DE832153C - Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen

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DE832153C
DE832153C DEP26909A DEP0026909A DE832153C DE 832153 C DE832153 C DE 832153C DE P26909 A DEP26909 A DE P26909A DE P0026909 A DEP0026909 A DE P0026909A DE 832153 C DE832153 C DE 832153C
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DE
Germany
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basic compounds
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sodium
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Expired
Application number
DEP26909A
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Dr Walter Bestian
Dr Gustav Ehrhart
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen Es wurde gefunden, daß man zu basischen Verhindungen der allgemeinen Formel worin IZ einen aromatischen, R, einen heteroeyclischen Rest und X jeweils Wasserstoff oder eine Alkyl-ruppe bedeutet, dadurch gelangen kann, daß man ein Methanderivat der allgemeinen Formel mit einem Aminoallylhalogenid, dessen Aminogruppe durch freie oder unter sich zu einem Ring geschlossene Alkylgruppen substituiert sein können und dessen halogentragende Alkylgruppe m.indestens 2 Kohlenstoffatorne in gerader Kette enthält, unter Verwendung halogenwasserstoffabspaltender Mittel umsetzt, wobei sich Pbenyl,natrium oder Natriumamid besonders gut bewährt haben.
  • Die Verfahrensprodukte stellendurchweg wasserlöslicheSalze darundzeigenhervorragendekrampflösende Eigenschaften, die sich insbesondere beim Histaminkrampf bewährt haben.
  • Be i sp i el i 41,5 GeWiChtStüile 2-Benzyl-4-mothvlthiazol vom KI)1.') 1_50 hiS 1.52', hergestellt aus beiiz%,lcyanid, Schwefelwasserstoff und Chloraceton, werden mit 39,5 Gewichtsteilen Chlorbenzol, 16,1 Gewichtsteilen Natrium und i5o Gewichtsteilen Benzol 12 Stunden bei 35' Höchsttemperatur gerührt. In das körniggelbe Reaktionsprodukt läßt man 33 Gewichtsteile ß-Chloräthyl-di,methylamin einfließen. Dabei steigt allmählich die Temperatur, und man erwärmt i Stunde auf So bis 85'. Man saugt hierauf vom überschüssigen Natrium und dem ausgeschiedenen Natriumehlorid ab. Die benzolische Lösung wird mit verdünnter Essigsäure ausgezogen, der Auszug alkalisch gemacht und das ausgeschiedene Öl fraktioniert destilliert. In guter Ausbeute geht das i-Phenyl-1-(4'-methyl-th,iazolyJ-[2'])-3-dimethylaminopropan unter 0,3 mm bei 128 bis 132' über, ein schwach #viskoses gelbes 01. Das Phosphat - H2 0 zeigt den Schmelzpunkt 68 bis 700. Bei spiel z-34 Gewichtsteile 2-Benzyl-pyridin vom Kp. 138 bis i4o', hergestellt aus Pyrid-in und Benzylrnagnesiumchlorid, werden mit 31,5 Gewichtsteilen Chlorbenzol, 12,8 Gewichtsteilen Natrium und i5o Gewichtsteilen Benzol bei geeigneter Kühlung unterhalb von 35' 4 Stunden gerührt. Danach werden 30 Gewichtsteile fl-Chloräthyl-dimethylanlin in das Umsetzungsprodukt eingetropft, und anschließend wird 2 Stunden auf So' erwärmt. Das Umsetzungsprodukt wird vom ungelösten abgesaugt, die benzolische Lösung mit 20% Essigsäure ausgezogen, der Auszug alkalisch gemacht und das ausgeschiedene 01 destilliert. Das i-Phenyli --pyridyl - (2') - 3 - dimethylaminopropan geht unter 0,25 mm bei 127 bis 131' Über (Phosphat-H20 F. 65 bis 68"). Beispiel 3 54,75 Gewichtsteilt 2--#Benzylchinolin (Kpo,3 157 bis 16o'), hergestellt aus Benzylmagnes#iumchlorid und Chinolin in Toluol, werden mit 39,5 Gewichtsteilen Chlorbenzol, 16,1 Gewichtsteilen Natrium und 15o Gewichtsteilen Benzol 5 Stunden bei 25 bis 35' gerührt, und anschließend wird das Umsetzungsprodukt mit 30 Gewichtsteilen fl-Chloräthyl-d#imethylamin, gelösit in 5o Gewichtsteilen Benzol, versetzt. Nach-dem i Stunde auf So' erwärmt ist, wird über einer Fritte abgesaugt, die benzolischt Lösung mit verdünnt-er Ess#igsäure ausgezogen und schließlich der Auszug alkalisch gemacht. Das ausgeschiedene Öl, das i-Phenyl-i-chitiOly1-(2')-3-dimethylaminopropan, destilliert als hochviskoses rotes Öl unter o,2 mm bei 172 bis 175' in recht guter Ausbeute. Das Phosphat - H2 0 hat den Schmelzpunkt iog bis i io'. Beispiel 4 43,75 Gewichtsteile ---Benzyl-th,iazol, hergestellt aus Phenyl-thioacetamid und Chloracetaldehyd, werden wie im Beispieli mit 39,5 Gewichtsteilen Chlorbenzol, 16,1 Gewichtsteilen Natrium und i 5oGewichtsteilen Benzol,in die Natrium-verbindung übergeführt und mit 36,5 Gewichtsteilen i-Chlor-2-dimethylamiiiopropan umgesetzt. Nach der Reinigung über das Acetat destilliert das i-Phenyl-ithiazolyl - (2') - 3-dimethylaminobutan unter 0,3 mm bei 127 bis 130', ein gelbes, schwach viskoses 01.
