruck auf 255 C erhitzt, um eine Polymerisation zu bewirken. Das Erhitzen und Rühren wurde bei Atmosphärendruck unter einer Stickstoffspülatmosphäre weitere 3 Stunden fortgesetzt, um die Polymerisation zu Ende zu führen.
Sodann ließ man Stickstoff in den Glasreaktor, und es wurde ein geringer Druck beibehalten, während das Polymer aus dem Glasreaktor
in der Form eines Polymerbandes extrudiert wurde. Das Polymerband wurde anschließend gekühlt, unter Verwendung einer
Wiley-Mühle pelletisiert, gewaschen und dann getrocknet. Das Polymer war ein weißer Feststoff mit einer relativen Viskosität
von etwa 55 bis 60, wie bei einer Konzentration von 11 g Polymer in 100 ml 90 %-iger Ameisensäure bei 25° C bestimmt wurde
(ASTM D-789-62T).
Wiley-Mühle pelletisiert, gewaschen und dann getrocknet. Das Polymer war ein weißer Feststoff mit einer relativen Viskosität
von etwa 55 bis 60, wie bei einer Konzentration von 11 g Polymer in 100 ml 90 %-iger Ameisensäure bei 25° C bestimmt wurde
(ASTM D-789-62T).
Die Polycaproamidpellets, die das antistatische Mittel enthielten,
wurde bei etwa 285° C geschmolzen und dann in der Schmelze unter einem Druck von 102 atü (1500 psig) durch eine Spinndüse
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mit 16 Öffnungen extrudiert, wobei jede der Öffnungen einen
Durchmesser von 0,035 cm (O,014 Zoll) besaß, um einen Faden von
250 Denier zu produzieren. Der Faden wurde mit etwa 300 m/Min. (1000 Fuß/Min.) aufgenommen und dann auf das etwa 3,5-fache seiner
extrudierten Länge gestreckt, um ein Garn von 70 Denier zu erzeugen. Die Garne enthielten l/2Z-Twist. Ein Kontrollgarn, das
ein antistatisches Mittel enthielt, wurde in gleicher Weise, wie, oben beschrieben, hergestellt. Elektrostatische Anhaftversuche
wurden gemäß Beispiel 2 durchgeführt, und die Ergebnisse sind
in der Tabelle I zusammengestellt.
Das Polycaproamidgarn von 70 Denier mit dem Gehalt eines antistatischen
Mittels und das Kontrollgarn, das gemäß Beispiel 1 hergestellt worden war, wurden jeweils zu herkömmlichen glatten Geweben
verwebt. Die Gewebe wurden in herkömmlicher Weise gereinigt und dann im einem wäßrigen Färbebad, das "Nylomine Acid Scarlet
C3GS" und "Nylomine Acid Yellow C3GS" als Farbstoffe enthielt,
ter
un- Anwendung herkömmlicher Färbemethoden scharlachrot gefärbt.
un- Anwendung herkömmlicher Färbemethoden scharlachrot gefärbt.
Das Gewebe, das das antistatische Mittel enthielt, färbte sich im
-en
wesentlich zu der gleichen Tönung und besaß im wesentlichen das gleiche Anfühlen wie das Polycaproamidgewebe, das kein antistatisches Mittel enthielt. Die Gegenwart des antistatischen Mittels beeinträchtigte auch die Lichtechtheit des gefärbten Gewebes nicht merklich.
wesentlich zu der gleichen Tönung und besaß im wesentlichen das gleiche Anfühlen wie das Polycaproamidgewebe, das kein antistatisches Mittel enthielt. Die Gegenwart des antistatischen Mittels beeinträchtigte auch die Lichtechtheit des gefärbten Gewebes nicht merklich.
Die Gewebe wurden zu Gewebetestproben zu einer Breite von 7,5 cm und einer Länge von 23 cm zerschnitten. Die Gewebeproben wurden
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ZZ51Z8P - ίο -
hinsichtlich ihrer antistatischen Eigenschaft gemäß dem Verfahren getestet, das im Technical Manual of the American Association of
Textile Chemists and Colorists, 1969, Band 45, Seiten 2O6 und 207
beschrieben ist. Dieses Testverfahren ist als "Electrostatic Clinging of Fabrics: Fabrlc-to-Metal-Test" bezeichnet und mit
der AATCC Nr. 115-1969 versehen.
