DE1110643B - Verfahren zur Herstellung von wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden Aminopropanderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden Aminopropanderivaten

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DE1110643B DEF11409A DEF0011409A DE1110643B DE 1110643 B DE1110643 B DE 1110643B DE F11409 A DEF11409 A DE F11409A DE F0011409 A DEF0011409 A DE F0011409A DE 1110643 B DE1110643 B DE 1110643B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 11409 IVb/12 ρ
ANMELDETAG: 21. MÄRZ 1953
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 13. JULI 1961
Es ist bereits bekannt, daß 1-Aminopropanverbindungen, die in 3-Stellung durch einen Phenyl- und einen heterocyclischen Rest oder durch zwei heterocyclische Reste substituiert sind, bzw. deren Salze eine gute Antihistaminwirkung besitzen. Die bekanntesten Vertreter dieser Körperklasse sind das 3-Phenyl-3-(pyridyl-2')-l-dimethylamino-propan und das entsprechende 3-(p-Chlorphenyl)-derivat bzw. deren Salze.
Für die Herstellung dieser Verbindungen kommen hauptsächlich folgende Möglichkeiten in Betracht: Die Kondensation von Phenyl-(pyridyl-2)-acetonitril mit Dialkylaminoalkylhalogeniden in Gegenwart von alkalischen Kondensationsmitteln und Abspaltung der Nitrilgruppe durch Säuren, alkoholische Alkalihydroxydlösungen, Grignardverbindungen oder Alkaliamide, wobei vorzugsweise sowohl als Kondensationsmittel als auch für die Abspaltung Natriumamid verwendet wird. Weiterhin werden die Verbindungen auch durch Umsetzung von Benzylpyridin mit Dialkylaminoalkylhalogeniden in Gegenwart von Natriumamid hergestellt.
Die Verwendung von Halogenalkylaminen ist wegen der diesen Verbindungen eigenen haut- bzw. schleimhautreizenden Wirkung, zumal beim Arbeiten im größeren Maßstab, recht schwierig und gefahrvoll.
Es wurde nun gefunden, daß man wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltende Aminopropanderivate der allgemeinen Formel
CH- CH- CH- N
R.
worin R1 einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen Pyridyl-(2> oder Chinolyl-(2)-rest, R3 und R4 Wasserstoffatome oder niedrige Alkylreste und — Nc eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe bedeuten, in vorteilhafter Weise erhält, wenn man ein substituiertes Propanol der allgemeinen Formel
R1 ,X
C—CH- CH- OH
R3 R4
worin R1, R2, R3 und R4 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrilgruppe oder Carbalkoxygruppe darstellt, mit Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure umsetzt und das erhaltene innere Salz des entsprechenden sauren Schwefelsäureesters bei erhöhter Temperatur mit Ammoniak oder Verfahren zur Herstellung von wenigstens
einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden
Aminopropanderivaten
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Walter Bestian, Gronau bei Hannover, ist als Erfinder genannt worden
einem primären oder sekundären Amin behandelt und eine im Ausgangsstoff oder im Zwischen- oder Endprodukt gegebenenfalls vorhandene Nitril- oder Carbalkoxygruppe in der ersten bzw. zweiten Verfahrensstufe bzw. nach Beendigung der Aminierung in an sich bekannter Weise abspaltet.
Als in 3-Stellung substituierte Propanole, wie sie für das Verfahren der vorliegenden Erfindung in Frage kommen, seien beispielsweise genannt: 3-Phenyl-3-(pyridyl-2')-propanol, 3-Phenyl-3-(chinolyl-2')-propanol, 3 - (p - Chlorphenyl) - 3 - (pyridyl - 2') - propanol, 3-(o-Bromphenyl)-3-(pyridyl-2')-propanol, 3-(p-Methoxyphenyl)-3-(pyridyl-2')-propanol, 3-(Thienyl-2')-3-(pyridyl-2")-propanol, 3,3-Di-(pyridyl-2')-propanol, «-Phenyl-«-(pyridyl-2)-y-oxybuttersäurenitril, «-(p-Chlorphenyl)-ix-(pyridyl-2)-y-oxybuttersäurenitril, a>(p-Methoxyphenyl)-«-(pyridyl - 2) -y - oxybuttersäurenitril, «-Phenyl-«-(pyridyl-2)-y-oxybuttersäureäthylester, «- (o - Bromphenyl) -ac- (pyridyl - 2) - γ -oxybuttersäuremethylester, <x-Phenyl-«-(chinolyl-2)-y-oxybuttersäurepropylester und «-(Thienyl-2)-a-(pyridyl-2')-yoxybuttersäureäthylester.