  • Beispiel 5 19,6 GewichtSteile 2-BCnzyl-pyridin, 4,9 Gewichtsteile Natriumamid und 150 Gewichtsteile Toluol werden 2 Stunden auf 95 bis ioo' erwärmt. Bei 30 bis 350 werden dann 12,7 Gewichtsteile fl-Chloräthyl-dimethylamin, gelöst in 5o Gewichtsteilen Toluol, eingetropft, und es wird dann i Stunde auf go bis ioo' erwärmt. Nach dem Waschen mit Wasser wird die toluolische Lösung mit verdünnter Essigsäure ausgezogen und der Auszug wieder alkalisch gemacht. Das ausgeschiedene 01, das i-Phenyl-i-pyridyl-(2')-3-dimethylaminopropan, destilliert in guter Ausbeute unter o,6mm bei 142 bis 146'. Beispiel 6 54,75 Gewichtsteile 2-Benzylchinolin vom Kp0,3 157 bis i6o', 25 Gewichtsteile Natriumamid und 2oo Gewichtsteile Toluol werden l/. Stunde auf loo bis ioS'erwärmt und mit 5oGewichtsteilen ß-Chloräthyl-dirn,ethylamin-hydrochlorid versetzt; dabei tritt eine starke Erwärmung ein. Zum Schluß wird noch i Stunde zum Sieden erwärmt, gekühlt, mit Wasser versetzt und die toluolische Lösung mit 2o%iger Essigsäure ausgezogen. Beim Alkalischmachen des Auszuges scheidet sich das i-Phenyli-chinolyl-(2')-3-dimethylaminopropan insehrguter Ausbeute aus. Es geht unter 0,25 mm bei 174 bis 176' als hochviskoses rotes 01 über. Bei spiel 7 47,5 Gewichtsteile 2-BeDZYI-4-rnethyl-thiazol vom Kp" 150 bis 152', 2o Gewichtsteile Natriumamid und 2oo Gewichtsteile Toluol werden i Stunde unter Rückfluß erwärmt und nach dem Kühlen mit 36 Gewichtsteilen fl-Chloräthyl-dimethvlarninhvdrochlorid versetzt. Sobald die erste Hau#treaktio'n abgeklungen ist, wird i Stunde unter Rückfluß erwärmt, gekühlt, mit Wasser versetzt, die toluolische Lösung mit ver#dünnter Essigsäure ausgezogen und der Auszug wieder alkalisch gemacht. Das ausgeschiedene Öl wird destilliert. Das i-Phenyl-i-[4'-methyl-t'biazolyl-(2')l-3-dimethylaminopropan sie-0 det unter 0,4 mm bei 132 bis 135

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen, Ri einen heterocyclischen Rest und X jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Methane der allgemeinen Formel worin R und Ri die angegebene Bedeutung haben, mit Aminoalkylhalogeniden, deren Aminogruppe durch freie oder ringförmig miteinander verbundene Alkylgruppen substituiert sein können und deren halogentragende Alkylgruppe 2 Kohlenstoffatome in gerader Kette enthält, unter Verwendung von halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln kondensiert.
DEP26909A 1948-11-09 1948-12-25 Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen Expired DE832153C (de)

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DEP26909A DE832153C (de) 1948-11-09 1948-12-25 Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen

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DE285387X 1948-11-09
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CH278777T 1949-04-13

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110643B (de) * 1953-03-19 1961-07-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden Aminopropanderivaten
CN108164455A (zh) * 2017-03-23 2018-06-15 广东众生药业股份有限公司 马来酸非尼拉敏的合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1110643B (de) * 1953-03-19 1961-07-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von wenigstens einen N-heterocyclischen Rest enthaltenden Aminopropanderivaten
CN108164455A (zh) * 2017-03-23 2018-06-15 广东众生药业股份有限公司 马来酸非尼拉敏的合成方法

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