DE1079837B - Verfahren zur Herstellung von licht- und waermebestaendigen Mischpolymerisaten des Vinylchlorids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von licht- und waermebestaendigen Mischpolymerisaten des Vinylchlorids

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DE1079837B
DE1079837B DES56621A DES0056621A DE1079837B DE 1079837 B DE1079837 B DE 1079837B DE S56621 A DES56621 A DE S56621A DE S0056621 A DES0056621 A DE S0056621A DE 1079837 B DE1079837 B DE 1079837B
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DE
Germany
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vinyl
vinyl chloride
tin
light
production
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DES56621A
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Ernest Antoine Evieux
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Rhone Poulenc SA
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Rhone Poulenc SA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/02Monomers containing chlorine
    • C08F214/04Monomers containing two carbon atoms
    • C08F214/06Vinyl chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/56Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57Organo-tin compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von licht-und wärmebeständigen Mischpolymerisaten des Vinylchlorids Es ist bekannt, metallorganische Derivate des Zinns in halogenhaltige Polyvinylharze einzubringen, um diese zu stabilisieren. Andererseits ist das Einbringen von Stabilisatoren in nicht plastifizierte, zur Herstellung von starren Gegenständen verwendete Polyvinylharze schwierig. Zur Erzielung einer gleichmäßigen Verteilung ist es erforderlich, beträchtliche Mengen an Stabilisationsmitteln einzusetzen oder Lösungsmittel zu verwenden, die anschließend verdampft werden müssen. Diese Massen sind bei den zur Verarbeitung und Formgebung erforderlichen hohen Temperaturen nicht völlig stabil. Es besteht die Gefahr, daß sich die metallorganischen Derivate des Zinns zersetzen, an die Oberfläche der Gegenstände wandern und sich mindestens teilweise verflüchtigen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man stabilisierte Mischpolymerisate des Vinylchlorids, die die obengenannten Nachteile nicht besitzen, erhalten kann, indem man Vinylchlorid mit einer geringen Menge eines organischen Derivats des Zinns mischpolymerisiert, das einen nichtsubstituierten, direkt an das Zinnatom gebundenen Vinylrest und andere Kohlenwasserstoffreste als Vinylreste oder Acyloxyreste oder gleichzeitig andere Kohlenwasserstoffreste als Vinylreste und Acyloxyreste enthält. Anstatt von Vinylchlorid allein kann man auch von Gemischen mit anderen polymeriserbaren Substanzen mit überwiegender Menge an Vinylchlorid ausgehen.
  • In den so erhaltenen Mischpolymeren bildet das Zinn einen integrierenden Teil des Makromoleküls und kann daher weder wandern noch sich verflüchtigen, noch durch Flüssigkeiten, die mit dem Mischpolymeren in Berührung kommen, extrahiert werden, und die erhaltenen Harze besitzen eine bemerkenswerte Stabilität gegenüber Licht und Wärme.
  • Die verwendeten Zinnderivate entsprechen der allgemeinen Formel R Sn R'XR''3-xJ in der R einen Vinylrest, R'einen anderen Kohlenwasserstoffrest als Vinyl, R"einen Acyloxyrest und x 0 oder eine ganze Zahl unter 4 bedeutet.
  • Der andere Kohlenwasserstoffrest als Vinyl kann aliphatisch oder aromatisch und gegebenenfalls substituiert sein. Wenn es sich um mehrere Reste handelt, können diese identisch oder voneinander verschieden sein.
  • Diese Derivate können beispielsweise durch Einwirkung eines Vinylmagnesiumhalogenids auf ein Halogenderivat des Zinns, das teilweise mit einem anderen Kohlenwasserstoffrest als Vinyl substituiert sein kann, nach folgender Reaktionsgleichung erhalten werden : R-MgHal + MgHal + Haln Sn R (4-n) - R-Sn. Hal (,)-R) + MgHal, In dieser Gleichung besitzen R und R'die oben angegebenen Bedeutungen, und n ist eine ganze Zahl bis zu h6chstens 4.
