DE113516C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE113516C DE113516C DENDAT113516D DE113516DA DE113516C DE 113516 C DE113516 C DE 113516C DE NDAT113516 D DENDAT113516 D DE NDAT113516D DE 113516D A DE113516D A DE 113516DA DE 113516 C DE113516 C DE 113516C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfur
- oxy
- sulfonic acid
- dye
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrodiphenylamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RUKISNQKOIKZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 amido compound Chemical class 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IXSMZHBEKVLFQI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl IXSMZHBEKVLFQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N N-nitro-N-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B49/00—Sulfur dyes
- C09B49/10—Sulfur dyes from diphenylamines, indamines, or indophenols, e.g. p-aminophenols or leucoindophenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent 109352 ist gezeigt, dafs durch Erhitzen des Condensationsproductes
von, p-Amidophenol und ρ - Nitrochlorbenzolo-sulfosäure
mit Schwefel und Schwefelalkalien je nach der Höhe der Schmelztemperatur verschiedene
Farbstoffe — bei niederer Temperatur ein blauer, bei höherer ein schwarzer — erhalten werden.
Aehnlich verhält sich das homologe Condensationsproduct aus p-Amidokresol und Nitrochlorbenzolsulfosäure,
insofern als auch hier bei niederer Temperatur ein anderer Farbstoff als bei höherer entsteht; der bei niederer
Temperatur erhaltene ist hier ein Grau-Violett und scheinbar geringwerthig, während der bei
höherer Temperatur erhaltene jedoch ebenfalls ein Schwarz, und zwar wegen der Schönheit
seiner Nuance und seiner Farbkraft ein solches von bedeutendem Werthe darstellt.
Mit dem Farbstoffe der französischen Patentschrift 271909, Zusatz vom 4. Juli 1898, der
durch Erhitzen von Oxytolyldinitrophenylamin mit Schwefel und Schwefelalkalien gewonnen
wird, hat der Farbstoff des vorliegenden Patents nichts gemein; er unterscheidet sich von diesem
nicht nur hinsichtlich des Ausgangsmaterials, sondern auch durch die ganz anderen Entstehungsbedingungen
(höhere Temperatur) und durch seine Nuance.
Darstellung der p-Oxy-m-methyl-
p^nitro-diphenylamin-o^sulfosäure
bezw. p-Oxy-m-methyl-p '-amido-
diphenylamin-o1-sulfo säure.
Man erhitzt 1 Mol. ρ - nitrochlorbenzolo-sulfosaures Natron mit 1 Mol. p-Amidoo-kresol, 1 Mol. essigsaurem Natron und 4 1 Wasser 6 Stunden lang im geschlossenen Gefäfs auf i2o°. Es wird eine rothbraune Lösung erhalten., aus der durch Salz die in röthlich braunen Nadeln krystallisirende Nitroverbindung ausgefällt werden kann. Zur Gewinnung der Amidoverbindung wird die Lösung direct weiter verarbeitet, d. h. mit Eisen und Essigsäure reducirt. Nach erfolgter Reduction wird das Eisen mit Soda gefällt, filtrirt und wieder angesäuert, wodurch die Amidoverbindung in weifsen Nadeln abgeschieden wird; sie ist schwer löslich in Wasser.
Man erhitzt 1 Mol. ρ - nitrochlorbenzolo-sulfosaures Natron mit 1 Mol. p-Amidoo-kresol, 1 Mol. essigsaurem Natron und 4 1 Wasser 6 Stunden lang im geschlossenen Gefäfs auf i2o°. Es wird eine rothbraune Lösung erhalten., aus der durch Salz die in röthlich braunen Nadeln krystallisirende Nitroverbindung ausgefällt werden kann. Zur Gewinnung der Amidoverbindung wird die Lösung direct weiter verarbeitet, d. h. mit Eisen und Essigsäure reducirt. Nach erfolgter Reduction wird das Eisen mit Soda gefällt, filtrirt und wieder angesäuert, wodurch die Amidoverbindung in weifsen Nadeln abgeschieden wird; sie ist schwer löslich in Wasser.
Darstellung des Farbstoffs.
Zur Darstellung des schwarzen Farbstoffs können beide, sowohl die Nitro-, wie die Amidoverbindung, dienen.
Zur Darstellung des schwarzen Farbstoffs können beide, sowohl die Nitro-, wie die Amidoverbindung, dienen.
ι Theil ρ - Oxy - m - methyl - ρ1 - amidodiphenylamin
- ο1 - sulfosäure wird in ein geschmolzenes Gemisch von 1 Theil
Schwefel und 3 Theilen Schwefelnatrium ein-
getragen und das Ganze zunächst ι bis 2 Stunden auf 18o°, dann noch 3 bis 4 Stunden
auf 240° erhitzt. Es findet dabei lebhafte Schwefelwasserstoffentwickelung statt.
Die fertige Schmelze bildet eine dunkle poröse Masse, deren wässrige Lösungen direct
zum Färben benutzt werden können; sie färben ungeheizte Baumwolle in tiefschwarzen Tönen
an. Die Färbe einer frisch bereiteten Lösung ist grünlich braun, beim Stehen an der Luft
schlägt sie in ein röthliches Grünblau um. Schmelzen, die nicht weit genug vorgeschritten
sind, lösen sich in Wasser ebenfalls mit grünlich brauner Farbe, die aber beim Stehen
an der Luft in ein schwärzliches Violett übergeht.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines schwefelhaltigen schwarzen Farbstoffs, darin bestehend, dafs man die ρ - Oxy-m-methyl-p^nitrodiphenylamin - o1 - sulfosäure bezw. ρ - Oxy - mmethyl-p^amidodiphenylamin-o-'-sulfosäure mit Schwefel und Schwefelalkalien bei erhöhter Temperatur verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE113516C true DE113516C (de) |
Family
ID=383091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT113516D Active DE113516C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE113516C (de) |
-
0
- DE DENDAT113516D patent/DE113516C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE113516C (de) | ||
| DE586906C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE582613C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE111385C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE132424C (de) | ||
| DE56952C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alizarindisulfosäure | |
| DE609704C (de) | Verfahren zur Erzeugung leicht loeslicher basischer Farbstoffe | |
| DE516982C (de) | Verfahren zum Faerben von Celluloseestern oder -aethern oder ihren Umwandlungsprodukten | |
| DE243491C (de) | ||
| DE664188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE582690C (de) | Verfahren zur Herstellung asymmetrischer indigoider Kuepenfarbstoffe | |
| DE942705C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE683164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE157540C (de) | ||
| DE131526C (de) | ||
| DE127425C (de) | ||
| DE651595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE589638C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diaminoanthrachinon-2íñ3íñ?-trisulfonsaeuren | |
| DE113332C (de) | ||
| DE132212C (de) | ||
| DE113334C (de) | ||
| DE704927C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE178089C (de) | ||
| DE92016C (de) |