Die in 3-Stellung substituierten Propanole lassen sich in einfacher Weise aus den entsprechend substituierten Methanen durch Umsetzung mit Alkylenoxyden in Gegenwart von stark alkalischen Kondensationsmitteln gewinnen. Sie können außerdem auch durch Umsetzung der Methanderivate mit /?-Halogenalkyl-vinyl-äthern und anschließende alkalische Verseifung erhalten werden.
Die Überführung der substituierten Propanole in ihre Schwefelsäureester gelingt recht glatt und einfach
109 647/487
3 4
durch Zusatz der äquivalenten Menge Schwefelsäure Wasser allmählich entfernt. Zum Schluß wird im
und anschließendes Erhitzen des schwefelsauren Salzes Wasserstrahlvakuum unter Rühren noch 4 Stunden
im Vakuum auf 120'C. Das bei der Veresterung auf 12O0C erwärmt.
gebildete Wasser kann man statt durch Erhitzen im Der viskose Rückstand wird in 250 Volumteilen
Vakuum auch durch azeotrope Destillation mit einem 5 wäßriger 35 °/oiger Dimethylaminlösung in Lösung
organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol oder gebracht und die Lösung in Stickstoffatmosphäre
o-Dichlorbenzol entfernen. Die Bildung der Schwefel- 3 Stunden auf 165 bis 17O0C im Autoklav erwärmt,
säureester gelingt auch, wenn man an Stelle von Das ausgeschiedene Öl wird in Benzol aufgenommen
Schwefelsäure Chlorsulfonsäure verwendet. und mit verdünnter Essigsäure ausgezogen. Der essig-
Die Umsetzung der sauren Schwefelsäureester der io saure Auszug wird alkalisch gemacht, das aussubstituierten Propanole, die in Form ihrer inneren geschiedene Öl in Äther aufgenommen, die Äther-Salze mit dem Ringstickstoffatom des heterocyclischen lösung getrocknet und destilliert. Das 1-Phenyl-Restes vorliegen, mit Ammoniak oder einem primären l-(pyridyl-2')-3-dimethylamino-propan destilliert als oder sekundären Amin wird vorteilhaft in wäßrigem schwachrosa gefärbtes Öl bei 166 bis 169 0C unter Medium im Temperaturbereich von 150 bis 1800C, 15 8 mm. Die Ausbeute beträgt etwa 82% der Theorie, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt. Als Amine . . .
seien beispielsweise genannt: Ammoniak, Methylamin, ' ei spie
Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Butylamin, 85,2 Gewichtsteile 3-Phenyl-3-(pyridyl-2')-propanol
Diäthanolamin, Pyrrolidin, Piperidin und Morpholin. werden in 500 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol gelöst
Die Abspaltung der gegebenenfalls vorhandenen 20 und mit einer Mischung von 26 Volumteilen Schwefel-Nitril- bzw. Carbalkoxygruppe kann in einer belie-i säuremonohydrat und der gleichen Menge Wasser bigen Stufe des Verfahrens vorgenommen werden. versetzt. Im schwachen Vakuum von 50 bis 100 mm Hg Sie wird mit starken Säuren, beispielsweise Chlor- wird das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt, wasserstoff-, Bromwasserstoff- oder Jodwasserstoff- Zum Schluß wird im vollen Vakuum der Wasserstrahlsäure, besonders zweckmäßig mit Schwefelsäure, da 25 pumpe noch 3 Stunden auf 1200C unter Rühren die Abspaltung der genannten Gruppen dann bereits erwärmt.
