DE1110142B - Verfahren zur Reduktion mit Boranaten - Google Patents

Verfahren zur Reduktion mit Boranaten

Info

Publication number
DE1110142B
DE1110142B DEF24150A DEF0024150A DE1110142B DE 1110142 B DE1110142 B DE 1110142B DE F24150 A DEF24150 A DE F24150A DE F0024150 A DEF0024150 A DE F0024150A DE 1110142 B DE1110142 B DE 1110142B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
reduction
sodium
boranates
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF24150A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Eberhard Weise
Dr Friedrich Schubert
Dr Dieter Goerrig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to DEF24150A priority Critical patent/DE1110142B/de
Priority to CH6443258A priority patent/CH383935A/de
Priority to US765737A priority patent/US3118724A/en
Priority to GB32308/58A priority patent/GB885852A/en
Priority to FR1212907D priority patent/FR1212907A/fr
Priority to BE571960A priority patent/BE571960A/fr
Publication of DE1110142B publication Critical patent/DE1110142B/de
Priority to NL6409225A priority patent/NL6409225A/nl
Priority to NL6409224A priority patent/NL6409224A/nl
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0271—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0231
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0205—Oxygen-containing compounds comprising carbonyl groups or oxygen-containing derivatives, e.g. acetals, ketals, cyclic peroxides
    • B01J31/0208—Ketones or ketals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0225—Sulfur-containing compounds comprising sulfonic acid groups or the corresponding salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0237—Amines
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B31/00—Reduction in general
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/60—Reduction reactions, e.g. hydrogenation
    • B01J2231/64—Reductions in general of organic substrates, e.g. hydride reductions or hydrogenations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reduktion mit Boranaten Zusatz zur Patentanmeldung F 241491v a /12 (Auslegeschrift 1 O99 506) Gegenstand der Hauptpatentanmeldung F 24149 IVal 12 g ist ein Verfahren zur Erhöhung der Reduktionsgeschwindigkeit bei der Durchführung von Reduktionsreaktionen mit Alkaliboranaten in wäßrigem Medium, bei dem die Reduktion in Gegenwart einer geringen Menge einer katalytisch wirksamen anorganischen Verbindung, die Bestandteil eines Redoxsystems ist, dessen Potential im p-Bereich von 8 bis 14 zwischen 0 und -1,5 Volt liegt, durchgeführt wird, wobei von der allgemein bekannten Reduktionswirkung der Alkaliboranate Gebrauch gemacht wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden an Stelle der beim Verfahren der Hauptpatentanmeldung angewandten anorganischen Katalysatoren Anthrachinon oder eines seiner Substitutionsprodukte verwendet.
  • Anthrachinon und seine Substitutionsprodukte sind ebenfalls Bestandteile von Redoxsystemen.
  • Einige Vertreter für die große Zahl der Substitutionsprodukte sind im Beispiel 1 angeführt. Zweckmäßigerweise erfolgt der Zusatz in Mengen von 1 bis 200in, bezogen auf das eingesetzte Boranat, obgleich man auch andere Mengenverhältnisse anwenden kann.
  • Die erfindungsgemäßen Gemische von Katalysator und Boranat können z. B. durch Vermischen der festen Substanzen gewonnen werden. Sie sind dann unbegrenzt haltbar und können in sehr vielen Reduktionsprozessen mit Erfolg eingesetzt werden.
  • Von besonderem praktischen Interesse ist die Verwendung solcher Mischungen an Stelle von Natriumdithionit oder oxymethansulfinsaurem Natrium.
  • Beispiel 1 Eine Suspension, die in 25 ml Wasser 5 mg Kaliumboranat, 5 mg Indanthrenorange RRTS (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Bd. II, S. 131) und 300mg Natriumhydroxyd enthält, wurde in einem Reagenzglas in ein Becherglas mit siedendem Wasser gestellt. Der Farbstoff war erst nach 10 Minuten verküpt. Setzte man der Suspension jedoch 0,25 mg 3-Amino-anthrachinon-2-carbonsäure hinzu, so war der Farbstoff bereits nach 4 Minuten verküpt.
