DE1061925B - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, welche auf synthetische Polyamidfasern, Terephthalsäureesterfasern, Celluloseesterfasern (z. B. Acetat-, Triacetatkunstseide) und Polyvinylfasern in gelben Tönen aufziehen.
- Zum Teil sind die neuen Farbstoffe auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse geeignet. Einige Farbstoffe färben auch Wolle und Naturseide an.
- Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe entsprechen der Formel worin R den Rest eines in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe gekuppelten Hydroxybenzols von einem Molekulargewicht unter 125 und R1 einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe weitersubstituierten Phenylrest bedeutet.
- Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht darin, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem gegebenenfalls im Benzoylrest durch eine Methylgruppe weitersubstituierten 1-Amino-4-benzoylaminobenzol mit 1 Mol eines in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelnden Hydroxybenzols von einem Molekulargewicht unter 125 vereinigt.
- Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man 1 Mol einer Aminomonoazoverbindung der Formel worin R die obengenannte Bedeutung hat, mit 1 Mol eines gegebenenfalls im Kern durch eine Methylgruppe weitersubstituierten funktionellen Derivates der Benzolcarbonsäure umsetzt.
- Als in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelnde Hydroxybenzole eignen sich z. B. 1-Hydroxy-4-methylbenzol,1-Hydroxy-4-äthylbenzoloder 1-Hydroxy-4-methoxybenzol.
- Die Kupplung der Diazoverbindung mit der Azokomponente nach der ersten Ausführungsform des Verfahrens erfolgt in alkalischem Medium.
- DieUmsetzungderAminomonoazoverbindungen(II) mit den funktionellen Derivaten der Benzolcarbonsäure nach der zweiten Ausführungsform des Verfahrens wird vorteilhaft in Lösung (z. B. in einem indifferenten organischen Lösungsmittel) oder in sehr feiner wäßriger Suspension, vorzugsweise in Gegenwart eines Protonenakzeptors, durchgeführt, wobei die Reaktionstemperatur je näch der Ausführung in weiten Grenzen schwanken kann.
- Die Isolierung der Farbstoffe erfolgt durch eine der üblichen Grundoperationen, wie Filtration, Einengen des Lösungsmittels oder Fällung aus dem Lösungsmittel mit einem geeigneten Mittel.
- Die Farbstoffe werden in Suspension auf Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide, synthetischen Polyamidfasern und Terephthalsäureesterfasern gefärbt, vorzugsweise in Gegenwart von dispergierend wirkenden Verbindungen und bei erhöhter Temperatur. Ihre Färbungen sind auf synthetischen Polyamid- und Polyesterfasern denjenigen des bekannten Farbstoffes Acetyl-p-phenylendiarnin 1-Hydroxy-4-methylbenzol in der Waschechtheit bei 60° C und 71° C deutlich überlegen und zeichnen sich sowohl auf Celluloseestern und -äthern als synthetischen Polyamiden und Polyestern durch bessere Sublimierechtheit und Thermofixierbarkeit aus. Die erhaltenen Färbungen besitzen außerdem eine gute Lichtechtheit.
- Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift 870303 bekannten, nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen zeichnen sich die neuen verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe dadurch aus; daß ihre Färbungen auf Triacetatkunstseide eine verbesserte Waschechtheit bei 71° C aufweisen, daß ihre Färbungen auf Triacetatkunstseide, auf Polyäthylenterephthalat und auf Acetatkunstseide eine bessere- Lichtechtheit besitzen und daß sie bei der Färbung auf Acetatkunstseide Wolle besser reservieren.
- In den nachstehenden Beispielen sind unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente zu verstehen; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, und die Schmelzpunkte sind unkorrigiert. Beispiel 1 21,2 Teile 1-Amino-4-benzoylaminobenzol, vom F. 127 bis 128°, werden fein gepulvert und in 152 Teilen einer 8°/oigen Salzsäure aufgeschlämmt. Die erhaltene feine Suspension wird unter gutem Rühren auf 0° abgekühlt und mit einer Lösung aus 7 Teilen Natriumnitrit und 50 Teilen Wasser versetzt. Die erhaltene Diazolösung wird in üblicher Weise mit einer Lösung von 11,4 Teilen 1-Hydroxy-4-methylbenzol in 250 Teilen Wasser, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 20 Teilen Natriumcarbonat bei 3 bis 5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgetrennt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 1-(2'-Hydroxy-5'-methyl)-phenylazo-4-benzoylaminobenzol in guter Ausbeute. Der Farbstoff kann aus Alkohol umgelöst werden, es schmilzt dann bei 177°. Er löst sich in Essigester mit grünstichiggelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt Acetatkunstseide, Triacetatkunstseide, Terephthalsäureester- und synthetische Polyamidfasern in gelben Tönen von vorzüglicher Wasch- und Seewasserechtheit. Die Färbungen sind außerdem ätzbar, sublimier-, licht-, rauchgas-, schweiß- sowie vorzüglich bügel- und thermofixierecht.
- Man bereitet ein Färbebad aus 0,6 Teilen des so erhaltenen und mit Hilfe von Türkischrotöl dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und 3000 Teilen Wasser. Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Acetatkunstseide in das Bad ein, erwärmt dieses innerhalb von 1 Stunde auf 80° und hält es 1 Stunde bei 80°. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendet. Man nimmt das Färbegut aus dem Bad heraus, spült und trocknet es.
