DE1051491B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen

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Description

DEUTSCHES
Es sind Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, für Vernetzungsreaktionen geeigneten linaren Polyadditionsprodukten bekannt, wobei lineare Polyester, die in der Kette keine für Vernetzungsreaktionen geeignete Gruppen enthalten, mit solchen Verbindungen, die im Molekül mindestens eine für Vernetzungsreaktionen geeignete Gruppierung enthalten, über Isocyanatgruppen so verknüpft werden, daß die letzteren annähernd bzw. vollkommen verbraucht werden. Derartige Verfahren werden z. B. in der deutschen Patentschrift 955 995 beschrieben. Die Produkte stellen hornartige oder elastische, in Lacklösungsmitteln lösliche Produkte dar, die durch Polymerisation mit Vinylverbindungen oder mit Schwefel in vernetzte unlösliche Produkte übergeführt werden können. Nachteile einer derartigen Vulkanisation mit Schwefel sind ein sich oftmals bemerkbar machender kalter Fluß der resultierenden Kunststoffe und deren höher bleibende Dehnung. Hinzu kommt, daß man bei einer Vulkanisation mit Schwefel zusätzlich Beschleuniger benötigt, um eine technisch brauchbare Vulkanisation bzw. A^ernetzung zu erzielen.
Es ist auch bereits bekanntgeworden, isocyanatmodifizierte Polyester mit freien NCO-Gruppen, welche aus Polyestern, Diisocyanaten und gesättigten Glykolen erhalten worden sind, unter Verwendung von Peroxyden zu vernetzen. Es tritt dabei in erster Linie eine Vernetzung über die freien NCO-Gruppen ein, wobei eine Vernetzung durch Peroxyd nebenher abläuft. Bei der Vernetzung bilden sich demnach zwangläufig Allophanat- und Biuretstrukturen aus, deren Bindungen schwache Stellen im Molekül darstellen und daher die mechanischen Eigenschaften der Endprodukte (verglichen mit reinen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen bei der Vernetzung durch Peroxyd) nachteilig beeinflussen.
Die Verwendung von ungesättigten Polyestern mit äquivalenten Mengen an Isocyanaten gemäß der deutschen Patentschrift 938 933 führt zu einem mit Peroxyden vernetzbaren Zwischenprodukt mit unregelmäßiger Verteilung der für die Vernetzung maßgebenden ungesättigten Bindungen. Abgesehen von der Häufung ungesättigter Bindungen im ungesättigten Polyesteranteil der Zwischenstufe ist es kaum möglich, den ungesättigten Polyester selbst durch Polykondensation so herzustellen, daß die ungesättigten Komponenten gleichmäßig über das Molekül verteilt sind. Das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung, welches von zweiwertigen Diolen mit ungesättigten C = C-Bindungen in der Kohlenstoffkette ausgeht, erlaubt demgegenüber eine weitreichende statistische Verteilung der ungesättigten Bindungen im Molekül der Zwischenstufe, wodurch eine gleichmäßigere Vernetzung des Moleküls bei der Behandlung mit Per-
zur Herstellung von hochmolekularen
vernetzten Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, L e verkus en-B ay er werk
Dr. Fritz Schmidt, Dr. Erwin Müller, Leverkusen,
Dr. Dr. h. c. Dr. e. h. Dr. h. c. Otto Bayer,
Leverkus en-B ayerwerk,
Kurt Genski, Leverkusen,
und Dr. Julius Peter, Odenthal,
sind als Erfinder genannt worden
oxyden ermöglicht wird, was wiederum zu besseren kautschukelastischen Eigenschaften führt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nämlich ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen aus den hydroxylgruppenhaltigen Um-Setzungsprodukten von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und Glykolen mit uegesättigten C=C-Bindungen in der Kohlenstoffkette unter Formgebung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Hydroxylgruppen aufweisenden und über die Länge des Kettenmoleküls verteilte Reste der ungesättigten Glykole enthaltenden Omsetzungsprodukte bei erhöhten Temperaturen mit organischen Peroxyden behandelt.