Die Zeit für jede Gewebeprobe, um sich vollständig vom eigenen Anhaften zu lösen, wurde aufgezeichnet. Bei jeder Bestimmung
wurde frische Test- und Reibegewebe verwendet, und die Gewebeproben wurden dreifach sowohl in Kettrichtung wie auch in Füllrichtung
mit einem Polyesterreibegewebe getestet. Die Mittelwerte der gesammelten Testergebnisse sind in Tabelle I nachfolgend
zusammengestellt.
Gewebeproben wurden wiederholt gewaschen, um die Dauerhaftigkeit der antistatischen Eigenschaften, die sie durch das antistatische
Mittel erhielten, zu bewerten. Die Gewebe wurden in einer handelsüblichen Waschmaschine mit üblichen Wasch- und Spülkreisläufen
bei einer Temperatur von etwa 70° C unter Verwendung eines herkömmlichen Waschmaschinendetergens gewaschen. Die Gewebe
wurden dann in einem handelsüblichen Trockner bei einer Temperatur von etwa 80 C während etwa 30 Minuten getrocknet. Vor
dem Test wurden die Gewebeproben mit einem sauberen trockenen Bügeleisen von Falten freigebügelt und dann von der trockenen
Seite bei 20 % relativer Feuchtigkeit und einer Temperatur von 24° C wenigstens 24 Stunden konditioniert (siehe Technical Manual
of the AATCC, Band 45, Seite 207, Absatz 4.3, Bemerkung 9.5).
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Die Durchschnittszeiten der jeweiligen Reihe von Gewebeproben,
um nach O und 25 Waschzyklen vollständig ihr eigenes Anhaften zu lösen, sind in Tabelle ϊ zusammengestellt. Die antistatischen
Messungen wurden bei 20 % relativer Feuchtigkeit und einer Temperatur von 24° C durchgeführt. Der angewendete Prozentsatz relativer
Feuchtigkeit betrug 20 und nicht 40, wie im Verfahren der AATCC.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Verwendung von 60 g
eines kettenverlängerten antistatischen Zusatzstoffes nachgearbeitet.
Dieser Zusatzstoff ist einer, den man durch Umsetzung des antistatischen Polyätherzusatzstoffes des Beispiels 1 mit
der Verbindung 4,4l-Methylen-bis-(cyclohexyl)-isocyanat in einem
Molverhältnis von Polyäther zu Isocyanat von 1 : 0,1 erhalten hatte. Dieses Produkt ist in Wasser und Toluol löslich, es ist
schmelzbar und besitzt eine Schmelsviskositüt von 4100 Centipoisen
bei 100° C. Die Fäden wurden wie ir Beispiel 2 behandelt,
und die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Ein Glasreaktor, der mit einer Heizeinrichtung und einem Rührer versehen war, wurde mit einem Gemisch von 1520 g £-Caprolactam
und 8O g Aminocapronsäure beschickt. Das Gemisch wurde dann mit
Stickstoff gespült und während 1 Stunde bei Atmosphärendruck unter Rühren auf 255° C erhitzt, um zu polymerisieren. Das Erhitzen
und Rühren wurde bei Atmosphärendruck unter einer Stickstoffspülatmosphäre weitere 4 Stunden fortgesetzt, um die Polymerisar.ion
zu Ende zu führen.
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Dann ließ man Stickstoff zu dem Reaktor zu, und es wurde ein
kleiner Druck aufrechterhalten, während das Polymer aus dem Reaktor
in der Form eines Polymerbandes extrudiert wurde. Zu diesem Zeitpunkt wurden 60 g des in Beispiel 3 beschriebenen Zusatzstoffe
in das Polymer eingemischt, in dem geschmolzenes Polymer und antistatischer Zusatzstoff in einem statischen Mischer vermengt
wurden, um eine gleichförmige Dispersion von antistatischem Zusatzstoff in dem Extrudat zu liefern.
Das Polymerband wurde anschließend gekühlt, unter Verwendung einer Wiley-Mühle pelletisiert, gewaschen und dann getrocknet.
