DE1085877B - Verfahren zur Herstellung von Dibenzylbenzolen - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dibenzylbenzolen Es ist bekannt, daß bei der Umsetzung von Benzylchloriden mit Benzolkohlenwasserstoffen nach Friedel-Crafts neben den als Hauptprodukt entstehenden Diphenylmethanen auch kleinere Mengen Dibenzylbenzole sowie harzartige Produkte gebildet werden. Man hat es bei diesen Verfahren nicht in der Hand, die Menge der gebildeten Dibenzylbenzole dadurch zu erhöhen, daß man das Verhältnis der Benzylchloride zu den Benzolkohlenwasserstoffen erhöht, da unter den Reaktionsbedingungen die Benzylchloride durch Selbstkondensaf-ion wertlose Harze liefern. Man hat auch schon Dibenzylbenzole durch Umsetzen von Diphenylmethan mit Benzylchloriden nach Friedel-Crafts hergestellt, doch erhält man die entsprechenden Dibenzylbenzole in schlechten Ausbeuten.
- Es wurde gefunden, daß man Dibenzylbenzole der allgemeinen Formel in welcher R ein Wasserstoffatom, ein Alkyl-, Aralkyl-oder Halogenrest ist und die unbestimmte Stellung der Substituenten R bedeutet, daß gegebenenfalls auch Isomerengemische der Ausgangsverbindungen verwendet werden können, in vorzüglichen Ausbeuten erhalten kann, wenn man ein Diphenylmethan mit einem Benzylchlorid in Gegenwart eines - Benzoikohlenwasserstoffs, der zur Bildung von Diphenylmethanen geeignet ist, nach Friedel-Crafts umsetzt.
- Es gelingt so, die Dibenzylbenzole, die auch noch höherbenzylierte Benzole enthalten können, in Ausbeuten von 75 bis 85 01, der Theorie zu erhalten.
- Als Diphenylmethane kommen z. B. in Betracht Diphenylmethan, Ditolylmethane, Dixylylmethane, Dimesitylmethane, Phenyltolylmethane, Phenylxylylmethane, Phenylmesitylmethane sowie deren Halogenderivate.
- Geeignete Benzylchloride sind das Benzylchlorid selbst, seine Homologen, wie die Xylylchloride, Polymethylbenzylchloride, und die entsprechenden kernsubstitùierten Benzylchloride, z. B. Chlorbenzylchlorid und Chlorxylylchlorid.
- Als Benzolkohlenwasserstoffe kommen z. B. in Betracht Benzol, Toluol, Xylol und Mesitylen sowie deren kerns substituierte Derivate; wie Chlortoluol.
- Zur Durchführung der Friedel-Craftsschen Reaktion kommen als Katalysator z. B. Aluminiumchlorid, Eisenchlorid, Borduorid, konzentrierte Schwefelsäure und wasserfreie Flußsäure in Betracht.
- Man arbeitet zweckmäßig so, daß das bei der Umsetzung verbrauchte Diphenylmethan sich gleichzeitig aus dem vorhandenen- Benzylchlorid und Benzolkohlenwasserstoff bilden kann. Beispielsweise setzt man auf 1 Mol Diphenylmethanderivat 1 bis 4 Mol eines Benzolkohlenwasserstoffs sowie bis zu 2 Mol eines Benzylchlorids ein. Um unerwünschte Reaktionen des Benzylchlorids mit sich selbst zu vermeiden, bleibt man jedoch zweckmäßig mit der Menge des Benzylchlorids unter 2 Mol, z. B. bei 0,4 bis 1,6 Mol.