  • Als weitere Katalysatoren kann man beispielsweise die folgenden Substanzen in der angegebenen Menge verwenden. In der Tabelle sind die Zeiten angegeben, die zur vollständigen oder fast vollständigen Verküpung erforderlich sind.
    Verküpungszeit
    Milligramm Katalysator in Minuten
    0,25 3 -amino-4-brom-anthrachinon-
    2-carbonsaures Natrium . . 4
    0,25 anthrachinon-1,8-disulfonsaures
    Natrium . . 4,5
    0,25 1-nitro-anthrachinon-8-sulfon-
    saures Kalium . . . . 4,25
    0,25 1-amino-2-methyl-anthrachinon.. 7,5
    0,25 1-chlor-2-amino-anthrachinon-
    3-sulfonsaures Natrium .. . 3
    0,2 1-chlor-2-amino-anthrachinon .. 5
    0,2 1-chlor-anthrachinon . .. 8
    0,25 1-phenyl-1-carboxy-2-(anthra-
    chinoyl-2')-äthan . . .. 5
    0,2 Anthrachinoyl-1-Aldehyd ... .. 5
    0,25 Leuco-1,4-Dihydroxy-anthra-
    chinon . . . . . 2
    Beispiel 2 310 g K2CrO4, 45 g NaB H4 und als Katalysator 10 g Anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium wurden in 1 1 Wasser gelöst und unter Rühren auf 1000 C erhitzt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es wurden 60°/o des ursprünglich eingesetzten Chroms ausgefällt. Das grüne Reaktionsprodukt enthielt weniger als 1 °/o Verunreinigungen. Es hat eine sehr geringe Teilchengröße und ist deshalb und auch wegen seiner sehr günstigen t)lzahl sehr gut als Pigmentfarbstoff geeignet. Gegenüber entsprechenden Pigmenten, die nach üblichen Reduktionsverfahren aus Chromaten erhalten werden, z. B. in saurer Lösung, haben die Produkte den Vorteil, daß sie in verdünnten Mineralsäure löslich sind, daß sie bei der Aufarbeitung leicht filtrierbar sind und daß sie wesentlich weniger Verunreinigungen enthalten.
  • Wurde bei der Wiederholung des Versuches der Katalysator nicht zugegeben, so wurde praktisch kein Bichromat reduziert.
  • Beispiel 3 24 g Nitrobenzol, 7,5 g Natriumboranat und 5 ml 450/obige Natronlauge wurden 2,5 Stunden auf 1600 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wurde durch Wasserdampfdestillation fraktioniert. Insgesamt wurden 65 0/o des eingesetzten Nitrobenzols zurückerhalten.
  • Als Reaktionsprodukt wurden etwa 15 °/o der Theorie an Azoxybenzol und daneben geringe Mengen Azobenzol gefunden.
  • Wiederholte man den Versuch und gab 0,5 g anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium hinzu, so war die bei 1400 C einsetzende, lebhafte Reaktion nach etwa 15 Minuten beendet. Das Reaktionsprodukt wurde fraktioniert destilliert. Es bestand neben wenig Nitrobenzol, Azoxybenzol, Hydrazobenzol und Anilin in der Hauptsache aus Azobenzol. Die Ausbeute betrug 30°/o der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Erhöhung der Reduktionsgeschwindigkeit bei der Durchführung von Reduktionsreaktionen mit Alkaliboranaten in wäßrigem Medium nach Patentanmeldung F 24149 IVa/12g, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren für die Reduktion an Stelle einer anorganischen Verbindung, die Bestandteil eines Redoxsystems ist, eine geringe Menge Anthrachinon oder eines Substitutionsproduktes des Anthrachinons verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 534 533; Chemical Engineering News, 35 (1957), Heft 18, S.28.
DEF24150A 1957-10-11 1957-10-11 Verfahren zur Reduktion mit Boranaten Pending DE1110142B (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24150A DE1110142B (de) 1957-10-11 1957-10-11 Verfahren zur Reduktion mit Boranaten
CH6443258A CH383935A (de) 1957-10-11 1958-09-27 Haltbare, reduzierend wirkende Mischung
US765737A US3118724A (en) 1957-10-11 1958-10-07 Processes for reduction of organic substances with alkali-metal borohydrides in the presence of catalysts
GB32308/58A GB885852A (en) 1957-10-11 1958-10-09 Process for reduction with boron compounds
FR1212907D FR1212907A (fr) 1957-10-11 1958-10-10 Procédé de réduction des composés organiques, notamment des colorants de cuve à l'aide de composés hydroborés
BE571960A BE571960A (fr) 1957-10-11 1958-10-11 Procédé de reduction a l'aide de composes hydrobores
NL6409225A NL6409225A (nl) 1957-10-11 1964-08-11 Werkwijze voor het reduceren van organische verbindingen met boorwaterstofverbindingen
NL6409224A NL6409224A (de) 1957-10-11 1964-08-11

