DE1109830B - Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden

Info

Publication number
DE1109830B
DE1109830B DEF18157A DEF0018157A DE1109830B DE 1109830 B DE1109830 B DE 1109830B DE F18157 A DEF18157 A DE F18157A DE F0018157 A DEF0018157 A DE F0018157A DE 1109830 B DE1109830 B DE 1109830B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spun
dyes
dyed
basic
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF18157A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Seibert
Dr Adam Schultheiss
Dr Karl Neufang
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF18157A priority Critical patent/DE1109830B/de
Priority to FR1155366D priority patent/FR1155366A/fr
Priority to GB24058/56A priority patent/GB817614A/en
Priority to US54365A priority patent/US3232904A/en
Publication of DE1109830B publication Critical patent/DE1109830B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/18Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of unsaturated nitriles, e.g. polyacrylonitrile, polyvinylidene cyanide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F1/00General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
    • D01F1/02Addition of substances to the spinning solution or to the melt
    • D01F1/06Dyes
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/927Polyacrylonitrile fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Polyacrylnitrilfäden; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man basische Methin- bzw. basische Azaporphinfarbstoffe der Spinnmasse bei der in üblicher Weise durchgeführten Herstellung spinngefärbter Polyacrylnitrilfäden zusetzt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren sind als Methinfarbstoffe beispielsweise geeignet die Kondensationsprodukte aus l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin-cü-aldehyd und o-Ammo^-methylbenzthiazol, aus l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und 4-(Chloräthylmethylamino)-benzaldehyd, aus l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und 2-Methyl-4-(chloräthyläthylamino)-benzaldehyd, aus l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und N-Ätnyl-3-carbazolaldehyd, aus 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin-co-aldehyd und «-Methylindol und aus l,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin und l-Methyl^-phenylindol-S-aldehyd.
Geeignete basische Azaporphinfarbstoffe sind insbesondere die in den deutschen Patenten 1 061 010 und 1 064 661 beschriebenen Farbstoffe.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung, das auch unter Mitverwendung der bislang üblichen Pigmente durchgeführt werden kann, ergibt spinngefärbte Polyacrylnitriläden von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Die erforderlichen Mengen an den einzusetzenden Farbstoffen lassen sich durch Vorversuche leicht feststellen; Anhaltspunkte sind aus den nachfolgenden Beispielen zu ersehen.
Aus der schweizerischen Patentschrift 305 685 ist bereits ein Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Polyacrylnitrilfäden bekannt, wonach man der Spinnmasse in Formamid lösliche Farbstoffe zusetzt und anschließend verspinnt. In den drei Ausführungsbeispielen, die als für dieses Verfahren charakteristisch angesehen werden müssen, werden je ein WoIl-, ein substantiver Baumwollfarbstoff und ein Dispersionsfarbstoff eingesponnen. Die Verwendung allgemein basischer Farbstoffe bzw. im speziellen der gemäß vorliegendem Verfahren einzusetzenden basischen Methin- und basischen Azaporphinfarbstoffe wird in der schweizerischen Patentschrift nicht nahegelegt. Verwendet man die in der Patentschrift erwähnten WoIl- und Baumwollfarbstoffe zum Spinnfärben für Polyacrylnitril, so erhält man spinngefärbtes Material, das in verdünnter Dimethylformamidlösung, d. h. unter Bedingungen, wie sie beim Verstrecken der spinngefärbten Faser vorliegen, stark ausblutet. Cellitonätzfarbstoffe (Beispiel 3 der schweizerischen Patentschrift) sind wegen ihrer unzureichenden Echt-Verfahren zur Herstellung
spinngefärbter Polyacrylnitrilfäden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Heinrich Seibert, Leverkusen,
Dr. Adam Schultheiß, Dormagen,
und Dr. Karl Neufang, Köln-BuchfOrst,
sind als Erfinder genannt worden
heitseigenschaften schon seit langem nicht mehr im Handel.
Überraschenderweise ergeben die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden basischen Methinfarbstoffe und basischen Azaporphinfarbstoffe beim Einspinnen in Polyacrylnitril ausblutechte Spinnfärbungen. Dieses Ergebnis konnte deswegen nicht erwartet werden, weil die basischen Methin- und Azaporphinfarbstoffe in gleicher Weise wie saure WoIl- und Substantive Baumwollfarbstoffe — wie überhaupt die meisten organischen Farbstoffe — in Formamid löslich sind, so daß auch hier ein Ausbluten unter den erwähnten Bedingungen erwartet werden mußte. Für andere basische Farbstoffe als die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden trifft diese Annahme auch zu. Selbst zahlreiche Pigmente bluten nach dem Einspinnen in Polyacrylnitril aus.
Beispiel 1
15 kg Polyacrylnitril und 0,150 kg eines der vorgenannten Polymethinfarbstoffe werden in 85 kg Dimethylformamid gelöst, und die Lösung wird dann in üblicher Weise versponnen. Man erhält je nach Farbstoff ein gelbes bis blaustichigrotes spinngefärbtes Material, dessen Färbungen sehr gute Echtheiten, insbesondere gute Naßechtheiten aufweisen.
Beispiel 2
15 kg Polyacrylnitril, 0,050 kg des Farbstoffs nach Beispiel 6 des Patentes 1 061 010 und 0,450 kg Ruß werden in 85 kg Dimethylformamid gelöst, und die
109 619/408