  • Wenn n gleich 1 ist, erhält man ein organisches Zinnderivat, das einen Vinylrest und drei andere Kohlenwasserstoffreste als Vinyl enthält.
  • Wenn n eine Zahl über 1 ist, enthält das erhaltene Vinylderivat noch Halogenatome zusätzlich zu dem Vinylrest und gegebenenfalls andere Kohlenwasserstoffreste. Diese Halogenatome sind labil und können durch Acyloxyreste, beispielsweise durch Einwirkung von Alkalisalzen organischer Säuren auf das Halogenderivat, ersetzt wer, den. Man erhält so Derivate, die neben dem Vinylrest nur Acyloxyreste oder gleichzeitig Acyloxyreste und andere Kohlenwasserstoffreste als Vinyl enthalten.
  • Als Beispiele für Derivate ohne Acyloxyreste seien Monovinyltriäthylzinn und Monovinyltributylzinn genannt.
  • Ein Beispiel für Derivate, die gleichzeitig Kohlenwasserstoffreste und Acyloxyreste enthalten, ist das Monovinyldiäthylzinnlaurat.
  • Die Vinylderivate des Zinns werden mit Vinylchlorid allein oder mit Mischungen von Vinylchlorid und anderen polymerisierbaren Verbindungen, beispielsweise Gemischen von Vinylchlorid und Vinylacetat mit einem hohen Gehalt an Vinylchlorid (85 bis 95 °/o), mischpolymerisiert.
  • Zur Erzielung eines guten Stabilisierungseffekts genügt es, in das Mischpolymere nur geringe Mengen des Vinylderivats des Zinns in der Größenordnung von 0,1 bis 5 O/o einzubringen.
  • Als Polymerisationsverfahren verwendet man vorteilhafterweise die bekannte Polymerisationsarbeitsweise in wäBriger Suspension in Gegenwart von Dispergiermitteln und Polymerisationskatalysatoren.
  • Die so erhaltenen Polymeren besitzen praktisch die gleichen physikalischen und mechanischen Eigenschaften wie die Polymeren ohne Zinnderivate, außer daß sie gegen Wärme und Licht stabil sind. Sie lassen sich nach für die Verarbeitung von Polyvinylchlorid üblichen Verfahren verarbeiten.
  • Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel In einen mit einer Rührvorrichtung ausgestatteten Autoklav bringt man 250 Teile Wasser, 0,5 Teile teilweise verseiftes Polyvinylacetat, 1,5 Teile Lauroylperoxyd und 2 Teile Monovinyldiäthylzinnlaurat ein und dann nach Ersatz der Luft im Autoklav durch Stickstoff 150 Teile Vinylchlorid. Zur Entfernung der letzten Spuren von Stickstoff und Sauerstoff führt man eine teilweise Entgasung durch. Nach der Entgasung verbleiben 100 Teile Vinylchlorid.
  • Man erhitzt unter Rühren bzw. Schütteln 7 Stunden auf 50 bis 51° C. Der Druck steigt auf 7,2 bis 7, 3 Atmosphären. Wenn der Druck auf etwa 4 Atmosphären gefallen ist, unterbricht man.
  • Nichtpolymerisiertes Vinylchloridmonomeres wird abgezogen.
  • Das erhaltene Polymere wird abgesaugt, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält so 74 Teile Polymeres in Form eines sandigen Pulvers. Die spezifische Viskosität des Polymeren beträgt 0,656 in Lösung mit 5 g je Liter in Cyclohexanon bei 25° C.
  • Zum Nachweis der Stabilisierungswirkung gegenüber Wärme wurden Erhitzungsversuche sowohl mit dem Polymerenpulver ohne oder nach Waschen mit Athanol als auch mit plastifizierten Mischpolymerisaten durchgeführt. Das Pulvre wurde in einer » Carver-Handpresse « (vgl. Machinery and Equipment for Rubber and Plastics, Bill Brothers Publishing Corp., 1952, Bd. I, S. 248,249) bei 180° C komprimiert und 10 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Man erhielt so blaßgelbgefärbte Scheiben.
