DE113934C - - Google Patents

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DE113934C
DE113934C DENDAT113934D DE113934DA DE113934C DE 113934 C DE113934 C DE 113934C DE NDAT113934 D DENDAT113934 D DE NDAT113934D DE 113934D A DE113934D A DE 113934DA DE 113934 C DE113934 C DE 113934C
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blue
green
sulfuric acid
dianilidoanthraquinone
chinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22
BADISCHE ANILIN- UND SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
des Anthrachinons.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 5. Juli 1899 ab.
Wenn man 1 ■ 5 -Dinitroanthrachinon mit Anilin kocht oder mit anderen primären aromatischen Aminen erhitzt, so erhält man (meist krystallisirende) Anilido- bezw. Alphylamidoderivate des Dinitroanthrachinons, die ihrer chemischen Natur nach Dialphylidoanthrachinone sind. Werden diese in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. in heifsem Schwefelkohlenstoff, mit überschüssigem Halogen behandelt, so erhält man Halogensubstitutionsproducte der besagten Dialphylidoanthrachinone (vergl. Patent 106227, Kl. 12). Diese letzteren liefern beim Behandeln mit concentrirter Schwefelsäure und Borsäure sowohl bei gewöhnlicher Temperatur, als auch beim Erwärmen Farbstoffe, welche durch Behandeln mit anhydridhaltiger Schwefelsäure in Sulfosäuren übergeführt werden können.
Beispiel:
100 Theile des Brom-i · 5 - dianilidoanthrachinons, welches nach Mafsgabe des Beispiels 2 des Patents 106227 erhalten wird, werden mit 100 Theilen entwässerter Borsäure gemischt in 2000 Theile Schwefelsäure von 66° B. eingetragen. Man rührt kalt 24 Stunden; die Schmelze ward prachtvoll violett. Zur Vollendung der Reaction wird alsdann weitere 12 Stunden auf etwa 70 bis ioo° C. erhitzt; dann wird die Schmelze mit. 2000 Theilen rauchender Schwefelsäure von 40 pCt. freiem Anhydrid versetzt und weiter auf 1300 C. erhitzt, bis eine Probe genügende Wasserlöslichkeit zeigt. Der Farbstoff wird alsdann auf übliche Weise durch Aussalzen mit Kochsalz ausgefällt und filtrirt. Er stellt eine blaue Paste dar, in trockenem Zustande ein violettblaues Pulver; in Wasser ist er mäfsig löslich mit blauer Farbe; in Alkohol und Anilin löst er sich mit reinblauer, in Natronlauge mit grünblauer und in concentrirter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Er liefert auf ungeheizter Wolle blaue, auf chromgebeizter Wolle grünblaue Töne.
Wird in obigem Beispiel das Brom-i · 5-Dianilidoanthrachinon durch
ι. Brom -1 · 8 - dianilidoanthrachinon,
2. Brom -1 · 5 - di - ρ - toluidoanthrachinon,
3. Chlor-1 · 5 - dianilidoanthrachinon
ersetzt, ohne die Reactionsbedingungen sonstwie zu ändern, so erhält man analoge Farbstoffe, deren Eigenschaften in der folgenden Tabelle mit denjenigen des im Beispiele beschriebenen Farbstoffes. in Vergleich gestellt sind:
Farbstoff
aus
Aussehen
in
Teigform
Aussehen
des
Pulvers
Löslichkeit
in
Wasser
Na OH H2SO1, Alkohol Anilin Färbung auf
ungeheizter
Wolle
Brom -1-5 -di-
anilidoanthra-
chinon
blau . violettblau mäfsig lös
lich blau
grünblau grün blau blau blau
Brom-i-8-di-
änilidoanthra-
chinon
dunkel,
grünblau
schwarz
metall
glänzend
grünblau blaugrün grün blau blau grünblau
Brom-i-5-di-p-
toluidoanthra-
chinon
dgl. dgl. sehr wenig
löslich blau
wenig
löslich
grün
grün blau blau blaugrün
Chlor -1 · 5 - di-
anilidoanthra-
chinon
dunkel
blau
dgl. blau grünblau blaugrün blau
violett
blau violettblau.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Anthracenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dafs Halogensubstitutionsproducte der Dialphylido-
    anthrachinone der successiven Behandlung von concehtrirter Schwefelsäure + Borsäure gemäfs Patent 79768 und anhydridhaltiger Schwefelsäure unterworfen werden.
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