gleichzeitig mit der Bildung der Schwefelsäureester Der viskose Sirup wird noch warm in 150 Volumaus den Propanolen vorgenommen werden kann, teilen Wasser gelöst und die Lösung nach Zusatz von oder mit alkoholischen Alkalihydroxydlösungen, wie 100 Gewichtsteilen Morpholin 3 Stunden auf 1703C methanolischer oder äthanolischer Natrium- bzw. 30 erwärmt. Das ausgeschiedene Öl wird in Benzol gelöst Kaliumhydroxydlösung, durchgeführt. An Stelle der und mit überschüssiger verdünnter Essigsäure ausstarken Säuren bzw. der alkoholischen Alkali- geschüttelt. Der Extrakt wird alkalisch gemacht und hydroxydlösungen können auch Natriumamid oder, das so gereinigte 1-Phenyl-l-(pyridyl-2')-3-morpholinoinsbesondere wenn die Abspaltung nach der Aminie- propan in Essigester mit der berechneten Menge rung erfolgt, Grignardverbindungen verwendet werden. 35 Maleinsäure versetzt. Das Salz scheidet sich bald in
Daß das erfindungsgemäße Verfahren so glatt ver- Nadeln aus, welche aus einem Gemisch von Essigläuft und daß man die Endprodukte in so guten Aus- ester und Methanol umkristallisiert werden. Schmelzbeuten erhält, ist außerordentlich überraschend, da es punkt des Salzes 137 bis 1380C. Die Base siedet unter nicht gelingt, die Halogenwasserstoffsäureester der 10 mm bei 210 bis 2140C. Die Ausbeute beträgt über genannten Propanole mit Aminen unter Bildung von 40 80 % der Theorie.
Aminopropanverbindungen so zur Reaktion zu Beispiel 3
bringen, daß die Endprodukte in guten Ausbeuten
erhalten werden. Geht man von den Chlorwasserstoff- 35 Gewichtsteile 3-Phenyl-3-(chinolyl-2')-propanol oder Bromwasserstoffsäureestern der Propanole aus, werden in 200 Volumteilen Xylol gelöst und, wie oben so überwiegt bei der Umsetzung mit Aminen die 45 beschrieben, mit 9 Volumteüen Schwefelsäuremono-Indolizidinring-Bildung gegenüber der normalen Ami- hydrat unter azeotropem Abdestillieren des Wassers nierung, und die Ausbeuten betragen meistens weniger verestert. Der viskose Rückstand wird in 50 Volumais 25 °/ο· Durch die Verwendung von Schwefelsäure- teilen Wasser gelöst und nach Zusatz von 30 Volumestern wird die sonst stark begünstigte Ringbildungs- teilen Morpholin 3 Stunden auf 160 bis 1700C reaktion völlig unterbunden, und die Aminierung geht 50 erwärmt. Das ausgeschiedene Öl wird in Benzol gelöst, praktisch ohne Nebenreaktionen vonstatten. mit überschüssiger verdünnter Essigsäure ausge-
Bei dem vorliegenden Verfahren ist es nicht erforder- schüttelt und das l-Phenyl-l-(chinolyl-2')-3-morpho-
lich, von reinen, in 3-Stellung di- bzw. trisubstituierten lino-propan mit Natronlauge wieder abgeschieden.
Propanolen auszugehen, sondern man kann den Ver- Aus Cyclohexan erhält man farblose Kristalle, welche
fahrensprozeß dadurch vereinfachen, daß man die 55 bei 112 bis 113°C schmelzen. Die Ausbeute beträgt
Rohprodukte, wie sie z.B. bei der Einwirkung von über 80 % der Theorie.