- Eine vorteilhafte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man zunächst das benötigte Benzylchlorid aus einem methylsubstituierten BenzolkohIenwasserstoff, z. B. Toluol, Xylol oder deren Derivate, durch Chlorieren beiTemperaturen zwischen 60 und 1500C, vorzugsweise zwischen 100 und 120"C, und unter Belichten mit ultravioletten Strahlen herstellt, derart, daß noch 70 bis 90 Gewichtsprozent unveränderter Benzolkohlenwasserstoff vorhanden ist. Dies kann diskontinuierlich oder kontinuierlich erfolgen, zweckmäßig unter einem geringen Überdruck von 0,5 bis 1 atü. Das erhaltene Gemisch aus unverändertem Benzolkohlenwasserstoff und entstandenem Benzylchlorid wird sodann mit dem Diphenylmethan nach Friedel-Crafts umgesetzt. Man kann hierbei ebenfalls diskontinuierlich oder kontinuierlich arbeiten, letzteres z. B. derart, daß man die umzusetzenden Komponenten einem mit Überlauf versehenen Reaktionsgefäß zuführt, das den Friedel-Crafts-Katalysator enthält. Die hierbei einzuhaltenden Temperaturen sind vom angewandten Katalysator und den sonstigen Umständen abhängig, sie liegen- z. B. bei Verwendung von Aluminiumchlorid bei etwa 30 bis 80°C.
- Nach beendeter Reaktion wird der Katalysator abgetrennt.- Das Umsetzungsgemisch wird sodann mit Natronlauge neutralisiert, mit Wasser gewaschen und der fraktionierten Destillation unterworfen. Dabei geht zunächst der nicht in Reaktion getretene Benzolkohlenwasserstoff, sodann das neugebildete Diphenylmethanderivat über, die beide erneut zur Umsetzung mit einem Benzylchlorid verwendet werden können. Anschließend wird das Dibenzylbenzol abdestilliert; zurück bleibt ein dickflüssiges Öl.
- Die nach diesemVerfahren hergestelltenDibenzylbenzole dienen als Sekundärweichmacher bei der Verarbeitung von Polyvinylchlorid.
- Beispiel 1 In 5300 g (50 Mol) Xylol, die in einem mit Blei ausgekleideten Gefäß auf 1200C erwärmt wurden, werden allmählich 1700 g Chlor eingeleitet. Hierbei bilden sich etwa 3370 g (24 Mol) Xylylchlorid. Zu dem Gemisch, das 2780g (26,2 Mol) unverändertes Xylol enthält, werden 2520 g (12 Mol) Xylylxylol (Gemisch der Isomeren) gegeben. Dann wird das Gemisch allmählich unter Rühren in ein emailliertes Rührgefäß, in dem sich 50 gAluminiumchlorid befinden, gegeben, wobei die Temperatur auf etwa 50"C gehalten wird. Sobald die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist, wird das flüssige Reaktionsgemisch von der öligen Aluminiumchloriddoppelverbindung abgetrennt, das Reaktionsgemisch mit Wasser, sodann mit Natronlauge gewaschen und destilliert. Erhalten werden 2310g Dixylylxylol, entsprechend einer Ausbeute von 84,9 01o der Theorie, berechnet auf verbrauchtes Xylol, neben 2560g Xylol, 2520 g Xylylxylol (Gemisch der Isomeren) und 350 g eines öligen Rückstandes, der aus höherkondensierten Xylylxylolen besteht.
- Beispiel 2 1265 g (10 Mol) Chlortoluol (Gemisch der Isomeren), 1400 g (5,6 Mol) Chlorbenzylchlortoluol (Gemisch der Isomeren) und 810 g (5 Mol) Chlorbenzylchlorid (Gemisch der Isomeren) werden allmählich in ein auf 80"C erhitztes Rührgefäß, in dem 75 g Eisenchlorid vorgelegt wurden, gegeben. Man steigert im Laufe von 2 Stunden die Temperatur allmählich auf 120"C, kühlt sodann ab, wäscht mit konzentrierter Salzsäure und anschließend mit 200jger Natronlauge aus. Bei der fraktionierten Destillation des Rückstandes werden 720g (Dichlorbenzyl)-chlortoluol (Gemisch der Isomeren) als dickflüssige, mit Kristallen durchsetzte Masse in einer Ausbeute von 76,801, der Theorie, bezogen auf verbrauchtes Chlortoluol, und 960 g Chlortoluol, 1380 g Chlorbenzylchlortoluol (Gemisch der Isomeren) und 185 g eines öligen Rückstandes aus höherkondensierten Chlorbenzylchlortoluolen erhalten.