- Das Färben von Terephthalsäureesterfasern wird nach einer der folgenden Vorschriften ausgeführt: Man bereitet ein Färbebad aus 0,6 Teilen des nach obigem Beispiel 1 erhaltenen und mit Hilfe von Türkischrotöl dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und 3000 Teilen Wasser. Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Terephthalsäureesterfasern in das Bad ein und erwärmt dieses auf 55 bis 60°. Man setzt noch 20 Teile eines technischen Gemisches, bestehend aus Chlorbenzol und Dichlorbenzol, und erwärmt die Flotte auf Kochtemperatur. Man färbt 11/2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendet. Man nimmt das Färbegut aus dem Bad heraus, spült und trocknet es.
- 100 Teile Terephthalsäureesterfasern werden in 3000 Teilen Wasser mit 15 Teilen Diammoniumphosphat kalt behandelt. Man setzt darauf 15 Teile des Natriumsalzes von o-Hydroxydiphenyl hinzu und erwärmt auf 55 bis 60°. Bei dieser Temperatur fügt man 0,6 Teile des konzentrierten Farbstoffes, welcher mit Hilfe von Türkischrotöl und 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates dispergiert wurde, hinzu. Man erwärmt die Flotte auf Kochtemperatur und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendet. Man nimmt das Färbegut aus dem Bad heraus, spült und trocknet es. Zwecks Entfernung des überschüssigen o-Hydroxydiphenyls wird die Ware kurze Zeit auf 195° erhitzt.
- In einem Hochtemperaturfärbeapparat bereitet man ein Färbebad aus 0,6 Teilen des mit Hilfe von Türkischrotöl dispergierten Farbstoffes, 6 Teilen eines Fettalkoholsulfonates und 3000 Teilen Wasser.
- Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen Terephthalsäureesterfasern in das Bad ein, verschließt den Hochtemperaturfärbeapparat, erwärmt diesen innerhalb von 1 Stunde auf 125° und hält 1/2 Stunde die Temperatur auf 125°. Nach dieser Zeit ist der Färbeprozeß beendet. Man nimmt das Färbegut aus dem Bad heraus, spült und trocknet es.
- Zur Verbesserung der Dispersion kann der Farbstoff vor dem Färbeprozeß mit geeigneten Netzmitteln, Dispergiermitteln oder Emulgatoren, vorzugsweise in Gegenwart von anorganischen Salzen, z. B. Glaubersalz, vermahlen werden. Er kann auch als wäßrige Paste innig mit einem Dispergiermittel vermischt und durch geeignete Trocknung in ein Farbstoffpulver übergeführt werden.
- Beispiel 2 21,3 Teile 2'-Hydroxy-4-amino-1,1'-azobenzol werden in 150 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst. Unter guter äußerer Kühlung und heftigem Rühren tropft man 15 Teile Benzolcarbonsäurechlorid hinzu, so daß die Temperatur der Mischung + 20° nicht übersteigt. Ist alles eingetragen, so rührt man noch rund 2 Stunden bei Raumtemperatur und dann 8 Stunden bei 70°. Sobald kein Ausgangsprodukt mehr nachweisbar ist, läßt man die Reaktionsmischung auf 20° abkühlen und verdünnt sie mit einem Gemisch, bestehend aus 250 Teilen Wasser und 200 Teilen Eis. Durch Ansäuern mit Salzsäure wird der ausgefallene Farbstoff in eine filtrierbare Form übergeführt. Er wird abgetrennt, mit Wasser reichlich ausgewaschen und getrocknet.
- Man erhält das 1-(2'-Hyd±öxy)-phenylazo-4-benzoylaminobenzol in guter Ausbeute. Der Farbstoff kann aus Alkohol umkristallisiert werden. Er löst sich in Essigester mit grünstichiggelber, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und färbt synthetische Polyamid- und Polyesterfasern in gelben Tönen von vorzüglicher Waschechtheit. Die Färbungen sind außerdem ätzbar und sublimierecht.
- Ähnliche Eigenschaften besitzen die Farbstoffe 1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-4-(4"-methyl)-benzoylaminobenzol, 1-(2'-Hydroxy-5'-methyl)-phenylazo-4-(4"-methyl)-benzoylaminobenzol, 1-(2'-Hydroxy-5'-methoxy)-phenylazo-4-(4"-methyl)-benzoylaminobenzol, 1-(2'-Hydroxy - 5' - methoxy) - phenylazo - 4 - benzoylaminobenzol, 1- (T- Hydroxy - 5'- äthyl) - phenylazo - 4 - benzoylaminobenzol, 1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-4-(2"-methyl)-benzoylaminobenzol, 1-(2'-Hydroxy)-phenylazo-4-(3"-methyl)-benzoylaminobenzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem gegebenenfalls im Benzoylrest durch eine Methylgruppe weitersubstituierten 1-Amino-4-benzoylaminobenzol mit 1 Mol eines in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe kuppelnden Hydroxybenzols von einem Molekulargewicht unter 125 vereinigt oder daß man 1 Mol der Aminomonoazoverbindung der Zusammensetzung worin R den Rest eines in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe gekuppelten Hydroxybenzols von einem Molekulargewicht unter- 125 bedeutet, mit 1 Mol eines gegebenenfalls im Kern durch eine Methylgruppe weitersubstituierten funktionellen Derivates der Benzolcarbonsäure umsetzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 870 303. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.
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|---|---|---|---|---|
| DE1298661B (de) * | 1959-09-15 | 1969-07-03 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Dispersionsfarbstoffe |
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| DE870303C (de) * | 1951-04-01 | 1953-03-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen braunen Pigmentfarbstoffen |
-
1957
- 1957-06-06 DE DES53792A patent/DE1061925B/de active Pending
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