Das Polymer war ein weißer Feststoff mit einer relativen Viskosität von etwa 55 bis 60, wie bei einer Konzentration von 11 g Polymer
in 100 ml 90 %-iger Ameisensäure bei 25° C bestimmt wurde (ASTM D-789-62T).
Die Polycaproamidpellets, die das antistatische Mittel enthielten,
wurden bei etwa 285° C geschmolzen und dann in der Schmelze unter einem Druck von 102 atti durch eine Spinndüse mit 16 öffnungen
extrudiert, von denen jede einen Durchmesser von 0,035 cm besaß, um einen Faden von 250 Denier zu produzieren. Der Faden
wurde mit etwa 300 m/Min, aufgenommen und auf das etwa 3,5-fache seiner extrudierten Länge gestreckt, um ein Garn von 70 Denier
mit einem l/2Z-Twist zu produzieren. Die Fäden wurden wie in Beispiel 2 behandelt, und die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I
aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4, jedoch mit der
Ausnahme, daß 90 g des in Beispiel 3 beschriebenen Zusatzstoffes
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verwendet wurden. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I gezeigt.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde mit "der Ausnahme wiederholt,
daß 90 g Zusatzstoff verwendet wurden. Der Zusatzstoff wurde durch Umsetzung des in Beispiel 1 beschriebenen Polyätherzusatzstoffes
mit Dimethylterephthalat anstelle des Isocyanates in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9 erhalten.
Dieser Zusatzstoff ist ein löslicher, schmelzbarer Feststoff mit einer Sehmelzviskosität von 4000 Centipoisen bei 100° C. Die Anhaftergebnisse
sind in der Tabelle I zusammengestellt.
Das Verfahren des Beispiels 4 wurde wiederholt*, wobei 90 g des
in Beispiel β beschriebenen Zusatzstoffes verwendet wurden. Die
Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde angewendet, und 60 g Zusatzstoff
wurden verwendet. Der Zusatzstoff wurde durch Umsetzung des Polyethers gemäß Beispiel 1 mit Diglycidylather von 2,2-Bis-(^-hydroxyphenyl)-propan
in einem Molverhältnis von Polyäther zu Epoxyverbindung von 1°: 0,9 hergestellt. Das Produkt ist löslich
und schmelzbar. Die Anhaftergebnisse sind in der Tabelle I
aufgeführt.
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Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt und 90 g des Zusatzstoffes
des Beispiels 8 wurden verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Es wurde das Verfahren des Beispiels 4 mit 90 g des Zusatzstoffes des Beispiels 8 angewendet. Die Anhaft-ergebnisse sind in
Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 1, jedoch mit der Ausnahme, daß 60 g eines anderen Zusatzstoffes verwendet wurden.
Der Zusatzstoff basierte auf Diäthylentriamin, das propoxyliert und dann äthoxyliert worden war, um ein EO/PO-Blockmischpolymer
mit einem Gehalt von 40 % Kthylenoxid im Molekül zu ergeben. Der Zusatzstoff ist ein schmelzbarer Feststoff, löslich in Wasser,
Alkohol und Toluol und besitzt ein Molekulargewicht von 16.OOO.
Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren des Beispiels 4 wurde mit 60 g des Zusatzstoffes des Beispiels 11 wiederholt. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle
I aufgeführt.
Es wurde das Verfahren des Beispiels 4 mit 90 g Zusatzstoff befolgt.
Der Zusatzstoff war ein Produkt, das man durch Umsetzung
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des Polyäthers des Beispiels 11 mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9 erhalten hatte. Das erhaltene
Produkt ist schmelzbar und in Wasser und Toluol löslich. Die Ergebnisse der Anhafttests sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4 mit 90 g eines Produktes, das ähnlich dem des Beispiels 13 war, jedoch mit der
Ausnahme, daß der Zusatzstoff insgesamt 60 % EO im Molekül besaß. Das Produkt wurde mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther
zu DMT von 1 : 0,9 umgesetzt, um ein schmelzbares, in Wasser und Toluol lösliches Produkt zu ergeben. Die Ergebnisse des
Anhafttests sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4 mit einem Zusatzstoff ähnlich dem des Beispiels 7, jedoch mit der Ausnahme, daß
der Polyäther 40 % EO im Molekül besaß„ Es wurden 90 g verwendet.