- Beispiel 3 In einem innen verbleiten Turm C (vergleiche Zeichnung) von 101 Inhalt, der einen zum Heizen und Kühlen geeigneten Außenmantel sowie einen Überlauf besitzt, werden stündlich bei 110°C von unten 4340 g Toluol und 710 g Chlor eingeleitet. Am Überlauf wird stündlich ein Gemisch aus 3410 g Toluol und 1260 g Benzylchlorid abgezogen. Am Kopf des Turmes C entweichen stündlich 365 g Chlorwasserstoff über einen Rückflußkühler. Das abgezogene Toluol-Benzylchlorid-Gemisch wird mit 3300 g Benzyltoluol je Stunde einem emallierten Turm R von 101 Inhalt zugeführt, der zu einem Drittel mit der öligen Aluminiumchloridkomplexverbindung, die bei Zugabe von wasserfreiem Aluminiumchlorid zum Reaktionsgemisch entsteht, gefüllt ist und auf 60 bis 70"C gehalten wird. Stündlich entweichen aus dem Reaktionsgefäß R etwa 300 g Chlorwasserstoff. Das Reaktionsgemisch verläßt den Turm R durch einen im oberen Drittel befindlichen Überlauf, gelangt in das Absitzgefäß A, in dem die mitgerissene Aluminiumchloridkomplexverbindung abgeschieden und von dort wieder in den unteren Teil des Turmes R zurückgeführt wird. Zur Erhaltung der Aktivität der Aluminiumchloridkomplexverbindung werden dem Turm R oben stündlich 22 g Aluminiumchlorid zugeführt.
- Gleichzeitig wird, um den Stand der Aluminiumchloridkomplexverbindung im Turm R zu halten, eine entsprechende Menge der verbrauchten Aluminiumchloridkomplexverbindung am unteren Ausgang des Absitzgefäßes abgezogen. Vom AbsitzgefäßA gelangt das Reaktionsgemisch in das Rührgefäß W, in dem es mit 20°/Oiger Natronlauge gewaschen wird. Im nachgeschalteten Trenngefäß T wird die Natronlauge abgetrennt und unter Ersatz der verbrauchten Natronlauge in das Rührgefäß W zurückgeführt. Sodann wird das Reaktionsgemisch destilliert. In der Kolonne 1 werden stündlich 3010 g Toluol zurückerhalten, das unter Zugabe von 1330 g Toluol erneut dem Turm C zugeführt wird. Der Sumpf der Kolonne I wird in die Vacuumdestillationskolonne II gegeben, aus der stündlich 3300 g Benzyltoluol abdestillieren, die zusammen mit dem aus dem Turm C abgezogenen Toluol-Benzylchlorid-Gemisch dem Turm R zugeführt werden. Der Sumpf der Vacuumdestillationskolonne II wird in die Vacuumdestillationskolonne III eingeführt, aus der stündlich 1100 g Dibenzyltoluol abdestillieren, während aus dem Sumpf stündlich 90 g eines öligen Rückstandes aus höherkondensierten Benzyltoluolen abgezogen werden. Die Ausbeute an Dibenzyltoluol beträgt 840/o der Theorie, bezogen auf umgesetztes Toluol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dibenzylbenzolen der allgemeinen Formel in welcher R gleich Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl- undj oder Halogenrest ist und die unbestimmte Stellung der Substituenten R bedeutet, daß gegebenenfalls auch Isomerengemische der Ausgangsverbindungen verwendet werden können, aus den entsprechenden Diphenylmethanen und Benzylchloriden nach der Friedel-Crafts-Reaktion, dadurch gekennteichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Benzol oder einem zur Bildung von Diphenylmethanen geeigneten Substitutionsprodukt des Benzols vornimmt und das entstandene Reaktionsgemisch durch Destillation zerlegt, wobei man vorzugsweise das Verhältnis von Benzolkohlenwasserstoff und Benzylchlorid so hält, daß die für die Bildung der Dibenzylbenzole verbrauchten Diphenylmethane gleichzeitig aus Benzolkohlenwasserstoff und Benzylchlorid gebildet werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 27, S. 3236.
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1957
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