DE1082911B - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Aminoaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von quaternaeren AminoaethernInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description
- Verfahren zur Herstellung von quaternären Aminoäthern Zusatz zur Patentarneldung L 20978 IVb ll2p (Ausiegesdirift 1 079 642) Gegenstand der Patentanmeldung L 20978 IVb/12p ist ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Aminoäthern durch Umsetzung der Alkalisalze von sekundären Aminoäthanolen mit Halogenäthyl-diäthylaminen bei erhöhter Temperatur und Behandlung von 1 Mol der erhaltenen tertiären Aminoäther mit 2 Mol eines Methylhalogenids bekannt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Alkalisalze des Pyrrolidinoäthanols zu quaternären Aminoäthern der allgemeinen Formel in der X ein Halogenatom bedeutet, umgesetzt werden.
- Diese Verbindungen zeichnen sich durch große ganglioplegische Wirksamkeit aus und sind deshalb als Arzneimittel zu verwenden.
- Es wurde nun in Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von quaternären Aminoäthern, der angegebenen allgemeinen Formel gemäß Patentanmeldung L 20978 IV b/12 p gefunden, daß man diese quaternären Aminoäther auch erhält, wenn man Pyrrolidinoäthanol mit Hydrohalogeniden von Halogenäthyl-diäthylaminen in Gegenwart von Natriumamid in wasserfreiem Medium umsetzt und 1 Mol der erhaltenen tertiären Aminoäther mit 2 Mol eines Methylhalogenids behandelt.
- Das Verfahren bietet gegenüber dem Verfahren der Patentanmeldung L20978 IVb/12p die Vorteile, daß die Verwendung eines Alkalisalzes des Pyrrolidinoäthanols vermieden und ein Hydrohalogenid des Halogenäthyl-diäthylamins, eine stabile Verbindung, die nicht erst im Augenblick ihrer Verwendung hergestellt oder destilliert zu werden braucht, benutzt wird.
- Die Reaktion zwischen dem Pyrrolidinoäthanol und dem Hydrohalogenid wird vorteilhaft in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, durchgeführt.
- Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch folgendes Formelschema veranschaulicht werden, indem X ein Chlor-, Brom- oder Jodatom und Hal ein Halogenatom - - nicht notwendigerweise das gleiche wie X - bedeutet Im folgenden wird beispielsweise gezeigt, wie das erfindungsgemäße Verfahren für die Herstellung des Dijodids des N-Diäthyl-methyl-äthoxyäthyl-N'-methylpyrrolidins durchgeführt wird.
- In ein Gefäß von 15 bis 20mit drei Halsöffnungen, das mit einem mechanischen Rührer, einem guten Rückflußkühler und einem Pulvertrichter ausgerüstet ist, bringt man nacheinander 600 g Pyrrolidinoäthanol, 51 trockenes Benzol, dann in kleinen Portionen 400 g gut gepulvertes Natriumamid und schließlich nach und nach 800 g trockenes Chloräthyldiäthylamin-hydrochlorid.
- Nach der Zugabe erhitzt man unter Rückfluß und lebhaftem Rühren einige Stunden lang. Das Erhitzen wird fortgesetzt, solange sich Ammoniak am oberen Ende des Kühlers entwickelt. Man läßt dann eine Nacht bei normaler Temperatur stehen und entfernt die gebildeten Salze, ebenso wie den Überschuß des Amides, durch Filtration im Vakuum. Man erhält so eine braune Lösung der tertiären Base in Benzol.
- In dasselbe, aber vorher gereinigte und getrocknete Gefäß bringt man die Lösung der tertiären Base und gibt dann langsam 2 kg Methyljodid unter lebhaftem Rühren und guter Kühlung mit Hilfe des Kühlers dazu.
- Nach Beendigung der Zugabe erhitzt man langsam unter Rückfluß mehrere Stunden lang, läßt dann abkühlen und kristallisieren, indem man die Temperatur bis auf etwa 50 C absinken läßt. Die Verbindung wird anschließend abfiltriert und getrocknet und dann folgendermaßen umkristallisiert: Man löst die Verbindung in siedendem denaturiertem Alkohol, läßt erkalten und kristallisieren, filtriert im Vakuum, wäscht die Kristalle mit Aceton und trocknet sie. Im allgemeinen genügt ein ein- bis zweimaliges Umkristallisieren.
- Man erhält 1,7 kg des Dijodids des N-Diäthyl-methyläthoxyäthyl-N'-methylpyrrolidins.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von quaternären Aminoäthern der allgemeinen Formel in der X ein Halogenatom bedeutet, gemäß Patentanmeldung L 20978 IV b/12p, dadurch gekennzeichnet, daß Pyrrolidinoäthanol mit Hydrohalogeniden von Halogenäthyl-diäthylaminen in Gegenwart von Natriumamid in wasserfreiem Medium umgesetzt und 1 Mol der erhaltenen tertiären Aminoäther mit 2 Mol eines Methylhalogenids behandelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1082911X | 1955-11-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1082911B true DE1082911B (de) | 1960-06-09 |
Family
ID=4556489
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEL26267A Pending DE1082911B (de) | 1955-11-25 | 1956-11-23 | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Aminoaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1082911B (de) |
-
1956
- 1956-11-23 DE DEL26267A patent/DE1082911B/de active Pending
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