Die Herstellung der ungesättigten isocyanatmodifizierten Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte kann beispielsweise nach einer der in der deutschen Patentschrift 955 995 beschriebenen Ausführungsform geschehen.
Als lineare, hydroxylgruppenhaltige Kondensationsoder Polymerisationsprodukte mit einem Molekulargewicht über 1000, wie sie für das vorliegende Verfahren geeignet sind, seien außer den Polyestern, die in bekannter Weise z. B. aus Dicarbonsäuren und Glykolen erhältlich sind, die Polyäther sowie die Polyacetale genannt. An Polyäthern sind vor allem die hydroxylgruppenhaltigen Polymerisate des Tetrahydrofurans sowie des Propylenoxyds oder deren
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Mischpolymerisate zu erwähnen, an Polyacetalen die Einwirkungsprodukte von Formaldehyd auf Glykole.
An Verbindungen, die mindestens eine ungesättigte Bindung und zwei reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, seien vor allem das 1,4-Butendiol, Butendioxäthylglykol, Butindiol, Butindioxäthylglykol sowie auch Dihydromuconsäure, Maleinsäure und Fumarsäure erwähnt. Weitere geeignete Verbindungstypen sind z. B. deren hydroxylgruppenhaltige Ester, etwa Maleinsäure-/3-diuxäthylester, Dihydromuconsäure -ß- dioxäthyl ester, Fumarsäuredioxäthylester, deren niedermolekulare hydroxylgruppenhaltige Polyester oder auch die /?-Oxäthylamide der Fumar- oder Dihydromuconsäure.
An Diisocyanaten seien das Toluylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, ρ - Phenylendiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat und Hexamethylendiisocyanat beispielhaft genannt.
Für die Vernetzungsreaktion brauchbare organische Peroxyde sind unter anderem Dicumylperoxyd, Benzoylperoxyd und Cyclohexanonhydroperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Diacetylperoxyd und Succinylperoxyd. Das Dicumylperoxyd hat sich dabei als besonders vorteilhaft erwiesen. Die Peroxyde werden für das vorliegende Verfahren in Mengen von etwa 1 bis 10% eingesetzt, wobei sich besonders Peroxyde in Pasten- bzw. Pulverform bewährt haben. Zur Herstellung derartiger Pasten bzw. Pulver sind alle gebräuchlichen Mittel, z. B. Calciumcarbonat oder Dibutylphthalat, geeignet.
Die organischen Peroxyde werden auf Mischeinrichtungen, z. B. auf Kautschukmischwalzen oder Schneckenpressen, kalt in die ungesättigten isocyanatmodifizierten Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte eingearbeitet, wobei Füllstoffe, z. B. Ruß, oder Gleitmittel, z. B. Stearinsäure, gleichzeitig eingearbeitet werden können. Bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 120 und 160° C wird dann die Vernetzungsreaktion, zweckmäßig durch Verpressen, unter gleichzeitiger Formgebung durchgeführt. Es genügen dazu im allgemeinen Zeiten von einer \riertelstunde bis zu einer Stunde.
Beispiel 1
Herstellung des verwendeten Ausgangsstoffes
In einem Rührtopf werden 100 Gewichtsteile eines Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyesters mit einer OH-Zahl von 56V2 Stunden lang bei 135° C im Vakuum entwässert. Hierzu gibt man 13,6 Gewichtsteile p-Phenylendiisocyanat und läßt 10 Minuten bei 125° C reagieren. Anschließend rührt man 3,5 Gewichtsteile Butendiol ein. Der Ansatz wird bald zähflüssig. Man gießt ihn auf Bleche und heizt nun 24 Stunden bei 110° C nach. Man erhält ein kautschukartiges, in Aceton lösliches Vorkondensat mit einer Defo-Härte von 50/80° C.