Claims (2)

3 4 Lösung wird dann in üblicher Weise versponnen. Man Azaporphinfarbstoffe zusetzt und anschließend in erhält ein grünstichigblaugefärbtes Material, dessen üblicher Weise verspinnt. Färbung sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn- auszeichnet. .-■-■ zeichnet,-daß man zusätzlich Pigmente verwendet. PATENTANSPRÜCHE: ^ HrBetfacht gezogene Druckschriften:
1. Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Schweizerische Patentschrift Nr. 305 685;
Polyacrylnitriliäden, dadurch gekennzeichnet, daß USA.-Patentschrift Nr.
2 701 801;
man der Spinnmasse basische Methin- oder basische »American Dyestuff Reports«, 1952, S. P 846.
© 109 619/408 6.61
DEF18157A 1955-08-10 1955-08-10 Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden Pending DE1109830B (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF18157A DE1109830B (de) 1955-08-10 1955-08-10 Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden
FR1155366D FR1155366A (fr) 1955-08-10 1956-08-03 Fils ou filaments en polyacrylonitrile teints en cours de filage et leur procédé de production
GB24058/56A GB817614A (en) 1955-08-10 1956-08-03 Filaments of acrylonitrile polymers
US54365A US3232904A (en) 1955-08-10 1960-09-07 Spin-dyed polyacrylonitrile filaments

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF18157A DE1109830B (de) 1955-08-10 1955-08-10 Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1109830B true DE1109830B (de) 1961-06-29

Family

ID=7088844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF18157A Pending DE1109830B (de) 1955-08-10 1955-08-10 Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3232904A (de)
DE (1) DE1109830B (de)
FR (1) FR1155366A (de)
GB (1) GB817614A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822913A1 (de) * 1978-05-26 1979-11-29 Hoechst Ag Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils
US11724386B2 (en) 2019-05-27 2023-08-15 Ati Industrial Automation, Inc. Robotic tool holder with passive compliance

