DE1133729B - Verfahren zur Herstellung von 5-{ª†-(4'-Hydroxyaethylpiperazino)-propyl}-dibenzo[b, f]azepin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-{ª†-(4'-Hydroxyaethylpiperazino)-propyl}-dibenzo[b, f]azepinInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 5-fy-(4'-Hydroxyäthylpiperazino)-propyl}-dibenzo[b,f] azepin Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5 - {y - (4' - Hydroxyäthylpiperazino) - propyl} - dibenzo[b,f]azepin der Formel Diese Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere antiallergische und sedative Wirksamkeit, und kommt insbesondere als Psychotherapeuticum zur Behandlung gewisser Formen von Geisteskrankheiten in Betracht.
- Zur Erzielung derselben histaminantagoiiistischen Wirkung am isolierten Meerschweinchendarm ist von Verbindung I nur ein Drittel und zur Erzielung derselben histaminentgiftenden Wirkung am lebenden Meerschweinchen nur ein Sechzehntel der Menge des bekannten 5 - {y - (4' - Methylpiperazino) - propyl} - di -benzo[b,f]azepins notwendig. Die antihistaminische Wirksamkeit der neuen Verbindung der Formel list also viel stärker.
- Zur Herstellung der neuen Verbindung setzt man in an sich bekannter Weise entweder a) einen reaktionsfähigen Ester der Verbindung der Formel mit einem Piperazinderivat der allgemeinen Formel worin R einen niedermolekularen, gesättigten aliphatischen Acylrest bedeutet, um und verseift anschließend die erhaltene Verbindung, oder man bringt b) 5 - (y - Piperazinopropyl) - dibenzo [b,f] azepin der Formel mit Äthylenoxyd zur Reaktion und führt gegebenenfalls anschließend die erhaltene Base in ihr Hydrochlorid über.
- Als reaktionsfähigen Ester des 5-(y-Hydroxypropyl)-dibenzo[b,f]azepins der Formel II verwendet man vorzugsweise einen Halogenwasserstoffsäureester.
- Zu solchen als Ausgangsstoffe benötigten 5-(y-Halogenpropyl)-dibenzo [b,fjazepinen, für deren Herstellung kein Schutz begehrt wird, gelangt man beispielsweise durch Umsetzung von Alkalimetallverbindungen von Dibenzo[b,f]azepin mit 1,3-Dihalogenpropanen, insbesondere solchen mit zwei verschiedenen Halogenatomen, wie l-Chlor-3-brompropan. Als N-substituiertes Piperazinderivat der allgemeinen Formel III kommt z. B. N-Acetoxyäthyl-piperazin in Betracht.
- Zum Ausgangsstoff 5-(y-Piperazinopropyl)-dibenzo[b,f]azepin der Formel, für dessen Herstellung ebenfalls kein Schutz begehrt wird, gelangt man durch Umsetzung von Alkalimetallverbindungen von Dibenzo[b,f]azepin mit reaktionsfähigen Estern des 1 -Piperazino-3-hydroxypropans.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindung. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 54 Teile 5-(y-Chlorpropyl)-dibenzo [b,f]azepin werden in 75 Volumteilen Methyläthylketon gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 65 Teile l-(j-Acetoxyäthyl)-piperazin und 18 Teile Natriumjodid und erhitzt 16 Stunden zum Sieden unter Rückfluß. Anschließend wird das Lösungsmittel eingedampft und der Rückstand mit Wasser versetzt. Das ausgefallene Ö1 wird in Äther aufgenommen und die ätherische Lösung in üblicher Weise getrocknet und eingedampft. Das 5 - - (4' - Acetoxyäthylpiperazino) - propyl} - dibenzo[b,f]azepin bleibt als Ö1 zurück. Ein kleiner Anteil dieses Öls wird mit alkoholischer Salzsäure versetzt und das erhaltene rohe Salz aus Alkohol-Äther umkristallisiert. Das erhaltene reine Dihydrochlorid des obengenannten Zwischenprodukts schmilzt bei 209 bis 212".
- Der Rest des obigen Öles wird in 200 Volumteilen Äthanol gelöst und mit einer Lösung von 15 Teilen Kaliumhydroxyd in 40Teilen Wasser 6 Stunden unter Rückfluß verseift. Nach dem Abkühlen gießt man auf Wasser, wobei das 5-{y-(4'-Hydroxyäthylpiperazino)-propyl}-dibenzo [b,f]azepin in 540/ger Ausbeute kristallisiert; F. 100 bis 101". Dieses kann durch Behandlung mit alkoholischer Salzsäure in sein Dihydrochlorid vom Schmelzpunkt 228 bis 230° übergeführt werden.
- Zur Herstellung des Ausgangsstoffes werden 19 Teile Dibenzo[b,f]azepin und 20 Teile l-Chlor-3-brom-propan in 800 Volumteilen absolutem Benzol gelöst und zu der Lösung bei 50° unter starkem Rühren innerhalb 1/2 Stunde 4,4 Teile Natriumamid in Toluol zugetropft. Nach dem Zutropfen rührt man noch 3 Stunden bei 50 bis 60° und kocht anschließend 3 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und die Benzolschicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der ölige Rückstand wird in 400 Volumteilen Petroläther aufgenommen, noch vorhandenes ungelöstes Dibenzo[b,f]azepin wird abfiltriert und das Filtrat eingedampft, wobei das 5 - (y - Chlorpropyl)-dibenzo [b,f] azepin zurückbleibt, welches nach Umkristallisation aus absolutem Äther bei 67" schmilzt.
- Beispiel 2 In eine Lösung von 32 Teilen 5-(y-Piperazinopropyl)-dibenzo[b,f]azepin in 300 Teilen Äthanol leitet man bei 20 bis 35° 4,4 Teile Äthylenoxyd ein, erwärmt die Lösung anschließend langsam auf 80" und hält sie 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei der Rückstand nach Animpfen langsam kristallisiert. Das in 51 O/ger Ausbeute erhaltene 5-(y-(4'-Hydroxyäthylpiperazino) - propyl} - dibenzo[b,f]azepin schmilzt bei 100 bis 1010.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-{y-(4'-Hydroxyäthylpiperazino) - propyl } - dibenzo [b,fj azepin der Formel und dessen Hydrochlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) einen reaktionsfähigen Ester der Verbindung der Formel mit einem Piperazinderivat der allgemeinen Formel worin R einen niedermolekularen, gesättigten aliphatischen Acylrest bedeutet, umsetzt und anschließend die erhaltene Verbindung verseift oder b) 5 - (y - Piperazinopropyl) - dibenzo[b,f]azepin der Formel mit Äthylenoxyd zur Reaktion bringt und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Base in ihr Hydrochlorid überführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 549299.
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