DE1071948B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen

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DE1071948B DENDAT1071948D DE1071948DA DE1071948B DE 1071948 B DE1071948 B DE 1071948B DE NDAT1071948 D DENDAT1071948 D DE NDAT1071948D DE 1071948D A DE1071948D A DE 1071948DA DE 1071948 B DE1071948 B DE 1071948B
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
"kl. 39 b 2t /04
INTERNAT. KL. C 08 g
χ 09 0 17 5/ F24943IVb/39b
1. FEBRUAR 1958
DBBANMBLDVNG
DND AQSQABB DER
ApSI«EGES,CHRIPT: 2* DEZEMBER 1959
& ist bekannt» isocyanatmodifizierte Polyester mit freien NCO-Gnipper» mit Hilfe von organischen Per-Oxyden auszuhärten. Dabei tritt über die freien NCO-Groppen eine Vernetzung ein, wobei eine Vernetzung mit Hufe von Peroxyd nebenher abläuft. Es bilden sich 5 bei de* Vernetzung zwangläung Allophanat- und Biuret- $trukturen aus, deren Bindungen schwache Stellen im Molekitt darstellen und daher die mechanischen Eigenschaften der Endprodukte (verglichen mit reinen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen) bei der Vernetzung durch Peroxyd nachteilig beeinflussen.
Will man diese schwache Stellen im Molekül vermeiden, so wird man. bei der Herstellung der Zwischenstufe die Menge an Diisocyanat so bemessen, daß die Zwischenstufe freie Hydroxylgruppen aufweist. Um nunmehr aber eine ausreichende Vernetzung nur mittels Peroxyd zu gewährlebten, sah man einen Einbau von ungesättigten C = C-Bindungen vor. Zu diesem Zeile ist es bekannt, aus ungesättigten Polyestern mit äquivalenten Mengen an Is^cyanat ein. mit Peroxyd vernetzbares Zwischen- ao produkt mit unregelmäßiger Verteilung der für die Verne,t3ung maßgebenden ungesättigten Bindungen herzustellen. Abgesehen von der Häufung ungesättigter Bindungen in den ungesättigten Polyesteranteilen der Zwischenstufe ist es kaum möglich, den ungesättigten Polyester selbst durch Polykondensation so herzustellen, daß die ungesättigten Komponenten gleichmäßig über das Molekül verteilt werden. Diese Schwierigkeit läßt sich, wie bekannt ist, dadurch beheben, daß man bei der Herstellung der peroxydisch zu vernetzenden Zwischenstufe ungesättigte Glykole zur Modifizierung der isoeyanatmodifizierten Polyester heranzieht.
Demgegenüber zeichnet sich das vorliegende Verfahren dadurch aus, daß auf die ungesättigte Komponente völlig verachtet wird. Es war nicht vorauszusehen, daß das Aushärten der lagerfähigen Zwischenstufe mit Peroxyd in glatter Reaktion zu einem technisch einwandfreien hochmolekularen Kunststoff führt. Diese Möglichkeit ist nicht nur überraschend, sondern bringt darüber hinaus den Vorteil, daß gegenüber den peroxydisch vernetzten ungesättigten Zwischenstufen das Endprodukt keine restlichen Doppelbindungen mehr enthalten kann. Dadurch ist es arterungsbeständiger und insbesondere weniger anfällig gegen eine Einwirkung von Sauerstoff und OzQQ1 welche, wie. es vom Kautschuk her bekannt ist, bevorzugt die restlichen Doppelbindungen der hochmolekularen Struktur angreifen.
Gegenstand der, Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen aus hydroxylgruppenhaUigen Umsetzungsprovon linearen hydroxylgruppenhaltigen Konden- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanate!! und gesättigtes* zwei reaktionsfähige Wasserstofiatoroe im Molekül Verfahren zur Herstellung
von hochmolekularen vernetzten
Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Karl Ludwig Schmidt, Leverkusen, Dr. Dr. h.c. Dr. e.h. Dr. h.c. Otto Bayer, Leverkusen, Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
und Dr. Julius Peter, Odenthal,
sind als Erfinder genannt worden
aufweisenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht unter 1000 unter Formgebung und anschließendem Härten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydroxylgruppen aufweisenden gesättigten Umsetzungsprodukte bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von organischen Peroxyden aushärtet.
Die Herstellung der gesättigten hydroxylgruppenhaltigen Umsetzungsprodukte kann beispielsweise nach einer der in der deutschen Patentschrift 955 995 beschriebenen Ausführungsfonnen geschehen.
Als lineare > hydroxylgruppenhaltige Kondensationsoder Polymerisationsprodukte mit einem Molekulargewicht über 1000, wie sie für das vorliegende Verfahren geeignet sind, seien außer den Polyestern, die in bekannter Weise z. B. aus Dicarbonsäuren und Glykolen erhältlich sind, die Polyäther sowie die Polyacetale genannt. An Polyäthem sind vor allem die hydroxylgruppenhaltigen Polymerisate des Tetrahydrofurans sowie des Propylenoxyds oder deren Mischpolymerisate zu erwähnen, an Polyacetalen die Einwirkungsprodukte von Formaldehyd auf Glykole.
Als Verbindungen mit einem Molekulargewicht unter 1000 und zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen im Molekül seien beispielsweise genannt 1,3-Butandiol. 1,4-Butandiol, Hydrochinon -β -dioxäthyläther, Chinit, 4,4'-Dihydroxydicyclohexyldimethylmethan, 4,4'-Dihydroxydicvclobexyl, 3,3' - Dichlor - 4,4' - diamutodiphenylrnethan, 3,3'-Dichlorben2idin und N,N'-Dimetbyl-4,4'-dl·· atninodiphenylmethan.
An Diisocyanaten seien das Toluylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandüsocyanat, p-Phenylendiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat beispielhaft genannt.
für die Vernetzungsreaktion brauchbare organische S Peroxyde sind unter anderem Dicumylperoxyd, Benzoylperaxyd und Cyclohexanonhydroperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Diacetylperoxyd und Succinylperoxyd. Das Dicumylperoxyd hat sich dabei als besonders vorteilhaft erwiesen.
Die Peroxyde werden für das vorliegende Verfahren in Mengen von etwa 1 bis 10% eingesetzt, wobei sich besonders Peroxyde in Pasten- bzw. Pulverform bewährt haben, Zur Herstellung derartiger Pasten bzw. Pulver sind alle- gebräuchlichen Mittel, z. 6. Calciumcarbonat oder Dibutylphthalat, geeignet.
Die organischen Peroxyde werden auf Mischeinrichtungen, z. B. auf Kautschukmischwalzen oder Schneckenpressen, kalt in die ungesättigten isocyanatmodifizierten Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte ein- ao gearbeitet, wobei Füllstoffe, z. B. Ruß, oder Gleitmittel, z. B. Stearinsäure, gleichzeitig eingearbeitet werden kennen. Bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 120 und 160° C, wird dann die Vemetzungsreaktion zweckmäßig durch Verpressen unter gleichzeitiger Form- as gebung durchgeführt. Es genügen dazu im allgemeinen Zeiten von einer Viertelstunde bis zu einer Stunde.
Beispiel 1
Herstellung des Ausgangsstoffes In einem Rührtopf werden 1000 Gewichtsteile eines
Materials nach Einmischen von 30 Gewichtsteilen Aktivruß und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxydpulver (40"V0Ig) unter den Bedingungen des Beispiels 1 ergibt ein »Vulkanisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit .348 kg/cm* Bruchdehnung 490°/, Shorehärte 64° C Elastizität 43°/e Ringstruktur 8 kg abs./4 mm
Bleibende Dehnung nach
einer Minute 8%
Beispiel 3
Wie im Beispiel 1 wird ein thermoplastisches Material hergestellt aus 1000 Gewichtsteilen eines Polyadipinsäure-äthylenglykolesters (OH-Zahl 56), 20 Gewichtsteilen Butandiol-1,3 und 125 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat. Defohärte 2550/80° C, Defoelastizität 38/ 8O0C. Das Aushärten von 100 Gewichtsteilen dieses Materials nach Einmischen von 30 Gewichtsteilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxydpulver (40%ig) wie im Beispiel 1 ergibt ein »Vulkanisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit ... 180 kg/cm« Bruchdehnung 345·/» Shorehärte 64° C Elastizität 41% Ringstruktur ^H kg abs./4 mm
Bleibende Dehnung nach
einer Minute 16%
Polyadipinsäureäthyienglykolesters mit einer OH-Zahl von 56 1 Stunde bei 130° C im Wasserstrahlvakuum entwässert Anschließend gibt man 20 Gewichtsteile 1,4-Butandiol und, sobald dieses gleichmäßig verrührt ist, 181 Gewichtsteile 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat zu. Die Temperatur steigt dann auf etwa 150° C. Man rührt noch 3 Minuten nach, gießt auf Bleche aus und heizt
12 Stunden im Trockenschrank bei 100° C. Man erhält 40 elastizität 53/80° C. Das Aushärten von 100 Gewichtsein thermoplastisches Material mit einer Defohärte von teilen dieses Materials nach Einmischen von 35 Gewichts-1500/800 C und einer Defoelastizität von 29/80° C.