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4160760A (en) * 1977-08-22 1979-07-10 Northwestern University Process for preparing polyacrylonitrile doped with Prussion blue
US4607071A (en) * 1978-05-26 1986-08-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for spin-dyeing of acid-modified polymers of copolymers of acrylonitrile using rapid-fixing di-quaternary cationic dyes
DE3430511A1 (de) * 1984-08-18 1986-02-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Waschbestaendige, antimikrobiell wirksame fasern und faeden und ihre herstellung
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
CN103590192B (zh) * 2013-10-15 2016-01-06 浙江三志纺织有限公司 分散蓝2bln/聚丙烯腈基有色纳米纤维膜制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2701801A (en) * 1953-10-09 1955-02-08 Du Pont Nu-substituted diamino anthraquinone dicarboximide dyes
CH305685A (de) * 1950-11-13 1955-03-15 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von spinngefärbten Fäden aus Polyacrylsäurenitril bzw. dessen Mischpolymerisaten.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA581247A (en) * 1959-08-11 Ciba Limited Shaped structures of acrylonitrile polymers with dyes of the group of the indulines and nigrosines
US2531407A (en) * 1946-10-25 1950-11-28 Ind Rayon Corp N,n-dimethyl acetamide-containing compositions
US2527863A (en) * 1947-08-29 1950-10-31 Du Pont Modification and dyeing of acrylonitrile polymers
US2857373A (en) * 1955-03-01 1958-10-21 Eastman Kodak Co Benzothiazole azo compounds containing a reactive methylene coupling component
NL207711A (de) * 1955-06-08

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH305685A (de) * 1950-11-13 1955-03-15 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von spinngefärbten Fäden aus Polyacrylsäurenitril bzw. dessen Mischpolymerisaten.
US2701801A (en) * 1953-10-09 1955-02-08 Du Pont Nu-substituted diamino anthraquinone dicarboximide dyes

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2822913A1 (de) * 1978-05-26 1979-11-29 Hoechst Ag Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils
US11724386B2 (en) 2019-05-27 2023-08-15 Ati Industrial Automation, Inc. Robotic tool holder with passive compliance

Also Published As

Publication number Publication date
GB817614A (en) 1959-08-06
FR1155366A (fr) 1958-04-25
US3232904A (en) 1966-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1109830B (de) Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Polyacrylnitrilfaeden
DE582101C (de) Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit wasserloeslichen Farbstoffen gefaerbten Textilien
DE2413299A1 (de) Verfahren zum spinnfaerben von polymeren oder mischpolymeren des acrylnitrils
DE949649C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril
DE475125C (de) Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose
DE1953331C3 (de) Verwendung von Polyalkylenoxydverbindungen als Dispergier-, Egalisier- und Nachbehandlungsmittel
DE690240C (de) Verfahren zum Faerben von Textilstoffen aus Cellulosefasern
DE683952C (de) Verfahren zum Drucken mit Beizenfarbstoffen auf Seide oder Cellulosefasern
DE767857C (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Superpolyamiden oder -urethanen
DE2631265C3 (de) Verfahren zum egalen Färben von langsam-, normal- oder schnellziehenden Polyacrylnitrilmaterialien
DE729230C (de) Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen
DE714789C (de) Verfahren zum Faerben von animalisierten Fasern oder Gebilden aus regenerierter Cellulose oder aus Cellulosederivaten oder von Mischungen daraus, die Wolle enthalten koennen, mit sauren Wollfarbstoffen
DE591494C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE390627C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE648353C (de) Farbstoffmischungen
DE2318980C3 (de) Hilfsmittel für die Herstellung von Druckpasten und Färbeflotten
DE975111C (de) Verfahren zum Verbessern der Echtheitseigenschaften von gefaerbtem Textilmaterial
DE578412C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE722335C (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Faerbungen mit loeslichen Wollfarbstoffen auf animalisierten Kunstfasern
DE802630C (de) Verfahren zum Faerben von Faeden, Fasern oder Geweben aus Glas
DE556477C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE1011574B (de) Verfahren zur Herstellung gefaerbter kuenstlicher Gebilde
AT129299B (de) Verfahren zur Veredelung von Werkstoffen.
DE657487C (de) Verfahren zum Faerben von Mischungen aus Wolle und Kunstseide aus Cellulose
DE1041910B (de) Verfahren zum Faerben von Gebilden aus Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen