DE1080565B - Verfahren zur Herstellung von reinem Pentachlorphenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von reinem Pentachlorphenol

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DE1080565B
DE1080565B DEI11819A DEI0011819A DE1080565B DE 1080565 B DE1080565 B DE 1080565B DE I11819 A DEI11819 A DE I11819A DE I0011819 A DEI0011819 A DE I0011819A DE 1080565 B DE1080565 B DE 1080565B
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Germany
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pentachlorophenol
pure
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sodium
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Dr Rer Nat Gustav Renckhoff
Hans Albrecht Steneberg
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Chemische Werke Witten GmbH
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Chemische Werke Witten GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von reinem Pentachlorphenol Die Herstellung des Pentachlorphenols erfolgt entweder durch Umsetzen von Hexachlorbenzol mit Alkali in Gegenwart von Alkoholen oder durch Chlorieren von Phenol. Während bei der Herstellung des Pentachlorphenols aus Hexachlorbenzol das Pentachlorphenol in verhältnismäßig reiner Form erhalten wird, entstehen beim Chlorieren von Phenol neben dem Pentachlorphenol niedrigerchlorierte Phenole, wie Tri- und Tetrachlorphenol, sowie Hexachlorphenol. Diese Nebenprodukte sind bei der Verwendung des Pentachlorphenols als Holzimprägniermittel im allgemeinen nicht störend. Zur Entfernung des Hexachlorphenols aus Pentachlorphenol hat man bereits vorgeschlagen, rohes Pentachlorphenol mit Natronlauge in Gegenwart von wenig Wasser umzusetzen, um dadurch in Wasser klar lösliche Alkaliverbindungen des Pentachlorphenols zu erhalten. Die in dem rohen Pentachlorphenol enthaltenen niedrigerchlorierten Phenole Iassen sich jedoch auf diesem Wege nicht entfernen. Für verschiedene Zwecke ist es aber erforderlich, daß das Pentachlorphenol keine niedrigerchlorierten Phenole enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Abtrennung der niedrigerchlorierten Phenole und anderer besonders färbender Verunreinigungen aus Pentachlorphenol sehr einfach durchführen läßt, indem man das Kaliumsalz des Pentachlorphenols aus der heißen konzentrierten, vorzugsweise etwa 300/,eigen Lösung des rohen Pentachlorphenols in wäßrigem Alkali durch Abkühlen auf Raumtemperatur auskristallisiert und aus dem Kaliumsalz nach Abtrennen der Mutterlauge das reine Pentachlorphenol durch Umsetzen mit einer Säure gewinnt Zur Herstellung der heißen Kaliumsalzlösung kann man entweder das technische Pentachlorphenol in Kalilauge lösen und nach dem Abfiltrieren der ungelösten Verunreinigungen und gegebenenfalls nach dem Bleichen der Lösung mit Hypochlorit diese auf eine Konzentration von etwa 300/o eindampfen, oder man kann auch technisches Pentachlorphenolnatrium in der entsprechenden Menge Wasser lösen und in der Hitze mit der äquivalenten Menge eines löslichen Kaliumsalzes, z. B. Kaliumchlorid, umsetzen. Beim Abkühlen der Lösungen, zweckmäßig unter Rühren, kristallisiert sehr reines Pentachlorphenolkalium aus, das wegen seiner günstigen Löslichkeit in Wasser durch Auswaschen mit kaltem Wasser, dem zweckmäßig etwas Kalilauge oder Kaliumchlorid zugesetzt wird, ohne nennenswerte Verluste von den letzten Resten der Mutterlauge befreit werden kann. Das Kaliumsalz kann auch vor dem Umsetzen mit einer Säure aus siedendem Wasser umkristallisiert werden, doch erhält man auch ohne diese Maßnahme schon ein farb-und geruchloses Pentachlorphenol mit dem theoretischen Chlorgehalt.
  • Es war überraschend, daß man über das Kaliumsalz so reines Pentachlorphenol erhalten kann, da bei der Abscheidung des Pentachlorphenols als Schwermetallsalz die Nebenprodukte ebenfalls mit ausgefällt werden und das Natriumsalz des Pentachlorphenols erst aus solchen konzentrierten Lösungen auskristallisiert, daß ebenfalls schon erhebliche Mengen von Verunreinigungen mit auskristallisieren, außerdem treten dabei wegen der großen Löslichkeit des Pentachlorphenolnatriums in Wasser erhebliche Verluste auf.
  • Es ist bereits bekannt, durch Hydrolyse von reinem Hexachlorbenzol mit Natronlauge eine Lösung von Pentachlorphenoinatrium herzustellen, die frei ist von niedrigerchlorierten Phenolen. Aus dieser Lösung kristallisiert das Pentachlorphenolnatrium teilweise aus.
  • Die erhaltenen Kristalle sind braun gefärbt, und es kristallisieren auch nur 5901, des gebildeten Pentachlorphenols als Pentachlorphenolnatrium aus, während aus dem in Lösung gebliebenen Anteil des Pentachlorphenolnatriums durch Ansäuern ein reines Pentachlorphenol erhalten wird.
