DE1063374B - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen

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DE1063374B DEF24366A DEF0024366A DE1063374B DE 1063374 B DE1063374 B DE 1063374B DE F24366 A DEF24366 A DE F24366A DE F0024366 A DEF0024366 A DE F0024366A DE 1063374 B DE1063374 B DE 1063374B
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Dr Erwin Mueller
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Description

DEUTSCHES
Die Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen durch Einwirkung von Peroxyden auf lineare höhermolekulare Polyadditionsprodukte ist bekannt. Voraussetzung für die Vernetzungsreaktion ist das Vorhandensein von Doppelbindungen in der Kette, die mit Peroxyden zu polymerisieren vermögen. Dafür geeignete höhermolekulare Polyadditionsprodukte werden in bekannter Weise durch Umsetzung von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und ungesättigten Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen erhalten. Diese Doppelbindungen enthaltenden und in den gebräuchlichen Lösungsmitteln löslichen Umsetzungsprodukte werden durch die Zugabe von Peroxyden auspolymerisiert und dabei in unlösliche vernetzte Kunststoffe übergeführt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen aus Umsetzungsprodukten von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/ oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und gegebenenfalls Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß gesättigte Umsetzungsprodukte, die unter Verwendung von solchen Diisocyanaten und/oder gegebenenfalls solchen Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 hergestellt worden sind, die mindestens einmal im Molekül die aromatisch gebundene Gruppierung
— CH-
enthalten, welche gleichzeitig Bestandteil eines cycloaliphatischen Ringes ist und in der R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder Wasserstoffatom bedeutet, mit organischen Peroxyden bei Temperaturen oberhalb 100° C vernetzt werden.
Im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren erübrigt sich beim erfindungsgemäßen Verfahren die Anwesenheit von polymerisationsfähigen Doppelbindungen, da — wie gefunden wurde — die durch einen aromatischen Ring in α-Stellung aktivierten Methylen- oder einfach substituierten Methylengruppen, welche gleichzeitig Bestandteil eines cycloaliphatischen Ringes sind, ebenfalls in der Lage sind, unter dem Einfluß von Peroxyden Vernetzungsreaktionen auszulösen. Diese Vernetzungsreaktionen sind wahrscheinlich auf eine durch Dehydrierung an der aktivierten Methylen- oder einfach substituierten Methylengruppe herbeigeführte C-C-Verknüpfung zurückzuführen.
Als lineare hydroxylgruppenhaltige Kondensationsoder Polymerisationsprodukte mit einem Molekular-
Verfahren
zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Karl-Ludwig Schmidt, Dr. Erwin Müller,
Leverkusen,
und Dr. Julius Peter, Odenthal, sind als Erfinder genannt worden
gewicht über 1000 kommen insbesondere Polyester und Polyäther in Frage. Letztere werden in bekannter Weise, z. B. durch Polymerisation von Tetrahydrofuran, erhalten. In die Polyester kann man natürlich auch die weiter unten genannten, die näher gekennzeichnete Gruppe
— CH-
enthaltenden Glykole einbauen.
An Diisocyanaten seien Toluylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat und 1,5-Naphthylendiisocyanat beispielhaft genannt. Gegebenenfalls mitzuverwendende geeignete Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 sind beispielsweise Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, die Pentandiole und die Hexandiole sowie cycloaliphatische Glykole, z. B.
Chinit.
Die erfindungsgemäß mit Peroxyden zu vernetzenden gesättigten Umsetzungsprodukte aus den linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und gegebenenfalls Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 sollen derart hergestellt worden sein, daß ganz oder teilweise an Stelle der vorgenannten Diisocyanate und/oder Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 solche Diisocyanate und/oder
909 607/435
solche Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 Verwendung finden, die mindestens einmal im Molekül die näher gekennzeichnete aromatisch gebundene Gruppierung
— CH-
enthalten. Derartige Diisocyanate bzw. Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 sind beispielsweise die Verbindungen der folgenden Formern:
O — CH,- CHo-OH
H,
H2
H2
-N'
CH9-CH9-OH
CH9-CH9-OH
H8
CH9-CH2-OH
CH9-CH9-OH
OH
-CH-CH9OH
NCO
H9.
H2 H
2\
H,
0-CH9-CH9-OH
0-CH9-CH9-OH
H9
H9
OCN
H H5
NCO
H2
H9
V- V
H2
JH9
•2 j
SO2-N(CH2CH2OH)2
H,
H2 H2
Ο —CH2-CH2-OH
20 Die Herstellung der für die Vernetzung mit Peroxyden geeigneten Umsetzungsprodukte kann auf verschiedenen, an sich bekannten Wegen erfolgen. So kann man die linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/ oder Polymerisationsprodukte mit einem Molekulargewicht über 1000 mit einem Überschuß über die sich auf die endständigen Gruppen berechnende Menge eines Diisocyanates umsetzen und die erhaltenen freie NCO-Gruppen aufweisenden Addukte mit einer Verbindung mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 so zur Reaktion bringen, daß die Isocyanatgruppen annähernd oder vollständig verbraucht werden, wobei ein geringer Überschuß an reaktionsfähigen Wasserstoffatomen erwünscht sein kann.