100 Gewichtsteile dieses Materials werden erfindungsgemäß auf einer Kautschuk-Mischwalze mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Ge-
Beispiel 4
Wie im Beispiel 1 wird ein thermoplastisches Material hergestellt aus 1000 Gewichtsteilen eines Polyadipinsäure-äthylenglykolesters (OH-Zahl 56), 20 Gewichtsteilen Butandiol und 191 Gewichtsteilen 4,4'-Dicyclohexylmethandüsocyanat. Defohärte 2450/80" C, Defo-
•wichtsteilen Dicumylperoxydpulver (40%ig) vermischt und zu einem Fell ausgezogen. Dieses wird in einer Form unter der Presse 30 Minuten bei 150° C ausgehärtet. Das verfonnte »Vulkanisat« hat folgende mechanischen Werte:
Zerreißfestigkeit 381 kg/cm* Bruchdehnung 475% Shorehärte 6S°C Elastizität 46% Ringstruktur 26 kg abs./4 mm
Bleibende Dehnung nach
einer Minute ., 6%
teilen Aktivruß und 8 Gewichtsteilen Dicumylperoxydpulver (4O°/oig) wie im Beispiel 1 ergibt ein »Vulkanisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit 182 kg/cm* Bruchdehnung 345°/,
Bleibende Dehnung nach
einer Minute 7%
Verwendet man 2 Gewichtsteile tert.-Butylhydroperoxyd an Stelle von Dicumylperoxyd, so erhält man ein Material mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 5
Herstellung des Ausgangsstoffes Gewichtsteile Polybutylenglykol (OH-Zahl 43)
500
werden Vi Stunde bei 130° C im Vakuum in einem Rührtopf entwässert. Hierzu gibt man 74 Gewichtsteile von So Toluylendiisocyanat. Man läßt 15 Minuten reagieren und gibt dann SO Gewichtsteile 4,4'-Dihydroxy-dicyclohexyldimethylmethan zu, rührt noch 3 Minuten nach und gießt dann auf Bleche aus. Nach 12stündigem Ausheizen bei 100° C im Trockenschrank erhält man ein thermopla-
hergestellt aus 900 Gewichtsteilen eines Polyadipinsäure- 6s stisches Material mit einer Defohärte von 2000/80° C und äthylenglykol-propylenglykolmischesters (OH-Zahl 56; einer Defoelastizität von 36/80° C.
Athylenglykol zu Propylenglykol = 7:3), 18 Gewichts- Das erfindungsgemäße Aushärten von 100 Gewichts-
teilen Butandiol und 160 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenyl- teilen dieses Materials nach Einmischen von 30 Gewichtsmethandiisocyanat. Defohärte 1175/80° C, Defoelastizität teilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Ge-36/SO0 C. Das Aushärten von 100 Gewichtsteilen dieses 70 wichtsteilen Dicumylperoxydpulver (40%ig) wie im Bei-
Ein ähnliches Material erhält man bei Verwendung von 3 Gewichtsteilen Di-tert.-butylperoxyd an Stelle Dicumylperoxyd. · ''
Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 wird ein thermoplastisches Material
-spielt ergibt ein »Vulk&nisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit 136 kg/cm2 Bruchdehnung 460% Shorehärte 540C Elastizität 43% Ringstruktur 8 kg abs./4 mm
Bleibende Dehnung nach
einer Minute 7%
Statt Aktivruß kann man auch 25 Gewichtsteile geiällte hochaktive Kieselsäure verwenden.
Beispiel 6
Wie inr Beispiel 1 wird ein thermoplastisches Material hergestellt aus 1000 Gewichtsteüen eines Polyadipinsäure-äthylenglykolesters (OH-Zahl 56), 50 Gewichtsteüen Chinit und 162 Gewichtsteüen Toluylendüsocyanat. Defohärte 2850/80° C, Defoelastizität 46/80° C. Das Aushärten von 100 Gewichtsteilen dieses Materials nach Einmischen von 30 Gewichtsteilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteüen Dicumylperoxydpulver (40%ig) wie im Beispiel 1 ergibt ein »Vulkanisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit 129 kg/cm» Brachdehnung 345% Shorehärte 64eC Elastizität 31% Ringstruktur 9 kg abs./4 mm
Bleibende Dehnung nach
einer Minute
Beispiel 7
ία
teüen Hydrochinon-ß-dioxyäthyläther und 202 Gewichts· teilen 4,4'-Diphenylmethandüsocyanat. Das Aushärten von 100 Gewichtsteüen dieses Materials nach Einmischen von 30 Gewichtsteüen Aktivruß, 1 Gewichtsteü Stearinsäure und 8 Gewichtsteüen Dicumylperoxydpulver (400Z4Ig) wie im Beispiel 1 ergibt ein »Vulkanisat« mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit 145 kg/cm2 Bruchdehnung 575 % Shorehärte 7O0C Elastizität 36% Ringstruktur 22 kg abs./4 mm Bleibende Dehnung nach
einer Minute 19%

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen »o vernetzten Kunststoffen aus hydroxylgruppenhaltigen Umsetzungsprodukten von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht aber 1000, Diisocyanaten und gesättigten, zwei reaktionsfähige as Wasserstoffatome im Molekül aufweisenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht unter 1000 unter Formgebung und anschließendem Aushärten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxylgruppen aufweisenden gesättigten Umsetzungsprodukte bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart von organischen Peroxyden aushärtet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 938933; Wie im Beispiel 1 wird ein thermoplastisches Material 35 britische Patentschriften Nr. 748697, 776 979; hergestellt aus 1000 Gewichtsteüen eines Polyadipin- deutsche Auslegeschrift W 5771 IVb/39b, (bekannt-
    sänre-propylenglykolesters (OH-Zahl 56), 50 Gewichts- gemacht am 24.11.1955).
    • M»SNA» HS»
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