  • Das beschriebene Verfahren unterscheidet sich von dem Verfahren der Erfindung dadurch, daß es keinen Weg aufzeigt, Pentachlorphenol, bzw. Pentachiorphenolnatrium von Verunreinigungen und von höher- und niedrigerchlorierten Phenolen zu befreien, da das Natriumsalz des Pentachlorphenols sich in seiner Löslichkeit so wenig von der Löslichkeit der färbenden Verunreinigungen und besonders auch von der des Natriumsalzes des Tetrachlorphenols unterscheidet, daß eine Reinigung durch Auskristallisieren nicht durchführbar ist, da ein solches Verfahren infolge der hohen Löslichkeit des Pentachlorphenolnatriums mit erheblichen Verlusten verbunden ist.
  • Es ist weiter vorgeschlagen worden, Hexachlorbenzol mit einem in mehrwertigen Alkoholen gelösten alkalischen Mittel, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Calciumhydroxyd oder Bariumhydroxyd, bei erhöhten Temperaturen in Pentachlorphenol überzuführen und aus der erhaltenen Lösung durch Ansäuern, Abtrennen des gebildeten Alkali- oder Erdalkalichlorids und Abdestillieren der nicht umgesetzten mehrwertigen Alkohole Pentachlorphenol abzuscheiden und durch Umkristallisieren in reiner Form zu erhalten. Dieser Arbeitsweise ist nicht zu entnehmen, daß Pentachlorphenol bzw. Pentachlorphenolnatrium in wäßriger Lösung über das Kaliumsalz von Verunreinigungen und niedriger-und höherchlorierten Phenolen befreit werden kann.
  • Beispiel 1 15 Teile technisches Pentachlorphenol werden in 80 Teilen Wasser aufgeschlämmt, und unter Erwärmen werden zu der Mischung 7,2 Teile 420/0ige Kalilauge gegeben. Nach 2stündigem Rühren wird vom Ungelösten abfiltriert und nach Bleichen der Lösung mit 1,5 Teilen etwa 80/0einer Hypochloritlösung und nochmaligem Filtrieren bis auf ein Volumen von 32 Volumteilen eingedampft. Die Mischung wird bis zum Erkalten gerührt und dann das ausgeschiedene kristallisierte Kaliumpentachlorphenolat abgesaugt und mit 8 Volumteilen 5°/Oiger Kalilauge gut ausgewaschen.
  • Die Ausbeute beträgt 15,93 Teile feuchtes Kaliumsalz mit einem Trockengehalt von 87°/o. Das feuchte Salz wird in der doppelten Menge Wasser heiß gelöst und aus der Lösung bei 50"C unter Rühren mit konzentrierter Salzsäure das Pentachlorphenol ausgefällt. Nach dem Auswaschen mit Wasser und Trocknen bei 80 bis 90"C erhält man ein schneeweißes Pentachlorphenol, das sich in Benzol klar und farblos löst und das den theoretischen Chlorgehalt von 66,5 01o besitzt. Die Ausbeute beträgt 12 Teile, entsprechend 80 °/0 der Theorie, bezogen auf das eingesetzte technische Pentachlorphenol. Der Schmelzpunkt liegt bei 184,50C.
  • Beispiel 2 200 Teile technisches Pentachlorphenolnatrium werden in 400 Teilen Wasser heiß gelöst, zu der filtrierten Lösung werden 60 Teile (1,15 Mol) Kaliumchlorid gegeben. Die Lösung wird dann unter Rühren auf etwa 15 bis 200C gekühlt, das auskristallisierte Kaliumpentachlorphenolat wird abgesaugt und mit 100 Teilen 50/0einer Kalilauge gewaschen. Das feuchte Kaliumsalz des Pentachlorphenols wird in 400 Teilen Wasser heiß gelöst und unter Rühren das Pentachlorphenol mit Salzsäure ausgefällt.
  • Nach dem Absaugen, Waschen und Trocknen des Niederschlages erhält man 138 Teile reines Pentachlorphenol, F. = 184,50 C. Die Ausbeute beträgt 7501, der Theorie, bezogen auf den Pentachlorphenolgehalt des eingesetzten Pentachlorphenolnatriums.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von reinem Pentachlorphenol, dadurch gekennzeichnet, daß man das Kaliumsalz des Pentachlorphenols aus einer heißen konzentrierten, vorzugsweise etwa 3001,ig-en Lösung des rohen Pentachlorphenols in wäßrigem Alkali durch Abkühlen auf Raumtemperatur auskristallisiert und aus dem Kaliumsalz des Pentachlorphenols nach Abtrennen der Mutterlauge das reine Pentachlorphenol durch Umsetzen mit einer Säure in üblicher Weise gewinnt. ~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 718 779; Patentschrift Nr. 81 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetìschen Besatzungszone Deutschlands.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243464A (en) * 1966-03-29 Prqcess of preparing and purifyin g octochlorodihydroxydiphenyl
FR2583041A1 (fr) * 1985-06-07 1986-12-12 Yonezawa Chemical Ind Co Procede de purification du pentachlorophenol technique

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE81C (de) * 1877-07-23 O. BERNDT in Nienburg Addirmaschine
GB718779A (en) * 1952-01-05 1954-11-17 Pechney Cie De Prod Chim Et El Process for manufacturing pentachlorophenol and alkali pentachlorophenates

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE81C (de) * 1877-07-23 O. BERNDT in Nienburg Addirmaschine
GB718779A (en) * 1952-01-05 1954-11-17 Pechney Cie De Prod Chim Et El Process for manufacturing pentachlorophenol and alkali pentachlorophenates

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3243464A (en) * 1966-03-29 Prqcess of preparing and purifyin g octochlorodihydroxydiphenyl
FR2583041A1 (fr) * 1985-06-07 1986-12-12 Yonezawa Chemical Ind Co Procede de purification du pentachlorophenol technique

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