Man kann auch die hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte mit einem Molekulargewicht über 1000 mit den Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 vermischen und eine der Summe der vorhandenen reaktionsfähigen Wasserstoffatome entsprechende äquivalente Menge eines Diisocyanates hinzufügen, wobei durchaus mit einem geringen Unterschuß oder Überschuß gearbeitet werden kann.
Nach einer weiteren Arbeitsweise kann man auch die hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte mit einem Molekulargewicht über 1000 einfach mit der äquivalenten Menge eines Diisocyanates umsetzen, wobei auch hier ein geringer Unterschuß oder Überschuß an Diisocyanat noch vertretbar ist.
In jedem Fall wird man dafür Sorge tragen, daß dabei ein Diisocyanat und/oder gegebenenfalls eine Verbindung mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 Verwendung finden, die die näher gekennzeichnete Gruppierung
..R
— CH-
mindestens einmal im Molekül aufweisen. Die so erhaltenen Umsetzungsprodukte sind walzbare thermoplastische Materialien, die bei Temperaturen oberhalb 100°C unter dem Einfluß von Peroxyden in hochmolekulare vernetzte Kunststoffe übergehen.
Für die Vernetzungsreaktion brauchbare organische Peroxyde sind beispielsweise: Dicumylperoxyd, Benzoylperoxyd, Cyclohexanonhydroperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydroperoxyd, Diacetylperoxyd und Succinylperoxyd. Das Dicumylperoxyd hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen.
Die Peroxyde werden den walzbaren thermoplastischen Umsetzungsprodukten in Mengen von 1 bis 10 °/0 zugefügt, wobei sich besonders Peroxyde in Pasten- bzw. Pulverform bewährt haben. Das Einmischen der Peroxyde in die isocyanatmodifizierten Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukte wird in der Kälte auf den üblichen Mischvorrichtungen vorgenommen, z. B. auf Kautschukmischwalzen, wobei gleichzeitig auch Füllstoffe wie Ruß oder Gleitmittel wie Stearinsäure eingearbeitet werden können. Die Vernetzung erfolgt dann nach vorhergehender oder unter gleichzeitiger Formgebung unter den in der Kautschukindustrie üblichen Vulkanisationsbedingungen bei Temperaturen oberhalb 100° C.
Da die Verfahrensprodukte im Gegensatz zu den bekannten eingangs beschriebenen Peroxydvernetzungsprodukten ungesättigter isocyanatmodifizierter Polyadditionsprodukte keine Doppelbindungen aufweisen, werden sämtliche durch die Anwesenheit von restlichen Doppelbindungen bedingten Alterungserscheinungen ausgeschaltet. Die Verfahrensprodukte sind daher auffallend alterungsbeständig und zeichnen sich auch durch eine gute Wärmestandfestigkeit aus.
Beispiel
Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden Polymeren
100 Gewichtsteile Polybutylenglykol mit einer OH-Zahl von 43 werden in einem Rührtopf 1J2 Stunde lang bei 130° C im Wasserstrahlvakuum entwässert. Man gibt dann 10 Gewichtsteile Dioxäthyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthylamin-(2) zu, verrührt bis zur homogenen Lösung und vermischt anschließend mit 14 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat. Dabei steigt die Temperatur von 13O0C bis auf etwa 150° C. Man rührt noch etwa 3 bis 5 Minuten, gießt auf Bleche aus und heizt 12 Stunden im Trockenschrank bei 100 bis 110° C aus. Es resultiert ein thermoplastisches walzbares Material.
100 Gewichtsteile des so erhaltenen Vorkondensates werden erfindungsgemäß auf einer Kautschukwalze mit 30 Gewichtsteilen Aktivruß, 1 Gewichtsteil Stearinsäure und 8 Gewichtsteilen 40°/0igem Dicumylperoxyd vermischt und zu einem Fell ausgewalzt, welches unter der
35
40 Presse 30 Minuten bei 150° C vulkanisiert wird. Erhalten wird ein Vulkanisat mit folgenden mechanischen Eigenschaften:
Zugfestigkeit 170 kg/cm2
Bruchdehnung 620 %
Stoßelastizität 45 %
Shore-Härte 52°
Bleibende Dehnung nach 1 Minute 10 %
Spannungswert bei 300 % Dehnung 59 kg/cm2
Spannungswert bei 500% Dehnung 132 kg/cm2

Claims (1)

  1. Patentanspruch-
    Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen durch Umsetzen von Reaktionsprodukten von linearen hydroxylgruppenhaltigen Kondensations- und/oder Polymerisationsprodukten mit einem Molekulargewicht über 1000, Diisocyanaten und gegebenenfalls Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000, in Gegenwart von organischen Peroxyden unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet, daß als Reaktionsprodukte gesättigte Polymere verwendet werden, die unter Verwendung von solchen Diisocyanaten und/oder gegebenenfalls solchen Verbindungen mit zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen und einem Molekulargewicht unter 1000 hergestellt worden sind, die mindestens einmal im Molekül die aromatisch gebundene Gruppierung
    — CH-
    (R bedeutet einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder ein Wasserstoffatom) als Bestandteil eines cycloaliphatischen Ringes enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 938 933;
    britische Patentschrift Nr. 776 979.
    1 909 607/435 8.59
DEF24366A 1957-11-09 1957-11-09 Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen vernetzten Kunststoffen Pending DE1063374B (de)

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