100 Gewichtsteile des derart hergestellten Ausgangsstoffes werden auf einer Kautschukwalze mit 0,5 Gewichtsteilen Stearinsäure und 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd gut vermischt und zu einem glatten Fell ausgezogen. Dieses wird 120 Minuten bei 150° C unter der Presse vulkanisiert. Man erhält ein Vulkanisat mit folgenden mechanischen Werten:
Zerreißfestigkeit 213 kg/cm2
Bruchdehnung 670%
Stoßelastizität 42%
Shorehärte 44° C
Bleibende Dehnung 6%
Beispiel 2
Gewichtsteile der entsprechend Beispiel 1 hergestellten Ausgangsstoffe A bis I werden auf einer Kautschukwalze mit 30 Gewichtsteilen aktivem Ruß, Gewichtsteil Stearinsäure und 2 Gewichtsteilen Dicumylperoxyd gut vermischt und zu einem Fell ausgezogen. Dieses wird unter der Presse 30 Minuten bei 151° C vulkanisiert. Die erhaltenen Vulkanisate haben ίο jeweils die in der folgenden Tabelle angegebenen mechanischen Eigenschaften:
Ausgangsstoff A:
100 Gewichtsteile Adipinsäure - Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 50), 20 Gewichtsteile Additionsprodukt aus 1 Mol Butendiol und 2 Mol 2,4-Toluylendiisocyanat.
Ausgangsstoff B:
100 Gewichtsteile Polybutylenglykol (OH-Zahl 40), 9,3 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat, 100 Gewichtsteile Dihydromuconsäureäthylenglykolester (OH-Zahl 172).
Ausgangsstoff C:
900 Gewichtsteile Adipinsäure - Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56), 18 Gewichtsteile Butendiol, 114 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat.
Ausgangsstoff D:
900 Gewichtsteile Adipinsäure-Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl56), 164Gewichtsteile Diphenylmethandiisocyanat, 18 Gewichtsteile Butendiol.
Ausgangsstoff E:
900 Gewichtsteile Adipinsäure-Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56), 18 Gewichtsteile Butendiol, 113 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat.
Ausgangsstoff F: -
300 Gewichtsteile Adipinsäure - Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56), 32 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat, 15 Gewichtsteile Fumarsäureglykolester (OH-Zahl 360).
Ausgangsstoff G:
900 Gewichtsteile Adipinsäure-Äthyl englykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56), 45 Gewichtsteile Fumarsäureglykolester (OH-Zahl 360), 146 Gewichtsteile Diphenylmethandiisocyanat.
Ausgangsstoff H:
900 Gewichtsteile Adipinsäure-Äthylenglykol-Propylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56), 45 GewichtsteileBicycloheptendicarbonsäureglykolester (OH-Zahl 360), 94 Gewichtsteile Hexamethylendiisocyanat.
Ausgangsstoff I:
1000 Gewichtsteile Polybutylenglykol (OH-Zahl 43), 200 Gewichtsteile Additionsprodukt von 2 Mol Toluylen-2,4-diisocyanat an 1 Mol Butendiol.
Zerreißfestigkeit
kg/cm2
Bruchdehnung Vo Shorehärte 0C
Stoßelastizität Bleibende Dehnung
DIN 53512 nach 1 Minute
Vo %
32 6
49 5
44 5
41 13
46 5
41 4
35 5
40 5
59 2
A
B
C
D
E
F
G
H
I
220
180
278
240
270
233
240
170
180
300 350 430 640 420 340 330 220 315 60 61 60 55 74 61 61 85 67

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen aus den hydroxylgruppenhaltigen Umsetzungsprodukten von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/ oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und GIykolen mit einer ungesättigten C = C-Bindung in der Kohlenstoffkette unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydroxylgruppen aufweisenden und über die Länge des Kettenmoleküls verteilte Reste der ungesättigten Glykole enthaltenden Umsetzungsprodukte bei erhöhter Temperatur mit organischen Peroxyden behandelt.
    ©80Ϊ 767/517 2.59
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WO1997013798A1 (de) * 1995-10-09 1997-04-17 Rhone-Poulenc Fibres Et Polymeres S.A. Polyurethan-elastomere, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung

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