  • Durch Polymerisation genau unter den gleichen Bedingungen, jedoch in Abwesenheit von Vinyldiäthylzinnlaurat erhaltene Polyvinylchloridpulver ergaben dunkelbraungefärbte Scheiben.
  • Das plastifizierte Mischpolymerisat wurde durch Vermischen von 65 Teilen des Mischpolymeren mit 35 Teilen Bis (2-äthylhexyl)-phthalat hergestellt. Das Gemisch wurde 1 Stunde in einem Mischer mit auf 157° C erhitzten Walzen verarbeitet. Man erhielt so eine praktisch farblose plastifizierte Folie, während ein in Abwesenheit von Vinyldiäthylzinnlaurat hergestelltes plastifiziertes Gemisch von Polyvinylchlorid Folien mit gelbbräunlicher Färbung ergab.
  • Zum Beweis, daß das Monovinyldiäthylzinnlaurat in das Polyvinylchlorid in Form des Mischpolymeren eingebaut wird, wurden zwei Reihen von Versuchen durchgeführt : a) Es wird eine systematische Extraktion des Mischpolymeren mit Athanal, in welchem das Monovinyldiäthylzinnlaurat löslich ist, durchgeführt. Das extrahierte Polyvinylchlorid wird hierauf nach Plastifizierung einer Kalandrierung in der Wärme unter den gleichen Bedingungen, wie oben beschrieben, unterworfen. Die so erhaltenen Folien bleiben praktisch ungefärbt, während die extrahierten erhaltenen Folien, falls das Monovinyldiäthylzinnlaurat nicht zumindest teilweise mit dem Vinylchlorid mischpolymerisiert worden wäre, sich braun gefärbt hätten wie das nicht stabilisierte Polyvinylchlorid. b) Andererseits führt man eine Reihe fraktionierter Fällungen des Mischpolymeren, das mit Athanol gewaschen ist, durch und bestimmt das Zinn in den verschiedenen Fraktionen. Man löst das Mischpolymere in einer Menge von 15 g/l in Tetrahydrofuran und setzt fortschreitend Wasser zu. Man trennt nacheinander fünf Fraktionen ab : Jede Fraktion wird wieder in Tetrahydrofuran gelöst, mit einer ausreichenden Menge Athanol wieder ausgefällt, dreimal mit Athanol gewaschen und getrocknet. Dann bestimmt man das Zinn. Die nachfolgende Tabelle zeigt den Prozentsatz an Zinn, ausgedrückt als Vinyldiäthylzinnlaurat.
  • Fraktion l....................... 0, 24</o Fraktion 2 0, 24°/o Fraktion 3.......................0,25"/o Fraktion 4 ~ 0, 28 °/o Fraktion 5 1}, 25 °/o Man findet das Zinn in allen Fraktionen verteilt.
  • Daraus läßt sich schließen, daß das Vinyldiäthylzinnlaurat gleichmäßig mit dem Vinylchlorid mischpolymerisiert ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von licht-und wärmebeständigen Mischpolymerisaten von Vinylchlorid oder Gemischen von Vinylchlorid und anderen polymerisierbaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylchlorid oder ein Gemisch aus einer überwiegenden Menge an Vinylchlorid und mindestens einer anderen mischpolymerisierbaren Verbindung mit einer geringen Menge eines organischen Derivats des Zinns, das einen nicht substituierten, direkt an das Zinnatom gebundenen Vinylrest und außerdem andere Kohlenwasserstoffreste als Vinylreste und bzw. oder Acyloxyreste enthält, mischpolymerisiert.
DES56621A 1957-02-12 1958-01-17 Verfahren zur Herstellung von licht- und waermebestaendigen Mischpolymerisaten des Vinylchlorids Pending DE1079837B (de)

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