DE1124246B - Verfahren zur Herstellung benzinloeslicher Lackrohstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung benzinloeslicher Lackrohstoffe

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DE1124246B
DE1124246B DEF24334A DEF0024334A DE1124246B DE 1124246 B DE1124246 B DE 1124246B DE F24334 A DEF24334 A DE F24334A DE F0024334 A DEF0024334 A DE F0024334A DE 1124246 B DE1124246 B DE 1124246B
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DE
Germany
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metals
compounds
polymerization
isoprene
raw materials
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Pending
Application number
DEF24334A
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English (en)
Inventor
Dr Josef Nogradi
Dr Herbert Bartl
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/10Isomerisation; Cyclisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung benzinlöslicher Lackrohstoffe Es ist bekannt, daß man durch Isomerisierung von Naturkautschuk benzinlösliche Lackrohstoffe herstellen kann. Versuche, gleichwertige Isomerisierungsprodukte aus synthetischen Ausgangsstoffen, z. B. aus Polymerisaten von Diolefinen, herzustellen, führten bisher zu keinen befriedigenden Ergebnissen.
  • Die aus diesen Isomerisierungsprodukten erhaltenen Lackfilme bleiben hinsichtlich ihrer Eigenschaften hinter denen aus den Cyclisierungsprodukten des Naturkautschuks zurück. Die Filme zeigen unzulängliche Oberflächenhärten und sind zum Teil undurchsichtig. Ihre Löslichkeit in Benzinkohlenwasserstoffen sowie ihre Verträglichkeit mit trocknenden Ölen oder Alkydharzen sind unbefriedigend.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, benzinlösliche Lackrohstoffe aus synthetischen Ausgangsmaterialien herstellen kann, wenn man hochmolekulare Isoprenpolymerisate isomerisiert, die durch Polymerisation von Isopren in Gegenwart von Alkalimetallen oder metallorganischen Verbindungen hergestellt worden sind.
  • Die Isomerisierung kann nach an sich bekannten Verfahren durch Erhitzen des Polyisoprens in Gegenwart saurer Katalysatoren und Phenole oder Lösungsmitteln, z. B. nach den deutschen Patentschriften 675 564, 705 399 und 706 912, durchgeführt werden.
  • Die Polymerisation der als Ausgangsprodukte verwendeten hochmolekularen Polyisoprene kann mit Hilfe von Alkalimetallen, z. B. Lithium, in bekannter Weise in Lösung oder in Block durchgeführt werden. Als Polymerisationskatalysatoren können ferner auch Metallalkyle verwendet werden, z. B. Natrium-Amyl, Natrium-Benzyl usw. Ebenfalls sind Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodischen Systems, besonders die Halogenide, mit organischen Verbindungen der Metalle der I. bis III. Gruppe des Periodischen Systems, insbesondere Aluminium. ferner Verbindungen des Titans und Zirkons, in denen die genannten Metalle eine niedngere Wertigkeitsstufie als 3 besitzen, z. B. Titandichlorid und Zirkondichlorid, wirksame Katalysatoren für die Polymerisation von Isopren. Für die Herstellung der effindungsgemäß zu verwendenden Polyisoprene wird an dieser Stelle kein Schutz begehrt.
  • Für das vorliegende Verfahren eignen sich auf Grund ihres hohen Polymerisationsgrades die in der Gasphase, insbesondere mittels meallischen Lithiums, hergestellten Isoprenpolvmerisate, deren besonderer Vorteil eine große Oberfläche, verbunden mit einem lockeren Gefüge, ist. Bei der Gasphasenpolymerisation werden Isoprendämpfe über fein- verteiltes Lithium geleitet. Die Temperatur wird so gewählt, daß einerseits bei dem bestehenden Druck Isopren in flüssiger Phase nicht stabil auftreten kann und andererseits die Polymerisation rasch genug abläuft; es sind daher Temperaturen vom Siedepunkt des Isoprens bis zum Schmelzpunkt des Lithiums, vorzugsweise in den Grenzen zwischen'50 und 150"C, anwendbar. Die Polymerisation kann bei Atmosphärendruck, bei Überdruck oder auch unter vermindertem Druck ausgeführt werden. Ausschluß von Feuchtigkeit, Luft, Sauerstoff und Stickstoff ist erforderlich. Eventuell wird ein inertes Schutzgas, wie Argon oder Helium, angewendet.
  • Bei dieser Arbeitsweise bildet sich das Polymerisat in Form eines schwammartigen, lockeren, weißen oder schwachgrau- bis braungefärbten Körpers mit großer Oberfläche.
  • Dieses Herstelhingsverfahren läßt sich in verfahrenstechnisch einfacher Welse mit der Isomerisierung verbinden, so daß die gesamte Synthese in einem Reaktionsgefäß durchgeführt werden kann.
