DE109498C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Anhydroformaldehydverbindungen primärer aromatischer Amine vereinigen sich nicht nur
mit Aminen zu Amidobenzylanilin und seinen Derivaten, sondern auch mit Phenolen zu
Oxybenzylanilin und seinen Homologen. Als Condensationsmittel können Chlorzink oder'
Alkaliphenolat Verwendung finden; es rindet dann die Vereinigung langsam schon in der
Kälte statt. Ohne Condensationsmittel erreicht man dasselbe Resultat durch Erwärmen auf
dem Wasserbad.
i. 47 Theile Phenol und 53 Theile Anhydroformaldehydanilin werden 5 Stunden auf dem
Wasserbad erwärmt. Beim Erkalten erstarrt die Masse zum Theil krystallinisch. Es wird
nun das nicht krystallisirende OeI abgesaugt
und die rückständigen Krystalle aus Alkohol umkrystallisirt. Der Körper bildet weifse Blättchen
vom Schmp. io8°. Er löst sich sowohl in Säuren, als in Alkalien. Aus der alkalischen
Lösung wird er durch Kohlensäure ausgefällt. Der Körper ist identisch mit dein von Emmerich
(Ann. Bd. 24, S. 344) durch Reduction von Oxybenzylidenanilin und von Paal & Senninger (Ber. XXVII, S. 1803) aus Saligenin
und Anilin erhaltenen o-Oxybenzylanilin.
2. In 100 g Phenol werden 1 g Chlorzink
gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur 53 g Anhydroformaldehydanilin eingetragen. Die
Masse verflüssigt sich allmählich, und nach einigen Tagen beginnt die Ausscheidung vor!
Krystallen. Die Reactionsmasse wird in der Weise aufgearbeitet, dafs man sie in 5'procentiger
Natronlauge löst und in verdünnte Säure filtrirt. Nachdem man die saure Lösung von
ausgeschiedenem Phenol befreit hat, wird durch Sodalösung das o-Oxybenzylanilin gefällt, abfiltrirt
und aus Alkohol umkrystallisirt. Statt des Chlorzinks kann auch Alkali als Condensationsmittel
Verwendung finden.
In diesen Beispielen kann das Anhydroformaldehydanilin
durch die entsprechende Verbindung des p-Toluidins, das Phenol durch Guajakol
ersetzt werden. Aus Anhydroformaldehydp-toluidin und Phenol entsteht das 0 - Oxybenzyl-p-toluidin
(Ann. Bd. 241, S. 347; Ber. XXVII, S. 1804). D'e Condensationsproducte
des Guajakols mit Anhydroformaldehydanilin und Änhydroformaldehyd - ρ - toluidin (Oxymethoxybenzylaniliri
bezw. Oxymethoxybenzylp-toluidin) sind beide dickflüssige OeIe, die bis
jetzt nicht krystallisirt erhalten wurden. Sie sind sowohl in Säuren, als auch in Alkalien
löslich und werden aus letzterer Lösung durch Kohlensäure ausgefällt. ; Ihre alkoholische Lö-,
sung wird durch Eisenchlorid schmutzig gelbbraun, durch Chlorkalk gelbroth gefärbt. ■
Da aus diesen Verbindungen nach dem Verfahren
der Patentschriften 91503 und 92084 Vanillin erhalten wird, so kommt den Con-
densationsproducten des Guajakols die Formel
OC Ά
OH-.
CH2-NH-C6H,
bezw.
OH-
OCH3
Das Oxybenzylanilin und seine Homologen sollen unter Benutzung der Verfahren obengenannter
Patente zur Darstellung von Oxybenzaldehydcn, insbesondere zur Darstellung
von Vanillin dienen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von Oxybenzylanilin und Homologen, darin bestehend, dafs man Anhydroformaldehydverbindungen primilrer Amine mit Phenolen condensirt.Ausführungsform vorstehenden Verfahrens mit den Anhydroformaldehydverbindungen von Anilin und p-Toluidin einerseits und Phenol und Guajakol andererseits.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE109498C true DE109498C (de) |
Family
ID=379386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT109498D Active DE109498C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE109498C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2552025A (en) * | 1946-01-08 | 1951-05-08 | Union Carbide & Carbon Corp | Phenol-aldehyde-amine condensation products |
| DE973417C (de) * | 1944-07-09 | 1960-02-11 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung haertbarer basischer, stickstoffhaltiger Phenolharze |
| EP1602707A1 (de) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | Afton Chemical Corporation | Verfahren zur Herstellung von mannich-Produkten als Kraftstoff-Zusätze durch Reaktion von Phenolen mit Hexahydro-1,3,5-Triazinen |
-
0
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE973417C (de) * | 1944-07-09 | 1960-02-11 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung haertbarer basischer, stickstoffhaltiger Phenolharze |
| US2552025A (en) * | 1946-01-08 | 1951-05-08 | Union Carbide & Carbon Corp | Phenol-aldehyde-amine condensation products |
| EP1602707A1 (de) * | 2004-06-03 | 2005-12-07 | Afton Chemical Corporation | Verfahren zur Herstellung von mannich-Produkten als Kraftstoff-Zusätze durch Reaktion von Phenolen mit Hexahydro-1,3,5-Triazinen |
| US7384434B2 (en) | 2004-06-03 | 2008-06-10 | Afton Chemical Corporation | Reaction of phenols with intermediate triazines |
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