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF24150A DE1110142B (de) 1957-10-11 1957-10-11 Verfahren zur Reduktion mit Boranaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1110142B true DE1110142B (de) 1961-07-06

Family

ID=7091115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF24150A Pending DE1110142B (de) 1957-10-11 1957-10-11 Verfahren zur Reduktion mit Boranaten

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1110142B (de)
GB (1) GB885852A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109926090B (zh) * 2019-03-13 2021-09-28 扬州大学 一种用于合成伊马替尼的催化剂及其制备方法
CN113737543B (zh) * 2021-09-06 2024-01-30 武汉纺织大学 一种还原染料的染色方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2534533A (en) * 1945-11-05 1950-12-19 Hermann I Schlesinger Methods of preparing alkali metal borohydrides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2534533A (en) * 1945-11-05 1950-12-19 Hermann I Schlesinger Methods of preparing alkali metal borohydrides

Also Published As

Publication number Publication date
GB885852A (en) 1961-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1494563A1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Pigmentpraeparaten fuer die Spinnfaerbung von Polyamiden
DE2234474A1 (de) Verfahren zur herstellung fein verteilter mikropartikel von tyrosin mit einem gehalt eines darin dispergierten allergens und diese produkte enthaltende arzneipraeparate
DE1110142B (de) Verfahren zur Reduktion mit Boranaten
DE689444C (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 4, 6-Triamino-1, 3, 5-triazin (Melamin)
CH383935A (de) Haltbare, reduzierend wirkende Mischung
DE1119285B (de) Verfahren zur Herstellung von Xylylendiaminen
DE2164392C3 (de) Verfahren zur Hertstellung von 5-(4-Aminobutyl)-hydantoin oder dessen Mischung mit 1-Ureido-5-amino-capronamid
CH629180A5 (de) Verfahren zur herstellung von hydrazobenzol.
DE2111606C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Diasteroisomerengemisches von Zearalanol
DE563767C (de) Verfahren zur Herstellung von Amidinen
DE1099506B (de) Verfahren zur Reduktion mit Boranaten
AT159806B (de) Verfahren zur Herstellung von 2.4.6-Triamino-1.3.5-triazin (Melamin).
DE801454C (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminoverbindungen
DE569436C (de) Verfahren zur Herstellung weiss getruebter Emails und Glasuren
DE1618789B1 (de) Verfahren zur Isomerisierung von Vitamin A-Verbindungen und deren Carbonsäureestern
DE894245C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Salzen der 1, 4-Diamino-benzolsulfonsaeure-N, deren Aminogruppe in der 1-Stellung des Benzol-kerns durch einen Kohlenwasserstoffrest substituiert ist
DE1052394B (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure-bis-aethylenglykolester durch Abbau vo
DE583223C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE729060C (de) Verfahren zur Herstellung von Kontaktmassen fuer die Benzinsyunthese
AT78396B (de) Verfahren zum Gerben tierischer Häute und zur Herstellung von Gerbmitteln.
DE2635852C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4'- Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure oder ihrer Na- oder K-Salze
DE642424C (de) Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen
DE578957C (de) Verfahren zur Herstellung lichtechter Farblacke
DE1196629B (de) Verfahren zur Herstellung von nichtionischen, therapeutisch verwertbaren Ferrihydroxyd-Dextran-Komplexen
DE598477C (de) Verfahren zur Darstellung substituierter Aminopyridine