Alkylenoxyden auf entsprechend substituierte Methane .
erhalten werden, mit Schwefelsäure in die Schwefel- Beispiel 4
säureester überführt und diese durch Erwärmen mit 49,5 Gewichtsteile 3-(p-Chlor-phenyl)-3-(pyridyl-2')-
den entsprechenden Aminen in die gewünschten 60 propanol vom Schmelzpunkt 62 bis 64° C werden mit
Aminopropanderivate umwandelt. . 13 Volumteüen Schwefelsäure und 250 Volumteüen
R . .J1 Toluol versetzt, und das Wasser wird wie im Beispiel 1
eisPie beschrieben, azeotrop abdestilliert. Der viskose Rück-
85,2 Gewichtsteile 3-Phenyl-3-(pyridyl-2')-propanol stand wird noch warm in 150 Volumteüen 35 %iger
werden in 400 Volumteilen Toluol gelöst und bei 20 65 wäßriger Dimethylaminlösung in Lösung gebracht
bis 40° C mit einer Mischung aus 26 Volumteüen und die Lösung 3 Stunden in Stickstoffatmosphäre im
Schwefelsäuremonohydrat und der gleichen Menge Autoklav auf 165 bis 1700C erwärmt. Die Aufarbeitung
Wasser versetzt. Durch azeotrope Destillation wird das wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise durch-
geführt. Das l-(p-Chlorphenyl)-l-(pyridyl-2')-3-dimethylamino-propan siedet unter 0,25 mm bei 140 bis 1440C. Das Maleinat schmilzt bei 129 bis 13O0C. Die Ausbeute beträgt 75 bis 80 % der Theorie.
Beispiel 5
Es wird ein Gemisch angewendet, das durch 1 stündiges Erwärmen von 170 Gewichtsteilen 2-Benzylpyridin mit 45 Gewichtsteilen Natriumamid in 600 Teilen Toluol auf 80° C und anschließende Zugabe von 56 Volumteilen Athylenoxyd im Verlauf von etwa 1,5 bis 2 Stunden unter gutem Rühren bei 20 bis 25° C erhalten worden ist. Dieses Gemisch wird noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur nachgerührt; dann wird vorsichtig Wasser zugegeben und so viel verdünnte Essigsäure, daß das Reaktionsgemisch neutral reagiert. Die Toluolschicht wird von der wäßrigen Phase abgetrennt. Unter Rühren wird eine Mischung von 67 Volumteilen Schwefelsäuremonohydrat und der gleichen Menge Wasser zu der Toluollösung zutropfen gelassen und dann das Toluol zusammen mit dem Wasser azeotrop abdestilliert und der Rückstand im Vakuum der Wasserstrahlpumpe 4 Stunden auf 1200C erhitzt.
Der braune viskose Rückstand wird in 400 Volumteilen 35%iger wäßriger Dimethylaminlösung in Lösung gebracht und die Lösung 3 Stunden auf 17O0C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet. Es werden 152 Teile l-Phenyl-l-(pyridyl-2')-3-dimethylamino-propan erhalten, welches unter 8 mm bei 164 bis 168° C siedet.
Das Maleinat zeigt den Schmelzpunkt 1050C. Das nicht umgesetzte 2-Benzylpyridin wird bei der Extraktion mit Essigsäure wiedergewonnen.
propanderivaten der allgemeinen Formel
XCH — CH- CH- N:
R3 R4
worin R1 einen aromatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen Pyridyl-(2)- oder Chinolyl-(2)-rest, R3 und R4 Wasserstoffatome oder niedrige Alkylreste und — Nc: eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe bedeuten, dadurch gekenn zeichnet, daß man ein substituiertes Propanol der allgemeinen Formel
R1. ,X
C' CH- CH- OH

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden Aminoworin R1, R2, R3 und R4 die obige Bedeutung haben und X ein Wasserstoffatom oder eine Nitrilgruppe oder Carbalkoxygruppe darstellt, mit Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure umsetzt und das erhaltene innere Salz des entsprechenden sauren Schwefelsäureesters bei erhöhter Temperatur mit Ammoniak oder einem primären oder sekundären Amin behandelt und eine im Ausgangsstoff oder im Zwischen- oder Endprodukt gegebenenfalls vorhandene Nitril- oder Carbalkoxygruppe in der ersten bzw. zweiten Verfahrensstufe bzw. nach Beendigung der Aminierung in an sich bekannter Weise abspaltet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 563 398, 744 996, 193, 831 696, 832 153, 842 642;
    Deutsche Patentanmeldung S 1282 IVc/12p, (bekanntgemacht am 19. 7. 1951);
    Archiv der Pharmazie, Bd. 284 (1951), S. 271.
    © 109 647/487 7.
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