  • Für die Polymerisati(,;l wird hierbei ein Reaktionsgefäß gewählt, das mit einer geeigneten Rührvorrichtung versehen ist. Nach beendeter Polymerisation werden die Isomerisierungsmittel und eventuell auch das Lösungsmittel für das isomerisierte Produkt in das Reaktionsgefäß gegeben und die Isomerisierung unter Rühren bis zur vollständigen Auflösung des Polymerisates durchgeführt.
  • Die Isomerisierungsprodukte aus hochmolekularem, synthetischem Polyisopren eignen sich in hervorragender Weise als Lackrohstoffe. Sie sind in Benzinkohlenwasserstoffen zu niederviskosen Lösungen löslich und bilden harte, helle Filme. Falls die Isomerisierung in Gegenwart von Phenolen erfolgte, sind die Isomerisierungsprodukte auch mit trocknenden Ölen sowie mit zahlreichen Alkydharzen verträglich. Die Verträglichkeit mit Weichmachern und Alkydharzen ist hierbei besser als die von isomerisiertem Naturkautschuk.
  • Beispiel In einem Autoklav mit Dampfmantelheizung, der mit einem kräftigen Rührwerk und einem Rückflußkühler versehen ist, legt man 0,8 Gewichtsteile feinverteiltes Lithium in Form einer Suspension in Vaseline oder Paraffinöl vor. Hierzu gibt man, falls als Suspensionsgrundlage Vaseline gedient hat, 100 Gewichtsteile trockenes gereinigtes Toluol, um eine gleichmäßige Verteilung des Lithiums am Boden des Autoklavs zu gewährleisten. Der Autoklav wird nun evakuiert und mit trockenem Argon gefüllt.
  • Darauf wird der Autoklav mit Dampf bei einem Druck von 32 atü auf 140"C aufgeheizt und aus einem geeigneten Nachdruckgetaß trockenes, gereinigtes Isopren langsam zugegeben.
  • Die Isoprenzufuhr wird so geregelt, daß im Rückflußkühler lebhafter Rückfluß eintritt. Nach kurzer Induktionsperiode setzt die Polymerisation ein, die am Nachlassen des Isopren-Rückflusses im Rückflußkühler erkennbar ist. Im Verlauf von 6 Stunden werden nach und nach 2400 Gewichtsteile Isopren verbraucht. Währenddessen entsteht im Autoklav eine farblose, körnige, schwammartige Masse, die die Wandung und den Rührer locker bedeckt.
  • Wenn der Rückfluß aufgehört hat, wird der Autoklav auf Zimmertemperatur abgekühlt und die Isomerisierungslösung zugegeben, die aus folgenden Bestandteilen zusammengestellt werden kann: 1200 Gewichtsteile Phenol, 445 Gewichtsteile p-Toluolsulfosäure und 6400 Gewichtsteile Toluol.
  • Dieses Reaktionsgemisch wird 6 Stunden lang auf 110"C erwärmt, wobei die Rührvorrichtung nach etwa 1 Stunde Reaktionszeit in Betrieb gesetzt wird.
  • Nach beendeter Cyclisierung liegt eine niederviskose Lösung des Isomerisierungsproduktes vor. Die Lö- sung wird filtriert, mit Toluol verdünnt und in Methanol gefällt. Das ausgefällte Isomerisierungsprodukt wird mit Methanol, zuletzt mit Methanol, das geringe Mengen eines organischen Amins enthält. gewaschen. Nach dem Trocknen löst sich das isomerisierte Polyisopren in Benzin, wobei ohne weiteres konzentrierte Lösungen hergestellt werden können. Das Produkt ist auch in Leinöl löslich und mit zahlreichen Alkydharzen verträglich.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung benzinlöslicher Lackrohstoffe durch Isomerisieren von Isopren polymeren nach an sich bekannten Isomerisierungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man solche hochmolekulare Isoprenpolymerisate isomerisiert, die durch Polymerisation mit Hilfe von Alkalimetallen oder mit Hilfe von Alkalimetallalkylverbindungen oder metallorganischen Verbindungen der Metalle der I. bis III. Gruppe des Periodischen Systems in Verbindung mit Verbindungen der Metalle der IV. bis VI. Nebengruppe des Periodischen Systems, besonders den Halogeniden, oder Verbindungen des Titans und Zirkons, in denen die genannten Metalle eine niedrigere Wertigkeitsstufe als 3 besitzen, hergestellt worden sind.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyisopren isomerisiert, das durch Polymerisation von gasförmigem Isopren mit Hilfe von feinverteiltem Lithium hergestellt worden ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung in demselben Reaktionsgefäß ausführt, in dem die Polymerisation durchgeführt worden ist.
    In Betracht gezogene Druckschriften: »Industrial and Engineering Chemistry«, Bd. 38, 5. 1171 bis 1181; »Farbe und Lack«, Bd. 61, S. 507.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1255320B (de) * 1962-06-06 1967-11-30 Du Pont Verfahren zur Herstellung von linear kondensierten polycyclischen Polymerisaten
DE1263310B (de) * 1964-05-22 1968-03-14 Shell Int Research Verfahren zur Cyclisierung von Kautschuk

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1255320B (de) * 1962-06-06 1967-11-30 Du Pont Verfahren zur Herstellung von linear kondensierten polycyclischen Polymerisaten
DE1263310B (de) * 1964-05-22 1968-03-14 Shell Int Research Verfahren zur Cyclisierung von Kautschuk

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