DE1104521B

DE1104521B - Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Bis-(mercaptocarbonsaeure)-amiden

Info

Publication number: DE1104521B
Application number: DEW25437A
Authority: DE
Inventors: Dipl-Chem Theodor Wajaroff
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1957-11-30
Filing date: 1957-11-30
Publication date: 1961-04-13

Description

Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Bis- (mercaptocarbonsäure) -amiden Es ist bekannt, daß Ammoniumsalze von Monocarbonsäuren beim Erhitzen unter Wasserabspaltung Säureamide bilden (vgl. Paul Karrer, »Lehrbuch der organischen Chemie«, 11. Auflage, 1950, S. 253): Die Säureamide sind durch Säuren oder Alkalien zu Carbonsäuren verseifbar (vgl. Paul Karrer, »Lehrbuch der organischen Chemie(, 11. Auflage, 1950, S. 253): Auch substituierte Carbonsäuren können auf diese Weise Amide bilden (vgl. Paul Karrer, »Lehrbuch der organischen Chemie«, 11. Auflage, 1950, S. 262): Carbaminsaures Harnstoff Ammonium Carbaminsäureamid Eine Imidbildung aus den Ammoniumsalzen der Monocarbonsäuren findet jedoch nicht statt.
Lediglich die Ammoniumsalze der Dicarbonsäuren geben unter gleichen Verhältnissen Imide, z. B. Succinimid (vgl. Paul Karrer, »Lehrbuch der organischen Chemie«, 11. Auflage, 1950, S. 316): Substituierte Dicarbonsäuren können ebenfalls Imide bilden (vgl. ZofiajerzmonowskaundMariaJaworska-Krolikowska in »Roczniki Chemie«, 28, 397 [1954]): Zur Durchführung obiger Reaktionen wendet man wasserabspaltende Mittel an, erhitzt oder destilliert.
Ferner kann man auch auf Grund der bekannten Tatsache, daß die Temperatur, bei der Wasser aus einer chemischen Verbindung abgespalten wird, mit sinkendem Luftdruck herabgesetzt wird, die Umsetzung unter einem geeigneten Vakuum vornehmen.
Es ist auch bekannt, daß das Ammoniumsalz der Thioglykolsäure bei einer trockenen Destillation Thiodiglykolsäureimid bildet (vgl. Beilstein, 27, 249): Gegenstand der Auslegeschrift 1 805 ist ein Verfahren zur Herstellung von Bis-(mercaptocarbonsäure)-amiden der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest und R1 einen unverzweigten oder verzweigten Alkylenrest bedeutet, durch Erhitzen der Ammoniumsalze von Mercaptomonocarbonsäuren im Vakuum. Der Reaktionsmechanismus z. B. bei der Mercaptoessigsäure (Thioglykolsäure) ist dabei folgender: Es wurde nun gefunden, daß man auch N-alkoxyalkylmonosubstituierte Bis-(mercaptocarbonsäure)-amide erhalten kann, wenn man die entsprechenden Salze der Mercaptocarbonsäuren im Vakuum erhitzt. Derartig substituierte Bis-(mercaptocarbonsäure) -amide sind bisher in der Literatur noch nicht beschrieben worden.
Sie haben die Eigenschaft, in Wasser unter Bildung von 1 Mol Mercaptocarbonsäure und 1 Mol Mercaptomonocarbonsäureamid zu hydrolysieren. Ihre Aminolyse verläuft dagegen, wenn man peinlichst Feuchtigkeit ausschließt, quantitativ unter Bildung von 2 Mol entsprechender Mercaptomonocarbonsäureamide.
Beispiel 90 g 3-Methoxypropylammonium-l-thioglykolat werden einer Vakuumdestillation unterworfen. Die Fraktion zwischen 137 und 140"C und 1 bis 4 mm Druck enthält etwa 70 bis 80 0/, 01 Bis- (thioglykolsäure) -3-methoxypropylamid-(l).
Zwecks Reindarstellung bedarf es einer zweiten Destillation.
Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung läßt sich vornehmlich als Rohstoff für Keratin erweichende Substanzen verwenden, die in der Textilveredlung (z. B. zum Schrumpffestmachen und Nichtfilzendmachen von Wolle) und in der Kosmetik (z. B. als Dauerwellmittel und Depilatorium) angewendet werden können.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Bis-(mercaptocarbonsäure)-amiden, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Methoxypropylammonium-l-thioglykolat im Vakuum bei 1 bis 4 mm Druck auf 137 bis 140"C erhitzt und das dabei gebildete Bis-(thioglykolsäure)-3-methoxypropylamid- (1) als Fraktion zwischen 137 und 140"C und 1 bis 4 mm Druck isoliert wird.