Die Ergebnisse der Anhafttests sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war jenes des Beispiels 4 mit einem Zusatzstoff ähnlich dem des Beispiels 11, jedoch mit der Ausnahme, daß das
EO/PO-Blockmischpolymer vom Polyäthertyp auf Tetraäthylenpentamin
basierte und 40 %·Äthylenoxid enthielt. Es war ein schmelzbarer Feststoff, löslich in Wasser oder Toluol, und besaß ein
Molekulargewicht von 22.000. Es wurden 90 g verwendet. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
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225128Q
Das Verfahren war das des Beispiels 4, wobei der Zusatzstoff der Polyäther des Beispiels 16, mit DMT kettenverlängert in
einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 ; 0,9,war. Das
Produkt war ein schmelzbarer löslicher Peststoff. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4 mit einem anderen Zusatzstoff, der ein EO/PO-Blockmischpolymer vom Polyäthertyp
war, welches auf Pentaäthylenhexamin basierte und 40 % Äthylenoxid im Molekül enthielt. Das Produkt war ein schmelzbares,
lösliches Material mit einem Molekulargewicht von 25.000. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle
I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4, wobei der Zusatzstoff
der Polyäther des Beispiels 18 war, welcher mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9 kettenverlängert
worden war. Der Zusatzstoff war ein schmelzbarer, löslicher Feststoff. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren und Zusatzstoff waren ähnlich dem Beispiel 7, mit der Ausnahme, daß das Nylon ein Nylon 6,6 war, das aus PoIy-
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(hexamethylammonium)-adipatsalz polymerisiert worden war. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse sind in Tabel->
le I aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4 mit 90 g Zusatzstoff,
der ein EO/PO-Blockmischpolymer mit 40 % EO im Molekül
und auf Methyliminobispropylamin basierend, war. Das schmelzbare, lösliche Material besaß ein Molekulargewicht von 13.000. Die Ergebnisse
der Anhafttests sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4 mit 90 g Zusatzstoff
, wie er in Beispiel 21 beschrieben wurde, doch anschließend mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von
1 : 0,9 kettenverlängert. Das Produkt war ein schmelzbarer, löslicher Feststoff. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4 mit 90 g Zusatzstoff,
der ein EO/PO-Blockmischpolymer von Stearylamin mit 40 % EO im Molekül und einem Molekulargewicht von 7000 war. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I zusammengestellt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiel 4 mit dem Zusatzstoff '
des Beispiels 23, der jedoch anschließend mit DMT in einem MoI-
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verhältnis von Polyether zu DMT von 1 : 0,9 kettenverlängert
worden war. Das Produkt war ein schmelzbarer und löslicher Feststoff. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4 mit 90 g eines EO/PO-Blockmischpolymers
auf der Grundlage von N-Stearyl-1,3-propandiamin,
mit einem Gehalt von 40 % Äthylenoxid im Molekül und mit einem Molekulargewicht von 10.000. Die Anhaftergebnisse sind in
Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war dasjenige des Beispiels 4 mit dem Zusatzstoff
des Beispiels 25, der jedoch anschließend mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9 kettenverlängert
worden war, um einen schmelzbaren, löslichen Feststoff zu ergeben. 90 g des Zusatzstoffes wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4. Es wurden 90 g Zusatzstoff verwendet, der ein EO/PO-Blockmischpolymer auf der
Grundlage von 1,4-Diaminopiperazin mit einem Gehalt von 40 % EO im Molekül und mit einem Molekulargewicht von 13.000 war. Die
Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
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Das Verfahren war das gleiche wie in Beispiel 4. Der Zusatzstoff
war derjenige des Beispiels 27, doch war er mit DMT in einem Molverhältnis
von Polyäther : DMT von 1 : Of9 kettenverlängert worden,
um einen löslichen, schmelzbaren Zusatzstoff zu ergeben. 90 g des Zusatzstoffes wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse
sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das des Beispiels 4 mit 90 g eines Zusatzstoffes,
der ein EO/PO-Blockmischpolymer auf der Grundlage von 1,4-Dimethyldiäthylentriamin
war und 40 % EO im Molekül enthielt. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das des Beispiels 4, als Zusatzstoff wurde der
des Beispiels 29, jedoch nach Kettenverlängerung mit DMT in einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9 verwendet.
Der Zusatzstoff war ein schmelzbares, lösliches Material, 9O g desselben wurden verwendet. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle
I aufgeführt.
Das Verfahren war das des Beispiels 4 mit 90 g eines Zusatzstoffes,
der ein EO/PO-Blockmischpolymer auf der Grundlage von PoIyoxypropylendiamin
mit einem Molekulargewicht von 230 und einem Gehalt von 4o % EO im Molekül war. Die Anhaftergebnisse sind in
Tabelle I aufgeführt.
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Das Verfahren war das des Beispiels 4, der Zusatzstoff war jener
des Beispiels 31, der mit DMT in einem MolverhältniB von PoIyäther
zu DMT von 1 : 0,9 zu einem schmelzbaren, löslichen Material kettenverlängert worden war. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet.
Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren war das des Beispiels 4 mit 90 g eines Zusatzstoffes,
der ein EO/PO-Blockmischpolymer auf der Grundlage von Ν,Ν1-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin
war. Der Zusatzstoff enthielt 40 % EO im Molekül. Die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
Das Verfahren ist das gleiche wie in Beispiel 4, der Zusatzstoff war jener des Beispiels 33, doch kettenverlängert mit DMT in
einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9, er war ein schmelzbares, lösliches Material. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet, die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
einem Molverhältnis von Polyäther zu DMT von 1 : 0,9, er war ein schmelzbares, lösliches Material. 90 g Zusatzstoff wurden verwendet, die Anhaftergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt.
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Tabelle I Elektrostatisches Anhaften von Geweben
Antistatisches
Mittel im Gewebe
Mittel im Gewebe
Durchschnittliche Zeit zur vollständigen Lösung der Gewebeproben vom Metall in Sek.
| ungewaschen s | 25 Waschzyklen | |
| keines | 600+ | 600+ |
| 1 | 0 | 77 |
| 3 | 50 | |
| 4 | 62 | |
| 5 | 52 | |
| 1 6 | 68 | |
| 7 | 46 | |
| 8 | 72 | |
| 9 | 83 | |
| 10 | 130 | |
| 11 | 86 | |
| 12 | 57 | |
| 13 | 85 | |
| 14 | 47 | |
| 15 | 150 | |
| 16 | 75 | |
| 17 | 210 | |
| 1-8 | 115 | |
| 19 | 79 | |
| 20 | 112 | |
| 21 | 97 | |
| 22 | 64 | |
| 23 | 85 | |
| 24 | 71 | |
| 25 | 110 | |
| 26 | 89 | |
| 27 | 67 | |
| 28 | 51 | |
| 29 | 64 | |
| 30 | 45 | |
| 31 | 67 | |
| 32 | 52 | |
| 33 | 86 | |
| . Μ | 3 0 9 8 Ii | 50 |
Claims (10)
1. Antistatische Faser aus der Gruppe der Polyamide, Polyester,
Polyharnstoffe, Polyurethane oder Polysulfonamide, gekennzeichnet durch einen Gehalt von etwa 1 bis 12 Gewichts-% wenigstens
einer Verbindung mit einem Molekulargewicht oberhalb 1500, die eine der folgenden allgemeinen Formeln aufweist:
R1^ /R111
(A)
(B)
R1-N-R" (C)
worin R wenigstens einen der difunktionellen Alkylenreste mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen der Reste
^ R1
" (CrH2r0) s" (CuH2u0) t~CwH2w" bedeutet, R·, R" , ft1'· und R11" die
Gruppe
CH,
I J
/ a / ί D
bedeutet, R,, R-, R3 und R. unabhängig voneinander R' oder einbindige
Kohlenwasserstoffreste mit l bis 20 Kohlenstoffatomen,
die aliphatische, aromatische, cycloaliphatische, aromatischaliphatische
oder heterozyklische Kohlenwaserstoffreste oder
die Gruppe -(C H3 O)n(C H2 0) -H .sind, bedeuten, R5 eine „Xthy-
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lengruppe, R eine der zweibindigen Gruppen
Rc Rc Rn
,6 ,6 ,7
-CH2CH2NCH2CH2-, -CH2CH2NCH2CH2NCH2Ch2-,
R6 R7 R8
Ch2- oder
R6 R7 R8 R9
bedeutet, Rg, R.,, R« und R„ unabhängig voneinander R,,R~, Ro,
R. oder einen anderen einbindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, als für R-, R2, Rg und R. definiert ist,
bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R1, R2, R3, R4, R5,
Rg, R-, Rg oder Rg die Gruppe R1 bedeutet, η 3 bis 6 bedeutet,
r und u 2, 3 oder 4 bedeuten, m und q 0 bis 100 bedeuten, m + q >5 sein muß, w 2, 3 oder 4 bedeutet, ρ 2 oder 3 bedeutet, f und
g jeweils 0 oder 2 bis 6 bedeuten, s und t 0 oder eine ganze Zahl bedeuten und s + t weniger als 100 sein muß und a und b
ganze Zahlen sind, oder (D) das Reaktionsprodukt von A, B und/- oder C mit wenigstens einer Verbindung aus der Gruppe der
Di- .
(i) epoxide und/oder (ii) Verbindungen, die die zweibindigen Reste
0 0 0„ „0
η η 11" "11
-CR10C- und -CNR10NC-
ergeben, ist, worin R10 einen zweibindigen Rest mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeutet, der sich von aliphatischen, aromatischen, cycloaliphatische^ aromatisch-aliphatischen oder heterozyklischen
Kohlenwasserstoffen herleitet.
2. Antistatische Faser nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
wenigstens eine, doch nicht alle der Gruppen R1, R3, R3, R4»R5»
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R6, R-, Rg und Rq Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und R5 ein Rest ist, der sich von Triäthylentetramin,
DiSthylentriamin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin,
Methyliminobispropylamin, 1,4-Diaminopiperazin, 1,4-Dimethyldiäthylentriamin,
!!,N'-Bis-O-aminopropylpiperazin) oder
Polyoxypropylendiamin herleitet.
3. Antistatische Faser nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt (D) ein solches von Dimethylterephthalat
ist.
4. Antistatische Faser nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
wenigstens eine, doch nicht alle der Gruppen R,, R~, R3, R4, R5 1
Rg, R7, Rg und Rg den Rest ~(c r H2r°*m*CDH2DO^aH~ bedeuten und R5
einen Rest bedeutet, der sich von Triäthylentetramin, Diäthylentriamin,
Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Methyliminobispropylamin,
1,4-Diaminopiperazin, 1,4-Dimethyldiäthylentriamin,
N,N'-Bis-(3-aminopropylpiperazin) oder Polyoxypropylendiamin
herleitet.
5. Antistatische Faser nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
wenigstens eine, doch nicht alle der GruppenR1, R3/ R3, R4, R5,
Rg, Ry, Rg und Rg den Rest R1 bedeuten und R5 einen Rest bedeutet,
der sich von Triäthylentetramin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin,
Pentaäthylenhexamin, Methyliminobispropylamin, 1,4-Diaminopiperazin, 1,4-Dimethyldiäthylentrlamin, N,N'-Bis-(3-aminopropylpiperazin)
oder Polyoxypropylendiamin herleitet.
6. Antistatische Faser nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie eine Polyamidfaser ist, worin die Äthylenoxidreste etwa 10 bis 90 % des Molekulargewichts des antistatischen Zusatzstoffes
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ausmachen und die Paser zwischen etwa 2 und etwa 10 % dieser Verbindung
enthält.
7. Verfahren zur Herstellung antistatischer Fasern aus Polyamiden,
Polyestern, Polyharnstoffen, Polyurethanen oder Polysulfonamides
dadurch gekennzeichnet, daß man in diesen Polymeren etwa 1 bis etwa 12 Gewichts-% wenigstens einer Verbindung mit einem
Molekulargewicht oberhalb 1500 dispergiert, die eine der folgenden Formeln besitzt:
R1 ^R1 ' »
^5 ^ R3 R2
R1-N-R" (C)
worin R wenigstens einen der difunktionellen Alkylenreste mit
3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder einen der Reste - (CH2) f-N_J»- (CH2) g-, -CnH2n-N-CnH2n- oder
Rl
"iCrH2rO)s"(CuH2uO)t"C2H2w~ bedeutet, R', R", R111 und R"" die Gruppe
"iCrH2rO)s"(CuH2uO)t"C2H2w~ bedeutet, R', R", R111 und R"" die Gruppe
CH3
- (CH2CHO)a(CH2CH2O)bH
- (CH2CHO)a(CH2CH2O)bH
bedeutet, R,, R2, R~ und R. unabhängig voneinander R' oder ein-,bindige
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
die aliphatische, aromatische, cycloaliphatische, aromatischaliphatische
oder heterozyklische Kohlenwasserstoffreste oder die Gruppe ~ic r Hor°)Inic D H2nO^a'"H si-n^·' bedeuten, R5 eine Äthy-
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lengruppe, R eine der zwelblndigen Gruppen
R4- Ri- R"7
ι» ,ο ,7
?7 ?8
- oder
bedeutet, Rg, R7, Rg und Rg unabhängig voneinander R1, R3, R3,
R4 oder einen anderen einbindigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen, als für R., R3, R3 und R4 definiert ist,
bedeuten, wobei wenigstens einer der Reste R,, R2, R3, R,, R5,
R6, R7, Rg oder R9 die Gruppe R1 bedeutet, η 3 bis 6 bedeutet,
r und u 2, 3 oder 4 bedeuten, m und q 0 bis 100 bedueten, m + q
>5 sein muß, w 2, 3 oder 4 bedeutet, ρ 2 oder 3 bedeutet, f und g jeweils 0 oder 2 bis 6 bedeuten, s und t 0 oder eine ganze
Zahl bedeuten und s + t weniger als 100 sein muß and a und b ganze Zahlen sind, oder (D) das Reaktionsprodukt von A, B und/-
oder C mit wenigstens einer Verbindung aus der Gruppe der (i) Epoxide und/oder (ii) Verbindungen, die die zweibindigen Reste
0 0 0 0
H Il II" "Il
-CR10C- und -CNR10NC-
ergeben, ist, worin R.-. einen zweibindigen Rest mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen bedeutet, der sich von aliphatischen, aromatischen, cycloaliphatische^ aromatisch-aliphatischen oder heterozyklischen
Kohlenwasserstoffen herleitet, und aus dieser Dispersion des fasefbildenden Polymers und des antistatischen Zu-
nach
satzstoffes/an sich bekannten Verfahren Fasernherstellt.
satzstoffes/an sich bekannten Verfahren Fasernherstellt.
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8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als
faserbildendes Polymer ein Polyamid und als antistatischen Zusatzstoff einen solchen mit etwa 10 bis 90 % desMolekulargewichts
faserbildendes Polymer ein Polyamid und als antistatischen Zusatzstoff einen solchen mit etwa 10 bis 90 % desMolekulargewichts
an Äthylenoxideinheiten verwendet und den antistatischen Zusatzstoff
dem faserbildenden Polymer in einer Menge von etwa 2 bis
10 Gewichts-% zusetzt.
10 Gewichts-% zusetzt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
antistatischen Zusatzstoff verwendet, in dem R, und R3 einbindige
Kohlenwasserstoffreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -(c r H 2r0*m~"*CpH2 °*σ~Η bedeutet und R einen Rest bedeutet,
der sich von Triäthylentetramin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin,
Pentaäthylenhexamin, Methyliminobispropylamin, 1,4-Diaminopiperazin,
1,4-Dimethyldiäthylentriamin, N,N'-Bis-(3-aminopropylpiperazin)
oder Polyoxypropylendiamin herleitet.
10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch, gekennzeichnet, daß man einen
antistatischen Zusatzstoff (D) verwendet, der durch Umsetzung
mit Dimethylterephthalat als Reaktionspartner i und ii gewonnen wurde.
mit Dimethylterephthalat als Reaktionspartner i und ii gewonnen wurde.
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1972
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- 1972-10-27 IT IT70387/72A patent/IT975389B/it active
- 1972-10-27 JP JP47107268A patent/JPS4850013A/ja active Pending
- 1972-10-30 CA CA155,137A patent/CA1004793A/en not_active Expired
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